ALDEHIDOS Y CETONAS

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Reacciones de Oxidación de Alcoholes. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios. a cetonas.Algunos aldehídos y cetonas comunes. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente: Nombre según IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal Benzaldehído Nombre común Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Benzaldehído Propanona Butanona Difenilmetanona/cetona Clicohexanona Cetona (dimetilcetona) Metiletilcetona Benzofenona Ciclohexanona . Fórmula condensada Aldehído HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO C6H5CHO Cetonas CH3COCH3 CH3COC2CH5 C6H5COC6H5 C6H10O REACCIONES.

respectivamente: La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática. pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol.oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma. Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: .Los alcoholes terciarios no se oxidan. como el acetaldehído. y Adición de agua. pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos: La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo. Al doble enlace carbono . por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehido y acetaldehído. Reacciones de adición al grupo carbonilo.

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador). y las cetonas. alcoholes terciarios.Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos. formando un compuestos de adición inestable. estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales. al carbono del grupo carbonílico. llamado hemiacetal. que. por adición de otra molécula de alcohol. Al reaccionar con un compuesto de Grignard. En todas estas adiciones. el grupo Mg. se forma un hidrato estable: y Adición de alcoholes. . y · Adición del reactivo de Grignard. el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios. como el cloro. forma un acetal. los otros aldehídos producen alcoholes secundarios.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo.

Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios: En las mismas condiciones. respectivamente. dando alcoholes primarios o secundarios. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse. las cetonas se transforman en alcoholes secundarios: . que actúan como catalizadores.y Reacciones de reducción. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt.

que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído. según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído. Hidratación de alquinos. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. que origina alcoholes. Reacción de Friedel y Crafts. con lo que se forma primero un enol que. es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados: METODOS DE OBTENCIÓN. se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquinos. al ser inestable.La hidrogenación de aldehídos y cetonas. como catalizadores. Para obtener una cetona se procederá así: . En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido.

de composición ligeramente distintas. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). es una solución alcalina de nitrato de plata. la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico.Ozonización de alquenos. La reacción con acetaldehído es: . se agregan unas gotas de una solución de amoniaco. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tolenas. Por ejemplo. el agente de oxidación suave usado en esta prueba. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. El reactivo de Tolenas. La prueba de Tolenas. Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling. es transparente e incolora. Prueba de Benedict y Fehling. son agentes oxidantes. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Los iones de plata se reducen a plata metálica. se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tolenas. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor. el acetaldehído produce ácido acético. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. es un agente reductor. sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso. Benedicta y Felina.

Sin embargo.oxigeno. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo. Estos compuestos se llaman alfahidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas. Alfa-hidroxicetonas.730 cm-1. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo. las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. Benedict y Fehling.4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo. El grupo carbonilo.naranja. las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens. la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones. característico del aldehído y cetonas. Sin embargo. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro. confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Usualmente. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno.670 y 1. Puntos de ebullición.El acetaldehído se oxida a ácido acético. lo cual permite evidenciar su presencia. y sus estructuras generales son: alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares. los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de . Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2. debido a la vibración de tensión del enlace carbono . El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. atrae mas a los electrones que el átomo de carbono. Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).

pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. que es gaseoso a la temperatura ambiente. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. Los primeros miembros de la serie (formaldehido. a su vez. lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea. este se oxida en el hígado a acetaldehído. acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. donde se oxida a formaldehido. que. Cuando se bebe alcohol etílico. El metanol. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos.3 completamente miscible 25 5 Insoluble Solubilidad en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo. Con excepción del metanal. a veces llamado alcohol de madera. Compuesto Aldehídos Formaldehído Acetaldehído Butiraldehído Bezaldehído Cetonas Acetona Metiletilcetona Dietilcetona Benzofenona Punto de fusión [ºC] -92 -123 -99 -26 -95 -86 -42 48 Punto de ebullición [ºC] -21 20 76 179 56 80 101 306 Solubilidad en agua [g/100ml] Completamente miscible Completamente miscible 4 0. es extremadamente tóxico. Cuando el metanol entra en el cuerpo.ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis. una resaca. es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado. la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante. por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre. se oxida a ácido acético y. El formaldehido es un compuesto muy reactivo . Como era de suponer. es decir. aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad. todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído. la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. la solubilidad en agua decrece.

tienen olores fragantes o penetrantes. daño causado al nervio óptico. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. Desde el punto de vista industrial es muy importante.durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. es un gas incoloro de olor irritante. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla. la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático. beta-ionona y muscona. suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales. se les conoce por sus nombres comunes. Otras dos cetonas naturales. en particular los de peso molecular elevado. es un analgésico muy usado en linimentos. El cina aldehído da el olor característico a la esencia de canela. Tiene un olor fragante y penetrante. es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. se utilizan en perfumería. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. o en forma de un .que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra. obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho. conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS. Por esa razón se utilizan soluciones de formaldehido para conservar especímenes biológicos. por lo que es un aldehído aromático. que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente. Hoy día. el formaldehido. pero difícil de manipular en estado gaseoso. posee una estructura de anillo con 15 carbonos. El aldehído más simple. La beta ionona es la esencia de violetas. muchos de ellos. Por lo general. La muscona.

El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro. El formaldehido en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido. se forma una resina de fenol formaldehido. Cuando se polimeriza con fenol. conocida como baquelita. se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído. su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas. plásticos y barnices. en la diabetes mellitus. haciéndolos insolubles en agua. durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. además es miscible con agua en todas las proporciones. El empleo más importante del formaldehido es en la fabricación de resinas sintéticas. /100 ml de sangre. también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico. Sin embargo. Esto evita la descomposición del espécimen. la acetona se produce en cantidades mayores. durante la refinación. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. Si se caliente suavemente.polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. . La cetona industrial más importante es la acetona. La baquelita es un excelente aislante eléctrico. el paraformaldehido se descompone y libera formaldehido: La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. de olor irritante. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. su concentración normal es menor que 1 mg.

Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. respectivamente. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Por lo general. El benzaldehído.CONCLUSIÓN. Química Orgánica. Universidad de Concepción. Autor: Guillermo Saavedra. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. el cina aldehído. Autor: Anthony Wilbraham . El formaldehido es el aldehído más sencillo (HCHO). la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Libro de Química Orgánica. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehido. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). Serie Schaum. Editorial Norma. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. en cambio. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). llamado formalina. y y y y y Enciclopedia NORMA. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. . Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. BIBLIOGRAFÍA.Michael Matta. acetaldehído. Autor: Francisco Villegas Posada. Universidad de Chile. Internet. Química Orgánica. la vainilla. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). Editorial Mc-Graw Hill Autor: Schaum.

COORPORACION UNIVERSITARIA DEL META INGENIERIA AMBIENTAL QUIMICA AMBIENTAL I ¶ALDEHIDOS Y CETONAS· CAMILO ANDRES PERALTA ING TATIHANA GARZON BETANCOURTH .

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