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Destilación fraccionada de un vino comercial

(1)
Colmenares, Adriana (N° Carnet: 14-10235), (1) Orellano, Jesús (N° Carnet: 15-11644)
(1) Universidad Simón Bolívar. Departamento de Química. Laboratorio de Síntesis Orgánica.
Caracas, Venezuela.
17 de febrero de 2022

Resumen

Se realizó la separación de etanol y agua de un vino tinto comercial “CarpachoTM” a partir de una destilación
fraccionada y la verificación de su presencia mediante el reactivo de Jones usando una solución sulfocrómica en
acetona. Se obtuvo un grado alcohólico de (11,1 ± 0,3)° GL, el cual representó un error del 7,8% respecto al valor de
etanol reportado en la botella del vino (12° GL). La temperatura inicial de destilación fue de (55 ± 1) ºC y la final de
(86 ± 1) ºC, donde se garantizó la separación de etanol a mayor proporción porque no se llegó a la temperatura de
ebullición del agua. Para la verificación de presencia del etanol, se observó que inicialmente la solución sulfocrómica
en acetona presentaba una coloración anaranjada y que luego al agregar tres gotas de etanol, se llevó a cabo su
oxidación a ácido acético y la reducción del Cr6+ a Cr3+ cambiando la coloración a verde oscuro.

1. Introducción
Esta reacción se utiliza para determinar la presencia de
El vino es una bebida alcohólica que se obtiene del zumo alcoholes primarios (como el etanol) y secundarios en
de la uva (Vitis vinifera) exprimida y fermentada. La solución. El reactivo de Jones oxida al alcohol a un ácido
fermentación alcohólica por la que es sometida se basa carboxílico o una cetona, respectivamente. El cambio es
en la actividad micro-orgánica sobre una hexosa en notorio debido a la formación de ácido crómico de color
ausencia de oxígeno, para producir etanol y CO 2. naranja antes de la reacción, para luego mostrarse un
Distintos factores como el clima, latitud, altitud y color verde debido al complejo [Cr(H2O)6]+3.
temperatura pueden influir notablemente en la
elaboración de este licor. 1   Por otra parte, se ha estandarizado el nivel de alcohol
que puede contener el vino mediante la graduación
Los componentes principales del vino son agua y etanol, alcohólica, lo que no es más que el volumen de alcohol
los cuales representan aproximadamente el 85%  y entre contenido en 100 unidades del producto medidos a 20°C.
10 y 14%, respectivamente. El otro porcentaje de entre 1 Por ejemplo, un vino que posee 10° de alcohol con un
y 5% consiste en los componentes minoritarios como los 10% de etanol presenta 100 ml del mismo por cada litro
pigmentos, antioxidantes, aromas, entre otros. 2 de vino. Una bebida fermentada puede ir de 3,5 a 15
grados de alcohol.3
Como el vino tinto posee etanol, desde la antigüedad se
ha buscado la forma de hallar su presencia en la bebida, Este grado alcohólico puede determinarse separando el
tanto de forma cualitativa como cuantitativa. Uno de los alcohol del vino, para ello puede emplearse una
métodos cualitativos más conocidos es mediante el destilación simple que consiste en aumentar la
reactivo de Jones (Ec. (1)). temperatura para aumentar la presión de vapor y así
separar un líquido volátil de impurezas u otros
compuestos que forman la mezcla líquida. Este tipo de
destilación es especialmente efectiva cuando el
compuesto que desea ser separado posee un punto de
ebullición muy diferente a los demás líquidos.4 
Ec. (1): Reacción del reactivo de Jones.
Sin embargo, es conocido que las mezclas de etanol y
1
agua no forman soluciones ideales (siguiendo la Este proceso se asemejó a la realización de varias
tendencia de la ley de Raoult) debido a las interacciones destilaciones simples seguidas, donde en cada paso el
moleculares. Por lo que no puede obtenerse etanol puro agua se condensaba regresando al balón aforado con el
al 100% sin importar el destilador utilizado. Lo que se vino en ebullición.
obtiene es una mezcla con composición definida y que
destila a una temperatura constante sin cambiar su Así, se obtuvo un grado alcohólico del vino tinto
composición, llamándose entonces como azeótropo. 5 “Carpacho” de (11,1 ± 0,3)° GL (Ec.(2)), el cual
corresponde a un error experimental de 7,8%.
2. Métodos experimentales
2.1 Procedimiento V etanol
° GL= ∗100 % Ec. (2)
V vino
Se agregaron 40 ml de vino CartachoTM a un balón
aforado y se le añadieron 3 perlas de ebullición. Luego de la separación, se realizó una prueba con el
Seguidamente, se realizó el montaje para la destilación reactivo de Jones. En la cual se llevó a cabo un proceso
fraccionada, con columna de fraccionamiento, de oxidación siguiendo la Ec. (1), transformando el
termómetro, un condensador, otro matraz redondo para alcohol primario en ácido carboxílico al hacerlo
recuperar el producto de la destilación y utilizando una reaccionar con una solución sulfocrómica. En el tubo de
manta de calentamiento se inició el calentamiento. Se ensayo con tres gotas del etanol y 2mL de acetona para
registró el volumen de destilado y la temperatura en la prevenir la sobreoxidación del producto, se observó que
cual comenzó la condensación. la solución inicialmente de color naranja con cromo (VI)
presente pasó a cromo (III) con coloración verdosa al
Posteriormente, se procedió a aplicar el método de reaccionar con el alcohol según:
detección del alcohol por oxidación de Jones. Para ello
en un tubo de ensayo se colocaron 2 mL de acetona y 3
3+¿+ 7H O ¿
2
−¿ → 2Cr ¿

