dentro de la columna, y regresa al matraz de
destilación, a reflujo del vapor de destilado en
Universidad Simón Bolívar
Departamento de Química
Laboratorio de Química Orgánica
Andrea García 14-10387
Emily Portes 15-11151
Práctica 1: Destilación de Vino Tinto
INTRODUCCION
El vino es una bebida producto de la
fermentación del jugo de uvas rojas o verdes.
Este proceso consiste en la transformación de
los azúcares presentes en las uvas, en alcohol.
Esta transformación se lleva a cabo gracias a las
levaduras que se encuentran diseminadas por el
medio ambiente. De aquí, y en su mayoría se
obtiene alcohol etílico (etanol). En esta práctica
se buscó separar el etanol del vino mediante la
destilación simple.
La destilación simple es el proceso de ebullición
y condensación de una mezcla líquida para
separar sustancias generalmente miscibles y con
temperaturas muy diferentes de ebullición. En
nuestro caso, el etanol tiene punto de ebullición
de 78 ̊C y el agua de 100 ̊C.
El montaje para una destilación simple es un
sistema cerrado, es decir, no está expuesto al
aire, y consiste en una fuente de calor, un matraz
que contiene el líquido a destilar, un
condensador refrigerado por agua (la cual enfría
al vapor y hace que se condense), y otro
recipiente de recogida del destilado. La mezcla
se calienta y el líquido con el menor punto de
ebullición (en este caso el etanol) se vaporiza y
se condensa en el tubo refrigerante, goteando en
el recipiente final. En este experimento se utilizó
una columna de fraccionamiento, en donde el
vapor resultante se condensa en espolones de
vidrio (conocidos como bandejas o placas)
aumento.
En esta práctica se utilizó un vino de grado
alcohólico 12 grados, lo cual es el alcohol
absoluto en 100 mL de vino, es decir, el
porcentaje de alcohol en 100 mL de vino es del
12%. Después del experimento se calculó el
grado alcohólico del etanol obtenido y se
comparó con el de la etiqueta.
La oxidación de Jones es una reacción orgánica
para la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios, a ácidos carboxílicos y cetonas,
respectivamente. Generalmente se usa una
mezcla de trióxido de cromo y ácido sulfúrico en
presencia de acetona y agua. Este método se
utilizó para la detección del etanol.
PARTE EXPERIMENTAL
Se realizó el montaje de destilación simple junto
con una columna de fraccionamiento, se
midieron 40 mL del vino con un grado de
alcohol de 12°, se le agregaron 4 perlas de
ebullición al matraz de destilación de fondo
redondo. Se inició el calentamiento y se forró en
papel de alumnio la columna de fraccionamiento
para conservar la temperatura a lo largo de la
misma. Se inició el calentamiento, observando a
los 75°C condensación de etanol. Se detuvo el
calentamiento cuando se dejó de observar caída
de etanol en el matraz de destilación del
producto. Se pesó el etanol obtenido en el
matraz y luego el matraz seco, para obtener el
peso del etanol por diferencia como método
alternativo debido a que no se recolectó
suficiente cantidad de etanol para medir el grado
alcohólico con el alcoholímetro.
Para la detección por oxidación de Jones se
preparó en un tubo de ensayo el blanco con 2
mL de acetona y dos gotas de la mezcla de ácido
crómico con ácido sulfúrico, posteriormente, en
otro tubo de ensayo se midieron 2 mL de
acetona, se le agregaron 3 gotas de etanol y 2
gotas de la mezcla de ácido sulfúrico y ácido
crómico.
Los productos obtenidos en los tubos de ensayo
fueron neutralizados con etanol, se vertieron en
un envase de sales inorgánicas y posteriormente
fueron enjuagados con agua destilada sobre estas Podemos decir entonces que la diferencia de la
mismas sales. volatilidad de los distintos componentes de una
mezcla permite que, a través de la destilación
RESULTADOS Y DISCUSION sean separados unos de otro. En el caso de la
 Experimento 1: Separación destilación de vino, y observando los resultados
obtenidos, para el grado alcohólico 8,5° y un
De 40 mL de vino se logró destilar 3,5 mL de porcentaje de error de 29,1% podemos decir que,
etanol. La temperatura a la cual cayó la primera apartando los errores de los operadores, se
gota de etanol fue de 75 ̊C, y la temperatura final trabajó con una sustancia azeotrópica, es decir,
del experimento fue de 72 ̊C. que el vapor que fué condensado no
correspondía un 100% a etanol si no más bien a
A falta de alcoholímetro, el grado alcohólico se una mezcla de etanol y agua. Esto debido a que
calculó mediante: la mezcla azeotrópica formada por el agua y el
vol .etanol obtenido etanol tiene un punto de ebullición de 78,2ºC,
grado alcohólico= ×100 inferior al punto de ebullición del agua (100ºC)
vol . de vinoutilizado
y al del alcohol (78,3ºC), y que a pesar de tener
3.5 mL la columna de fraccionamiento, siempre llegó al
grado alcohólico= × 100 = 8,5 matraz de destilado vapor de agua.
40 mL
El rendimiento teórico se calculó utilizando: En la detección por oxidación de Jones el Cr(VI)
se reduce a Cr(III) oxidando el alcohol, en caso
Valor real 8,5 de que existiese un alcohol primario y esto se
%R= × 100 %= ×100 %=70,8 % pudo observar en el tubo de ensayo que contenía
Valor teórico 12
la acetona con el etanol y la mezcla de los ácidos
Un rendimiento por encima del 70% se puede crómico y sulfúrico, lo que evidencia que el
considerar bastante bueno. producto obtenido de la destilación es, en su
mayoría etanol que luego fue reducido a un
El % de error se calculó mediante:
ácido carboxílico.
|Vreal−Vaprox| |12−8,5| BIBLIOGRAFIA
%error = ×100 %= ×100=29,1 %
Vreal 12
 Grupos protectores. Acetilación de grupo amino
El porcentaje de error obtenido en esta práctica de la p-toluidina. Recuperado de
puede ser debido a errores humanos a la hora de https://steemit.com/spanish/@johelconh/ciencia-
leer las medidas, por el hecho de que pudo haber grupos-protectores-acetilacion-de-grupo-amino-
quedado algo de etanol en el vino que no logró de-la-p-toluidina
destilarse y por los errores en los instrumentos y  Destilación simple. Recuperado de
montaje experimental. https://www.areaciencias.com/quimica/destilacio
n-simple/
 Experimento 2: Detección  Destilación Simple: Vino tinto. Guía del
laboratorio de Síntesis orgánica, Departamento
Al añadir 2 gotas de la mezcla ácido de Química, Universidad Simón Bolívar.
crómico/ácido sulfúrico, el color de la solución
con etanol cambió drásticamente de color
transparente a un color azul verdoso turbio. La
solución en blanco se mantuvo anaranjada. El
cambio de color de la solución con etanol fue
debido a que se oxidó este alcohol primario y se
convirtió en un ácido carboxílico.
CONCLUSION