ALDEHIDOS Y CETONAS

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente: Nombre según IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal Benzaldehído Nombre común Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Benzaldehído Propanona Butanona Difenilmetanona/cetona Clicohexanona Cetona (dimetilcetona) Metiletilcetona Benzofenona Ciclohexanona . a cetonas. Fórmula condensada Aldehído HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO C6H5CHO Cetonas CH3COCH3 CH3COC2CH5 C6H5COC6H5 C6H10O REACCIONES. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios. Reacciones de Oxidación de Alcoholes.Algunos aldehídos y cetonas comunes.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Reacciones de adición al grupo carbonilo. por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehido y acetaldehído. Al doble enlace carbono .oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. y Adición de agua. respectivamente: La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: . ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.Los alcoholes terciarios no se oxidan. como el acetaldehído. pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol. pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos: La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo.

y las cetonas. el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios. por adición de otra molécula de alcohol. el grupo Mg. al carbono del grupo carbonílico. llamado hemiacetal. como el cloro. alcoholes terciarios.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo. forma un acetal. En todas estas adiciones. se forma un hidrato estable: y Adición de alcoholes. estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos. Al reaccionar con un compuesto de Grignard. y · Adición del reactivo de Grignard. que. Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador). . formando un compuestos de adición inestable. los otros aldehídos producen alcoholes secundarios.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse. dando alcoholes primarios o secundarios. respectivamente.y Reacciones de reducción. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. las cetonas se transforman en alcoholes secundarios: . que actúan como catalizadores. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios: En las mismas condiciones. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt.

según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído. Hidratación de alquinos. es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados: METODOS DE OBTENCIÓN. que origina alcoholes. Reacción de Friedel y Crafts. Para obtener una cetona se procederá así: . como catalizadores. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. al ser inestable.La hidrogenación de aldehídos y cetonas. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido. se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquinos. con lo que se forma primero un enol que. que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.

La prueba de Tolenas. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tolenas. es un agente reductor. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor. se agregan unas gotas de una solución de amoniaco. la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico. El reactivo de Tolenas. la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. Por ejemplo. La reacción con acetaldehído es: . el agente de oxidación suave usado en esta prueba. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos.Ozonización de alquenos. es transparente e incolora. se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. de composición ligeramente distintas. Prueba de Benedict y Fehling. pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. el acetaldehído produce ácido acético. son agentes oxidantes. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso. Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos. se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Los iones de plata se reducen a plata metálica. según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. es una solución alcalina de nitrato de plata. Benedicta y Felina. que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tolenas.

670 y 1. Usualmente. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro. y sus estructuras generales son: alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno. Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2.730 cm-1. El grupo carbonilo. porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. característico del aldehído y cetonas. Puntos de ebullición. Sin embargo. Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.naranja. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. lo cual permite evidenciar su presencia. Sin embargo. atrae mas a los electrones que el átomo de carbono. Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfahidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. Alfa-hidroxicetonas. las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens. los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+). las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo. confiere a éstos compuestos de reactividad especial.4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo.El acetaldehído se oxida a ácido acético.oxigeno. los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de . El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. Sin embargo. debido a la vibración de tensión del enlace carbono .

pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. que. Cuando el metanol entra en el cuerpo. El formaldehido es un compuesto muy reactivo . la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. es extremadamente tóxico. la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante.ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. Cuando se bebe alcohol etílico. a su vez. Como era de suponer. a veces llamado alcohol de madera. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos. acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea. una resaca. que es gaseoso a la temperatura ambiente. la solubilidad en agua decrece. donde se oxida a formaldehido. Los primeros miembros de la serie (formaldehido. este se oxida en el hígado a acetaldehído. debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. se oxida a ácido acético y. Compuesto Aldehídos Formaldehído Acetaldehído Butiraldehído Bezaldehído Cetonas Acetona Metiletilcetona Dietilcetona Benzofenona Punto de fusión [ºC] -92 -123 -99 -26 -95 -86 -42 48 Punto de ebullición [ºC] -21 20 76 179 56 80 101 306 Solubilidad en agua [g/100ml] Completamente miscible Completamente miscible 4 0. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo. El metanol.3 completamente miscible 25 5 Insoluble Solubilidad en agua. todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. Con excepción del metanal. aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad. por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis. es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado. es decir.

en particular los de peso molecular elevado. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS. posee una estructura de anillo con 15 carbonos. se les conoce por sus nombres comunes. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales. Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente. el formaldehido. o en forma de un . suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina. por lo que es un aldehído aromático. daño causado al nervio óptico. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra. la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático. La beta ionona es la esencia de violetas. Otras dos cetonas naturales.que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. El cina aldehído da el olor característico a la esencia de canela. La muscona. Hoy día. es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho. Desde el punto de vista industrial es muy importante. Por lo general. El aldehído más simple. tienen olores fragantes o penetrantes. Tiene un olor fragante y penetrante. pero difícil de manipular en estado gaseoso. Por esa razón se utilizan soluciones de formaldehido para conservar especímenes biológicos. beta-ionona y muscona. se utilizan en perfumería. es un analgésico muy usado en linimentos. muchos de ellos. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. es un gas incoloro de olor irritante.durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla.

La baquelita es un excelente aislante eléctrico. provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico. la acetona se produce en cantidades mayores. se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído. /100 ml de sangre. su concentración normal es menor que 1 mg. Cuando se polimeriza con fenol. El empleo más importante del formaldehido es en la fabricación de resinas sintéticas. El formaldehido en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece. además es miscible con agua en todas las proporciones. también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. haciéndolos insolubles en agua. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro.polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. plásticos y barnices. se forma una resina de fenol formaldehido. Esto evita la descomposición del espécimen. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido. Sin embargo. durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. el paraformaldehido se descompone y libera formaldehido: La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. en la diabetes mellitus. un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. . de olor irritante. conocida como baquelita. Se utiliza como solvente de resinas. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes. durante la refinación. La cetona industrial más importante es la acetona. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. Si se caliente suavemente. su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.

se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. Editorial Mc-Graw Hill Autor: Schaum. acetaldehído. llamado formalina. . Internet. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Autor: Anthony Wilbraham . en cambio. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. El benzaldehído. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehido. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. BIBLIOGRAFÍA. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). el cina aldehído. Autor: Guillermo Saavedra. Universidad de Concepción. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Química Orgánica. Editorial Norma. y y y y y Enciclopedia NORMA. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Universidad de Chile. Química Orgánica. Libro de Química Orgánica. Serie Schaum. El formaldehido es el aldehído más sencillo (HCHO). son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). Por lo general. respectivamente. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. la vainilla.CONCLUSIÓN. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno.Michael Matta. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Autor: Francisco Villegas Posada.

COORPORACION UNIVERSITARIA DEL META INGENIERIA AMBIENTAL QUIMICA AMBIENTAL I ¶ALDEHIDOS Y CETONAS· CAMILO ANDRES PERALTA ING TATIHANA GARZON BETANCOURTH .

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