2−¿+14 H + ¿+6 e ¿
¿
Cr 2 O 7
Ec. (3)
gotas del destilado, se adicionaron 2 gotas de la mezcla
ácido crómico/ácido sulfúrico y se registraron los Lo cual confirmó la presencia del etanol en el producto
cambios observados. destilado y su oxidación a ácido carboxílico.
2.2 Observaciones experimentales 4. Conclusiones
La temperatura inicial de destilación fue a (55 ± 1) ºC, Se obtuvo un grado alcohólico de (11,1 ± 0,3)° GL a
luego fue incrementándose a medida que se llevaba a partir de una cantidad de (40 ± 1) mL del vino tinto
cabo la separación hasta llegar a (86 ± 1) ºC. “Carpacho” destilado, el cual representó un error
experimental del 7,8% respecto al valor real de 12° GL.
Se confirmó la presencia del etanol en el producto
3. Resultados y discusión
debido a la prueba del reactivo de Jones, donde se
Al realizar el proceso de destilación se logró separar del observó un cambio de coloración de naranja a verde
vino una mezcla azeotrópica formada por etanol (en indicando la oxidación del etanol a ácido acético y la
mayor cantidad) y agua (en pequeña proporción). reducción del Cr6+ a Cr3+.

La temperatura inicial con la que se obtuvo la primera 5. Referencias


gota destilada fue de (55 ± 1) ºC, la cual rápidamente
1. Bejerano  P,  Zapater J. (2015). "Estructura y
aumentó a (60 ± 1) ºC hasta llegar a (86 ± 1) ºC, donde
composición de la uva y su contribución al
ya se había recolectado la cantidad de (4,43 ± 0,05) mL. vino". Instituto de Ciencias de la Vid y del Vino
CSIC, Universidad de La Rioja. España.
Al utilizar una columna de fraccionamiento lo
2. Fernández T. (2004). "Estudio analítico de
suficientemente larga, los platos teóricos proporcionaron
compuestos volátiles en vino. Caracterización
una separación eficiente. Donde múltiples ciclos de quimiométrica de distintas denominaciones de
evaporación y condensación se llevaron a cabo con la origen". Universidad de La Rioja. España.
finalidad de que al salir de la columna se tuviera un 3. Departamento de química. (2004). "Guía de
etanol más puro, ya que éste era el componente con un laboratorio de química orgánica QM-2681".
menor punto de ebullición del vino comercial usado. Universidad Simon Bolívar. Sartenejas. Venezuela.

2
4. University of Calgary "Organic Techniques 10:
Destillation". Revisado el 18 de febrero de 2022
en http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/laborato
ry/distillation.pdf

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