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ALDEHIDOS Y CETONAS

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ALDEHIDOS Y CETONAS

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente: Nombre según IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal Benzaldehído Nombre común Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Benzaldehído Propanona Butanona Difenilmetanona/cetona Clicohexanona Cetona (dimetilcetona) Metiletilcetona Benzofenona Ciclohexanona . Fórmula condensada Aldehído HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO C6H5CHO Cetonas CH3COCH3 CH3COC2CH5 C6H5COC6H5 C6H10O REACCIONES. a cetonas. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios.Algunos aldehídos y cetonas comunes. Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol. respectivamente: La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática. ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma. pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos: La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo. Reacciones de adición al grupo carbonilo. Al doble enlace carbono . Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: .oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición.Los alcoholes terciarios no se oxidan. y Adición de agua. por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehido y acetaldehído. como el acetaldehído.

. forma un acetal. En todas estas adiciones. y las cetonas. como el cloro. formando un compuestos de adición inestable. se forma un hidrato estable: y Adición de alcoholes.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo. Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador). llamado hemiacetal. alcoholes terciarios. el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios. por adición de otra molécula de alcohol. Al reaccionar con un compuesto de Grignard.Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos. y · Adición del reactivo de Grignard. al carbono del grupo carbonílico. estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales. que. el grupo Mg. los otros aldehídos producen alcoholes secundarios.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt. las cetonas se transforman en alcoholes secundarios: . dando alcoholes primarios o secundarios. que actúan como catalizadores.y Reacciones de reducción. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. respectivamente. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios: En las mismas condiciones.

según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído. con lo que se forma primero un enol que. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído. que origina alcoholes. Reacción de Friedel y Crafts. se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquinos. al ser inestable. como catalizadores. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados: METODOS DE OBTENCIÓN.La hidrogenación de aldehídos y cetonas. Hidratación de alquinos. Para obtener una cetona se procederá así: . que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling. Benedicta y Felina. la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico. el agente de oxidación suave usado en esta prueba. El reactivo de Tolenas. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos. el acetaldehído produce ácido acético. es una solución alcalina de nitrato de plata. la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. se agregan unas gotas de una solución de amoniaco. que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tolenas. son agentes oxidantes. es un agente reductor. de composición ligeramente distintas. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor. La prueba de Tolenas. es transparente e incolora. se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. La reacción con acetaldehído es: . Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tolenas. Por ejemplo. Prueba de Benedict y Fehling. se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Los iones de plata se reducen a plata metálica.Ozonización de alquenos. según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto. sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens.

Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2. Usualmente. lo cual permite evidenciar su presencia. El grupo carbonilo. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro. la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo.4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo. porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes.730 cm-1. Benedict y Fehling. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno. Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1. las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. Estos compuestos se llaman alfahidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas.oxigeno. confiere a éstos compuestos de reactividad especial. atrae mas a los electrones que el átomo de carbono. las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens.El acetaldehído se oxida a ácido acético. Sin embargo. Sin embargo. Sin embargo.naranja. y sus estructuras generales son: alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares. los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de . El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. debido a la vibración de tensión del enlace carbono . Puntos de ebullición. Alfa-hidroxicetonas. los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+). característico del aldehído y cetonas.670 y 1. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo.

Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos. todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis. acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. El metanol. a veces llamado alcohol de madera. se oxida a ácido acético y. a su vez. que. debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído. es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado. la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Cuando se bebe alcohol etílico.3 completamente miscible 25 5 Insoluble Solubilidad en agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehido. una resaca. es decir. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. Compuesto Aldehídos Formaldehído Acetaldehído Butiraldehído Bezaldehído Cetonas Acetona Metiletilcetona Dietilcetona Benzofenona Punto de fusión [ºC] -92 -123 -99 -26 -95 -86 -42 48 Punto de ebullición [ºC] -21 20 76 179 56 80 101 306 Solubilidad en agua [g/100ml] Completamente miscible Completamente miscible 4 0. lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea. este se oxida en el hígado a acetaldehído. la solubilidad en agua decrece. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante.ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad. El formaldehido es un compuesto muy reactivo . Cuando el metanol entra en el cuerpo. Como era de suponer. pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. Con excepción del metanal. es extremadamente tóxico. que es gaseoso a la temperatura ambiente. donde se oxida a formaldehido. por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo. la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja.

obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho. Desde el punto de vista industrial es muy importante. Por esa razón se utilizan soluciones de formaldehido para conservar especímenes biológicos. Tiene un olor fragante y penetrante. que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. en particular los de peso molecular elevado. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales. se utilizan en perfumería. Otras dos cetonas naturales. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS. es un analgésico muy usado en linimentos. pero difícil de manipular en estado gaseoso. El aldehído más simple. muchos de ellos. es un gas incoloro de olor irritante. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. La beta ionona es la esencia de violetas.durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. es un líquido incoloro con agradable olor a almendra.que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina. se les conoce por sus nombres comunes. o en forma de un . conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales. daño causado al nervio óptico. la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático. Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Hoy día. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra. posee una estructura de anillo con 15 carbonos. beta-ionona y muscona. El cina aldehído da el olor característico a la esencia de canela. el formaldehido. tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general. La muscona. por lo que es un aldehído aromático.

El empleo más importante del formaldehido es en la fabricación de resinas sintéticas. plásticos y barnices. conocida como baquelita. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. La cetona industrial más importante es la acetona. Se utiliza como solvente de resinas. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. su concentración normal es menor que 1 mg. Esto evita la descomposición del espécimen. de olor irritante. Si se caliente suavemente. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. durante la refinación. haciéndolos insolubles en agua. se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído. además es miscible con agua en todas las proporciones. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico. durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. La baquelita es un excelente aislante eléctrico. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro. Cuando se polimeriza con fenol. también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. la acetona se produce en cantidades mayores. el paraformaldehido se descompone y libera formaldehido: La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. . provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas. en la diabetes mellitus.polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. El formaldehido en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece. su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido. /100 ml de sangre. Sin embargo. se forma una resina de fenol formaldehido.

El formaldehido es el aldehído más sencillo (HCHO). Editorial Norma. BIBLIOGRAFÍA. Universidad de Concepción. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. El benzaldehído. Química Orgánica.Michael Matta. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). Los compuestos industriales más importantes son el formaldehido. Autor: Anthony Wilbraham . pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). la vainilla. Química Orgánica. Libro de Química Orgánica. respectivamente. Universidad de Chile. Internet. . Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Autor: Guillermo Saavedra. Autor: Francisco Villegas Posada. el cina aldehído. y y y y y Enciclopedia NORMA. Por lo general. Serie Schaum.CONCLUSIÓN. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. llamado formalina. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. en cambio. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. Editorial Mc-Graw Hill Autor: Schaum. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). acetaldehído. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.

COORPORACION UNIVERSITARIA DEL META INGENIERIA AMBIENTAL QUIMICA AMBIENTAL I ¶ALDEHIDOS Y CETONAS· CAMILO ANDRES PERALTA ING TATIHANA GARZON BETANCOURTH .

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