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2 marzo 2020
Las reacciones de oxidación tienen una gran
importancia en procesos de química orgánica
como la fotosíntesis. En este artículo se presenta
la síntesis de ciclohexanona vía oxidación de ácido adípico. También funciona como disolvente
ciclohexanol con dicromato de potasio en medio industrial para pinturas especialmente para las que
ácido, se usó el reactivo de Jones o mezcla contienen nitrocelulosa. Además, es usada como
crómica para generar in situ el ácido crómico. El solvente para pesticidas, tintes, lubricantes de
producto se purificó por medio de una destilación aviación, grasas, ceras y gomas 2. En presencia del
simple y se obtuvo un rendimiento del 51,78%. ácido crómico el grupo hidroxilo del ciclohexanol se
La caracterización del producto se dio por medio oxida rápidamente y con altos rendimientos sin que
de un espectro de infrarrojo y de la prueba de se afecten otras posiciones de la molécula, para
identificación 2,4-dinitrofenilhidrazina. generar ciclohexanona3.
En este artículo se presenta el procedimiento,
1. Introducción resultado y análisis de la síntesis de la ciclohexanona
a partir de la oxidación del ciclohexanol usando el
Durante muchos años la oxidación de alcoholes ha reactivo de Jones. La ciclohexanona obtenida se
sido objeto de estudio y múltiples agentes oxidantes purifica por medio de una destilación simple y se
han sido utilizados, pero por mucho el mejor de caracteriza por medio de la técnica espectroscópica
todos ha sido el reactivo de Jones, una mezcla de de infrarrojo y una prueba de identificación de 2,4-
óxido crómico y ácido sulfúrico en agua. dinitrofenilhidrazona, la cual se utiliza en la
Westheimer y Nicolaides demostraron que la detección de carbonilo. La 2,4-dinitrofenilhidrazona
oxidación de alcoholes secundarios procede a través (2,4-DNF) es una disolución diluida de 2,4-DNF en
de la formación de un cromato éster1. alcohol y ácido sulfúrico. Si la muestra contiene un
grupo carbonilo, el ácido protona al átomo del
Mediante la oxidación del alcohol secundario
oxígeno del carbonilo, haciendo más electrófilo al
ciclohexanol, se puede obtener la ciclohexanona, que
carbono y el átomo de nitrógeno del 2,4-DNF ataca a
es un líquido incoloro cuyo olor recuerda al de la
dicho carbono contribuyendo a la formación del
acetona, es soluble en agua, etanol y éter además de
doble enlace carbono-nitrógeno de la hidrazona. La
ser una importante materia prima e intermediario
presencia de grupos nitro sobre el anillo aromático
confiere su color y elevada cristalinidad a estos
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Universidad Industrial de Santander, Escuela de Química, derivados, dando un precipitado amarillo-rojo4.
Bucaramanga, Colombia; Tel: +57 3008581863; E-
mail:leidy2170152@correo.uis.edu.co 2. Parte experimental
2
Universidad Industrial de Santander, Escuela de Química,
Bucaramanga, Colombia; Tel: +57 3184331720; E- En un montaje para calentamiento a reflujo con
mail:tatiana2142711@correo.uis.edu.co embudo de adición y provisto de un baño de agua-
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hielo se adicionaron 10 g (0,0998 mol) de Mediante una destilación simple, se logró separar
ciclohexanol y la mezcla crómica, la cual se preparó una mezcla azeotrópica de agua y ciclohexanona
con 30 mL de una solución acuosa de dicromato de cuyo punto de ebullición fue de 93 °C.
potasio al 10% mol con respecto al ciclohexanol y
1,337 mL (2,447 g, 0,02495 mol) de ácido sulfúrico
concentrado. La mezcla crómica se agregó sobre el
ciclohexanol lentamente y con agitación continua a
temperatura constante de 50 °C hasta terminarla.
Una vez la adición finalizó, se dejó reposar la
mezcla por 30 minutos y después se agregaron 30
mL de agua y se dio inicio al proceso de destilación
con el fin de purificar el compuesto. El líquido
destilado se recolectó hasta que desapareciera la
apariencia turbia.
Una vez finalizada la destilación, se adicionaron 2 g
de cloruro de sodio al líquido destilado y se
realizaron dos lavados de fase orgánica con 15 mL
de acetato de etilo. A continuación, se destiló de
nuevo con el fin de obtener la ciclohexanona pura y,
por último, se calculó el porcentaje de rendimiento
de la reacción. La caracterización de la muestra se
llevó a cabo mediante la toma de un espectro de
infrarrojo y una prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazona,
la cual dio un resultado positivo, observándose una
coloración amarillo-rojo que confirma que el grupo Esquema. 1 Mecanismo de reacción para la síntesis de
ciclohexanona, vía oxidación del ciclohexanol con
carbonilo se encuentra presente en el producto.
dicromato de potasio en medio ácido. Imagen de
4. Resultados y discusión de resultados elaboración propia.
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Finalmente, se tomó un espectro infrarrojo del Fig. 4 Espectro infrarrojo de la ciclohexanona pura.
producto con el objetivo de identificar los grupos Tomado de Spectral Database for
funcionales de la ciclohexanona y además verificar Organic Compounds.
que en efecto se obtuvo esta sustancia. El espectro El espectro teórico de la ciclohexanona, tiene la
infrarrojo tomado para el producto, se observa en la mayoría de las señales que tiene el espectro que se
figura 3, en donde se pueden apreciar las señales obtuvo experimentalmente, con excepción de
algunas, las cuales se especulan se deben a la
presencia de impurezas en la ciclohexanona que se
sintetizó en el laboratorio.
Hay que destacar, el cambio que se efectuó en la
reacción de oxidación que se llevó a cabo. Se pasó
de tener un alcohol a tener una cetona. Mediante el
espectro infrarrojo del ciclohexanol que se presenta
en la figura 5, se pueden ver estos cambios.
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