CARRERA(S): ENFERMERÍA

NUTRICIÓN Y DIETÉTICA

PRÁCTICA DE LABORATORIO

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR(A): CARLOS FAUSTO ALZAMORA ARAGÓN

SECCIÓN: 2V2

INFORME DE PRÁCTICA

PRÁCTICA N°: 10

TÍTULO: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTEGRANTES:

1. Baldeon Huamaní, Milagros Isabel - 100087973@cientifica.edu.pe – 100 %

2. Alvarado Melendez, Leonela - 100119872@cientifica.edu.pe – 100 %
3. Ordoñez Maturi, Juan Diego - 100117492@cientifica.edu.pe – 100 %
4. Ynga Tirado, Diana Camila - 100098457@cientifica.edu.pe - 100%

HORARIO DE PRÁCTICA

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 07 de junio de 2023

LIMA, PERÚ

2023

1
 ÍNDICE

🥼
Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.……………………………….3

Competencias ………………………………………………………………………3

Fundamento teórico ……………………………………….……………………….4

Materiales…………………….………………………………………………….…7

Procedimiento experimental….………………………………………………...8

Resultado y evaluación………….……………………………………………….9

Objetivos ……………………………………….……………………….7

Discusión …………….……………………………………………….16

Conclusión …………….……………………………………………….16

Referencia bibliográficas…….…………………………………………………..20

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 🧪 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 🧑‍🧫
1. INTRODUCCIÓN:

Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por presentar el

grupo carbonilo (C=O). En el caso de los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra
en los extremos de la cadena de carbonos; es decir, siempre va unido a un átomo de
hidrógeno. En cambio, el grupo carbonilo en las cetonas se encuentra en el interior
de la cadena, formando parte de esta. Esta característica confiere diferentes
propiedades químicas a los aldehídos y cetonas.

Resultado del aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce las

propiedades químicas de los aldehídos y cetonas correctamente.

2. COMPETENCIAS ✨

3
 Diferenciar mediante la reactividad los grupos formilo y
cetónico

Evaluar los cambios en los aldehídos y cetonas según

COMPETENCIAS el reactivo que se le añada.

Identificar y caracterizar a los compuestos carbonílicos.

Reconocer a los grupos carbonílicos mediante

reacciones químicas fácilmente visualizables..

3. FUNDAMENTO TEÓRICO:

El grupo carbonilo es un grupo polar. Así los aldehídos y cetonas tienen puntos de
ebullición más altos que los hidrocarburos de similar peso molecular.

Los aldehídos y cetonas presentan numerosas reacciones químicas comunes por

tener el mismo grupo funcional carbonilo. Entre estas reacciones tenemos: las de
adición (bisulfito de sodio), las de condensación (formación de fenilhidrazonas,
2-4-dinitrofenilhidrazonas) etc.

4
Sin embargo, otras reacciones permiten diferenciar aldehídos de cetonas. Por
ejemplo, las cetonas se caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente
en condiciones enérgicas, mientras que los aldehídos son oxidados fácilmente a
ácidos. Es por ello que los aldehídos reducen el licor de Fehling y la solución de
nitrato de plata amoniacal (ensayo Tollens) con la consecuente formación de óxido
cuproso y plata metálica, respectivamente. Estas dos primeras pruebas nos permiten
diferenciar los aldehídos de las cetonas, así que se les denomina como ensayos de
diferenciación. Algunos aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de alcoholes
primarios, aunque este método es poco útil por la facilidad con que se oxidan los
aldehídos a ácidos.

Las cetonas son fácilmente obtenidas por oxidación del correspondiente alcohol
secundario, tal como se muestra a continuación:

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Por otra parte, la reducción de ácidos en aldehídos es poco utilizada como método
de preparación, ya que los ácidos se reducen al alcohol primario correspondiente.

I. Ensayo con el reactivo de Fehling

II. Ensayo con el reactivo de Tollens

II. Ensayo con el reactivo de Brady: reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina

Otros ensayos se basan en la formación de derivados sólidos a partir de aldehídos y

cetonas líquidas. Son importantes la formación de fenilhidrazonas y
2,4-dinitrofenilhidrazonas. Estos derivados son de gran importancia para purificar e
identificar aldehídos y cetonas, ya que se caracterizan por ser sólidos de punto de
fusión definidos (ensayo de identificación).

