UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA
INFORME DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

Fitoquiímica II (2021 - II )

INFORME DE LABORATORIO Nº 2: TABACO: AISLAMIENTO DE

NICOTINA.
DERIVATIZACIÓN: FORMACIÓN DEL DIPICRATO DE NICOTINA

Manuela Ramírez Sepúlveda e-mail: mramirezs_1@uqvirtual.edu.co

María Camila Restrepo-Lancheros, e-mail: mcrestrepol@uqvirtual.edu.co
Juan Felipe Zambrano-Bedoya, e-mail: jfzambranob@uqvirtual.edu.co

RESUMEN: Se realizó una extracción de nicotina desde una muestra vegetal de tabaco con hidróxido de sodio,el producto
se con éter etílico y posteriormente se lava con hidróxido de sodio, se calento y agito y se lavo, se adiciono una mezcla
metanolica saturada con acido pirico y al reposar se observa un precipitado amarillo, el cual se recristalizo.Se confirmo la
presencia de nicotina por espectroscopia en el 3104,44 aparecen los enlaces sencillo, a 2916,39 nos muestra radicales
metilos, entre 1632,54 y 1609,48 aparece el enlace C=N del heterociclo aromático de la molécula, entre 1467,42 y 1530,51
muestra la tensión entre C=C del enlace aromático confirmando la aromaticidad, en 706,29 muestra la presencia de C=C.
En el RMN, la señal cuaternaria del C-3 a 138,8 ppm, y en la segunda, las señales del C-7 a 68,83ppm y del grupo metilo
C-12 a 40,32 ppm. La nicotina es un alcaloide nitrogenado.

PALABRAS CLAVE: Nicotina, derivatización, extracción,cristalización.

ABSTRACT: An extraction of nicotine from a vegetable sample of tobacco was carried out with sodium hydroxide, the
product was with ethyl ether and later it was washed with sodium hydroxide, heated and stirred and washed, a methanol
mixture saturated with pyric acid and When standing a yellow precipitate is observed, which recrystallized. The presence
of nicotine was confirmed by spectroscopy in 3104.44 single bonds appear, at 2916.39 it shows us methyl radicals, between
1632.54 and 1609.48 the C = N bond of the aromatic heterocycle of the molecule, between 1467.42 and 1530.51 shows
the tension between C = C of the aromatic bond confirming the aromaticity, at 706.29 it shows the presence of C = C. In
the NMR, the quaternary signal of the C-3 at 138.8 ppm, and in the second, the signals of the C-7 at 68.83 ppm and the C-
12 methyl group at 40.32 ppm. Nicotine is a nitrogen alkaloid.

KEY WORDS: Nicotine, derivatization, extraction, crystallization.

