Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingenieria
Ingenieria Quimica
Laboratorio de Quimica Orgánica II, Sección III
Catedrática: Inga. Zucely Castillo
Auxiliar: Fabian Vanegas

PRÁCTICA No.04 (PARTE A)

“Síntesis de p-Nitroacetanilida”

Ramírez Tzul, Josselyn Paola

1139122

Guatemala 6 de septiembre del 2023

1
 ÍNDICE
I. RESUMEN ............................................................................................................................ I
II. INTRODUCCIÓN ................................................................................................................. II
III. FUNDAMENTO TEÓRICO ............................................................................................... 1
MARCO TEÓRICO .................................................................................................................. 1
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA ............................................................ 1
SÍNTESIS ............................................................................................................................. 1
ANILLO BENCÉNICO .......................................................................................................... 2
NITRACIÓN ......................................................................................................................... 3
HIDROLISIS ......................................................................................................................... 3
FILTRACIÓN AL VACÍO ....................................................................................................... 4
PUNTO DE FUSIÓN ............................................................................................................ 4
REACCIONES SECUNDARIAS ........................................................................................... 5
CONSIDERACIONES .......................................................................................................... 5
APLICACIONES INDUSTRIALES ........................................................................................ 5
IV. TRANSFORMACIONES FISICOQUIMICAS ..................................................................... 7
V. SISTEMAS Y EQUIPOS A UTILIZAR ................................................................................... 8
VI. OBJETIVOS ................................................................................................................... 10
OBJETIVO GENERAL ........................................................................................................... 10
OBJETIVOS ESPECIFICOS .................................................................................................. 10
VII. METODOLOGÍA ............................................................................................................. 11
LISTADO DE REACTIVOS Y MATERIALES .......................................................................... 11
LISTADO DE CRISTALERIA Y EQUIPO ................................................................................ 11
DIAGRAMA DE FLUJO.......................................................................................................... 12
TABLAS SOBRE FICHAS DE SEGURIDAD .......................................................................... 13
MECANISMOS DE REACCIÓN ............................................................................................. 19
VIII. PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO ......................................................................... 20
IX. REFERENCIAS .............................................................................................................. 21
BIBLIOGRAFÍCAS ................................................................................................................. 21
E-GRAFÍAS ........................................................................................................................... 21

2
 I. RESUMEN
El propósito de la práctica es sintetizar el p-nitroacetanilida por medio de la reacción de sustitución
electrofílica de los derivados del benceno utilizando ácido sulfúrico como catalizador y el ácido
nítrico como agente nitrante. Para ello se utilizará un erlenmeyer donde se agregará acetanilida
y ácido acético la cual se calentará hasta obtener una disolución completa con una agitación
constante. Después enfriar y agregarle ácido sulfúrico en pequeñas porciones con una agitación
procediendo agregar el agente nitrante (ácido nítrico) continuando con la agitación en cada
adición. Al terminar la adición dejarla reposar a temperatura ambiente, llevando un control de la
agitación y una temperatura constante para proceder a agregarle agua y hielo, continuando se
agregará al filtrado al vacío. Al obtener el primer filtrado se procederá a agregar el fosfato ácido
disódico y volver a realizar el filtrado al vacío, con el producto obtenido en la segunda filtración
se procede a secarlo, pesarlo y obtener su rendimiento. Algunos de los resultados esperados son
obtener una filtración completa y determinar un punto de fusión cercano al teórico.

I
 II. INTRODUCCIÓN

La práctica de laboratorio No.04 nombrada como “Síntesis de p-Nitroacetanilida” se llevará a

cabo el día miércoles 6 de agosto del 2023 en las instalaciones de la Universidad Rafael Landívar
donde se involucra la se involucra la nitración en la acetanilida a partir del ácido sulfúrico y el
ácido nítrico, seguido de la purificación mediante una precipitación y filtración. El objetivo general
de la práctica es sintetizar el p-nitroacetanilida por medio de la reacción de sustitución electrofílica
de los derivados del benceno utilizando ácido sulfúrico como catalizador y el ácido nítrico como
agente nitrante.
La p-nitroacetanilida es un compuesto orgánico su principal característica es la presencia del
grupo funcional nitro en posición para el anillo aromático. Una de las aplicaciones más notables
es su uso como intermediario en la síntesis de diferentes productos químicos. Además, tiene
aplicaciones en la síntesis de productos farmacéuticos y productos químicos lo que la convierte
en un precursor valioso en la producción de medicamentos. La nitración se utiliza en la síntesis
de productos químicos farmacéuticos importantes. La introducción controlada de grupos nitro en
moléculas orgánicas puede alterar sus propiedades farmacológicas, lo que es esencial para la
creación de medicamentos específicos y efectivos.
El anillo de benceno es una estructura que consiste en un anillo de seis átomos de carbono unidos
de forma cíclica, donde cada átomo de carbono está unido a un átomo de hidrógeno. Es especial
debido a su estructura de resonancia, en la cual los enlaces dobles se distribuyen de manera
uniforme a lo largo del anillo. La nitración es una reacción quimica donde se introduce un grupo
de nitro en una molécula, generalmente utilizando ácido nítrico y ácido sulfúrico. El mecanismo
típico de una reacción de nitración implica una sustitución electrofílica aromática, donde el grupo
nitro se agrega a una posición específica en un anillo aromático.
Después de completar la reacción de nitración y obtener la p-nitroacetanilida, el proceso continúa
con una serie de pasos. Primero, se procede a separar el precipitado formado mediante una
filtración por succión utilizando un embudo Buchner, lo que asegura la obtención de un producto
sólido y puro. Posteriormente, se evalúa la eficacia de la reacción al determinar el rendimiento
porcentual de p-nitroacetanilida en relación con la cantidad teórica esperada cuantificada dentro
del laboratorio. Finalmente, para garantizar la identidad y pureza del producto obtenido, se lleva
a cabo la determinación del punto de fusión.
Este último paso es para confirmar la formación de p-nitroacetanilida, ya que los compuestos
puros presentan puntos de fusión característicos y bien definidos. Estos procedimientos aseguran
la obtención de un producto de alta calidad y validan el éxito de la síntesis.