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4. MATERIALES

Materiales en mesa de estudiantes

▪ 06 gradillas (01 por mesa)
▪ 96 tubos de ensayo (13x100 mm) (16 por mesa)
▪36 tubos de ensayo (18 x 100 mm) (06 por mesa)
▪ 06 pisetas con agua destilada (01 por mesa)
▪ 06 beakers de 250 mL (01 por mesa)
▪ 06 planchas de calentamiento (01 por mesa)
Reactivos en mesa de estudiantes
▪ 06 goteros 50 mL (Fehling A) (01 por mesa)
▪ 06 goteros 50 mL (Fehling B) (01 por mesa)
▪12 goteros 50 mL (acetaldehído) (02 por mesa)
▪12 goteros 50 mL (p-metoxibenzaldehído) (02 por mesa)
▪12 goteros 50 mL (acetona) (02 por mesa)
▪12 goteros 50 mL (hexanona) (02 por mesa)
▪ 12 goteros 50 mL (muestra problema) (02 por mesa)
Reactivos en campana extractora
▪ 02 goteros de 50 mL (reactivo de Schiff)
▪ 02 goteros de 50 mL (ácido clorhídrico concentrado: HCl (cc))
▪ 02 goteros de 50 mL (2,4-dinitrofenilhidracina: 2,4-DNFH)
▪ 04 goteros de 50 mL (nitrato de plata: AgNO3 (ac) 0.1 M)
▪ 02 goteros de 50 mL (hidróxido de sodio: NaOH, 0.4 M)
▪ 04 goteros de 50 mL (amoníaco: NH3, 1 M)
▪ 02 viales o frascos ámbar con 1 g de nitrato de plata cada uno (AgNO3 (s))

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▪ 02 goteros de 50 mL (amoníaco concentrado: NH3, 28 % w/w) o 02 goteros de 50 mL
(hidróxido de amonio concentrado: NH4OH, 56.6 % w/w)
Materiales en mesa central del docente
▪ 01 gradilla
▪ 06 tubos de ensayo (18 x 100 mm)
▪ 02 beakers de 50 mL
▪ 12 goteros de plástico o pipetas de Pasteur
▪ 02 espátulas

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a. Ensayo de Fehling

❖ Rotule cinco tubos de ensayo. Vierta 10 gotas de Fehling A y 10 gotas de Fehling B

en cada uno.
❖ Luego, añada 10 gotas de cada muestra a ensayar (aldehído, cetona y muestra
problema).
❖ Caliente los tubos en baño María por 5 minutos.

NOTA: Anote sus observaciones. La reacción es positiva en todos aquellos tubos en donde
se haya formado un precipitado rojo ladrillo

b. Ensayo de Tollens

❖ Prepare aproximadamente 2.5 mL del reactivo de Tollens en cada uno

de cinco tubos de ensayo de 18x100 mm.
❖ Introduzca todos los tubos de ensayo en baño María a una temperatura
de entre 60 – 70 °C.
❖ Añada 2 mL de aldehído 1 en el primer tubo de ensayo; en el segundo,
2 mL de aldehído 2; en el tercero, 2 mL de cetona 1; en el cuarto, 2 mL
de cetona 2; y en el último, 2 mL de muestra problema.
❖ Homogenice mediante agitación y continúe calentando los tubos de
ensayo en baño María por 15-20 min.
❖ Anote sus observaciones. La formación del espejo de plata significa
que la reacción es positiva en este ensayo.

c. Ensayo de Brady: formación de 2,4 dinitrofenilhidrazona

❖ En cada uno de cinco tubos de ensayo rotulados vierta 15 gotas de aldehído

1, aldehído 2, cetona 1, cetona 2, y su muestra problema
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 ❖ Adicione 10 gotas del reactivo de Brady.
❖ Observe si se forma un precipitado. Si el precipitado no se forma
inmediatamente, caliente en baño María por 5 minutos. Enfrie y obsere si se
forma un precipitado amarillo-naranja.

d. Ensayo de Schiff: reconocimiento de aldehídos

❖ En cada uno de cinco tubos de ensayo rotulados vierta 15 gotas de

aldehído 1, aldehído 2, cetona 1, cetona 2, y su muestra problema.
❖ Adicione 5 gotas del reactivo Schiff.
❖ Luego, agregue 3 gotas de ácido clorhídrico concentrado. Anote sus
observaciones.

