ALDEHIDOS Y CETONAS

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios. Fórmula condensada Aldehído HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO C6H5CHO Cetonas CH3COCH3 CH3COC2CH5 C6H5COC6H5 C6H10O REACCIONES. a cetonas.Algunos aldehídos y cetonas comunes. Reacciones de Oxidación de Alcoholes. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente: Nombre según IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal Benzaldehído Nombre común Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Benzaldehído Propanona Butanona Difenilmetanona/cetona Clicohexanona Cetona (dimetilcetona) Metiletilcetona Benzofenona Ciclohexanona .

respectivamente: La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática. Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición.oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos: La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo.Los alcoholes terciarios no se oxidan. pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol. Al doble enlace carbono . por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehido y acetaldehído. Reacciones de adición al grupo carbonilo. como el acetaldehído. ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: . y Adición de agua.

los otros aldehídos producen alcoholes secundarios. como el cloro. En todas estas adiciones. Al reaccionar con un compuesto de Grignard. y · Adición del reactivo de Grignard. forma un acetal. formando un compuestos de adición inestable. se forma un hidrato estable: y Adición de alcoholes. al carbono del grupo carbonílico. y las cetonas.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo. .Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos. que. el grupo Mg. estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales. por adición de otra molécula de alcohol. el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios. Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador). alcoholes terciarios. llamado hemiacetal.

las cetonas se transforman en alcoholes secundarios: . El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios: En las mismas condiciones.y Reacciones de reducción. respectivamente. dando alcoholes primarios o secundarios. que actúan como catalizadores.

según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído. que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído. que origina alcoholes.La hidrogenación de aldehídos y cetonas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. al ser inestable. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados: METODOS DE OBTENCIÓN. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido. Para obtener una cetona se procederá así: . como catalizadores. con lo que se forma primero un enol que. Hidratación de alquinos. Reacción de Friedel y Crafts. se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquinos.

En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto. La reacción con acetaldehído es: . Los iones de plata se reducen a plata metálica. es un agente reductor. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tolenas. es una solución alcalina de nitrato de plata. El reactivo de Tolenas. según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. se agregan unas gotas de una solución de amoniaco. pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso. la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. son agentes oxidantes. Prueba de Benedict y Fehling. La prueba de Tolenas. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. de composición ligeramente distintas.Ozonización de alquenos. Por ejemplo. Benedicta y Felina. el agente de oxidación suave usado en esta prueba. que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tolenas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling. el acetaldehído produce ácido acético. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. es transparente e incolora. la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico. se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica.

Benedict y Fehling. los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+). CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro. característico del aldehído y cetonas. y sus estructuras generales son: alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares.730 cm-1. confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Usualmente. Sin embargo. la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones. El grupo carbonilo.El acetaldehído se oxida a ácido acético.naranja. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno. Sin embargo. Estos compuestos se llaman alfahidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas. Sin embargo. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo. Alfa-hidroxicetonas. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. debido a la vibración de tensión del enlace carbono . Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2.670 y 1. lo cual permite evidenciar su presencia.oxigeno. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. atrae mas a los electrones que el átomo de carbono. los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de . porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes.4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo. Puntos de ebullición. las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens.

es extremadamente tóxico. Como era de suponer.3 completamente miscible 25 5 Insoluble Solubilidad en agua. Con excepción del metanal. la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. a su vez. se oxida a ácido acético y. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. una resaca. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis. Cuando se bebe alcohol etílico. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante. por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre. todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo. es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado. que. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos. debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído. acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. es decir. que es gaseoso a la temperatura ambiente. Cuando el metanol entra en el cuerpo. este se oxida en el hígado a acetaldehído. El formaldehido es un compuesto muy reactivo . la solubilidad en agua decrece. donde se oxida a formaldehido. Los primeros miembros de la serie (formaldehido. a veces llamado alcohol de madera.ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. El metanol. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Compuesto Aldehídos Formaldehído Acetaldehído Butiraldehído Bezaldehído Cetonas Acetona Metiletilcetona Dietilcetona Benzofenona Punto de fusión [ºC] -92 -123 -99 -26 -95 -86 -42 48 Punto de ebullición [ºC] -21 20 76 179 56 80 101 306 Solubilidad en agua [g/100ml] Completamente miscible Completamente miscible 4 0. aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad. lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea.

Por esa razón se utilizan soluciones de formaldehido para conservar especímenes biológicos. Otras dos cetonas naturales. Hoy día. que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina. se utilizan en perfumería. conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales. El aldehído más simple. obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho. La beta ionona es la esencia de violetas. tienen olores fragantes o penetrantes. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales. pero difícil de manipular en estado gaseoso. o en forma de un . por lo que es un aldehído aromático. es un líquido incoloro con agradable olor a almendra.que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. el formaldehido. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra. es un gas incoloro de olor irritante. Por lo general. muchos de ellos. beta-ionona y muscona. Desde el punto de vista industrial es muy importante. El cina aldehído da el olor característico a la esencia de canela. es un analgésico muy usado en linimentos. Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente. en particular los de peso molecular elevado. Tiene un olor fragante y penetrante. la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático. daño causado al nervio óptico. se les conoce por sus nombres comunes. La muscona. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla. posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

de olor irritante. El formaldehido en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece. se forma una resina de fenol formaldehido. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. /100 ml de sangre. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro. en la diabetes mellitus. provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. Cuando se polimeriza con fenol. conocida como baquelita. Si se caliente suavemente. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico. . también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. Sin embargo. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes. durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general.polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. durante la refinación. un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. el paraformaldehido se descompone y libera formaldehido: La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. La cetona industrial más importante es la acetona. El empleo más importante del formaldehido es en la fabricación de resinas sintéticas. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. la acetona se produce en cantidades mayores. haciéndolos insolubles en agua. además es miscible con agua en todas las proporciones. se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído. su concentración normal es menor que 1 mg. La baquelita es un excelente aislante eléctrico. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido. Esto evita la descomposición del espécimen. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas. Se utiliza como solvente de resinas. su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. plásticos y barnices.

Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Editorial Norma. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehido. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. El formaldehido es el aldehído más sencillo (HCHO). Libro de Química Orgánica. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. en cambio. Editorial Mc-Graw Hill Autor: Schaum.Michael Matta. BIBLIOGRAFÍA. El benzaldehído. Química Orgánica. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Por lo general. Química Orgánica. el cina aldehído. respectivamente. Autor: Guillermo Saavedra. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. la vainilla. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. . Internet. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). Universidad de Concepción. Serie Schaum. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Autor: Francisco Villegas Posada. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Autor: Anthony Wilbraham . Universidad de Chile. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. llamado formalina. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). y y y y y Enciclopedia NORMA.CONCLUSIÓN. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. acetaldehído. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno.

COORPORACION UNIVERSITARIA DEL META INGENIERIA AMBIENTAL QUIMICA AMBIENTAL I ¶ALDEHIDOS Y CETONAS· CAMILO ANDRES PERALTA ING TATIHANA GARZON BETANCOURTH .

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