UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS ESCUELA DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA III

Nombre: González Carlos

Acidez de los ácidos carboxílicos 1. Estructura. Los ácidos carboxílicos poseen un sustituyente orgánico R ó Ar unido al grupo carboxilo ó un hidrógeno unido siendo el único caso del ácido metanoico ó fórmico presente en las hormigas. Son sustancias polares que al ser pasados por una columna cromatográfica se absorben tan fuertemente en la alúmina que para separarlos de ella y extraerlos es necesario utilizar disolventes muy polares.
O H C OH O R C OH O Ar C OH

O H C OH

O C OH

O

O C OH

H3C C OH

Ácido metanoico Ácido ciclohexanocarboxílico Ácido etanoico Ácido fórmico Ácido acético

Ácido benzoico

La mayoría de los aniones carboxilato son bases débiles.
O R C O
-

Ión carboxilato. La mayoría de los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, que al ser disueltos en el agua, generan un exceso de iones H3O+, que pueden detectarse midiendo el pH, mediante un papel indicador o utilizando una solución indicadora sencilla o medianamente un indicador universal, el cual vira al color anaranjado-rojo si se trata de un ácido y a color verde azulado

La acidez aumenta conforme aumenta la electronegatividad del ácido carboxílico. la hibridación del carbono ejerce un efecto polar sustancial sobre el compuesto.si se trata de una base. Electronegatividad. La acidez del hidrógeno situado en el grupo hidroxilo oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. si no cambia su color amarillo no es un ácido ni una base. O H7C3 C OH O + H2O H3C C O - + H3O + log ka=pka Acidez: Basicidad: 2. Ácido propanoico Ácido propenoico Ácido propinioco .

84 La ionización del ácido está influenciada por la fuerza del enlace que se rompe y la estabilidad del ión que se forma. causada por el tamaño del ácido o del disolvente.Pka = 4. puede inhibir la estabilización de la base conjugada por parte del disolvente y por lo tanto disminuir la acidez. O C O H + O H2O C O + H3O Ácido benzoico pka = 4.5-isobutil-benzoato 4.87 pka = 4.25 2. ya que la unión OH está compuesta por híbridos sp2 y no por un . Tamaño. en el caso de tener halógenos unidos al carbono α dependiendo de cuan electronegativo es el halógeno produce un efecto mayor al que incrementa la acidez del ácido.25 pka = 1.5-isobutil-benzoico pka = 6. 3.202 H3C CH3 CH3 O C O H CH3 H3C CH3 ión benzoato CH3 CH3 O C O CH3 H3C CH3 H3C + H2O + H3O Ácido 2. La hibridación del grupo carbonilo del ácido es sp2 y la del oxígeno del grupo oxhidrilo es sp3 sin posibilidad de formar enlaces π con el carbono. Hibridación. El tamaño de la molécula tiene un efecto importante en la acidez de los ácidos carboxílicos produciendo un impedimento estérico a la solvatación de la molécula. y también puede presentar hibridación sp2 permitiendo superposición en los orbitales p. esto da estabilidad a los ácidos carboxílicos y parte de su acidez.

Efecto de resonancia. Cuando se forma un ión carboxilato el carbono que está unido por enlaces σ a tres átomos en un mismo plano. Los ácidos carboxílicos son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada o sea su ión carboxilato por resonancia.híbrido sp3 esto hace que sea un enlace más débil o sea capaz de liberar fácilmente un protón por lo tanto más ácido. el orbital p del carbono traslapa a los orbitales pm en ambos oxígenos. así los electrones se unen a tres núcleos de la parte del carbono y de los dos oxígenos por lo que están más fuertemente unidos produciendo un anión más estable.26 pka = 0. O H7 C3 C OH NaOH. los sustituyentes son los halógenos.23 Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases. produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido. en cambio los grupos de elevada electronagatividad retiran la carga por efecto inductivo del grupo carboxílico. como el NaOH. . H 2O H7 C3 C O Na O + H2 O Ácido butanoico Butanato de sodio 6.74 pka = 2.86 pka = 1. para formar sales de carboxilato. CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH F3CCOOH pka = 4. esto quiere decir que aumenta la acidez del ácido conforme se aumenta los sustituyentes en la posición α respecto al carbono carboxílico. Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos SN2. Efecto inductivo. 5.

802-806. Bibliografía. México (1976). el alojamiento de la carga negativa de un átomo electronegativo como el oxígeno y la deslocalización electrónica de un sistema π que se extiende entre los oxígenos y el carbono.R. Q. . 3ª. “Curso Práctico de Química Orgánica”. Fondo Educativo Interamericano.O H3C C O - O H3C C O - Ión acetato La resonancia se da entre dos formas idénticas.. Vander Werf. T. . . S. A.. 7. Morrison y R. España (1970). Boyd. 121-165. Brewster y C. Pág. N. “Química Orgánica”. 5a Edición.R. 818. A. Editorial Alambra. 833. Edición. Pág.

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