6. RESULTADOS Y EVALUACIÓN (PARTE EXPERIMENTAL) ✨

I. Ensayo con el reactivo de Fehling

MUESTRAS ¿HAY OBSERVACIONES

REACCIÓN?

Aldehído Se observa la formación de un

precipitado de color rojo ladrillo el
cual es el óxido de cobre (Cu2O).

Si hubo reacción.

Cetona Aún conserva su coloración azul, el

cual es del Fehling.

No hubo reacción.

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 Se observa la formación de un
precipitado de color rojo ladrillo el
Muestra problema cual es el óxido de cobre (Cu2O).

Si hubo reacción.

PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

¿Cómo se verificó que la reacción de Fehling fue positiva?

Se puede verificar que la reacción fue positiva al ver la presencia de un precipitado

color rojo ladrillo, el cual es Óxido de Cobre.

¿Es necesario que el medio de reacción sea básico?¿Por qué?

Es necesario que el medio de la reacción sea básico debido a que se busca

generar una reacción ácido - base y se necesitan reactivos alcalinos y de esa
manera generar un producto.

Muestre la reacción con el reactivo de Fehling

+ 2Cu + 5OH ⇒ + Cu2O + H2O

(Aldehído) (Reactivo de Fehling) (Precipitado rojo)
¿A cuál conclusión llegó con su muestra problema?

Se llegó a la conclusión de que la muestra problema en cuestión es un aldehído

debido a que reaccionó de manera positiva adoptando el color rojo ladrillo.

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II. Ensayo con el reactivo de Tollens

MUESTRA ¿HAY REACCIÓN? OBSERVACIONES

Aldehído Se observó la formación de

espejo plata, el cual se
precipita en las paredes del
tubo.

(Si hubo reacción)

No se observó ninguna
Cetona reacción ni formación de
precipitado.

(No hubo reacción)

Se observó la formación de
espejo plata, el cual se precipita
en las paredes del tubo.

Muestra problema
( Si hubo reacción)

PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

¿Cómo verificó que la reacción de Tollens se lleva a cabo?

Se puede determinar que la reacción se llevó a cabo al ver la formación del espejo
plata que se precipitó en las paredes del tubo.

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Muestre la reacción con el reactivo de Tollens

+ 2AgOH + NH4OH ⇒ + 2H2O + 2Ag

(Aldehído)

¿A cuál conclusión llegó con su muestra problema?

Se llegó a la conclusión de que la muestra problema en cuestión es un aldehído

debido a que reaccionó de manera positiva formando un espejo plata en las
paredes del tubo.

III. Ensayo con la 2,4 - dinitrofenilhidracina

MUESTRA ¿Hay reacción? OBSERVACIONES

Aldehído Se forma un precipitado

amarillo

(Si hubo reacción)

Cetona
Se forma un precipitado
amarillo

(Si hubo reacción)

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 Se forma un precipitado
Muestra problema amarillo

(Si hubo reacción)

PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

¿Cómo se verificó la presencia de los grupos carbonilo en aldehídos y

cetona?

Se verifica la presencia de grupo carbonilos mediante la formación de un

precipitado con coloración amillo-anaranjado.

¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema frente al reactivo?

Obtuvo una coloración amarilla por lo que se infiere que la muestra problema
posee un grupo carbonilo.

Proponga una reacción general entre los compuestos carbonílicos y la

2,4-dinitrofenilhidracina

(Aldehído o Cetona) (2,4 DNF hidracina) (2,4 DNF hidrazona)

IV. Ensayo con el reactivo de Schiff (FeCl3)

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 MUESTRA ¿Hay reacción? OBSERVACIONES

Aldehído Si hubo reacción, presenta una

coloración morado oscuro

(Si hubo reacción.)

No hubo reacción, presenta

Cetona una coloración rosado claro

(No hubo reacción)

Nuestra muestra problema será

Muestra problema
un aldehído ya que al
reaccionar forma un color
morado oscuro

(Si hubo reacción.)

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 PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN

¿Cómo se verificó que la reacción fue positiva?

Mediante el cambio de coloración a morado oscuro.

¿Con esta reacción pudo verificar que su muestra problema es un aldehído?

Si la muestra problema en cuestión era un aldehído debido a que reacciono de

manera positiva al reactivo de Schiff adoptando un color morado oscuro.

CUESTIONARIO N° 10 ✨
1. Marque con una “X” los compuestos que se pueden oxidar con el reactivo
de Tollens:

( x ) Gliceraldehído ( ) 2-metilpentano

( x ) Pelargonaldehído ( ) Dietilcetona

( ) Valeraldehído ( ) Formol

2. Se tiene un analito (muestra desconocida) con un grupo carbonilo al que se

le realizaron las pruebas mostradas en la tabla. Determine la identidad de la
sustancia justificando apropiadamente el resultado de cada uno de los
ensayos.

ANALITO FEHLING TOLLENS 2,4 DNF

HIDRACINA

Se basa en el (NO REACCIONA) Los carbonilos

poder reductor del reaccionan con
grupo carbonilo de 2,4-Dinitrofenilhid
RESULTADO un aldehído que razina formando
pasa a ácido
fenilhidrazonas
reduciendo la sal
cúprica de cobre (,
que precipitan de
en medio alcalino, color amarillo. La
a óxido de cobre aparición de
Éste forma un precipitado es un
precipitado de indicador de la

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 color rojo. presencia de
carbonilos en el
(NO REACCIONA) medio.
(NO REACCIONA)

Es una cetona debido a que no reacciona al Ensayo de Fehling ni al de Tollens los

cuales solo reacciona con aldehídos, pero sí dio una reacción positiva al ensayo de
Brady el cual da positivo en aldehídos y cetonas.

3. ¿Por qué es necesario que haya tartrato de sodio y potasio en el licor de Fehling?

Porque facilita la separación del precipitado de CuO2. Además se utiliza como reactivo para
determinar la presencia de azúcares reductores.

4.¿Por qué el reactivo de Fehling se debe preparar en el momento de la reacción?

¿Por qué no lo almacenamos y lo usamos luego,en el momento en que lo necesitamos?

Se debe preparar al momento de la reacción para evitar la precipitación del hidróxido de cobre.

7. OBJETIVOS

● Identificar y caracterizar a los compuestos carbonílicos.

● Reconocer a los grupos carbonílicos mediante reacciones químicas
fácilmente visibles.
● Diferenciar mediante la reactividad de los grupos formilos y cetónicas.

8. CONCLUSIONES:

● El ensayo de Fehling es usado para reconocer aldehídos, en la cual si

se presenta un p.p. rojo ladrillo indica positivo.
● El ensayo de Tollen se usa para reconocer aldehídos forma un espejo
de plata
● Los compuestos carbonilos están formados por el grupo carbonilo
principalmente.
● En el ensayo con 2,4 DNFH la muestra problema es una cetona
aparentemente ya que presenta coloración anaranjada.

9. RECOMENDACIONES:

● Hacer uso de material tomando las precauciones del caso.

● Mantener en todo momento las batas abrochadas.
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 ● Leer los pictogramas de cada reactivo para conocer a qué tipo de
peligro estamos vulnerables.

EVIDENCIAS DE EXPERIMENTO EN LABORATORIO

1. ENSAYO CON EL REACTIVO DE FEHLING

2. REACTIVO DE TOLLENS

3. REACTIVO DE BRADY

17
4. REACTIVO SCHIFF

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1.Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a

ed.). Editorial Juan Gutemberg.

2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.

3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.

4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY

IBEROAMERICANA.

5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.

6. Sebastián, T. R. J., & Cesar, G. V. J. ALDEHIDOS Y CETONAS. [Recuperado

el 13 de noviembre del 2022]

7. Carrascal, D. S., SALCEDO, G., & VERGARA, T. (2014). Algunas propiedades

químicas de aldehídos y cetonas. [Recuperado el 13 de noviembre del 2022]

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