Manual 1412 Iq

MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1412)
UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTÓNOMA DE
MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Clave 1412
SEMESTRE 2022-2
1
Laboratorio de Química Orgánica II (1412)

Semestre 2022-2
Q. Katia Solórzano Maldonado

Dra. Nancy Alejandra Aguilar Valdez
Coordinadoras de la Asignatura de Química Orgánica II (1412)
2
PROGRAMA EXPERIMENTAL DE QUÍMICA ORGÁNICA II

(1412)
SEMESTRE 2022-II
FECHAS
ACTIVIDADES
Martes y jueves
1.-Bienvenida al curso. Indicaciones acerca del método de
1° y 3 Febrero
trabajo y el de evaluación.
2.-Taller de Espectroscopía de infrarrojo. Fundamentos básicos
8 y 10 Febrero
e interpretación de espectros.
3.-Práctica no. 1. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
15 y 17 Febrero ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
Alquilación de Friedel y Crafts. Obtención de p-terc-Butilfenol.
NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR
22 y 24 Febrero
Cinética Química de la Hidrólisis de Cloruro de terc-Butilo.
Primera parte: Determinación de la constante de rapidez.
NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR. Segunda parte.
1° y 3 Marzo
Cinética Química de la Hidrólisis de Cloruro de terc-Butilo:
Determinación de la mezcla agua-etanol óptima.
8 y 10 Marzo NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR
Síntesis de Williamson. Obtención de Ácido Fenoxiacético.
7.-Práctica no. 4. REACCIONES DE ELIMINACIÓN
UNIMOLECULAR
15 y 17 Marzo
Deshidratación Catalítica de Alcoholes. Obtención de
Ciclohexeno.
8.-Práctica no. 5. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE
22 y 24 Marzo
ALCOHOLES. Obtención de n-Butiraldehído.
9.-Práctica no. 6. REACCIONES DE CONDENSACIÓN
29 y 31 Marzo
ALDÓLICA. Obtención de Dibenzalacetona.
4 y 6 Abril NUCLEOFÍLICA DE ACILO
Transesterificación. Glicólisis del Polietiléntereftalato.
12 y 14 Abril Vacaciones de Semana Santa
11.-Práctica no. 8. SÍNTESIS DE AMINAS
19 y 21 Abril
Reacción de Aminación Reductiva de Aldehídos.
3
12.-Caso de hechos: Métodos Alternativos de Obtención de

26 y 28 Abril
Alquenos.
13.-Proyecto bibliográfico: Síntesis de Polímeros, Relación
3 y 5 Mayo
entre el Comportamiento al Calor de los Polímeros y su Forma.
14.- Seminario o foro virtual de discusión del caso de hechos
12 de Mayo
y/o del proyecto bibliográfico.
Entrega de calificaciones a los alumnos y registro en las actas
17 y 19 Mayo
de CAE.
Días feriados: Martes 10 de mayo
4
PRÁCTICA 1
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS.
OBTENCIÓN DE p-terc-BUTILFENOL
OBJETIVOS
a) Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.

b) Sintetizar al p-terc-butilfenol a partir de fenol y cloruro de terc-butilo.
INFORMACIÓN
Los compuestos aromáticos como el benceno experimentan reacciones de sustitución

electrofílica aromática, es decir, un electrófilo sustituye a uno de los hidrógenos unidos al
anillo aromático. La alquilación de Friedel-Crafts permite introducir una cadena alquílica
mediante la reacción entre el benceno o ciertos bencenos sustituidos con un haluro de alquilo
en presencia de un ácido de Lewis, el cual actúa como catalizador.
Esta reacción es útil en síntesis química porque permite obtener un derivado con mayor
número de carbonos comparado con la materia prima usada.
ANTECEDENTES
a) Reacción de alquilación de Friedel-Crafts, características, condiciones de reacción y

aplicaciones.
b) Limitaciones de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.
c) Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts con los reactivos que se
utilizarán en el experimento.
REACCIÓN
5
PROCEDIMIENTO
a) Obtención de cloruro de terc-butilo
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, mezcle cuidadosamente 5.0 mL de alcohol terc-butílico

con 15 mL de HCl concentrado. Agregue 2.0 g de cloruro de calcio y una barra magnética,
tape el matraz con un tapón de corcho y agítela mezcla de reacción vigorosamente durante
20 minutos con agitación magnética. Transfiera la mezcla a un embudo de separación, deje
reposar hasta la completa separación de fases; elimine la fase inferior (HCl residual) y lave
el producto (fase superior) con dos porciones de 2.0 mL c/una, de disolución de carbonato de
sodio al 10%. Vierta el cloruro de terc-butilo a un matraz Erlenmeyer y séquelo con sulfato de
sodio anhidro. Decante a una probeta graduada para medir el volumen obtenido y determinar
el rendimiento. Vacíe el producto a un matraz bola de fondo plano y adapte un sistema de
destilación simple, caliente moderadamente con una parilla; colecte la fracción que destile
entre 40-43ºC (cuerpo de la destilación) en un matraz Erlenmeyer limpio y seco sumergido
en un baño de hielo; cuide de dejar un residuo de aproximadamente 1 mL en el matraz de
destilación. Tape el matraz que contiene el cuerpo del cloruro de terc-butilo, y manténgalo de
esta forma hasta el momento en el que usará la sustancia.
b) Obtención del p-terc-butilfenol
Monte un equipo como el que se muestra en el esquema, todo el material debe estar
completamente seco. Se coloca algodón en la trampa de humedad para retener a las
lentejas de NaOH. En el matraz Erlenmeyer de 125 mL, mezcle 0.25 g de fenol con 0.4 mL
de cloruro de terc-butilo recién destilado y seco, tape y agite hasta la disolución total del fenol.
Adicione a la disolución aproximadamente 0.1 g de tricloruro de aluminio anhidro (1 espátula)
en la campana, tape inmediatamente. Agite con cuidado; se observará un burbujeo que se
debe al desprendimiento de HCl, si tal burbujeo es violento, sumerja el matraz de reacción
en un baño de hielo. Conforme avance la reacción se observará la solidificación de la mezcla;
una vez que esta haya solidificado por completo y ya no se observe ningún burbujeo (de 15
a 25 minutos aproximadamente), destape el matraz de reacción en la campana, introdúzcalo
en un baño de hielo, adicione 3.0 mL de agua destilada y agite con una varilla de vidrio; se
observará el producto como un sólido blanco o rosado (nota), pulverice éste con la varilla o
con la espátula. Separe el producto por filtración al vacío, lávelo con agua fría y déjelo secar
durante 5 minutos aproximadamente. Transfiera el sólido a un matraz Erlenmeyer y
recristalícelo de hexano. Determine el punto de fusión del producto purificado y el rendimiento
de reacción.
6
Nota: Si en lugar de un sólido se observa un líquido oleoso o una pasta, adicione de 15 a

25 mL de hexano, agite fuertemente y transfiera la mezcla a un embudo de separación;
elimine la fase acuosa (fase inferior), vierta la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer y
séquela con sulfato de sodio anhidro. Decante o filtre a otro matraz Erlenmeyer y enfríe
en baño de hielo para que cristalice el producto.
CUESTIONARIO
1. Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol; basándose en el

mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts, explique dicha relación.
2. Calcule la relación molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y explíquela.
3. ¿Por qué el material debía estar completamente seco? Explique utilizando ecuaciones de
reacción.
4. Explique el origen del HCl que se desprendió durante la reacción efectuada.
5. Además del p-terc-butilfenol, ¿podría obtener otros productos orgánicos? ¿Por qué?
6. Si utilizara ácido benzoico en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría? ¿Por
qué?
7. ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? ¿Por qué?
8. En los espectros de infrarrojo del fenol y del p-terc-butilfenol, señale las bandas
correspondientes a los enlaces de los grupos funcionales principales.
BIBLIOGRAFÍA
J.A. Moore y L.D. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. W. B. Saunders,

2da. edición, Estados Unidos, 1976.
T.L. Jacobs, W.E. Trucer y G.R. Robertson, Laboratory Practice of Organic Chemistry,
McMillan Publishing Company, 5ta. edición, Estados Unidos, 1974.
7
OBTENCIÓN DE p-terc-BUTILFENOL
Cloruro de terc-butilo
+
fenol
1) Agitar hasta que el fenol se disuelva

2) Adicionar tricloruro de aluminio anhidro
3) Agitar hasta que la mezcla solidifique
4) Agregar agua, agitar y pulverizar el sólido
5) Filtrar al vacío
Sólido Líquido
p-terc-Butilfenol Complejos de
crudo aluminio, HCl, H2O
6) Recristalizar de
hexano
7) Filtrar a vacío
D1
Sólido Líquido
p-terc-Butilfenol Cloruro de terc-butilo, fenol,

puro subproductos de oxidación, hexano
D2
D1: Neutralizar y desechar al drenaje con abundante agua
D2: Recuperar el disolvente y el cloruro de terc-butilo por destilación. Incinerar el residuo.
8
PRÁCTICA 2
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR
CINÉTICA QUÍMICA DE LA HIDRÓLISIS
DEL CLORURO DE terc-BUTILO
OBJETIVOS
a) Determinar la cinética de la reacción de hidrólisis de un haluro de alquilo terciario, en

la cual el disolvente es una mezcla agua-etanol de composición variable.
b) Determinar cuál es la composición de la mezcla agua-etanol necesaria para que la
rapidez de la hidrólisis del cloruro de terc-butilo sea máxima.
INFORMACIÓN
La herramienta más útil y sencilla para elucidar mecanismos de reacción es la aplicación de

la cinética química. La cinética química estudia la rapidez con que se llevan a cabo las
reacciones químicas y los factores de los cuales depende dicha rapidez, como son, la
concentración de los reactivos, la temperatura, la presión y el medio de reacción. A través de
un estudio sistemático del efecto de dichos factores sobre la rapidez, se puede obtener
información respecto al mecanismo de la reacción de interés.
Las reacciones de los haluros de alquilo terciarios con nucleófilos para dar lugar a productos
de sustitución, se caracterizan por tener una ecuación de rapidez de orden total de uno, es
decir, de primer orden. La ecuación es de primer orden respecto a la concentración del haluro
de alquilo, y de orden cero respecto a la concentración del nucleófilo, lo cual significa que la
rapidez de reacción no depende de la concentración del nucleófilo, sólo depende de la
concentración del haluro de alquilo.
9
ANTECEDENTES
a) Cinética Química, definición e importancia.

