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REACCIÓN DE FELHING

El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda ,
de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un
complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul
desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O).

Prueba de Benedict y Fehling.


Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición
ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo
brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).

El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico, la precipitación de oxido cuproso (rojo)
indica la presencia de un aldehído.

La prueba de Tollens.

Es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato.


El agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e
incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una
solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se
reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse
formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba
positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son
agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se
utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.

Los aldehídos se pueden distinguir de las cetonas usandolo, el cual es una solución de nitrato de plata en hidróxido de
amonio formando el complejo Hidroxi Argento Amoniacal. Conforme el aldehído se oxida a la sal de un acido carboxílico,el
ión plata se reduce a plata metálica. Las cetonas no reaccionan. El reactivo de Tollens es también un test
para alquinos con el enlace triple en la posición 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.
R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O

El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un aldehído se produce un
precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.

La hidroquinona o 1,4-dihidroxibenceno es una sustancia de textura pulverulenta, aspecto cristalino y color blanco.
Su fórmulamolecular es C6H4(OH)2. Su nombre sistemático es 1,4-bencenodiol o p-dihidroxibenceno. Cuando se
oxida presenta una coloración parda.

Revelado de fotos en blanco y negro

2 AgBr* + C6H6O2 (hidroquinona) → 2 Ag+ 2 HBr + C6H4O2 (quinona)


Una solución que contenga a la vez hidroquinona y sulfito de sodio absorbe oxigeno con una rapidez menor que una
solución de cualquiera de los dos agentes solos. El sulfito ejerce su acción inhibidora impidiendo la catálisis de la quinona.
Lu Valle ha obtenido pruebas de que la semiquinona intermedia reacciona con el sulfito en una serie de pasos que
terminan en la formación de monosulfonato de quinona. El mecanismo dela reacción no se ha elaborado au, pero la
reacción total es representada cuantitativamente por la siguiente ecuación:

cuando el sulfito esta en suficiente exceso. La oxidación de la hidroquinona por el bromuro de plata es semejante en sus
relaciones estequiometricas. En ausencia del sulfito se forma quinona, mientras que el monosulfonato se forma en
presencia de sulfito según la ecuación:

El monosulfonato reacciona con el oxigeno y el bromuro de plata de una manera semejante, y se forma el disulfonato. Sin
embargo, el monsulfonato es un revelador mucho mas débil que la hidroquinona.

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