Síntesis del ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina,

nombre de una marca que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de
los salicilatos. Se utiliza como medicamento para tratar el dolor (analgésico),
la fiebre (antipirético) y la inflamación (antiinflamatorio), debido a su efecto inhibitorio,
no selectivo, de la ciclooxigenasa.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales
del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y
fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles:
aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa
sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal.
Se utiliza también para tratar inflamaciones específicas tales como la enfermedad de
Kawasaki, la pericarditis o la fiebre reumática. La administración de aspirina poco
después de un ataque al corazón disminuye el riesgo de muerte y su uso a largo plazo
ayuda a prevenir ataques cardíacos, accidentes cerebrovasculares y coágulos de sangre en
personas con alto nivel de riesgo. Puede disminuir el riesgo de padecer ciertos tipos de
cáncer, en especial el cáncer colorrectal. En el tratamiento del dolor o la fiebre, sus efectos
comienzan de forma típica a los treinta minutos. El ácido acetilsalicílico es
el antiinflamatorio no esteroideo (AINE) por excelencia y funciona de forma similar a
otros AINE, aunque bloquea el normal funcionamiento de las plaquetas (antiagregante
plaquetario).
Entre los efectos secundarios comunes se encuentra la dispepsia y entre los efectos
secundarios más importantes la úlcera péptica, la perforación del estómago y el
empeoramiento del asma. El riesgo de hemorragia aumenta en personas mayores,
consumidores de alcohol, de otros antiinflamatorios no esteroideos o de anticoagulantes.
La aspirina no está recomendada en mujeres que se encuentren en la última fase
del embarazo. En general, tampoco está recomendada en niños con infecciones, debido
al riesgo de sufrir el síndrome de Reye, y en dosis altas puede provocar tinnitus (zumbido
en los oídos).
Síntesis
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse
fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3
y observando si se produce coloración violeta. A pesar de ser un medicamento muy
utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes
con úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.
Reacción general de la síntesis de ácido acetilsalicílico
Observaciones
Una vez agregado el anhídrido acético y el ácido sulfúrico al ácido salicílico, se
observó inmediatamente la formación de dos fases, una solución heterogénea, fue
necesario calentar por aproximadamente 15 minutos a 70°C. Esto para que la
reacción se pudiese completar ya que en medio frío esto no fue posible.

Cuando se enfrió la solución, el precipitado tardó en aparecer. Cuando este fue

visible, se observó un color crema con una textura viscosa.

Disolver el ácido acetilsalicílico no se logró fácilmente, para obtener una solución

enteramente homogénea como se pretendía, fue necesario calentar para aumentar
la solubilidad y mantener una agitación vigorosa por un tiempo prolongado.

Para el proceso de cristalización, no fue suficiente el uso de agua fría; fue

necesario colocar el beaker en un baño de hielo por bastante tiempo. Una vez
fueron apareciendo los cristales, notamos que estos eran traslucidos y con una
forma bien definida.

Bibliografía
Síntesis de aspirina. http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf (Accesado Nov 3, 2018).
American Society of Health-System Pharmacists. http://www.drugs.com (Accesado Nov
3, 2018).
Síntesis del ácido acetilsalicílico.
https://www.monografias.com/trabajos12/aspirin/aspirin.shtml (Accesado Nov 3, 2018).