b) Ecuación de rapidez o ley de rapidez general, órdenes de reacción individuales, orden de
reacción total y constante de rapidez.
c) Efecto de la temperatura en la rapidez de una reacción (ecuación de Arrhenius).
d) Ecuaciones diferenciales e integradas para las cinéticas de reacción de 1er y 2do orden
total.
e) Reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1), características, mecanismo,
cinética, reactividad relativa de los sustratos, estereoquímica y efecto del disolvente.
f) Mecanismos de reacción de la obtención del cloruro de terc-butilo a partir de alcohol
terc-butílico, y de la hidrólisis del cloruro de terc-butilo.
REACCIÓN
PROCEDIMIENTO
a) Obtención de cloruro de terc-butilo
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 50 mL, 5 mL de alcohol terc-butílico y 15 mL de HCl

concentrado, tape con un tapón de corcho y agite, agregue 2.0 g de cloruro de calcio, vuelva
a tapar y mezcle con agitación magnética vigorosa durante 20 minutos. Transfiera la mezcla
a un embudo de separación y déjela reposar hasta la completa separación de las fases;
elimine la fase inferior (fase correspondiente al HCl residual). Lave dos veces el cloruro de
terc-butilo (fase superior) con 2.0 mL de carbonato de sodio al 10%. Transfiéralo a un matraz
Erlenmeyer y séquelo con sulfato de sodio anhidro. Vierta el producto a una probeta graduada
para medir su volumen y determinar el rendimiento. Purifíquelo por destilación simple; colecte
la fracción que destile entre 40 – 43ºC (cuerpo de la destilación) en un matraz limpio
introducido en un baño de hielo; cuide de dejar un residuo de aproximadamente 1 mL en el
matraz de destilación. Mantenga el matraz con el cuerpo de la destilación tapado, hasta al
momento de su uso.
10
b) Hidrólisis del cloruro de terc-butilo
La hidrólisis del cloruro de terc-butilo se llevará a cabo usando mezclas de agua-etanol (agua
destilada y etanol de 96º) de diferente composición, de acuerdo con el siguiente cuadro.
Cuadro no. 1. Composición de Agua y Etanol de las Diferentes Mezclas
% Agua v/v % Etanol v/v

30 70
40 60
50 50
60 40
70 30
c) Determinación de la constante de rapidez de la hidrólisis del cloruro de terc-butilo
Coloque 1 mL de cloruro de terc-butilo recién destilado y seco con pipeta volumétrica en un

matraz aforado de 100 mL, afore con la mezcla agua-etanol asignada, tape, agite y empiece
a contar el tiempo de reacción. Tome alícuotas de 10 mL con pipeta volumétrica y cada 2
minutos titúlelas con NaOH 0.05 N, usando fenolftaleína como indicador. Cuando la
disolución vire a rosa y se mantenga 30 segundos aproximadamente, la titulación habrá
concluido. Realice un total de 8 a 10 titulaciones y anote los resultados en el cuadro siguiente.
Cuadro no. 2. Resultados de la Determinación Volumétrica de la Variación de la Concentración

Respecto al Tiempo de la Reacción de Hidrólisis de Cloruro de terc-Butilo
x=
Tiempo
Volumen de concentración de a a
dereacción t a-x log
NaOH(mL) los productos de a-x a-x
(segundos)
la hidrólisis
120
240
360
480
600
720
840
960
1080
1200
11
Donde:
a = Concentración inicial de cloruro de terc-butilo (sustrato) en moles por litro:
𝑔
1 𝑚𝐿 (volumen de sustrato) × 0.85 𝑚𝐿 (densidad del sustrato)
𝑔 = 𝟎. 𝟎𝟗𝟐 𝑚𝑜𝑙/𝐿
92 𝑚𝑜𝑙 (masa molecular del sustrato) × 0.1 𝐿
x = Concentración en mol/L de los productos de la hidrólisis en el tiempo t. Se calcula

con la siguiente ecuación:
𝑚𝐿 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 × 0.05 𝑁 (concentracion de disolucion de NaOH)

𝐗 =
10 𝑚𝐿 (volumen de la alícuota)
Calcule el valor de la constante de rapidez k por método gráfico, utilizando la ecuación

de rapidez integrada de una reacción de primer orden.
Ecuación integrada:
a k
log = t
a-x 2.3
Para tal propósito, construya la gráfica de loga/a-x vs t (en segundos), calcule el valor
de la pendiente m de la línea recta obtenida, y determine el valor de k.
k = 2.3 × m
Con los datos experimentales de todo el grupo, grafique k vs el porcentaje de agua de

las mezclas agua-etanol. Enuncie conclusiones con base en el comportamiento de dicha
gráfica, y a la información bibliográfica respecto al efecto del disolvente en las reacciones
SN1 y respecto a la solubilidad de los haluros de alquilo.
12
CUESTIONARIO
1. ¿De qué variables depende la rapidez de una reacción?

2. En el estudio cinético realizado, ¿qué parámetros se mantuvieron constantes y cuales se
modificaron? ¿Cuál era el propósito de lo anterior?
3. ¿Por qué la reacción se llevó a cabo a temperatura ambiente y no a una temperatura
elevada?
4. ¿Cómo detectó que la reacción de hidrólisis del cloruro de terc-butilo se estaba llevando
a cabo?
5. ¿Cómo sería la rapidez de la reacción si se utilizara como disolvente sólo agua?,¿cómo
sería si se utilizara sólo etanol técnico? Explique.
6. Con base en los resultados experimentales de todo el grupo ¿cómo varió la rapidez de la
reacción de hidrólisis al ir incrementándose el porcentaje de agua de las mezclas agua-
etanol? ¿Con qué composición agua-etanol la rapidez de la reacción fue más alta?
7. Explique los resultados anteriores basándose en la competencia entre el efecto del
disolvente en las reacciones SN1 y la solubilidad en aguade los haluros de alquilo.
8. En los espectros de infrarrojo del cloruro de terc-butilo y del alcohol terc-butílico, señale
las bandas correspondientes a los enlaces de los grupos funcionales principales.
BIBLIOGRAFÍA
K.J. Laidler, Cinética de Reacciones, Vol. 1, Alhambra, 2da. edición, España, 1972.
R.T. Morrison y R.N. Boyd, Organic Chemistry, Prentice Hall, 6ta. edición, Estados Unidos,
1992.
L.G. Wade, Química Orgánica, 9a edición, Pearson, México, 2017.
J. E. McMurry, Química Orgánica, 9a edición, Cengage Learning, México, 2018.

.
13
OBTENCIÓN E HIDRÓLISIS DE CLORURO DE terc-BUTILO
Alcohol terc-butílico + HCl + CaCl2
1) Agitar 20 minutos
2) Separar fases en un embudo de separación
Fase acuosa Fase orgánica
Alcohol terc-butílico, HCl, CaCl2 Cloruro de terc-butilo,

agua, HCl
3) Lavar con Na2CO3 al 10%

D1
1)
Fase orgánica Fase acuosa
Cloruro de terc-butilo,
agua NaCl,
Na2CO3
4) Secar con Na2SO4 anhidro y
decantar
Líquido Sólido
D2
Cloruro de Na2SO4 hidratado
terc-butilo,
trazas de agua
5) Destilar
D3
6) Tomar 1 mL y aforar a
Residuo Destilado
100 mL con mezcla NaCl, HCl, agua, etanol,
Cloruro de Cloruro de agua-etanol alcohol terc-butílico,
terc-butilo, terc-butilo cloruro de terc-butilo
trazas de agua, seco 7) Tomar alícuotas de 10
impurezas mL y titular con NaOH
0.05N para determinar
constante de rapidez
D5
D4
D1: Neutralizar, destilar el alcohol terc-butílico y desechar el residuo por el drenaje

D2: Neutralizar y desechar por el drenaje.
D3: Secar y mandar a incineración.
D4: Destilar el cloruro de terc-butilo y mandar a incineración el residuo.
D5: Neutralizar; recuperar el cloruro de terc-butilo, el etanol y el alcohol terc-butílico por destilación,
desechar el residuo por el drenaje.
14
PRÁCTICA 3
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR

SÍNTESIS DE WILLIAMSON.
OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO
OBJETIVOS
a) Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.

b) Distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos.
c) Observar el cambio que ocurre en el rendimiento del éter al variar la concentración de
uno de los reactivos y el tiempo de calentamiento.
INFORMACIÓN
Uno de los métodos más eficaces para preparar éteres es la síntesis de Williamson, que
consiste en la reacción entre un haluro de alquilo y un ión alcóxido (RO‫ )־‬o un ión fenóxido
(ArO-). Esta reacción se lleva a cabo a través de un mecanismo de sustitución nucleofílica
bimolecular, SN2. Este método de síntesis es mucho más eficiente cuando los sustratos son
haluros de metilo y haluros de alquilo primarios. Aunque se descubrió en 1850, la síntesis de
Williamson sigue siendo el mejor método para obtener éteres simétricos y asimétricos.
ANTECEDENTES
a) Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), características, mecanismo,

cinética, reactividad relativa de los sustratos y estereoquímica.
b) Métodos de obtención de éteres.
c) Síntesis de Williamson, características y condiciones de reacción.
d) Acidez relativa de alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos.
REACCIÓN
15
PROCEDIMIENTO
Con el fin de observar el efecto de la cantidad de hidróxido de sodio y del tiempo (t) de
calentamiento sobre el rendimiento de la reacción, la obtención de ácido fenoxiacético se
llevará a cabo a diferentes condiciones de reacción de acuerdo con el siguiente cuadro.
Cuadro no.1. Condiciones de Reacción de la Obtención de ÁcidoFenoxicético
t de calentamiento
(minutos)
10 15 20
Disol. NaOH
al 33%m/v(mL)
Cantidad estequiométrica
1.0
1.5
2.0
2.5
En un matraz bola de fondo plano, mezcle 0.5 g de fenol (nota 1) con la cantidad asignada
de disolución de NaOH al 33% m/v; introduzca un magneto, tape el matraz con un tapón de
vidrio y agite vigorosamente con agitación magnética durante 30 segundos (nota 2). Remueva
el tapón de vidrio, agregue 0.5 g de ácido monocloroacético, adapte un refrigerante en
posición de reflujo (nota 2), y caliente a reflujo con agitación magnética durante el tiempo
asignado (nota 3). Deje enfriar la mezcla de reacción, adicione 5 mL de agua destilada y agite,
acidule con HCl concentrado hasta pH = 1 (nota 4). Vierta la mezcla en un embudo de
separación y lleve a cabo el aislamiento del producto mediante el siguiente proceso:
a. Realiceuna extracción múltiple con acetato de etilo, usando dos porciones de 5 mL

cada una; junte los extractos orgánicos en el embudo de separación.
b. Lave la fase orgánica dos veces, usando 5 mL de agua destilada en cada lavado.
c. Extraiga la fracción orgánica con disolución de Na2CO3 al 15%, usando dos porciones
de 4.0 mL cada una; colecte los extractos acuosos en un matraz Erlenmeyer limpio.
d. Enfríe la disolución acuosa con un baño de hielo, acidúlela con HCl concentrado hasta
un pH de 1 (nota 3), manténgala en el baño de hielo unos minutos para promover la
precipitación completa del producto. Separe el sólido por filtración al vacío, lávelo con
agua destilada y déjelo secar.
Determine punto de fusión y rendimiento del producto seco. Registre sus resultados
en el cuadro no. 1. Con los datos de todo el grupo, grafique él % de rendimiento vs la cantidad
16
de NaOH, y él % de rendimiento vs el tiempo de reacción. Determine la cantidad de NaOH y

el tiempo de reacción necesarios para obtener el máximo rendimiento de ácido fenoxiacético.
Notas:
1) PRECAUCIÓN, el fenol es muy irritante.
2) No olvide untar un poco de grasa en la parte esmerilada del tapón de vidrio y del
refrigerante.
3) Si durante el calentamiento la mezcla de reacción se hace pastosa, adicione de
1 a 2 mL de agua destilada.
4) La adición del HCl debe ser gota a gota y realizarse en la campana.
CUESTIONARIO
1. En la reacción de sustitución nucleofílica bimolecular realizada, ¿cuál es la especie que

actúa como nucleófilo? ¿Cómo se formó? Escriba la ecuación de la reacción de obtención
del nucleófilo.
2. Desarrolle el cálculo para determinar la cantidad mínima teórica de hidróxido de sodio al
33% m/v que se requiere para que la reacción de obtención de ácido fenoxiacético se
lleve a cabo cuantitativamente.
3. ¿Qué sucede si se utiliza una cantidad de hidróxido de sodio menor que la cantidad
anteriormente calculada?
4. Realice un diagrama de flujo del proceso de aislamiento del ácido fenoxiacético a partir
de la mezcla de reacción.
5. En el proceso de aislamiento del ácido fenoxiacético, se llevó a cabo una extracción ácido-
base utilizando Na2CO3 al 15% como disolvente activo, ¿qué pasaría si en lugar de este
disolvente se utilizara una disolución diluida de NaOH?
6. Con base en los resultados experimentales de todo el grupo, indique cuáles son las
condiciones de reacción necesarias para obtener el rendimiento más alto de ácido
fenoxiacético. Explique estos resultados.
7. En los espectros de infrarrojo del ácido monocloroacético y del ácido fenoxiacético, señale
las bandas correspondientes a los enlaces de los grupos funcionales principales.
BIBLIOGRAFÍA
L.G. Wade, Química Orgánica, 9a edición, Pearson, México, 2017
J. E. McMurry, Química Orgánica, 9a edición, Cengage Learning, México, 2018.

.
17
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO

4) Diluir con
1) Agitar 2) Agitar agua Mezcla de
Fenol +
NaOH al 33% reacción
3) Calentar a reflujo 5) Acidular con
HCl a pH= 1
Ác. monocloroacético
6) Extracción múltiple
con acetato de etilo
Ác. monocloroacético, Ác. fenoxiacético, fenol,

HCl ác. monocloroacético
7) Lavados con agua
D1
Ác. monocloroacético Ác. fenoxiacético,

fenol
8) Extracción ácido-base
D2 con Na2CO3 al 15%
Sal sódica del Fenol

ác. fenoxiacético,
Na2CO3
9) Acidular con D3
HCl a pH=1
10) Enfriar y
filtrar a vacío
Líquido Sólido
HCl, NaCl Ác. fenoxiacético
D4
D1, D2, D4: Neutralizar y desechar por el drenaje con abundante agua.
D3: Separar los sólidos por filtración, recuperar el disolvente por destilación. El residuo de la
destilación se envía a incineración.
18
PRÁCTICA 4
REACCIONES DE ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR
REACCIONES DE DESHIDRATACIÓN CATALÍTICA DE ALCOHOLES.
OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS
a) Preparar un alqueno mediante la deshidratación catalítica de un alcohol.

b) Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reacción
reversible.
INFORMACIÓN
Para preparar alquenos, se usa con frecuencia el método de deshidratación catalítica de

alcoholes. La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”; los elementos
del agua (OH e H) se eliminan de carbonos adyacentes (carbonos  y ), por lo que esta
reacción es una eliminación  o eliminación 1,2. Se requiere de un catalizador ácido para
que se lleve a cabo la reacción de deshidratación, el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico son
los catalizadores que se utilizan con más frecuencia. Dado que la reacción es reversible, se
utilizan ácidos concentrados, ya que estos favorecen el desplazamiento del equilibrio hacia
los productos; el exceso de agua desplaza el equilibrio de la reacción a favor del alcohol. La
reacción también puede ser desplazada hacia la derecha mediante la remoción de los
productos conforme se van generando; los alquenos tienen un punto de ebullición más bajo
que los alcoholes de partida, por lo que es posible eliminar el alqueno y el agua de la mezcla
de reacción al tiempo que se forman, mediante una destilación.
ANTECEDENTES
a) Reacción de deshidratación catalítica de alcoholes secundarios y terciarios para obtener

alquenos, características, condiciones de reacción, mecanismo de reacción, reactividad
relativa respecto al alcohol.
b) Condiciones experimentales necesarias para desplazar la reacción reversible de
deshidratación de alcoholes hacia la formación del alqueno.
c) Reacciones utilizadas para la identificación de dobles enlaces (pruebas de insaturación),
ecuaciones de reacción completas, condiciones de reacción y cambios físicos
observados.
19
REACCIÓN
PROCEDIMIENTO
Prepare ciclohexeno a partir de ciclohexanol, y realice pruebas de insaturación para verificar

la obtención del alqueno.
Método A. Por destilación.
Coloque en un matraz bola de fondo plano, 2 mL de ciclohexanol, adicione gota a gota y

agitando 0.15 mL de ácido sulfúrico concentrado, introduzca un magneto y monte un equipo
de destilación simple como el que se muestra en el esquema. El matraz Kitazato debe
contener aproximadamente 10 mL de disolución de permanganato de potasio al 0.2%, esta
es una trampa para los vapores de ciclohexeno (nota 1); tanto la trampa como el matraz bola
en el que se colectará el destilado, deberán ser colocados en sendos baños de hielo.
Caliente moderadamente la mezcla de reacción con agitación magnética. Colecte todo lo
que destile antes de los 95°C; suspenda el calentamiento al alcanzar esta temperatura o
cuando sólo quede una pequeña cantidad de residuo en el matraz (nota 2).
Vierta el destilado a un embudo de separación; lávelo 2 veces con una disolución de
bicarbonato de sodio al 5%, empleando 2 mL en cada lavado. Coloque la fase orgánica en
un matraz Erlenmeyer y séquela con sulfato de sodio anhidro.
Decante el ciclohexeno a una probeta limpia y seca, mida el volumen y calcule el
rendimiento de la reacción. Realice las pruebas de insaturación.
20
Esquema de destilación
Notas:
1) Cuide de no sumergir el tubo de vidrio dentro de la disolución de KMnO4, el extremo
del tubo debe apenas rozar la superficie de la disolución.
2) Deje enfriar por completo el equipo de destilación antes de desmontar. Retire
primero el matraz de bola con el destilado.
Método B. Por reflujo directo.
En un matraz bola de fondo plano, coloque 2.0 mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y
agitando 0.15 mL de ácido sulfúrico concentrado, introduzca un magneto, coloque el matraz
sobre una parrilla y adapte un sistema de reflujo. Caliente la mezcla de reacción a reflujo con
agitación magnética, durante 30 minutos.
Deje enfriar por completo la mezcla de reacción y vacíela cuidadosamente a un vaso de
precipitados que contenga una suspensión de 0.5 g de bicarbonato de sodio en 2.5 mL de
agua, agite suavemente. Decante la mezcla a un embudo de separación y elimine la fase
acuosa. Lave la fase orgánica con disolución de bicarbonato de sodio al 5%, empleando dos
porciones de 2 mL cada una. Transfiera la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer y séquela
con sulfato de sodio anhidro.
Decante el producto a una probeta limpia y seca, mida el volumen y calcule el rendimiento
de la reacción. Realice las pruebas de insaturación.
21
Pruebas de insaturación
1) Reacción con Br2/CH2Cl2
En un tubo de ensayo coloque aproximadamente 0.2 mL de disolución de bromo en