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INTRODUCCIÓN
La nicotina es el principal componente del humo del
cigarro, un alcaloide que en su forma pura es
líquido y soluble en agua. Su estructura química le
permite mimetizar algunos de los efectos biológicos
producidos por el neurotransmisor llamado
acetilcolina que es producido por el organismo. (5)
Se obtiene de la planta de tabaco, la cual
conocemos desde hace al menos 10000 años y
pobladores americanos la utilizaban en rituales
religiosos. En Norteamérica el tabaco se usaba
como parte del ritual al fumar la pipa de la paz,
símbolo de un lazo de amistad, además fue uno de
los regalos de bienvenida a los europeos ofrecido
por los indígenas americanos; de hecho, Cristóbal
Colón fue el primero en llevar plantas de tabaco a
Europa, utilizadas por la aristocracia europea
frecuentemente como plantas de ornato. Debido a
su potencial económico, en 1573 se presentaron
plantas de tabaco ante la corte de la reina Elizabeth
I y, en menos de 40 años, miles de tiendas lo
vendían para uso recreativo. Portugueses y
españoles se dieron a la tarea de llevar este
alcaloide americano a Asia y África, para el siglo
XVII los productos derivados de él habían sido
distribuidos en todo el mundo como mercancías
suntuosas. En Inglaterra las semillas de tabaco se
popularizaron en los clubes de fumadores, mientras
que en Francia inhalar el humo de esta planta
representaba cerca de 90 por ciento de sus formas
de consumo. Fue hasta mediados del siglo XIX
cuando se desarrolló el proceso de secado a
temperaturas altas en Carolina del Norte en
Estados Unidos de América, lo que propició el
consumo en masa de tabaco en cigarros
manufacturados (Castaldelli-Maia et al., 2015)(5).
Este alcaloide es altamente tóxico y fue utilizado
como pesticida hasta hace pocos años. Sus efectos
se presentan de manera inmediata debido a su
naturaleza química que le permite atravesar
membranas biológicas al modificar diversos
procesos fisiológicos y fisiopatológicos. Si bien los
humanos lo han utilizado por un largo tiempo, el
conocimiento de sus efectos sobre los sistemas
biológicos han ido descubriéndose poco a poco. A
la fecha, existe certeza de que uno de sus
mecanismos de acción es la activación de los
llamados receptores nicotínicos, grupos de
proteínas canales localizadas en la membrana
celular que se abren al unirse con la acetilcolina,
sustancia liberada naturalmente por el nervio para
activar el músculo.
Los receptores nicotínicos más estudiados se
encuentran en la unión (sinapsis) neuromuscular,
que representa la conexión entre el músculo
voluntario y las neuronas que activan el movimiento
2
a acetilcolina y los receptores nicotínicos son
responsables de comunicar el impulso nervioso
induciendo la contracción muscular. La producción
de la nicotina puede interpretarse evolutivamente
como un mecanismo de defensa de algunas
plantas contra insectos, los cuales, al ingerir la hoja,
quedan paralizados por la intoxicación inducida a
través de la saturación de los receptores nicotínicos
en las uniones musculares. (5)
MÉTODO EXPERIMENTAL
En un matraz balón de 250 mL adaptado para
arrastre con vapor, se colocan 8,5g de picadura de
tabaco, se les añaden 100 mL de solución acuosa
de Hidróxido de Sodio y unos núcleos de ebullición.
La mezcla se calienta 35 minutos con agitación
constante y después se filtró lavando con 30mL de
agua destilada, se realizó el proceso de extracción
tres veces con 25mL éter etílico, al cual se le extrajo
la fase acuosa siendo esta la de interés, se pasó a
un beaker de 250mL y se le adiciono 10mL de
solución metanólica saturada de ácido pícrico. Se
dejó reposar la mezcla 10-15 minutos hasta que
apareció el precipitado amarrillo para
posteriormente filtrar los cristales formados en un
embudo Buchner.(1)
El picrato de nicotina se puede recristalizar en la
cantidad mínima de agua hirviendo. Los cristales se
secaron y se les determina el punto de fusión.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Para el aislamiento de la nicotina se llevó a cabo un
proceso de aislamiento del aceite, se trituró la hoja
de tabaco en una licuadora con el fin de tener
pequeños fragmentos de ella ya que facilita el
contacto con la base que es NaOH, pues la nicotina
se encuentra en forma de sales de citrato y malato,
esta debe liberarse en medio básico y después por
arrastre con vapor, para después como se obtiene
muy poca nicotina y los sólidos se manejan con
más facilidad, se le precipita con ácido pícrico.(1)
La reacción se llevó a cabo dando como resultado
el dipicrato de nicotina, Figura 1. En un beaker, se
agregó 8,5 g del tabaco, 100 mL de NaOH al 5% y
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posteriormente se sometió a agitación por

35minutos. Se filtró, se lavó con agua destilada y
se trasvasó el filtrado a un embudo de separación,
donde se realizó la extracción con el éter etílico.
Luego se concentró el extracto, se agregó la
solución metabólica del ácido pícrico al 5% y se
observó la formación del precipitado, se filtró y
secó. Se tomó el respectivo punto de fusión.

Figura 1. Mecanismo de reacción Figura 3. Espectro IR experimental del dipicrato

de nicotina

El IR nos muestra el estiramiento de enlace C-H

con hibridación sp2. en 3084, en 2958 muestra el
estiramiento de enlace C-H con hibridación sp3.,
también muestra deformaciones asimétricas y
simétricas en 1466- 1375, en 1550 muestra el
alargamiento en el enlace C=C de anillos
aromáticos, en 1417 nos muestra la deformación
del enlace CH2. Los puentes de hidrógeno
presentes están dados en 3400 por la humedad de
la muestra, el alargamiento simétrico del enlace se
muestra en 1310, entre 1586 y 1500 muestra los
alargamientos asimétricos del enlace de
Figura 2. Espectro teórico IR de la nicotina compuestos nitroaromáticos y en 1250 muestra el
alargamiento asimétrico del enlace C-O del OH
en la banda 3439,06 no indica la presencia de N-H, procedente del ácido pícrico.
ácido carboxílico, en el 3104,44 aparecen los
enlaces sencillo, a 2916,39 nos muestra radicales
metilos, entre 1632,54 y 1609,48 aparece el enlace
C=N del heterociclo aromático de la molécula, entre
1467,42 y 1530,51 muestra la tensión entre C=C
del enlace aromático confirmando la aromaticidad,
en 706,29 muestra la presencia de C=C y en
917,47-817,41-830,40-745,63 nos sigue
confirmando la aromaticidad ya que estos son
indicadores de anillos aromáticos.

DERIVADO: Figura 4. Espectro RMN 13C de la nicotina.

En el anillo de piridina los electrones no
compartidos del nitrógeno están situados en un
orbital híbrido sp2, mientras que en la pirrolidina se
sitúan en orbitales sp3 estando aquí más
disponibles para su cesión al encontrarse más lejos
del núcleo del átomo de nitrógeno por ser menor
carácter s del orbital que los contiene (25 % de
carácter s frente al 33,3 % en uno tipo sp2)
El espectro de RMN 13C está bien dividido en una
parte aromática y otra alifática. En la primera, se
reconoce inmediatamente la señal cuaternaria del
C-3 a 138,8 ppm, y en la segunda, las señales del
C-7 a 68,83ppm y del grupo metilo C-12 a 40,32
ppm, se puede ampliar esta información y asignar
otras señales con los espectros HSQC
complementándolo con los espectros NOESY,

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3) ¿Qué precauciones debe tenerse al

trabajar con diclorometano?

