Acetilación de p-toluidina

(1)
Colmenares, Adriana (N° Carnet: 14-10235), (1) Orellano, Jesús (N° Carnet: 15-11644)
(1) Universidad Simón Bolívar. Departamento de Química. Laboratorio de Síntesis Orgánica.
Caracas, Venezuela.
24 de febrero de 2022

Resumen

Se sintetizó la N-acetil-p-toluidina a partir de la acetilación de p-toluidina con anhídrido acético, obteniendo un

rendimiento de 88,52% luego de su cristalización. Se midió el punto de fusión del producto y se obtuvo un rango entre
(149-151)°C, lo que permitió confirmar la acetilación y evaluar su pureza.

1. Introducción
Cuando se necesitan realizar síntesis a partir de un
compuesto con más de un grupo funcional, puede ocurrir
que se obtengan como producto mezclas de compuestos
con la reacción de cada grupo funcional. Por eso es de
suma importancia el uso de grupos protectores para estos
casos, ya que de esta manera la molécula reaccionará sin
afectar los grupos funcionales que normalmente
reaccionarían en las condiciones dadas.
La elección de grupos protectores tiene una gran
influencia en la estabilidad de los intermediarios, y el
éxito, selectividad o fracaso en las subsecuentes
reacciones. Un buen grupo protector debe presentar las
siguientes características: fácil adición al compuesto a
proteger; que no permita que el grupo protegido pueda
reaccionar; y que sea fácilmente removido una vez
culminada su función.
El grupo protector más común utilizado para los grupos
aminos e iminos aromáticos es el grupo N-acetil, el cual
restringe la influencia activante del grupo amino en la
sustitución aromática electrofílica del anillo aromático.
En este trabajo se realizó la acetilación de la p-toluidina,
la cual siguió el siguiente mecanismo:
Esquema 1: Mecanismo de acetilación de la p-toluidina
Para poder purificar la p-toluidina acetilada se utiliza la
cristalización. Ya que el ordenamiento geométrico en el
espacio de los componentes de un cristal sólido, no tolera
la presencia de sustancias extrañas que hayan quedado
disueltas como impurezas. Por ello, los compuestos
cristalinos sólidos pueden alcanzar un elevado grado de
pureza.
En la cristalización por disolución se prepara una
solución sobresaturada del compuesto a purificar, basado
en el hecho que en frío se va añadiendo el soluto al
disolvente en caliente hasta que dicha disolución alcance
la saturación. Luego, al filtrar en caliente se obtiene de
esta manera una disolución saturada, cuyo enfriamiento
produce la cristalización del compuesto. Y con el
enfriamiento rápido, los cristales son pequeños y retienen
menos impurezas.
2. Métodos experimentales
2.1 Procedimiento
Se pesaron (0,501 ± 0,001) g de p-toluidina y se le
agregaron 25 mL de agua y 1 mL de HCl concentrado.
La solución se calentó en un baño de vapor hasta la
completa disolución de la p-toluidina. Luego, se llevó el
baño hasta 50ºC para añadirle 1 mL de anihídrido
acético, se agitó e inmediatamente se le agregó una
solución preparada con (1,577 ± 0,001) g de acetato de
sodio y 2,5 mL de agua. Se mezcló la solución y se
introdujo a un baño de hielo durante 10 min.
Posteriormente, se filtró la mezcla al vacío, se lavó tres
veces con agua destilada fría y se secó el sólido en una
estufa por una hora. Por último, se pesó la N-acetil-p-
toluidina obtenida, se tomó una pequeña porción del
sólido con un capilar y se introdujo en un fusiómetro, de
esta forma se determinó el punto de fusión (Rendimiento
= 88,52%).
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 2.2 Observaciones experimentales
El sólido cristalizó inmediatamente al colocarlo en el
baño de hielo. Al filtrarlo y secarlo por una hora en la
estufa a una temperatura de 80°C, se observó una
apariencia brillante de color blanco. Al momento de
medir el punto de fusión, la primera gota se observó a
149°C para luego tener el sólido totalmente fundido a
151°C.

3. Resultados y discusión

4. Conclusiones

5. Referencias

1. Departamento de química, “Guía de laboratorio de química

orgánica QM2681”, Universidad Simón Bolívar, p.13
2. Vogel, A. “Textbook of practical organic chemistry”, 5th
edition, Longman Group UK, 1989. P. 916-918.
3. Morrison, R-, Boyd, R. “Química orgánica”, 5ta edición,
Addison Wesley Longman, México, 1998.