diclorometano, agregue aproximadamente 0.2 mL de producto y agite. Observe y registre los
resultados. Escriba la reacción que se lleva a cabo.
2) Reacción con KMnO4/H2O
En un tubo de ensayo coloque aproximadamente 0.2 mL de disolución acuosa de

permanganato de potasio, adicione aproximadamente 0.2 mL de producto y agite. Observe y
registre los resultados. Escriba la reacción que se lleva a cabo.
Con los resultados obtenidos, complete el siguiente cuadro.
Cuadro no. 1. Resultados de la Síntesis de Ciclohexeno
Método Apariencia del producto Volumen Rendimiento

obtenido (mL) obtenido (%)
A
B
CUESTIONARIO
1) ¿Qué es una reacción reversible? ¿Cómo se puede desplazar hacia los productos?
2) ¿Por qué entre más sustituido sea un alcohol, se efectúa más fácilmente la reacción de
deshidratación catalítica?
3) Si a partir de la reacción de deshidratación de un alcohol es posible obtener dos o más
alquenos ¿cuál se formará en mayor proporción? ¿Por qué?
4) Desarrolle el mecanismo de reacción de la obtención de ciclohexeno a partir de
ciclohexanol.
5) Escriba las ecuaciones de reacción completas de las dos pruebas de insaturación
efectuadas. Indique la apariencia de los productos obtenidos en ambas pruebas.
6) ¿Con cuál de los dos métodos realizados se alcanzó un mayor rendimiento de
ciclohexeno? ¿Con que método se obtuvo un producto de mejor calidad? Explique la
razón de tales resultados.
7) En los espectros de infrarrojo del ciclohexanol y del ciclohexeno, señale las bandas
22
BIBLIOGRAFÍA
R.Q. Brewster, C.A Vander Werf y W.E. Mc. Ewen, Curso Práctico de Química Orgánica, 2a.
edición, Alhambra, Madrid, 1979.
A.I.Vogel, A textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. edición, Longmans Scientifical and
Technical, New York, 1989.
D.L.Pavia, G.M. Lampman y G.S.Kriz, Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.B.

Saunders Co., Philadelphia, 1976.
J.W. Lehman, Operational Organic Chemistry, 3er. ed., Prentice Hall, New Jersey, 1999.
J.R. Mohring, C.N. Hammond, T.C. Morrily D.C.Neckers, Experimental Organic Chemistry,
W.H. Freeeman and Company, New York, 1997.
F.A. Carey, Química Orgánica, 6a. edición, Mc Graw Hill, Madrid, 2014.
23
Método A
Ciclohexanol +
H2SO4 conc.
1) Destilar
Residuo Destilado
Ciclohexeno,
H2SO4 H2O, H2SO4
Materia orgánica degradada
2) Lavar con NaHCO3 al 5%
D1 Fase orgánica
Fase acuosa
Ciclohexeno
húmedo NaCl
NaHCO3
Na2SO4
3) Secar con Na2SO4
anhidro
4) Decantar
D2
Líquido Sólido
Ciclohexeno Na2SO4 hidratado
5) Tomar muestras
D3
+ Br2/CH2Cl2
+ KMnO4/H2O
1,2-Dibromo- 1,2-Ciclohexanodiol
ciclohexano MnO2
D4 D5
D1: Separar fases, mandar a incineración la fase orgánica, utilizar la fase acuosa para neutralizar D2.
D2: Neutralizar con fase acuosa de D1, medir pH antes de desechar por el drenaje.
D3: Secar.
D4: Destilar el disolvente, mandar a incineración el residuo.
D5: Filtrar, confinar el sólido (MnO2), neutralizar el filtrado y desechar por el drenaje.
24
Método B
Ciclohexanol + H2SO4 conc.
1) Calentar a reflujo por 30 minutos

2) Dejar enfriar a T ambiente.
3) Vaciar a una suspensión de NaHCO3 + H2O
4) Decantar a un embudo de extracción
Sólido Líquido
NaHCO3, Na2SO4 Ciclohexeno,

Materia orgánica degradada agua, H2SO4
5) Lavar con NaHCO3 al
5%
D1
Fase orgánica Fase acuosa
Ciclohexeno húmedo NaHCO3

Na2SO4
6) Secar con Na2SO4 anhidro
7) Decantar
Líquido D2
Sólido
Ciclohexeno
Na2SO4 hidratado
8) Tomar muestras
D3
+ Br2/CH2Cl2 + KMnO4/H2O
1,2-Dibromociclohexano 1,2-Ciclohexanodiol,
MnO2
D4
D5
D1: Filtrar, mandar a incineración el sólido. Neutralizar el filtrado y desechar por el drenaje.
D2: Neutralizar y desechar por el drenaje.
D3: Secar.
D4: Destilar para recuperar el disolvente, mandar a incineración el residuo.
D5: Filtrar, confinar el MnO2, neutralizar el filtrado y desecharlo por el drenaje.
25
PRÁCTICA 5
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
OBTENCIÓN DE n-BUTIRALDEHÍDO
OBJETIVOS
a) Ejemplificar la reacción de obtención de aldehídos alifáticos mediante la oxidación de

alcoholes.
b) Identificar al aldehído obtenido a través de la formación y caracterización de un
derivado sólido.
INFORMACIÓN
Una reacción de oxidación orgánica lleva al aumento en el número de enlaces carbono-

oxígeno, y a la disminución en el número de enlaces carbono-hidrógeno.
La oxidación de alcoholes primarios da lugar a aldehídos, y la oxidación de estos lleva
a ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas, las cuales no sufren
una oxidación posterior.
Uno de los reactivos más frecuentemente utilizados para oxidar alcoholes es el ácido
crómico: H2CrO4, debido a su eficacia y bajo costo; es un oxidante vigoroso que oxida un
alcohol primario hasta ácido carboxílico, y un alcohol secundario a cetona; se prepara
generalmente in situ, mezclando dicromato de sodio o dicromato de potasio con ácido
sulfúrico en disolución acuosa. El H2CrO4 no suele utilizarse para obtener un aldehído a partir
de un alcohol primario, ya que inmediatamente después de que se forma el aldehído, este es
oxidado, obteniéndose un ácido carboxílico. No obstante, si el alcohol primario tiene un
relativamente bajo peso molecular, el aldehído correspondiente será un líquido de punto de
ebullición menor al del alcohol, por lo que es posible remover al aldehído de la mezcla de
reacción mediante una destilación tan pronto se forme, evitando de esta manera su oxidación.
ANTECEDENTES
a) Métodos de obtención de aldehídos y cetonas mediante oxidación de alcoholes.

b) Diferentes agentes oxidantes de alcoholes con su uso específico.
c) Obtención industrial del n-butiraldehído. Usos de este compuesto.
d) Reacciones utilizadas para la identificación de aldehídos y cetonas, ecuaciones de
reacción, cambios físicos observados.
26
REACCIÓN
O
K2Cr2O 7
3 OH
5 H2SO 4
3 H + Cr2(SO4)3 + 2 KHSO4 + 7 H2O
n-Butanol n-Butiraldehído
p.e. = 117.5°C p.e. = 75.7 °C
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo coloque 0.7 g de dicromato de potasio, adicione 3 mL de agua y 0.6

mL de ácido sulfúrico concentrado, agite vigorosamente y agregue piedras de ebullición.
Añada 0.6 mL de n-butanol, agite y de inmediato tape con un tapón adaptado a un tubo de
desprendimiento en forma de "L", introduzca éste dentro de otro tubo de ensayo sumergido
en un baño de hielo (ver esquema).
Con un mechero sobre tela de asbesto, caliente suavemente la mezcla de reacción a
ebullición moderada, mantenga el calentamiento de manera que se lleve a cabo una
destilación constante hasta obtener por lo menos 1 mL aproximadamente de destilado. El
n-butiraldehído codestila con el agua, por lo que se obtendrán dos fases. Con una pipeta
Pasteur transfiera el n-butiraldehído (fase superior) a otro tubo de ensayo limpio.
Adicione al n-butiraldehído, sumergido dentro de un baño de hielo, una disolución de
2,4-dinitrofenilhidracina gota a gota y con agitación vigorosa, hasta observar la formación de
un precipitado amarillo (nota), mantenga unos minutos en el baño de hielo. Separe el sólido
por filtración al vacío, lávelo con etanol helado y determine su punto de fusión. Compare éste
último con el punto de fusión reportado en la bibliografía del derivado de n-butiraldehído
obtenido.
Baño de hielo
Nota: Verifique que el pH sea de 1-2 con papel indicador, de no ser así, adicione
1 gota de H2SO4 concentrado, agite y vuelva a introducir la mezcla en el baño de hielo.
27
CUESTIONARIO
1) ¿En qué hechos se basa para asegurar que el alcohol se oxidó?