Figura 5. Estructura de la nicotina y puntos del

espectro de RMN teórico 4) ¿Cómo determina cuál es la fase
acuosa y cuál la orgánica?

CUESTIONARIO La fase acuosa suele ser la más densa y por ello es

1) ¿Por qué debe molerse a polvo fino las
hojas de tabaco?
Estas deben de quedar muy finas para realizar la
extracción Soxhlet ya que permite la penetración
del solvente con mayor facilidad a las células del
tabaco y extraer los alcaloides presentes en ellas.
2) ¿Qué precauciones debe tenerse al
trabajar con NaOH?
la que se sitúa en la fase inferior, en cambio, la fase
orgánica al ser la menos densa, la encontraremos
en la fase superior
5) El pKa del ión piridinio es 8, y el del ión
pirrolidinio es 3, qué conclusión
podemos sacar sobre la forma en que
se encuentra la nicotina a pH 7?
La nicotina pura es un líquido incoloro con un punto
de ebullición de 247 grados centígrados.
Es soluble en agua y en solventes no polarizados.
Es un alcaloide presente en la familia Solanaceae
de plantas, notablemente en la Nicotiana Tabacum,
mejor conocida como la planta de tabaco, que
puede contener hasta 3% de nicotina por kilogramo
de peso seco. Varias plantas comestibles, tales
como la papa y el tomate, pueden contener nicotina
en rangos de µg/Kg de peso seco.
La molécula de nicotina contiene dos átomos
básicos de nitrógeno, lo cual resulta en
presentaciones superposiciones de tres especies
diferentes a diferentes valores de pH (valores de
pKa de 3.12 y 8.02). Las siguientes especies
principales están presentes en el siguiente rango
de pH:

(i) pH < 3.0: completamente protonada (dos iones

H+ ligados - no es relevante a la biología de
productos que contienen nicotina)

(ii) pH 4 - 8: un ión H+ ligado (también conocido

como "nicotina ligada")

(iii) pH > 8: completamente desprotonada (también

conocido como "nicotina desligada")

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19/agosto/2016). Disponible en:

A pesar de algunas aseveraciones de la existencia
de proteínas específicas de transporte nicotínico en
las membranas de las células, la difusión pasiva es
considerada como el medio principal de resorción
de la nicotina. Dado que las formas protonadas
(especies (i) y (ii)) no pueden traspasar la
membrana celular, la fracción de la nicotina
absorbida y/o la velocidad de absorción se puede
determinar por el pH, con valores altos de pH
moviendo el equilibrio hacia nicotina
completamente desprotonada que es reabsorbida
por medio de difusión pasiva con base en el
gradiente de concentración. Ajustando
precisamente a un valor pH de 7.4 resulta en un
equilibrio entre especies (ii) y (iii) dentro de las
células.
<http://profesordebiologia.jimdo.com/laboratorio/pr
acticas/pr%C3%A1ctica-9-tabaco-y-lassustancias-
t%C3%B3xicas-que-contiene/>
(3) ADICCION A LA NICOTINA. INSTITUTO
NACIONAL SOBRE EL ABUSO DE LAS
DROGAS; SERIE DE REPORTES DE
INVETIGACION. (Consultado: 19/agosto/2016).
Disponible en:
<http://www.fq.uh.cu/descargas/nicotina.pdf >
(4). SPECTRAL DATABASE FOR ORGANIC
COMPOUNDS SDBS. En Línea. Consultado:
19/agosto/2016). Disponible en: <
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi >

6) La nicotina base es “soluble” en agua, (5). Morales,M.( 2017). La nicotina, de la adicción

mientras que en diclorometano es al uso medicinal. UASLP
“muy soluble”. Sin tener datos
cuantitativos de solubilidad, ¿qué
conclusiones puede sacar de las
extracciones con diclorometano que
efectúa en el trabajo práctico?

En este trabajo se emplea éter etílico no

diclorometano puesto que el éter es un solvente
orgánico apolar que actúa como agente secante en
algunos casos pues tiene afinidad por las
moléculas de agua.

CONCLUSIONES

Se llevó a cabo la extracción de la nicotina presente

en las hojas de tabaco (Nicotiana tabacum), y de
igual forma la síntesis de su derivado dipicrato de
nicotina.

En el proceso de extracción de la nicotina por

medio del embudo de decantación se logró
distinguir la fase orgánica (que fue separada por la
parte de arriba del embudo) de la acuosa (que fue
extraída por la parte de abajo del embudo) esto
para evitar posibles contaminaciones.

Se estudió que los alcaloides son compuestos

nitrogenados complejos que tienen la propiedad de
formar sales con ácidos.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

(1). DURST, H.D y Gokel G.W. Química Orgánica

Experimental. Ed. Mc.Graw-Hill Book Company.
Barcelona, España. 237; 1985.

(2) Profesor de Biología. (Consultado: