6-Ordene las siguientes especies en orden decreciente de acidez.

Justifique su
respuesta
Indeno, ácido acético, benceno, ácido acético protonado, ácido cloroacético, fenol

Ácido Base conjugada Puesto Justificación

5 Los carbaniones son en general poco estables porque el átomo de
carbono es poco electronegativo. Por ello los dos ácidos conjugados
de los dos carbaniones son los ácidos más débiles. En este caso, el
-
CH hecho de que el anión (base conjugada) es aromático, hace que esta
base conjugada sea un poco más estable que otros carbaniones
O O 3 Los tres ácidos deben ser los más ácidos de todos. Entre los tres, el
ácido acético es el menos ácido, ya que la base conjugada tiene
carga, la cual no está estabilizada por el efecto inductivo de un
átomo adicional al O del carbonilo
H3C OH -
H3C O
- 6 El benceno, al desprotonarse forma una anión fenílico, sumamente
C
inestable porque la carga negativa no está estabilizada por efecto
inductivo, ni puede hacer resonancia con el anillo

+ O
OH 1 Los tres ácidos deben ser los más ácidos de todos. Entre los tres, el
ácido acético protonado es el más ácido, ya que la base conjugada no
tiene carga

H3C OH H3C OH

O O Los tres ácidos deben ser los más ácidos de todos. Entre los tres, el
2
ácido cloroacético es el más ácido que el acético porque el átomo de
Cl Cl Cl, por efecto inductivo, estabiliza la carga negativa de la base
OH - conjugada. Sin embargo, es menos ácido que el ácido acético
O
protonado, porque la base conjugada está cargada

OH - La base conjugada del fenol tiene la carga negativa sobre un átomo

O 4
de O, por ello esta base conjugada es más estable que los
carbaniones. Sin embargo, en este caso, de las 4 estructuras de
resonancia posibles, 3 tiene la carga negativa sobre átomos de C,
mientras que en las bases conjugadas de los ácidos carboxílicos, las
dos estructuras de resonancia tiene la carga negativa sobre átomos
de O.