 Reacciones de reducción.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios
o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la
acción de un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:

La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de

la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:

METODOS DE OBTENCIÓN.

Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:

Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de

acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas.
Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.

Reacción de Friedel y Crafts.

Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un
cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:

Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga
uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos,
sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.

DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un
aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las
pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.

La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina
de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como
oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con
los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y

los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce
ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente
de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata
el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.

Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con
acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).