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Acido Acetilsaliclico

Introduccin
El cido O Acetilsaliclico es el arilster ms conocido y su nombre comn es
Aspirina ( Carey, 1999).
La Aspirina es un analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, es tambin un
agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamacin asociada a la artritis
y heridas menores. Tambin es un compuesto antipirtico, ya que reduce la fiebre
(Carey, 1999).
Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el
Anhdrido Actico, que se obtiene a partir de la reaccin de cetena ( C2H2O) con
cido Actico (C4H6O3) y el cido Saliclico que se obtiene al hacer reaccionar
Fenxido Sdico ( C6H5ONa) con Dixido de Carbono (CO2) a 125 C y a 100
atm, para dar Salicilato Sdico( C7HO3Na) que en medio cido da como producto
cido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).
El cido Saliclico se prepara mediante la sntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los
fenoles o sus sales sdicas sufren una orto carboxilacin altamente regioselectiva
con dixido de carbono, alta temperatura y presin. Luego la reaccin es llevada a
medio cido ( Carey, 1999).
El cido O-Acetilsaliclico se prepara por acetilacin del grupo hidroxilofenlico del
cido Saliclico ( Carey, 1999).
El objetivo del prctico fue la realizacin de la sntesis del cido Acetilsaliclico y la
determinacin de su pureza y punto de fusin.
EL ACIDO SALICILICO SUSTITUYO ALA CORTEZA DEL SAUCE
En 1853, el qumico francs Charles Frdric Gerhardt hizo un primer intento de
acetilacin de la salicina pero la solucin contena demasiados efectos
secundarios e impurezas. An as, sus experimentos fueron recogidos en la
literatura cientfica del momento, aunque a la vez olvidados por la comunidad
mdica.
En 1859, Herman Kolbe obtuvo por sntesis qumica el cido saliclico. Este
compuesto presentaba algunos inconvenientes, como su excesivo sabor amargo y
la irritacin en el estmago que provocaba su ingestin

DESARROLLO DE UN NUEVO FRMACO: LA ASPIRINA


Arthur Eichengrn, director del grupo de investigacin de nuevos frmacos de la
Compaa Bayer en 1896, encarg a Flix Hoffmann, la resolucin de una variante
del cido saliclico que redujera los efectos secundarios del original. El padre de
Flix Hoffmann padeca de reumatismo crnico tratado con cido saliclico. El
inters del joven qumico garantizaba el xito de la investigacin. El 10 de octubre
de 1897, Flix Hoffmann informaba del procedimiento seguido para la obtencin
del llamado cido acetilsaliclico. Su mtodo de trabajo se centr en modificar y
perfeccionar los experimentos realizados en 1853. La investigacin de Hoffmann
dio con un producto con los usos teraputicos deseados, ms estable y puro
qumicamente y sin los efectos indeseables del cido saliclico.
Su eficacia teraputica como analgsico y antiinflamatorio fue descrita en 1899
por el farmaclogo alemn Heinrich Dreser. Ese mismo ao fue patentado con el
nombre de Aspirin.

INDICACIONES TERAPEUTICAS
La aspirina, el ester saliclico del cido actico fu introducida en la clnica en 1899
siendo utilizada como analgsico, anti-inflamatorio, antipirtico y antitrombtico.
Una vez en el organismo, el cido acetilsalicco es hidrolizado a salicilato que
tambin es activo.
Las propiedades analgsicas y anti-inflamatorias del cido acetil-saliclico son
parecidas a las de otros anti-inflamatorios no esterodicos. El cido acetilsaliclco
es utilizado en el tratamiento de numerosas condiciones inflamatorias y
autoinmunes como la artritis juvenil, la artritis reumatoidea, y la osteoartritis. Por
sus propiedades antitrombticas se utiliza para prevenir o reducir el riesgo de
infarto de miocardio y de ataques transitorios de isquemia. Durante la mayor parte
del siglo XX, la aspirina fu utilizada como analgsico y anti-inflamatorio, pero a
partir de 1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la agregacin
plaquetaria, siendo utilizada cada vez ms para esta indicacin. Ms
recientemente se ha demostrado que el tratamiento crnico con cido
acetilsaliclico (ms de 10 aos) reduce el riesgo de cncer de colon. Se sabe hoy
da que la aspirina posee propiedades antiproliferativas.

LA RECRISTLIZACION
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados
de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en
el mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de
las impureza que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genrico de recristalizacin.
Procedimiento:
Objetivo
Obtencin de la aspirina por acetilacin del cido saliclico
Material (fotos 1, 2, 3)
Papel de filtro
Soportes
Aros
Nueces
Granatario
Embudo Bchner
Trompa de agua
Mangueras de plstico
Erlenmeyers
Vasos de precipitados
Embudos
Probetas
Pipetas
Peras
Pinzas
Vidrios de reloj
Productos
cido saliclico
Anhdrido actico
cido sulfrico
Agua destilada

Fundamento terico
El cido acetilsaliclico, comnmente llamado aspirina, se obtiene por
acetilacin del cido saliclico en medio cido, en nuestro caso cido sulfrico, que
acta como catalizador de la reaccin.
O