2) ¿El método empleado en este experimento se puede utilizar para sintetizar aldehídos a
partir de cualquier alcohol 1ario? Explique.
3) ¿Qué podría ocurrir si no se hubiera destilado el producto al mismo tiempo que se llevaba
a cabo la oxidación de n-butanol?
4) Escriba la ecuación de reacción completa de la prueba de identificación realizada al
aldehído. Indique el nombre y apariencia del producto orgánico obtenido en esta reacción.
5) En los espectros de infrarrojo del n-butanol y del n-butiraldehído, asigne las bandas
VII.-BIBLIOGRAFÍA
A.I. Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman, 4ta. edición, Londres, 1978.
G. Brieger, Química Orgánica Moderna. Curso Práctico de Laboratorio, Ediciones del Castillo
S. A., España, 1970.
R.T. Morrison y R.N. Boyd, Química Orgánica, Prentice Hall, 6ta. edición, Estados Unidos,
1992.
A.S. Wingrove y R.L. Caret, Química Orgánica, 1era. edición, Harla, 1984.
28
OBTENCIÓN DE n-BUTIRALDEHÍDO
K2Cr2O7 + H2SO4
+H2O (H2CrO4)
1) Adicionar n-Butanol
Mezcla de reacción
2) Calentar a ebullición y destilar
Residuo Destilado
n-Butanol, H2SO4, n-Butiraldehído,

H2O, Cr2(SO4)3, H2O
derivados de CrVI
3) Separar el n-buraldehído y adicionar
disolución de2,4-dinitrofenilhidracina.
4) Enfriar en baño de hielo
5) Filtrar al vacío y lavar con etanol helado
D1
Líquido Sólido
2,4-Dinitrofenilhidracina, 2,4-Dinitrofenilhidrazona
etanol, metanol, H2SO4, agua del n-butiraldehído
D2
D1: Agregar bisulfito de sodio para pasar el Cr (VI) a Cr (III). Precipitar con disolución de
NaOH, filtrar para separar el hidróxido de cromo, repetir la operación hasta que ya no se
obtenga precipitado. El filtrado se neutraliza y se desecha por el drenaje. El Cr(OH) 3 se
manda a confinamiento controlado.
D2: Filtrar, mandar los sólidos a incineración, tratar el filtrado con carbón activado hasta la
eliminación del color naranja, recuperar el etanol por destilación y mandar el residuo a
incineración.
29
PRÁCTICA 6
REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA
OBJETIVOS
a) Obtener dibenzalacetona, un producto de uso comercial, mediante una reacción de

condensación aldólica cruzada.
b) Determinar el orden y la manera en que los reactantes deben adicionarse para
obtener el mayor rendimiento posible del producto.
REACCIÓN
INFORMACIÓN
Una de las reacciones más importantes de los aldehídos y cetonas que poseen uno o más
hidrógenos en los carbonos en posición  al carbonilo, es la combinación de dos moléculas
del compuesto carbonílico en presencia de un catalizador básico o ácido, para dar lugar a un
-hidroxialdehído o a una -hidroxicetona. A este producto se le conoce como aldol, y a esta
reacción se le denomina adición aldólica o condensación aldólica. Dicha reacción se
caracteriza por generar un nuevo enlace carbono-carbono entre el átomo de carbono  al
carbonilo de una de las moléculas del aldehído o cetona, y el carbono carbonílico de la otra
molécula. El mecanismo de la condensación aldólica catalizada por una base es una adición
nucleofílica de un ión enolato a un grupo carbonilo.
Si el β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona, obtenido de la adición aldólica, tienen aún un
hidrógeno  y se calienta en medio básico o ácido, se lleva a cabo una deshidratación que
conduce a un compuesto carbonílico ,-insaturado. Generalmente la deshidratación se
realiza con gran facilidad, debido a que la conjugación del doble enlace con el grupo
carbonilo, le confiere al producto una elevada estabilidad.
30
Una condensación aldólica entre dos compuestos carbonílicos diferentes se denomina

condensación aldólica cruzada o mixta. Si ambos compuestos poseen hidrógenos ,
ambos pueden formar un ión enolato, y por ende, se obtiene una mezcla de cuatro productos,
dos generados de la adición mixta y dos de la autocondensación. Lógicamente, en estos
casos la reacción tiene poca utilidad sintética. Sin embargo, con cierto tipo de compuestos
reaccionantes, y utilizando ciertas condiciones de reacción, es posible obtener un solo
producto y con buen rendimiento a partir de una condensación aldólica cruzada.
PROCEDIMIENTOEXPERIMENTAL
Realice la síntesis de la dibenzalacetona con uno de los tres métodos siguientes.
Método A
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, disuelva 0.3 g de NaOH en 3 mL de agua, adicione

3 mL de etanol y agite. Agregue a la disolución, 0.35 mL de benzaldehído y agite. Coloque el
matraz en un baño de agua fría, introduzca un termómetro en la mezcla y deje que se enfríe
a 20°C aproximadamente. A continuación, adicione gota a gota y lentamente con una suave
agitación magnética, 0.1 mL de acetona. Retire el baño de agua y agite vigorosamente la
mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 25 minutos.
Concluido el tiempo de reacción, enfríe en un baño de hielo. Filtre al vacío el
precipitado formado, lávelo con agua fría, déjelo secar y recristalícelo de etanol (nota). Pese
el producto purificado para calcular el rendimiento de la reacción y determine su punto de
fusión.
Método B
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, disuelva 0.3 g de NaOH en 3 mL de agua, adicione 3 mL

de etanol y agite. Coloque el matraz en un baño de agua fría, introduzca un termómetro en la
mezcla y deje que se enfríe a 20°C aproximadamente. Agregue a la disolución, gota a gota y
lentamente con una suave agitación magnética, 0.1 mL de acetona. A continuación, adicione
0.35 mL de benzaldehído. Retire el baño de agua y agite vigorosamente la mezcla de reacción
a temperatura ambiente durante 25 minutos
fusión.
31
Método C
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, mezcle 0.35 mL de benzaldehído con 0.1 mL de acetona

y agite. Coloque el matraz en un baño de agua fría, introduzca un termómetro en la mezcla y
deje que se enfríe a 20°C aproximadamente. Agregue a la mezcla lentamente y con una
suave agitación magnética, una disolución de 0.3 g de NaOH en 3 mL de agua, adicione 3
mL de etanol. Retire el baño de agua y agite vigorosamente la mezcla de reacción a
temperatura ambiente durante 25 minutos.
fusión.
Nota: Si al llevar a cabo la recristalización, la disolución se torna de un color naranja,

puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que será necesario agregar
ácido clorhídrico diluido 1:1 hasta alcanzar un pH entre 7 y 8. El color de la
disolución debe ser amarillo claro.
Con el orden de adición de los reactantes, el punto de fusión y el rendimiento del

producto obtenido, complete el siguiente cuadro:
Cuadro no. 1. Resultados de la Síntesis de Dibenzalacetona con Diferentes Métodos
P. fusión Rendimiento
Método Orden de adición de los reactantes
(°C) %
32
ANTECEDENTES
a) Reacciones de condensación aldólica simple, características, mecanismo de reacción en

medio básico.
b) Reacciones de condensación aldólica cruzada, características generales, condiciones
experimentales para que las reacciones de este tipo tengan utilidad sintética.
c) Reacciones de deshidratación de aldoles para obtener compuestos carbonílicos -
insaturados, características, mecanismos, aplicaciones sintéticas.
d) Usos de la dibenzalacetona.
CUESTIONARIO
1. En las reacciones de condensación aldólica catalizadas por base, ¿mediante qué tipo de
mecanismo se obtiene el compuesto -hidroxi-carbonílico (aldol)? ¿qué especie actúa
como nucleófilo y cómo se forma?
2. ¿Por qué los hidrógenos de los metilos de la acetona son relativamente ácidos?
3. Desarrolle el mecanismo de reacción completo de la síntesis de la dibenzalacetona.
4. Para obtener el rendimiento más alto de dibenzalacetona ¿qué método se debe seguir?
¿Cuál es el orden de adición de los reactantes y la forma de adicionarlos en este método?
¿Por qué este orden y forma de adición promueve la obtención del producto deseado?
5. En los espectros de infrarrojo del benzaldehído y de la dibenzalacetona, señale las
bandas correspondientes a los enlaces de los grupos funcionales principales.
33
BIBLIOGRAFIA
A.I. Vogel, A textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Edición, Longmans Scientifical and
Technical, New York, 1989.
R.J.W. Cremlyn y R.H. Still,Named and Miscellaneous Reactions in Organic Chemistry,

Heinman Educational Books Ltd, Londres, 1967.
J.W. Lehman, Operational Organic Chemistry, 3era edición, Prentice Hall, New Jersey,1999.
J.R. Mohring y C.N. Hammond, Experimental Organic Chemistry, W.H. Freeman and
Company, New York, 1997.
F.A. Carey, Química Orgánica, 6a. edición, Mc Graw Hill, Madrid, 2014.
L.G. Wade, Química Orgánica, 9a edición, Pearson, México, 2017.
34
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA
Benzaldehído
+ acetona + disolución
etanólica-acuosa de NaOH
1) Agitar 25 minutos a temperatura

ambiente
2) Filtrar a vacío y lavar con agua
Líquido Sólido
Dibenzalacetona impura
Benzaldehído,acetona,
NaOH, H2O, EtOH
3) Recristalizar de etanol
4) Filtrar a vacío
Sólido
D1 Líquido
Dibenzalacetona Dibenzalacetona,
pura impurezas, EtOH
D2
D1: Filtrar, mandar los sólidos a incineración. Tratar el filtrado con carbón activado hasta que
la solución quede incolora; neutralizar y desechar por el drenaje.
D2: Filtrar, mandar los sólidos a incineración. Destilar el filtrado para recuperar el etanol.
35
PRÁCTICA 7
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE ACILO
TRANSESTERIFICACIÓN.
GLICÓLISIS DEL POLIETILÉNTEREFTALATO
OBJETIVOS
a) Llevar a cabo una reacción de transesterificación sobre un poliéster, para ilustrar las
reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo.
b) Obtener tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE) a partir de polietiléntereftalato de
envases (PET).
c) Conocer un método de reciclado químico del PET.
INFORMACIÓN
Los ésteres pertenecen a un grupo de compuestos denominado derivados de acilo.

