ALDEHIDOS Y CETONAS

Usando etanol como fuente de todos los átomos de carbono y los reactivos que necesite, describa una síntesis eficiente de cada una de las sustancias siguientes:

SOLUCIÓN

a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano b) 1. indicar las etapas que permiten realizar la siguiente transformación: SOLUCIÓN ugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada.2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol d) 1.2-Epoxipropano a partir de 2-propanol e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano f) trans-1. Puede utilizar cualquier reactivo orgánico o inorgánico que considere necesario.2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.Utilizando los reactivos necesarios. Solución .

[2] Halogenación anti del alqueno con Br2/CCl4 c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol [1] Deshidratación del alcohol.a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano b) 1. [2] Formación de la bromohidrina por reacción del alqueno con Br2/H2O .2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano [1] Eliminación con base fuerte para formar el alqueno. para formar el alqueno.

d) 1. . [2] Epoxidación del alqueno con MCPBA e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano [1] Halogenación radicalaria del alcano. También puede realizarse una eliminación seguida de adición de HI al alqueno. [2] Sustitución nucleófila bimolecular. para formar el alqueno.2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano. No se puede realizar con I2/luz.2-Epoxipropano a partir de 2-propanol [1] Deshidratación del alcohol. f) trans-1.

alcoholes aminas). (agua. Reacción de aldehídos y cetonas con HCN Existen multitud de nucleófilos capaces de atacar al carbono carbonilo. Síntesis de enaminas Como vimos en apartados anteriores la condensación de aminas primarias con aldehídos y cetonas generan iminas. Formación de Enaminas Enviado por german el Lun.23:06. También el cianuro de hidrógeno se adiciona a aldehídos y cetonas formando las cianhidrinas.Cianhidrinas Enviado por german el Lun. 14/09/2009 . 14/09/2009 .23:02. Mecanismo de la formación de cianhidrinas El mecanismo de formación de cianhidrinas comienza con la protonación del carbonilo y posterior ataque del cianuro. . En este apartado estudiaremos la condensación de carbonilos con aminas secundarias que dan enaminas.

El proceso es reversible y es necesaria la eliminación del agua para desplazar el equilibrio. Síntesis de iminas Los aldehídos y cetonas reaccionan con amoniaco y aminas primarias formando hemiaminales. Iminas Enviado por german el Lun.Mecanismo de formación de enaminas Después del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo. Mecanismo de la reacción La formación de iminas es una condensación entre carbonilos y aminas primarias con eliminación de una molécula de agua. se elimina agua formándose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.22:43. 14/09/2009 . que deshidratan fácilmente dando lugar a iminas. .

.Hidrazonas . Síntesis de Hidrazonas La hidrazina H2N-NH2 condensa con aldehídos y cetonas en un medio ligeramente ácido para formar hidrazonas.

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