O
OH
OH
cido saliclico

O
+

H3C

O
O

H2SO4
CH3

Anhdrido actico

OH
O C CH3
O
cido acetilsaliclico

H3C COOH
cido actico

Las tabletas comerciales de aspirina se componen habitualmente de 0,32 g


de cido acetilsaliclico prensado junto a una pequea cantidad de almidn, que
sirve para darles cohesin. Se trata de un analgsico eficaz contra el dolor de
cabeza, agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamacin asociada a
la artritis y heridas menores, adems de antipirtico, ya que reduce la fiebre.
Procedimiento
Aadimos a un erlenmeyer de 250 ml y en este orden, 5 g de cido saliclico
(Foto 4), 10 ml de anhdrido actico (Foto 5) y 1 ml de cido sulfrico concentrado
(Foto 6). Al tratarse de una reaccin fuertemente exotrmica, la temperatura se
eleva mucho. El cido saliclico se disolvi completamente y empez a precipitar el
derivado acetilado. Debido al incremento de temperatura de la reaccin, no fue
necesario calentar la mezcla para lograr la acetilacin total, por lo que la pasamos
rpidamente a un vaso de precipitados (Foto 7).
Importante: hay que tener mucho cuidado con los vapores producidos por el
cido sulfrico!
A continuacin, y para acelerar el enfriamiento, aunque no es
imprescindible, lo metimos en la nevera unos minutos. Despus, depositamos el
producto en un trozo de papel de filtro previamente pesado y de forma circular
para poder introducirlo en el embudo Bchner (Foto 8). Con unas pinzas, pues el
cido acetilsaliclico obtenido est empapado de cido sulfrico, lo depositamos en
el embudo Bchner y comenzamos a filtrar abriendo el grifo al que est conectada
la trompa de agua. Podemos ir aadiendo agua destilada de vez en cuando sobre
el producto para que vaya desapareciendo el cido sulfrico. Hay que hacerlo con
cuidado para evitar perder parte del cido acetilsaliclico obtenido (Foto 9).
Despus de unos minutos, y cuando se observa que el cido saliclico ha
perdido la mayor cantidad posible de lquido, sacamos el producto de la reaccin y

el trozo de filtro con unas pinzas y lo depositamos, junto con el filtro, en otro trozo
de filtro previamente pesado, que ir colocado en el embudo para lavarlo con agua
destilada (Foto 10). Lavamos con agua destilada las veces que fueron necesarias
hasta que el olor del cido sulfrico desapareci. Se puede hacer tantas veces
como sea necesario (Foto 11).
Una vez terminado el proceso de lavado y filtrado, depositamos el cido
saliclico obtenido sobre dos hojas de papel de filtro para que la muestra obtenida
se terminara de secar completamente. Al da siguiente pesamos el producto final
totalmente seco (Fotos 12, 13).

Resultados
Masa del papel de filtro circular del embudo Bchner = 0,3 g
Masa del papel de filtro del embudo de cristal = 4,9 g
Masa total del producto con filtros = 7,1 g
cido acetilsaliclico obtenido = 7,1 (4,9 + 0,3) g = 1,9 g
Para calcular el rendimiento de la reaccin, hay que tener en cuenta los
datos de los productos qumicos utilizados, que son:
cido saliclico PANREAC, 99%, M = 138,12
Anhdrido actico PANREAC, 98%, d = 1,080 kg/l, M = 102,09
La ecuacin qumica que representa la reaccin est ajustada, ya que a
partir de 1 mol de cido saliclico y 1 mol de anhdrido actico se obtienen 1 mol
de cido acetilsaliclico y 1 mol de cido actico. El volumen de anhdrido actico
que usamos fue 10 ml, lo que equivale a una masa de
m d V 1,080g / ml 10ml

98
10,58g
100

La masa de cido saliclico usada fue de


5g

99
4,95g
100

A la vista de las cantidades empleadas y sus masas molares, est claro que
el reactivo limitante es el cido saliclico, pues si 1 mol de saliclico (138,12 g)

reacciona con 1 mol de actico (102,09 g), los 5 g de saliclico que empleamos
reaccionarn con
138,12 g saliclico 5 g saliclico
5 102,09

x
g actico 3,70 g anhdrido actico
102,09 g actico
x g actico
138,12

Como hemos usado 10 ml, equivalentes a 10,58 g, sobrar anhdrido


actico sin reaccionar. Adems, sabemos que 1 mol de cido acetilsaliclico
equivale a 180 g. Por tanto, si a partir de 1 mol de cido saliclico (138,12 g) se
obtiene 1 mol de cido acetilsaliclico (180 g), a partir de 4,95 g de cido saliclico
se deberan obtener tericamente
138,12 g saliclico
4,95 g saliclico
4,95 180

x
g acetilsaliclico 6,45 g acetilsaliclico
180 g acetilsaliclico x g acetilsaliclico
138,12

Por tanto, al haber obtenido experimentalmente 1,9 g, el rendimiento fue


1,9 g
100 29,5 %
6,45 g

IMPORTANTE: La aspirina obtenida slo tiene valor acadmico, es decir, su


utilidad es el procedimiento de obtencin, adems de tener restos de cido
sulfrico. EN NINGN CASO DEBE CONSUMIRSE.

CONCLUSION
El cido acetil saliclico, aspirina, se obtiene por la acetilacin del cido saliclico
mediante un proceso llamado esterificacin que consiste en la reaccin de un
grupo carboxilo que proviene del anhdrido actico y el grupo hidroxilo que es el
fenol del acido saliclico se hace en medio cido, cido sulfrico, que acta como
catalizador.
En este trabajo se concluyeron de que una aspirina puede salvarle la vida a barias
personas ya que este medicamento tiene un uso de antipirtico analgsico y
antiinflamatorio y tambin es bueno para la circulacin sangunea.

REFERENCIAS

Qumica Orgnica, Serie Schaum. Editorial Mc-Graw Hill Autor: Schaum.

Qumica Orgnica, Universidad de Concepcin. Autor: Guillermo Saavedra.

Qumica organica ,Godofredo Bendez Bendez

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES


AZCAPOTZALCO

Alumno: Villanueva Balderas Nayib Uriel Luis Angel

Materia: Qumica \V

Proyecto: Acido Acetilsaliclico (Aspirina)