Los derivados de acilo están constituidos por un grupo acilo unido a un sustituyente
electronegativo, el cual puede actuar como grupo saliente en una reacción de sustitución
nucleofílica, de ahí que a este tipo de reacción se le conozca como sustitución nucleofílica
de acilo (SNAc).
Un éster puede reaccionar con un alcohol mediante una sustitución nucleofílica de
acilo para producir un nuevo éster, en el que el grupo alcoxílo proviene del alcohol
reaccionante. Esta reacción recibe el nombre de transesterificación, es catalizada por
ácidos o por bases, y es una reacción reversible que puede ser desplazada hacia el éster
producto, ya sea, usando un exceso significativo del alcohol reaccionante, o bien, removiendo
del medio de reacción al alcohol producto.
En las reacciones de transesterificación catalizadas por ácidos, la función de éstos
consiste en promover que el carbono carbonílico se torne más electrofílico y, por lo tanto,
más reactivo respecto al ataque de un nucleófilo relativamente débil como lo es un alcohol.
Se conoce un gran número de procesos de reciclaje del polímero polietiléntereftalato o
tereftalato de polietileno, los más utilizados son los mecánicos, los energéticos y los químicos.
Estos últimos consisten en depolimerizar al PET en fragmentos pequeños por medio de una
reacción química; existen diversos tipos de reciclado químico dependiendo de la reacción
involucrada y de los productos obtenidos; entre los métodos más utilizados se encuentran la
glicólisis, la metanólisis y la hidrólisis. La glicólisis implica una reacción de
transesterificación del poliéster, usando un diol (glicol) como reactivo nucleofílico.
36
ANTECEDENTES
a) Reacción de transesterificación, características, condiciones de reacción y mecanismos

en medio básico y ácido.
b) Características estructurales, propiedades físicas, y usos del polietiléntereftalato.
c) Diferentes métodos de reciclaje químico del PET; características, ventajas y desventajas
de cada método.
REACCIÓN
O O
O O
Zn(CH3COO)2 HO OH
C C OCH2CH2O + HOCH 2CH2OH O O

Etilénglicol
n p.e. = 197.6°C Tereftalato de bis-2-hidroxietilo
Polietiléntereftalato
p.f. = 106 -109°C
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Coloque aproximadamente 1.0 g. de PET de envases incoloro finamente cortado (nota)

en un matraz bola fondo plano, adicione 5.0 mL de etilenglicol y 10 mg de acetato de zinc,
introduzca una barra magnética. Caliente a reflujo la mezcla de reacción con agitación
magnética durante 45 a 50 minutos. Al término de este tiempo, filtre por gravedad la mezcla
de reacción caliente y lave los residuos sólidos con un poco de etilenglicol caliente; deje
enfriar el filtrado a temperatura ambiente. Enfríe en baño de hielo y aísle el sólido formado
por filtración al vacío, lávelo con agua destilada fría. Una vez que se seque el producto, péselo
y determine su punto de fusión.
Dado que no es posible calcular el número de moles del polietiléntereftalato utilizado
ya que se desconoce su MM promedio, se llevará a cabo una aproximación con el número
total de unidades repetitivas del polímero, que se determinará utilizando la masa de la unidad
repetitiva que es de 192 g.
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑃𝐸𝑇 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜 (𝑔)

No. de unidades repetitivas del PET utilizado =
192 𝑔
37
Considerando que por cada unidad repetitiva del polietiléntereftalato, en teoría se debe
obtener un mol de tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), calcule el rendimiento de la
reacción con la siguiente ecuación:
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑇𝐵𝐻𝐸

Rendimiento = × 100
𝑛𝑜. 𝑑𝑒 𝑢𝑛𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒𝑠 𝑟𝑒𝑝𝑒𝑡𝑖𝑡𝑖𝑣𝑎𝑠 𝑑𝑒𝑙 𝑃𝐸𝑇 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜
Nota: Cortar el PET en cuadros de aproximadamente 5 mm2 o menos.
CUESTIONARIO
1) ¿Cuál es la relación molar experimental entre el etilenglicol y el polietiléntereftalato en la

reacción de glicólisis efectuada?
2) ¿Cuál es la función específica del acetato de zinc en la reacción efectuada?
3) ¿Con qué propósito se filtró la mezcla de reacción por gravedad una vez terminado el
tiempo de reflujo? ¿Qué sustancias se encontraban en el filtrado?
4) ¿En dónde quedó el etilenglicol y como lo recuperaría?
5) Proponga un mecanismo de reacción para la glicólisis del polietiléntereftalato con
etilenglicol y acetato de zinc como catalizador.
6) En los espectros de infrarrojo del polietiléntereftalato y del TBHE, señale las bandas
BIBLIOGRAFÍA
F. Rodríguez, Principles of Polymer Systems, Mc Graw-Hill, Estados Unidos, 1970.
R.J. Fessenden y J.S. Fessenden, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 5ta.
edición, Estados Unidos, 1994.
R.B. Seymour, Polymers are Everywhere, Journal of Chemical Education, 65, 1988, 327-334.
38
GLICÓLISIS DEL POLIETILÉNTEREFTALATO
PET + etilénglicol +
acetato de zinc
1 Calentar a reflujo por 45 a 50

minutos
2 Filtrar por gravedad en caliente
y lavar con etilenglicol caliente
Sólido Líquido
PET no degradado + TBHE + etilenglicol +

mezcla de mezcla de oligómeros
oligómeros insolubles solubles + acetato de zinc
3 Enfriar en baño de hielo.

4 Filtrar a vacío y lavar con
agua.
D1
Sólido Líquido
TBHE Etilénglicol + agua +

mezcla de oligómeros
solubles +acetato de
zinc
D2
D1: Reutilizar en otro ciclo de glicólisis.

D2: Destilar el agua y el etilenglicol a presión reducida, almacenar el residuo.
39
PRÁCTICA 8
SÍNTESIS DE AMINAS
REACCIÓN DE AMINACIÓN REDUCTIVA DE ALDEHÍDOS
OBJETIVOS
a) Ilustrar la reacción de aminación reductiva de aldehídos y cetonas.

b) Sintetizar una amina secundaria mediante la aminación reductiva de un aldehído,
utilizando una técnica basada en algunos de los principios de la química verde.
INFORMACIÓN
Uno de los métodos más utilizados para sintetizar aminas es la aminación reductiva, que
consiste en la reacción de amoniaco o una amina primaria o secundaria, con un aldehído o
cetona para formar un derivado de imina, la cual se reduce a amina. De esta forma, se
transforma el amoniaco en una amina primaria, una amina primaria en una amina secundaria,
y una amina secundaria en una amina terciaria.
Se pueden preparar aminas primarias mediante la reacción de aldehídos y cetonas
con amoniaco para obtener la imina correspondiente, la cual, por lo general es aislada y
posteriormente reducida. Como agente reductor puede utilizarse hidrógeno en presencia de
un catalizador metálico, o bien, un hidruro complejo como el borohidruro de sodio (NaBH 4),
el cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) o el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4); también se
ha utilizado una mezcla de zinc y ácido clorhídrico (Zn/HCl) como agente reductor.
La condensación de un aldehído o una cetona con una amina primaria da lugar a una
imina N-sustituida; la reducción de ésta da lugar a una amina secundaria. Los agentes
reductores son los mismos que se usan en la reducción de iminas no sustituidas en el átomo
de nitrógeno.
La síntesis de aminas primarias y secundarias mediante aminación reductiva también
se puede efectuar en una sola operación, adicionando el agente reductor a una disolución
alcohólica del compuesto carbonílico y la amina o amoniaco. De esta manera no se aísla la
imina, sino que esta experimente la reducción bajo las condiciones de su formación.
40
ANTECEDENTES
a) Síntesis de aminas mediante aminación reductiva de aldehídos y cetonas, características,

condiciones de reacción, mecanismo general.
b) Diferentes agentes reductores para reducir a la imina, oxima o sal de iminio intermediaria
de la reacción de aminación reductiva, características y uso específico.
c) Química verde, filosofía y sus doce principios.
REACCIONES
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Coloque en un vaso de precipitados 0.28 g de 3-nitroanilina, adicione 0.4 mL de benzaldehído

o 0.5 mL de p-anisaldehído, y mezcle con un agitador de vidrio. Agite a temperatura ambiente
durante aproximadamente 5 minutos (nota). Se formará un sólido amarillo que es la imina
intermediaria.
A continuación, la imina obtenida se reduce a la amina correspondiente. Se adicionan
3 ml de etanol y se agita con la varilla de vidrio, en seguida se agrega en pequeñas porciones,
0.2 g de borohidruro de sodio, se agita la mezcla de reacción por espacio de 10 a 15 minutos,
se observará un cambio de coloración paulatino de amarillo a naranja. Adicione
aproximadamente 7.0 ml de una mezcla hielo-agua o de agua helada y agite. Introduzca el
vaso de precipitados en un baño de hielo para promover la completa precipitación de la
amina, la cual se aísla por medio de filtración al vacío y se lava con agua helada. El producto
41
crudo se puede purificar por medio de una recristalización con etanol como disolvente ideal.
Se determina punto de fusión y rendimiento del producto crudo o del producto purificado.
Nota: Si utiliza p-anisaldehído, posiblemente se requiera más tiempo de agitación.
CUESTIONARIO
1) ¿Qué tipo de reacción se lleva a cabo cuando se mezclan el aldehído y la amina?

