Universidad Nacional Jorge Basadre

Grohmann
Escuela Académico Profesional De Biología
Microbiología

Alumnos:
 Rivera Prado Anthony Brayan, 2016-118009
 Copaja Salcedo Kelly Geraldine, 2016-118020
 Poma Perez Nataly Sofía, 2016-118011
 Montes De Oca Díaz Nidia, 2015-118010
 Alejo Chávez Sharon Stephanie, 2016-118059
Asignatura: Química Orgánica
Tema: Alquinos
Fecha de entrega: 28/10/16
Docente: Ing. Carlos Mollinedo

Tacna-Perú
2016
 Alquinos
1-Introducción:

Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque contienen al

menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura que impide la libre rotación
de la molécula. La fórmula molecular general para alquinos a cíclicos es C nH2n-2 y su
grado de instauración es dos.
Los alquinos más sencillos es el etino (C2H2) descubierto por berthelot en 1862, y
también se le conoce como acetileno.
Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas producen
alquinos como agentes de protección contra depredadores.
Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto tóxico que se
encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades
producidas por hongos. En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (una
hormona femenina sintética) que es un ingrediente habitual de las píldoras
anticonceptivas.

2-Importancia Industrial:
 El acetileno se en los sopletes de soldadura, con oxígeno puro la temperatura
de la llama puede alcanzar los 2800°C.
 La mayor parte de alquinos se fabrica en forma de acetileno.
 En la industria química, son importantes productos de partida para la
fabricación por ejemplo, en la síntesis del pvc.
 El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
 Los polímeros generados a partir de los alquinos, los poli alquinos, son
semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles y largos.

3-Riesgo Ambiental:

 Los alquinos sin un manejo adecuado son causantes de daño a múltiples

ecosistemas marinos al estar presente en el petróleo.
 Estos llegan a los ecosistemas marinos debido a derrames accidentales o mal
procesamiento de residuos y derivados del mismo qué que llegan a parar al
mar.
 Contaminación aérea por el uso de acetilenos.

4-Propiedades físicas de los alquinos:

 1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos; a
temperatura ambiente son gases
2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes
alquenos y alcanos
3.Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición
4.Densidad: igual que en los casos anteriores
5.Solubilidad: se disuelven en solventes no polares, solubles en compuestos
orgánicos y menos densos que el agua

Alquino Punto de fusión Punto de ebullición

Etino -91,8° centígrados -83,6° centígrados
Propino -102,7° centígrados -23,5° centígrados
1-Butino -122,5° centígrados 8,1° centígrados
Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los
alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el
estado de agregación de los alquinos dependerá del número de átomos de carbono
presentes en la molécula. El etino o acetileno, así como el propino y el butino son
gases a temperatura ambiente, y sus puntos de ebullición y fusión son semejantes a los
de los alcanos y alquenos correspondientes por lo que los alquinos de cinco átomos de
carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquinos mayores de
quince átomos de carbono se presentan en estado sólido. Los alquinos son
compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y
alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del agua, los puntos de fusión
y ebullición se incrementa al aumentar el tamaño de la cadena y solamente son
solubles en solventes no polares.

5-Propiedades químicas de los alquinos:

1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan
con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua, lo cual
constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la

formación de un alqueno y luego a la del alquino correspondiente.

3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos

moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al
triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.

5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de
carbono), el cual puede oxidarse luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo
de carbono). La reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores.
La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH
se fija al carbono menos hidrogenado.

6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los
hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman también
derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los
alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son
bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y
demás alquinos con triple enlace Terminal.

7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer
sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los
productos de la reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de
identificar. Esta reacción permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.

Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. De
la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el oxígeno formando
como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor. Los alquinos,
como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno
formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta
energía liberada, es mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía
por mol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para
soldar.

6-Nomenclatura:

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:
1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número
de enlaces triples. El nombre fundamental del alquinos se obtiene cambiando la
terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de
carbono, por la terminación –ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo
posible.

2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que
contenga el mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como
-enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces
dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del
triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de instauraciones la cadena principal es
la que contiene el mayor número de átomos de carbono:

4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de
átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces
dobles:
7-Principales reacciones en alquinos:

A) Oxidación

La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para oxidar
utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido

metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, HOH agua).

El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.

B) Halogenación

En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos flúor

debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al
realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.

Ejemplo:
Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un di halogenado.

C) Adición de halogenuros de hidrogeno

Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCl, HBr, HI); en la

segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.

Ejemplo:

D) Hidrogenación

Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace

sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador
(platino o níquel).
 Si continuamos agregando hidrógeno al propeno obtenemos:

E) Combustión

Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.

La anterior reacción es utilizada en la industria como soplete en soldadura

autógena. El soplete oxiacetilénico es una aplicación industrial del etino.

8-Bibliografia
  L.G.Wade, “Química Orgánica”(2011)
 Francis A. Carey, “Química Orgánica”(2006)
 William A.Bonner, “Química Orgánica Básica”(1989)
 Paula Yurkanis Bruice, “Fundamentos de Química Orgánica”(2007)

Bibliografía Electrónica:
 http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema9.pdf (Disponible)
 http://www.ing.unp.edu.ar/asignaturas/quimica/teoria/quimicaorganica.pdf
(Disponible)
 http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura.pdf (Disponible)
 http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad
%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propiedades.pdf (Disponible)
 http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-
ingenieros/temas/Tema14.Alquinos.pdf (Disponible)