Universidad Nacional Jorge

Basadre Grohmann
Escuela Acadmico Profesional De
Biologa Microbiologa
Alumnos:

Rivera Prado Anthony Brayan, 2016-118009

Copaja Salcedo Kelly Geraldine, 2016-118020
Poma Perez Nataly Sofa, 2016-118011
Montes De Oca Diaz Nidia, 2015-118010
Alejo Chvez Sharon Stephanie, 2016-118059

Asignatura: Qumica Orgnica

Tema: Alquinos
Fecha de entrega: 28/10/16
Docente: Ing. Carlos Mollinedo

Tacna-Per
2016

NDICE

1. Introduccin
2. Nomenclatura
3. Importancia industrial
4. Riesgo ambiental
5. Propiedades fsicas de los alquinos
6. Propiedades qumicas de los alquinos
7. Principales reacciones de los alquinos
8. Referencias bibliogrficas

Alquinos
1-Introduccin:
Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan
porque contienen al menos un triple enlace carbono-carbono en su
estructura que impide la libre rotacin de la molcula. La frmula
molecular general para alquinos a cclicos es C nH2n-2 y su grado de
instauracin es dos.
Los alquinos ms sencillos es el etino (C2H2) descubierto por
berthelot en 1862, y tambin se le conoce como acetileno.
Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas
plantas producen alquinos como agentes de proteccin contra
depredadores.
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Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un

compuesto txico que se encuentra en la cicuta y la capilina que
protege a la planta contra las enfermedades producidas por
hongos. En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (una
hormona femenina sinttica) que es un ingrediente habitual de las
pldoras anticonceptivas.

2-Nomenclatura:
Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos hay que
seguir las siguientes reglas:
1. Se elige como cadena principal la cadena ms larga que
contenga el mayor nmero de enlaces triples. El nombre
fundamental del alquinos se obtiene cambiando la terminacin
ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de tomos de
carbono, por la terminacin ino. La cadena se numera desde el
extremo ms cercano al triple enlace y la posicin del triple enlace
se indica mediante el localizador ms bajo posible.

2. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena

principal ser la que contenga el mayor nmero de enlaces dobles
y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal
se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y
triples sean los ms bajos posibles, aunque sea ms bajo el
localizador del triple enlace. En caso de opcin el doble enlace
tiene preferencia sobre el triple enlace.

3. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de instauraciones la

cadena principal es la que contiene el mayor nmero de tomos de
carbono:

4. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones e

igual nmero de tomos de carbono la cadena principal es la que
contiene el mayor nmero de enlaces dobles:

3-Importancia Industrial:

El acetileno se en los sopletes de soldadura, con oxgeno puro la

temperatura de la llama puede alcanzar los 2800C.
La mayor parte de alquinos se fabrica en forma de acetileno.
En la industria qumica, son importantes productos de partida
para la fabricacin por ejemplo, en la sntesis del pvc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos
citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los poli
alquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados
parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y
largos.

4-Riesgo Ambiental:
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Los alquinos sin un manejo adecuado son causantes de dao

a mltiples ecosistemas
marinos al estar presente en el
petrleo.
Estos llegan a los ecosistemas marinos debido a derrames
accidentales o mal procesamiento de residuos y derivados del
mismo qu que llegan a parar al mar.
Contaminacin area por el uso de acetilenos.

5-Propiedades fsicas de los alquinos:

1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15
y luego slidos; a temperatura ambiente son gases
2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los
correspondientes
alquenos
y
alcanos
3.Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el
punto
de
ebullicin
4.Densidad:
igual
que
en
los
casos
anteriores
5.Solubilidad: se disuelven en solventes no polares, solubles
en compuestos orgnicos y menos densos que el agua
Alquino
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Etino

-91,8 centgrados

-83,6 centgrados

Propino

-102,7 centgrados

-23,5 centgrados

1-Butino

-122,5 centgrados

8,1 centgrados

Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de

los alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual
que con los alcanos y alquenos, el estado de agregacin de los
alquinos depender del nmero de tomos de carbono presentes
en la molcula. El etino o acetileno, as como el propino y el butino
son gases a temperatura ambiente, y sus puntos de ebullicin y
fusin son semejantes a los de los alcanos y alquenos
correspondientes por lo que los alquinos de cinco tomos de
carbono hasta quince tomos de carbono son lquidos y los alquinos
mayores de quince tomos de carbono se presentan en estado
slido. Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen
propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que
tambin su densidad es menor a la del agua, los puntos de fusin y
ebullicin se incrementa al aumentar el tamao de la cadena y
solamente son solubles en solventes no polares.

6-Propiedades qumicas de los alquinos:

1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los
alquinos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido
de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa.
En la reaccin se libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce
primero a la formacin de un alqueno y luego a la del alcano
correspondiente.
3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador
reaccionan con dos molculas de halgeno, originando los
tetrahaluros de alquilo.
4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de
haluros de hidrgeno al triple enlace, conduce a la formacin de
dihaluro geminal.
5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con
dos tomos de carbono), el cual puede oxidarse luego a cido
actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se
lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La
adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas,
ya que el OH se fija al carbono menos hidrogenado.
6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y
K desplazan los hidrgenos del acetileno (hidrgenos cidos). Los
alquinos terminales forman tambin derivados metlicos con plata
e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de
plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos
son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan
para reconocer el etino y dems alquinos con triple enlace
Terminal.
7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con
el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a
la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin
(despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de
identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple
enlace
en
un
alquino.
Las reacciones qumicas de los alquinos son muy semejantes a las
6

de los alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos

reaccionan con el oxgeno formando como productos dixido de
carbono, agua y energa en forma de calor. Los alquinos, como los
alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxgeno formando como productos dixido de carbono, agua y
energa en forma de calor; esta energa liberada, es mayor en los
alquinos ya que libera una mayor cantidad de energa por mol de
producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas
para soldar.

7-Principales reacciones en alquinos:

A) Oxidacin
La oxidacin ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin de
cido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH cido etanoico,

HCOOH cido metanoico, MnO2 bixido de manganeso, KOH
hidrxido de potasio, HOH agua).
El bixido de manganeso se presenta como un precipitado de color
carmelito.
B) Halogenacin

En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace. Cuando

utilizamos flor debemos disminuir la temperatura en la reaccin,
ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una
fcil adicin al triple enlace.
Ejemplo:

Si continu agregando cloro al dicloroetano obtenemos un di

halogenado.

C) Adicin de halogenuros de hidrogeno

Esta reaccin consiste en adicionar un halogenuro de hidrgeno

(HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de
Markovnicov.
Ejemplo:

D) Hidrogenacin

Consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta convertirlo en

un enlace sencillo, para realizarse la reaccin es necesaria la
presencia de un catalizador (platino o nquel).

Si continuamos agregando hidrgeno al propeno obtenemos:

E) Combustin

Es una reaccin en los alquinos que provoca produccin de llama.

La anterior reaccin es utilizada en la industria como soplete en

soldadura autgena. El soplete oxiacetilnico es una aplicacin
industrial del etino.

8-Referencias Bibliograficas