ALDEHIDOS Y CETONAS

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente: Nombre según IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal Benzaldehído Nombre común Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Benzaldehído Propanona Butanona Difenilmetanona/cetona Clicohexanona Cetona (dimetilcetona) Metiletilcetona Benzofenona Ciclohexanona . a cetonas. Fórmula condensada Aldehído HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO C6H5CHO Cetonas CH3COCH3 CH3COC2CH5 C6H5COC6H5 C6H10O REACCIONES.Algunos aldehídos y cetonas comunes. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios. Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos: La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo. Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono . Reacciones de adición al grupo carbonilo.oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. y Adición de agua. por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehido y acetaldehído.Los alcoholes terciarios no se oxidan. ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma. como el acetaldehído. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: . respectivamente: La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática. pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol.

se forma un hidrato estable: y Adición de alcoholes. al carbono del grupo carbonílico. . el grupo Mg. En todas estas adiciones.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo. y las cetonas. como el cloro. que. estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales. los otros aldehídos producen alcoholes secundarios. llamado hemiacetal. Al reaccionar con un compuesto de Grignard. por adición de otra molécula de alcohol. alcoholes terciarios. y · Adición del reactivo de Grignard. forma un acetal. Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador).Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos. el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios. formando un compuestos de adición inestable.

La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt. dando alcoholes primarios o secundarios. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios: En las mismas condiciones. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. que actúan como catalizadores.y Reacciones de reducción. las cetonas se transforman en alcoholes secundarios: . respectivamente. El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse.

según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Para obtener una cetona se procederá así: . Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. como catalizadores. se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquinos. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido.La hidrogenación de aldehídos y cetonas. es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados: METODOS DE OBTENCIÓN. Hidratación de alquinos. Reacción de Friedel y Crafts. que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. que origina alcoholes. al ser inestable. con lo que se forma primero un enol que. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído.

es un agente reductor. son agentes oxidantes. el acetaldehído produce ácido acético. el agente de oxidación suave usado en esta prueba. que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tolenas. El reactivo de Tolenas. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Benedicta y Felina. Por ejemplo. La reacción con acetaldehído es: . Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído.Ozonización de alquenos. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling. se agregan unas gotas de una solución de amoniaco. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso. pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. es una solución alcalina de nitrato de plata. la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico. La prueba de Tolenas. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tolenas. Los iones de plata se reducen a plata metálica. Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos. se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. de composición ligeramente distintas. la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. Prueba de Benedict y Fehling. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. es transparente e incolora. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.

Sin embargo. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo. atrae mas a los electrones que el átomo de carbono. la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones. Alfa-hidroxicetonas. Sin embargo. Estos compuestos se llaman alfahidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas.4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno. Sin embargo. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. El grupo carbonilo. porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes.730 cm-1. Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. lo cual permite evidenciar su presencia. debido a la vibración de tensión del enlace carbono . CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens. confiere a éstos compuestos de reactividad especial. los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+). Puntos de ebullición. característico del aldehído y cetonas.naranja. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Benedict y Fehling. Usualmente. Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.oxigeno. y sus estructuras generales son: alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares. las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling.El acetaldehído se oxida a ácido acético. los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de . En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro.670 y 1.

una resaca. a su vez. Cuando el metanol entra en el cuerpo. que. Los primeros miembros de la serie (formaldehido. se oxida a ácido acético y. Con excepción del metanal. que es gaseoso a la temperatura ambiente. es extremadamente tóxico. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo. pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante. todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. a veces llamado alcohol de madera. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos. es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado. Compuesto Aldehídos Formaldehído Acetaldehído Butiraldehído Bezaldehído Cetonas Acetona Metiletilcetona Dietilcetona Benzofenona Punto de fusión [ºC] -92 -123 -99 -26 -95 -86 -42 48 Punto de ebullición [ºC] -21 20 76 179 56 80 101 306 Solubilidad en agua [g/100ml] Completamente miscible Completamente miscible 4 0.ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. Como era de suponer. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea. El metanol. la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. la solubilidad en agua decrece. Cuando se bebe alcohol etílico. debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído. acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. es decir. este se oxida en el hígado a acetaldehído.3 completamente miscible 25 5 Insoluble Solubilidad en agua. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis. donde se oxida a formaldehido. El formaldehido es un compuesto muy reactivo . por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre. aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua.

El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre.durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. beta-ionona y muscona. El aldehído más simple.que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. posee una estructura de anillo con 15 carbonos. Desde el punto de vista industrial es muy importante. que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. pero difícil de manipular en estado gaseoso. es un gas incoloro de olor irritante. muchos de ellos. La beta ionona es la esencia de violetas. daño causado al nervio óptico. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS. tienen olores fragantes o penetrantes. es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. se utilizan en perfumería. por lo que es un aldehído aromático. suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina. Tiene un olor fragante y penetrante. Otras dos cetonas naturales. Por lo general. en particular los de peso molecular elevado. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla. Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente. la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra. La muscona. es un analgésico muy usado en linimentos. se les conoce por sus nombres comunes. El cina aldehído da el olor característico a la esencia de canela. obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho. el formaldehido. Hoy día. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales. conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales. o en forma de un . Por esa razón se utilizan soluciones de formaldehido para conservar especímenes biológicos.

provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. Se utiliza como solvente de resinas. la acetona se produce en cantidades mayores. La baquelita es un excelente aislante eléctrico. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. el paraformaldehido se descompone y libera formaldehido: La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. además es miscible con agua en todas las proporciones. durante la refinación. Esto evita la descomposición del espécimen. un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. El empleo más importante del formaldehido es en la fabricación de resinas sintéticas. haciéndolos insolubles en agua. Cuando se polimeriza con fenol. se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído. se forma una resina de fenol formaldehido. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. en la diabetes mellitus. también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas. Si se caliente suavemente. su concentración normal es menor que 1 mg. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido. /100 ml de sangre. conocida como baquelita. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes. El formaldehido en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece. Sin embargo. plásticos y barnices. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. .polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico. de olor irritante. La cetona industrial más importante es la acetona.

CONCLUSIÓN. llamado formalina. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). Serie Schaum. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Libro de Química Orgánica. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Autor: Anthony Wilbraham . El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). el cina aldehído. respectivamente. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. Química Orgánica. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. Autor: Francisco Villegas Posada. Universidad de Chile. Autor: Guillermo Saavedra. la vainilla. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Editorial Mc-Graw Hill Autor: Schaum. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Internet. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). Editorial Norma. Por lo general. acetaldehído. El benzaldehído. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. . Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. en cambio. BIBLIOGRAFÍA. Universidad de Concepción. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehido. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar.Michael Matta. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Química Orgánica. El formaldehido es el aldehído más sencillo (HCHO). y y y y y Enciclopedia NORMA. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.

COORPORACION UNIVERSITARIA DEL META INGENIERIA AMBIENTAL QUIMICA AMBIENTAL I ¶ALDEHIDOS Y CETONAS· CAMILO ANDRES PERALTA ING TATIHANA GARZON BETANCOURTH .

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