Universidad Nacional Autónoma De

México
Facultad De Química
Laboratorio de Orgánica II Grupo
1
Profesora: Reina García Sánchez

Reporte 1. Alquilación de Friedel y Crafts

Antecedentes
Los compuestos aromáticos experimentan reacciones de sustitución electrofílica aromática,
en donde un electrófilo sustituye a uno de los hidrógenos unidos al anillo aromático; los
carbocationes son uno de los electrófilos mas importantes capaces de entrar como
sustituyentes debido a que esta sustitución forma un nuevo enlace carbono-carbono. Este
tipo de recciones fue estudiado por primera vez en 1877 por Charles Friedel y James
Crafts, en presencia de ácidos de Lewis como catalizadores los haluros de alquilo alquilan
al benceno formando alquibencenos, a esta reacción se le llama alquilación de Friedel-
Crafts.
Este tipo de reacciones es útil debido a que permite obtener un derivado con mayor numero
de carbonos comparado con la materia prima usada.
Mecanismos de reacción
Obtención de p-terc-butilfenol
 Desarrollo experimental

Obtención de cloruro de Obtención de p-terc-

terc-butilo butilfenol

1.- En un matraz Erlenmeyer de 50mL mezclar 50mL 1.- Armar un equipo como el que se
de alcohol terc-butílico con 15mL de HCl muestra en la siguiente imagen:
concentrado, agregar 2mL de CaCl 2 y una barra
magnética.

1.- Tapar el matraz con un tapón de .

corcho y agitar la mezcla de reacción
por 20 minutos con agitación
magnética.
2.- En el matraz Erlenmeyer mezclar 0.25g
de fenol con 0.4mL de cloruro de terc-
3.- Transferir la mezcla a un embudo de butilo; secar, tapar y agitar hasta la total
separación y dejar reposar hasta la disolución.
separación de fases, eliminar la fase
inferior.
3.- Adicionar a la disolución aprox.
0.1 g de tricloruro de aluminio
4.- Lavar la fase superior con anhidro en la campana y tapar
dos porciones (de 2.0 mL inmediatamente.
No
c/una) de disolución de NACO 3
al 10%.

4.- Agitar con cuidado, se

observará un burbujeo (debido ¿El burbujeo
5.- Verter el cloruro de terc-butilo al desprendimiento de HCl). es violento?
a un matraz Erlenmeyer y secar
con sulfato de sodio anhidro.

Si
5.- Observar la solidificación de
la mezcla; una vez completa la
6.- Decantar a una probeta graduada
8.- Cuidar de dejar un residuo de
aproximadamente 1 mL en el matraz de
destilación, tapar el matraz que contiene
el cloruro de terc-butilo y mantenerlo de
esta forma hasta que se use la sustancia.
7.- Separar el producto por filtración al vacío,
lávelo con agua fría y déjelo secar durante 5
minutos aprox., transferir el sólido a un
matraz Erlenmeyer recristalizar de hexano.

Resultados

Análisis
Al momento de la reacción de obtención del cloruro de terc-butilo este se hace reaccionar
con HCL para que el grupo OH - sea atraído por los protones H + del ácido y que a su vez el
carbocatión formado por el desprendimiento del OH - pueda unirse al Cl- del ácido
anteriormente mencionado. Al igual que en la reacción de obtención del cloruro de terc-
butilo, en la reacción de obtención del p-terc-butilfenol estequiométrica de todos los
compuestos involucrados es de 1:1 por lo que se espera obtener una cantidad de p-terc-
butilfenol cuantitativa, la razón por la cual se agrego a esta reacción AlCl 3 (siendo el
aluminio un ácido de Lewis) es para que se catalizara la reacción además de que este
compuesto es altamente reactivo con el OH - lo cual permitió que la alquilación no tuviera
complicaciones y la razón por la que en esta reacción hubo efervescencia es debido a la
liberación de HCl en forma gaseosa.

Conclusiones
A través de la reacción efectuada en ese experimento se puede deducir que la alquilación
de Friedel-Crafts en efecto es bastante útil y efectiva cuando se requiere alquilar a un
benceno mediante un haluro de alquilo (en este caso el cloro terc-butilo alquilo al fenol)
para obtener un carbocatión esto con la presencia de un ácido de Lewis cono catalizador,
siendo en esta reacción el catalizador el AlCl 3.

Bibliografía
- Wade, Leroy; Química orgánica. Volumen 2 Séptima edición, PEARSON EDUCACIÓN,
México, 2011, pag. 149 de 660
- Facultad de Química UNAM, M ANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA II
(1412), 2022, https://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/15437/mod_resource/content/
1/Manual_1412_iq.pdf