2) Desarrolle el mecanismo de reacción para obtener la imina intermediaria a partir del
aldehído utilizado y la 3-nitroanilina.
3) En lugar de borohidruro de sodio, ¿qué otros agentes reductores se pudieron haber
utilizado para reducir a la imina?
4) Mencione por lo menos tres operaciones y/o condiciones de reacción del procedimiento
realizado que cumplen con alguno de los principios de la química verde, y anote a que
principio corresponde cada una.
5) Describa mediante ecuaciones de reacción, la síntesis de las siguientes aminas por
aminación reductiva a partir de las sustancias mencionadas. Incluya la estructura de los
intermediarios.
a) N-etilbencilamina a partir de benzaldehído
b) 2-aminopentano a partir de 2-pentanona
c) N-ciclopentilanilina a partir de ciclopentanona
d) N,N-dimetilciclohexilamina a partir de ciclohexanona
6) En los espectros de infrarrojo del aldehído utilizado y de la amina secundaria obtenida,
señale las bandas correspondientes a los grupos funcionales principales.
42
BIBLIOGRAFÍA
Touchette, K. M.; Reductive Amination: A Remarkable Experiment, for the Organic

Laboratory, Journal of Chemical Education, 2006, 83, [6], 929-930.
Merle, W. C.; Ciszewski, J: T.; Bhatti, M. M.; Swanson, W. F.; Wilson, A. M.; A Simple
Secondary Amine Synthesis: Reductive Amination Using Sodium Triacetoxyborohydride,
Journal of Chemical Education, 2000, 77, [2], 270-271.
León-Cedeño, F.; Experiencias en la Implementación de las Técnicas de Química Verde

(Química Sustentable), Anuario Latinoamericano de Educación Química, XXIV, 2008-2009,
133-143.
Abdel-Magid, F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; and Shah, R. D.; Reductive
Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct
and Indirect Reductive Amination Procedures, Journal of Organic Chemistry,1996, 61, 3849-
3862.
Cho, T.; and. Kang, S. K.; Direct and Indirect Reductive Amination of Aldehydes and Ketones
with Solid Acid-Activated Sodium Borohydride under Solvent-Free Conditions, Tetrahedron,
2005, 61, 5725-5734.
43
AMINACIÓN REDUCTIVA DE UN ALDEHÍDO
m-Nitroanilina + benzaldehído o
p-anisaldehído
1) Agitar a temperatura ambiente
Imina intermediaria
2) Adicionar etanol y NaBH4

3) Agitar durante 10 a 15 minutos
4) Agregar mezcla agua-hielo y
agitar
5) Enfriar en baño de hielo
6) Filtrar a vacío y lavar con agua
Líquido Sólido
Imina + NaBH4 + sal de Amina secundaria impura

boro + etanol + agua
7) Recristalizar de etanol
8) Filtrar a vacío
Líquido
Sólido
D1
Amina secundaria Impurezas

purificada + etanol
D2
D1: Filtrar, mandar los sólidos a incineración. Destilar el filtrado para recuperar el etanol,
reservar el residuo.
D2: Filtrar, mandar los sólidos a incineración. Destilar el filtrado para recuperar el etanol.
44
PROYECTO BLIBLIOGRÁFICO: SÍNTESIS DE POLÍMEROS

RELACIÓN ENTRE EL COMPORTAMIENTO AL CALOR DE LOS POLÍMEROS Y
SU FORMA
OBJETIVOS
A través de una investigación bibliográfica, su análisis y discusión colaborativa, el alumno:
1. Definirá los conceptos de polímero, oligómero, monómero y unidad repetitiva.

2. Distinguirá la diferencia entre polimerización en cadena y polimerización en etapas,
explicará las características de cada tipo de polimerización.
3. Describirá la clasificación de los polímeros de acuerdo a su forma y de acuerdo a su
comportamiento al calor.
4. Revisará los métodos industriales más utilizados para la fabricación de los polímeros
comerciales más importantes.
5. Analizará el impacto socioeconómico de la industria de polímeros en el ámbito nacional.
6. Explicará la relación entre el comportamiento al calor de un polímero y su forma.
INFORMACIÓN
• El termino polímero (del griego poli = muchos, meros = partes) se refiere a moléculas
de alto peso molecular, formadas a través de la unión repetitiva de moléculas menores
denominadas monómeros. Si se unen sólo algunas unidades de monómero se obtiene
un polímero de bajo peso molecular llamado oligómero (del griego oligos = pocos).
• Clasificación de los polímeros de acuerdo con su forma y a su comportamiento frente

al calor.
TIPOS DE
POLIMEROS
POR SU FORMA: POR SU COMPORTAMIENTO AL CALOR:
▪ Lineales A) Termoplásticos: Presentan un

▪ Ramificados comportamiento similar ala de la parafina,
▪ Entrecruzados funden al calentarse y se solidifican al
▪ Reticulados enfriarse, pudiéndose repetir esta
operación sucesivas veces sin
degradarse.
B) Termofijos: No toleran ciclos

repetidos de calentamiento y enfriamiento
como los termoplásticos. Con
calentamiento suave, se ablandan y
fluyen una vez, para ser moldeados, pero
las temperaturas elevadas endurecen el
material y lo convierten en un sólido
infundible. 45
• También se puede clasificar a los polímeros de acuerdo con el método para

sintetizarlos. Las polimerizaciones en cadena se llevan a cabo con monómeros
vinílicos, y pueden ser de tres tipos: aniónicas, catiónicas y vía radicales libres.
Las polimerizaciones en etapas involucran a monómeros con diversos tipos de grupos
funcionales, que reaccionan entre sí, con o sin eliminación de pequeñas moléculas.
Recomendaciones
1.- Organizarse en equipos de tres o cuatro estudiantes.
2.- Buscar en fuentes bibliográficas confiables y recientes la siguiente información.
a) Conceptos de monómero, polímero, oligómero y unidad repetitiva.

b) Tipos de polimerización: polimerización en cadena y polimerización en etapas,
características de cada tipo y ejemplos representativos.
c) Tipos de polimerización en cadena. Características, mecanismos y ejemplos
representativos de las polimerizaciones aniónica, catiónica y vía radicales libres.
d) Clasificación de los polímeros de acuerdo a su forma, características y ejemplos
representativos.
e) Clasificación de los polímeros de acuerdo a su comportamiento al calor, características
y ejemplos representativos.
f) Técnicas de síntesis de polímeros: en masa, en emulsión, interfacial, etc.
g) Propiedades físicas y usos de polimetacrilato de metilo, poliestireno,
polietiléntereftalato, gliptal, nylon 6,6, kevlar y baquelita.
h) Métodos de obtención industriales de polimetacrilato de metilo, poliestireno,
i) Forma y comportamiento al calor de polimetacrilato de metilo, poliestireno,
j) Principales empresas de fabricantes de polímeros en México y su rubro.
k) Estudio socioeconómico reciente de la industria de polímeros nacional.
3.- Analizar, clasificar, organizar y sintetizar la información obtenida, por los miembros del
equipo. La información procesada se utilizará para elaborar un producto, que puede ser un
documento, una infografía, una presentación digital, una presentación en pizarras
interactivas, un video, etc.
4.- Discutir entre los miembros del equipo el diseño y el contenido del producto a realizar. El
profesor llevará a cabo retroalimentación durante el proceso de elaboración del producto.
46
5.- Discutir y concluir entre los miembros del equipo la relación existente entre el
comportamiento al calor de un polímero y su forma. Las conclusiones obtenidas serán
incluidas en el producto.
6.- El equipo compartirá con el profesor y con sus compañeros el producto realizado. En una
videoconferencia podrá llevarse a cabo la presentación de los trabajos, en la que los alumnos
y el profesor harán críticas constructivas y preguntas principalmente respecto al contenido de
los productos, y se realizará una discusión acerca de los temas abordados. En lugar de una
videoconferencia, podría realizarse un foro de discusión a través del aula virtual utilizada si
es el caso, o con otros medios de comunicación en línea.
47
CASO DE HECHOS
MÉTODOS ALTERNATIVOS DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.

UN ACERCAMIENTO A LA QUÍMICA VERDE
Estás realizando prácticas profesionales en una empresa de reconocido prestigio a nivel

nacional, que sintetiza sustancias orgánicas que son utilizadas como materias primas en otras
industrias, en el área de investigación y desarrollo. Te solicitan que analices diferentes
métodos de deshidratación de alcoholes para obtener alquenos, con el propósito de
encontrar el método con la mejor relación costo-eficiencia, que genere la mínima cantidad de
residuos posibles (el tratamiento de residuos implica un coste adicional), y que cause el
menor impacto en el medio ambiente. Algunas metodologías fueron probadas por la persona
que realizaba prácticas profesionales antes que tú en la empresa; se te solicita que analices
las condiciones que se emplearon en cada una y los resultados obtenidos.
La primera reacción que deberás analizar es la deshidratación del ciclohexanol a
ciclohexeno. En la bitácora del practicante anterior encuentras tres diferentes métodos
generales de síntesis.
Los primeros dos métodos utilizan ácidos inorgánicos como catalizadores.
Método 1
Mezclar en un matraz de bola fondo plano de 25 mL, ácido sulfúrico al 98% m/m y el
ciclohexanol. Calentar a reflujo durante 90 minutos con agitación magnética. Adaptar un
equipo de destilación fraccionada. Calentar moderadamente y recibir el destilado en un
matraz Erlenmeyer enfriando en un baño de hielo. Suspender el calentamiento cuando quede
en el matraz bola un poco de residuo líquido, o cuando aparezcan vapores blancos productos
de descomposición del ácido sulfúrico*. Saturar el destilado con cloruro de sodio y decantar
en un embudo de separación. Lavar 3 veces con una disolución de bicarbonato de sodio al
5%, empleando porciones de 5 mL cada vez. Verter la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer,
secar con sulfato de sodio anhidro y decantar el producto en una probeta graduada para
medir su volumen. El residuo de la reacción es un líquido negro (producto de la
descomposición de la materia orgánica), el cual se deberá tratar con una base hasta su
neutralización.
*El ácido sulfúrico en las condiciones de la reacción se descompone en trióxido de
azufre, el cual es un gas muy tóxico.
48
Método 2
El procedimiento experimental es igual que el del método 1, pero en lugar de ácido sulfúrico,
se utiliza ácido fosfórico al 85% m/m como catalizador. En las condiciones de reacción, el
ácido fosfórico no libera gases de descomposición. El residuo de la reacción contiene ácido
fosfórico que deberá neutralizarse.
En el método 3 se utiliza como catalizador de la reacción, tonsil SSP, que es una arcilla
bentonítica activada que contiene una serie de óxidos metálicos (SiO 2, 73%; Al2O3, 9.1%;
MgO, 2.9%; Na2O, 1.1%; Fe2O3, 2.7%; K2O, 1.0%; CaO, 2.0% y TiO2, 0.4%).
Método 3.
Montar un equipo de reflujo directo. Colocar en un matraz de bola fondo plano de 25 mL, el
ciclohexanol y el tonsil SSP. Agitar la mezcla con ayuda de una parrilla de agitación y
calentamiento. Calentar a reflujo durante 90 minutos. Adaptar un equipo de destilación
fraccionada. Calentar moderadamente y recibir el destilado en un matraz Erlenmeyer
enfriando en un baño de hielo. Suspender el calentamiento cuando queden en el matraz bola
un pequeño residuo líquido y el catalizador. Secar el destilado con sulfato de sodio anhidro y
decantarlo en una probeta graduada para medir el volumen del producto obtenido.
El catalizador se puede recuperar, separándolo del líquido y secándolo en una estufa
a 150°C.
En la misma bitácora encuentras una tabla de en donde se encuentran las condiciones de

