ALDEHIDOS Y CETONAS

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes. Fórmula condensada Aldehído HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO C6H5CHO Cetonas CH3COCH3 CH3COC2CH5 C6H5COC6H5 C6H10O REACCIONES. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente: Nombre según IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal Benzaldehído Nombre común Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Benzaldehído Propanona Butanona Difenilmetanona/cetona Clicohexanona Cetona (dimetilcetona) Metiletilcetona Benzofenona Ciclohexanona . a cetonas. Reacciones de Oxidación de Alcoholes. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios.

Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: . Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. respectivamente: La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática. como el acetaldehído.oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. Al doble enlace carbono . pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos: La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo. Reacciones de adición al grupo carbonilo. ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma. y Adición de agua. por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehido y acetaldehído.Los alcoholes terciarios no se oxidan. pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol.

los otros aldehídos producen alcoholes secundarios. . como el cloro. llamado hemiacetal. y las cetonas. y · Adición del reactivo de Grignard. En todas estas adiciones. formando un compuestos de adición inestable. el grupo Mg. alcoholes terciarios.Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo. al carbono del grupo carbonílico. Al reaccionar con un compuesto de Grignard. que. estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales. el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios. Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador). por adición de otra molécula de alcohol. forma un acetal. se forma un hidrato estable: y Adición de alcoholes.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse. respectivamente. que actúan como catalizadores. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios: En las mismas condiciones.y Reacciones de reducción. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. las cetonas se transforman en alcoholes secundarios: . La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt. dando alcoholes primarios o secundarios.

Hidratación de alquinos. que origina alcoholes. que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído. se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido. se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquinos.La hidrogenación de aldehídos y cetonas. Para obtener una cetona se procederá así: . con lo que se forma primero un enol que. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Reacción de Friedel y Crafts. como catalizadores. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. al ser inestable. es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados: METODOS DE OBTENCIÓN. según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído.

es transparente e incolora. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos.Ozonización de alquenos. Prueba de Benedict y Fehling. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto. la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La reacción con acetaldehído es: . El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos. el agente de oxidación suave usado en esta prueba. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). Los iones de plata se reducen a plata metálica. es un agente reductor. es una solución alcalina de nitrato de plata. que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tolenas. según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling. La prueba de Tolenas. se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. se agregan unas gotas de una solución de amoniaco. El reactivo de Tolenas. de composición ligeramente distintas. la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico. sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. son agentes oxidantes. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tolenas. Benedicta y Felina. pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. Por ejemplo. el acetaldehído produce ácido acético.

oxigeno. Puntos de ebullición. las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. Alfa-hidroxicetonas. característico del aldehído y cetonas. Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2. Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1. lo cual permite evidenciar su presencia. Estos compuestos se llaman alfahidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro.naranja. Benedict y Fehling. El grupo carbonilo.4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de . atrae mas a los electrones que el átomo de carbono. la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones. confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo. Sin embargo. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Usualmente.730 cm-1. Sin embargo. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. debido a la vibración de tensión del enlace carbono . las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens. porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo. y sus estructuras generales son: alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares.670 y 1. los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).El acetaldehído se oxida a ácido acético.

es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado. acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. es decir. aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad. a su vez. que. la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. que es gaseoso a la temperatura ambiente. Cuando se bebe alcohol etílico. a veces llamado alcohol de madera. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. Los primeros miembros de la serie (formaldehido. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante. la solubilidad en agua decrece. El metanol. donde se oxida a formaldehido. una resaca. la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo. Con excepción del metanal.ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. Como era de suponer. El formaldehido es un compuesto muy reactivo . debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído. Compuesto Aldehídos Formaldehído Acetaldehído Butiraldehído Bezaldehído Cetonas Acetona Metiletilcetona Dietilcetona Benzofenona Punto de fusión [ºC] -92 -123 -99 -26 -95 -86 -42 48 Punto de ebullición [ºC] -21 20 76 179 56 80 101 306 Solubilidad en agua [g/100ml] Completamente miscible Completamente miscible 4 0. es extremadamente tóxico. todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.3 completamente miscible 25 5 Insoluble Solubilidad en agua. Cuando el metanol entra en el cuerpo. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea. este se oxida en el hígado a acetaldehído. por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre. se oxida a ácido acético y.

Otras dos cetonas naturales. La beta ionona es la esencia de violetas. el formaldehido. conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales. es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. La muscona. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales. por lo que es un aldehído aromático.durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. daño causado al nervio óptico. en particular los de peso molecular elevado.que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. posee una estructura de anillo con 15 carbonos. es un analgésico muy usado en linimentos. pero difícil de manipular en estado gaseoso. la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático. Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente. obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho. muchos de ellos. El cina aldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla. se utilizan en perfumería. que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. es un gas incoloro de olor irritante. El aldehído más simple. suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina. Desde el punto de vista industrial es muy importante. Hoy día. Tiene un olor fragante y penetrante. se les conoce por sus nombres comunes. o en forma de un . tienen olores fragantes o penetrantes. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS. beta-ionona y muscona. Por esa razón se utilizan soluciones de formaldehido para conservar especímenes biológicos. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra. Por lo general. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes.

La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes. de olor irritante. La cetona industrial más importante es la acetona. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas. plásticos y barnices. Cuando se polimeriza con fenol. Si se caliente suavemente. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. /100 ml de sangre. haciéndolos insolubles en agua. durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. el paraformaldehido se descompone y libera formaldehido: La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehido en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece.polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. . además es miscible con agua en todas las proporciones. su concentración normal es menor que 1 mg. se forma una resina de fenol formaldehido. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico. Se utiliza como solvente de resinas. durante la refinación. su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. El empleo más importante del formaldehido es en la fabricación de resinas sintéticas. provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro. Esto evita la descomposición del espécimen. conocida como baquelita. en la diabetes mellitus. Sin embargo. La baquelita es un excelente aislante eléctrico. la acetona se produce en cantidades mayores.

Serie Schaum.Michael Matta. El formaldehido es el aldehído más sencillo (HCHO). Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. Autor: Guillermo Saavedra. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Universidad de Chile. Internet. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. acetaldehído. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. respectivamente. la vainilla. Química Orgánica. en cambio. Universidad de Concepción. Editorial Mc-Graw Hill Autor: Schaum. y y y y y Enciclopedia NORMA. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Por lo general. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). Química Orgánica. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehido.CONCLUSIÓN. . los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. El benzaldehído. el cina aldehído. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Editorial Norma. Autor: Anthony Wilbraham . Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Libro de Química Orgánica. BIBLIOGRAFÍA. llamado formalina. Autor: Francisco Villegas Posada.

COORPORACION UNIVERSITARIA DEL META INGENIERIA AMBIENTAL QUIMICA AMBIENTAL I ¶ALDEHIDOS Y CETONAS· CAMILO ANDRES PERALTA ING TATIHANA GARZON BETANCOURTH .