reacción y resultados de una serie de reacciones de deshidratación de ciclohexanol utilizando
las metodologías 1, 2 y 3. En la tabla se encuentran las cantidades utilizadas de cada
reactante, las condiciones experimentales y las cantidades obtenidas de ciclohexeno, pero
no se encuentran los porcentajes de rendimiento, de modo que tú tendrás que realizar los
cálculos correspondientes para completar la tabla; además, tú jefe te solicita que anotes
los cálculos completos en tu informe.
49
Tabla 1. Condiciones de Reacción y Resultados de la Deshidratación de Ciclohexanol

a Ciclohexeno
T de
Ciclohexanol Modalidad de Tiempo Ciclohexeno Rendimiento
Catalizador destilación
(ml) calentamiento (min) (mL) (%)
(°C)
Reflujo +
H2SO4 al
10 destilación 90 + 70 70-90 3.0
98%. 0.5 ml
fraccionada
Reflujo +
H3PO4 al
10 destilación 90 + 70 70-90 5.0
85%. 0.42 ml
fraccionada
Tonsil.
4.8 Reflujo 90 ------ 1.0
0.239 g
Tonsil. Destilación
4.8 90 70-85 2.1
0.243 g fraccionada
Tonsil. Destilación
4.8 40 60-140 1.8
0.239 g simple
Reflujo +
Tonsil.
4.8 destilación 90 + 40 70-95 3.1
0.244 g
simple
Reflujo +
Tonsil.
4.8 destilación 90 + 70 75-90 3.4
0.241 g
fraccionada
Reflujo +
Tonsil.
4.8 destilación 90 + 70 60-72 3.8
0.240 g
fraccionada
Reflujo +
Tonsil.
4.8 destilación 90 + 70 60-72 3.55
0.240 g
fraccionada
Se te pide que determines cuál es el método de deshidratación de alcoholes más eficiente y

viable entre los estudiados experimentalmente, por lo que no sólo deberás considerar los
rendimientos obtenidos, sino que también tendrás que analizar las condiciones de reacción,
así como investigar la disponibilidad, el costo y la toxicidad de los catalizadores y de las
sustancias auxiliares empleadas (por ejemplo, la base utilizada en los lavados en los métodos
1 y 2). También deberás comparar los residuos generados en los tres procedimientos, e
investigar su toxicidad y tratamiento, al igual que el costo de éste. Así mismo, calcularás la
economía atómica experimental de la reacción efectuada con cada metodología; ten presente
que el porcentaje de economía atómica representa la eficiencia real del proceso. Con esta
información, podrás deducir cual es el método más amigable con el medio ambiente, es decir,
aquel que se apega más a la filosofía de la Química Verde.
50
Realizarás un informe escrito que entregarás a los directivos de la empresa, en el cual

justificarás ampliamente tu elección de método de deshidratación de alcoholes, de acuerdo
con los parámetros indicados en el párrafo anterior.
Bibliografía
Avila-Zárraga, J. G. et al . Química Orgánica: Experimentos con un Enfoque Ecológico. 2da

ed., 2009. México D.F.: Universidad Nacional Autónoma de México. Dirección General de
Publicaciones, p. 145 – 148.
Ávila-Zárraga, J. G.; Cano Susana e Irma Gavilán. Química Verde. Obtención de Alquenos
Aplicando los Principios de la Química Verde. Educ. quím. 2010, 21, 183-189.
Castillo-Rangel, N. et al, Manual de prácticas de Química Orgánica II. (1411) QFB.2021-1.

2020, Ciudad de México, p. 15 -19.
Solórzano, K. et al, Manual de Prácticas de Química Orgánica II. (1412) IQ. 2021-1. 2020,
Ciudad de México, p. 37 - 45.
Anastas, P. T., Warner, J. C., Green Chemistry, Oxford University Press, 2000, 29-32.
Cann, M. C., Atom Economy: A Measure of the Efficiency of a Reaction, The University of
Scranton.
URL: http://academic.scranton.edu/faculty/CANNM1/organicmodule.html
51

Manual 1412 Iq

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MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1412)

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Laboratorio de Química Orgánica II (1412)

Q. Katia Solórzano Maldonado

Coordinadoras de la Asignatura de Química Orgánica II (1412)

PROGRAMA EXPERIMENTAL DE QUÍMICA ORGÁNICA II

12.-Caso de hechos: Métodos Alternativos de Obtención de

Días feriados: Martes 10 de mayo

a) Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.

Los compuestos aromáticos como el benceno experimentan reacciones de sustitución

a) Reacción de alquilación de Friedel-Crafts, características, condiciones de reacción y

a) Obtención de cloruro de terc-butilo

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, mezcle cuidadosamente 5.0 mL de alcohol terc-butílico

b) Obtención del p-terc-butilfenol

Nota: Si en lugar de un sólido se observa un líquido oleoso o una pasta, adicione de 15 a

1. Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol; basándose en el

J.A. Moore y L.D. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. W. B. Saunders,

1) Agitar hasta que el fenol se disuelva

p-terc-Butilfenol Cloruro de terc-butilo, fenol,

D1: Neutralizar y desechar al drenaje con abundante agua

D2: Recuperar el disolvente y el cloruro de terc-butilo por destilación. Incinerar el residuo.

a) Determinar la cinética de la reacción de hidrólisis de un haluro de alquilo terciario, en

La herramienta más útil y sencilla para elucidar mecanismos de reacción es la aplicación de

a) Cinética Química, definición e importancia.

a) Obtención de cloruro de terc-butilo

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 50 mL, 5 mL de alcohol terc-butílico y 15 mL de HCl

b) Hidrólisis del cloruro de terc-butilo

Cuadro no. 1. Composición de Agua y Etanol de las Diferentes Mezclas

% Agua v/v % Etanol v/v

c) Determinación de la constante de rapidez de la hidrólisis del cloruro de terc-butilo

Coloque 1 mL de cloruro de terc-butilo recién destilado y seco con pipeta volumétrica en un

Cuadro no. 2. Resultados de la Determinación Volumétrica de la Variación de la Concentración

a = Concentración inicial de cloruro de terc-butilo (sustrato) en moles por litro:

x = Concentración en mol/L de los productos de la hidrólisis en el tiempo t. Se calcula

𝑚𝐿 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 × 0.05 𝑁 (concentracion de disolucion de NaOH)

Calcule el valor de la constante de rapidez k por método gráfico, utilizando la ecuación

Con los datos experimentales de todo el grupo, grafique k vs el porcentaje de agua de

1. ¿De qué variables depende la rapidez de una reacción?

L.G. Wade, Química Orgánica, 9a edición, Pearson, México, 2017.

J. E. McMurry, Química Orgánica, 9a edición, Cengage Learning, México, 2018.

OBTENCIÓN E HIDRÓLISIS DE CLORURO DE terc-BUTILO

Alcohol terc-butílico + HCl + CaCl2

Fase acuosa Fase orgánica

Alcohol terc-butílico, HCl, CaCl2 Cloruro de terc-butilo,

3) Lavar con Na2CO3 al 10%

D1: Neutralizar, destilar el alcohol terc-butílico y desechar el residuo por el drenaje

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR

a) Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.

a) Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), características, mecanismo,

Cuadro no.1. Condiciones de Reacción de la Obtención de ÁcidoFenoxicético

a. Realiceuna extracción múltiple con acetato de etilo, usando dos porciones de 5 mL

de NaOH, y él % de rendimiento vs el tiempo de reacción. Determine la cantidad de NaOH y

1. En la reacción de sustitución nucleofílica bimolecular realizada, ¿cuál es la especie que

L.G. Wade, Química Orgánica, 9a edición, Pearson, México, 2017

J. E. McMurry, Química Orgánica, 9a edición, Cengage Learning, México, 2018.

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO

Fase acuosa Fase orgánica

Ác. monocloroacético, Ác. fenoxiacético, fenol,

7) Lavados con agua

Ác. monocloroacético Ác. fenoxiacético,

Fase acuosa Fase orgánica

Sal sódica del Fenol