II
 III. FUNDAMENTO TEÓRICO
MARCO TEÓRICO
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA
Este mecanismo de reacción tal como lo indica su nombre implica una sustitución del grupo
funcional por otro grupo, produciendo un electrófilo el cual reacciona con un nucleófilo. Se divide
en cuatro pasos. (Schaller, 2022).

1. Ataque del electrófilo: El electrófilo se acerca a la molécula orgánica donde forma un

enlace el cual se ubica en una región rica en electrones, resultando en la formación de un
intermediario con carga positiva (ionio).
2. Formación de un ionio: La molécula orgánica perdió electrones, el cual queda con una
carga positiva.
3. Transferencia de electrones: El nucleófilo se acerca al ionio, el cual dona electrones
resultando en la formación de nuevos enlaces.
4. Formación del producto: Al finalizar la transferencia de electrones, se forma el nuevo
producto orgánico reemplazando el grupo funcional original por el electrófilo.
(Bailey, 2001, p.171)

FACTORES QUE AFECTAN EL MECANISMO

• Naturaleza del electrófilo: Es la capacidad del electrófilo para aceptar electrones el cual
determinara la velocidad de la reacción. Los electrófilos más fuertes suelen reaccionar
rápidamente.
• Naturaleza del sustrato: Su estructura electrónica influyen en la velocidad de la reacción.
Los sustratos más ricos en electrones tienden a reaccionar más rápido.
• Tipo de sustituyente: Los grupos que son fuertes donantes de electrones pueden acelerar
la reacción, mientras que los grupos retiradores de electrones pueden disminuir la
velocidad de la reacción.
• Naturaleza del nucleófilo: La concentración del nucleófilo afectan la velocidad de la
reacción. Nucleófilos más fuertes reaccionan más rápido.
• Solvente: Los solventes polares pueden estabilizar a los iones generados durante la
reacción y acelerarla.
• Temperatura: A temperaturas más altas, las moléculas tienen más energía cinética y
tienden a reaccionar más rápido.
• Catalizadores: La presencia de catalizadores puede acelerar la reacción y permitir que se
lleve a cabo bajo condiciones selectivas.
(Bailey, 2001, p.175)

SÍNTESIS
Es el proceso donde se crea o produce una sustancia, compuesto o material por medio de
componentes más simples o a través de reacciones químicas estos implican diseñar y ejecutar
rutas químicas. (Ruiz, 2020).
Estas reacciones pueden involucrar la combinación de diferentes compuestos para formar uno
nuevo, la modificación de grupos funcionales en una molécula existente o la conversión de un
tipo de compuesto en otro. La síntesis puede ser utilizada para producir una amplia variedad de
productos, desde productos farmacéuticos hasta materiales poliméricos y agroquímicos. (Ruiz,
2020).

1
SINTESIS DE P-NITROACETANILIDA
La síntesis de p-nitroacetanilida es un proceso químico donde se obtiene el compuesto p-
nitroacetanilida a partir de la acetanilida como reactivo inicial. Para llevar a cabo esta síntesis, se
requiere de un grupo nitro (-NO2) en el anillo aromático de la acetanilida. Esto por medio de una
reacción de sustitución electrofílica aromática, donde la acetanilida se trata con una mezcla de
ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. (Pezoa, 2010).

Figura No.01 Esquema de síntesis

Fuente: Pezoa, 2010

ANILLO BENCÉNICO
Conocido como anillo de benceno, es una estructura que consiste en un anillo de seis átomos de
carbono unidos de forma cíclica, donde cada átomo de carbono está unido a un átomo de
hidrógeno. El anillo bencénico es especial debido a su estructura de resonancia, en la cual los
enlaces dobles se distribuyen de manera uniforme a lo largo del anillo otorgándole una gran
estabilidad y reactividad única. (Tranfo, 2012, p.148)

DERIVADOS
Estos son algunos derivados que poseen moléculas que contienen el anillo bencénico como parte
de su estructura y pueden tener diferentes grupos químicos unidos al anillo.

• Tolueno: Derivado del benceno con un grupo metilo unido al anillo.

• Fenol: Tiene un grupo hidroxilo unido al anillo bencénico.
• Anilina: Contiene un grupo amino unido al anillo bencénico.
• Nitrobenceno: Tiene un grupo nitro unido al anillo bencénico.
• Ácido benzoico: Un ácido carboxílico que tiene un grupo ácido unido al anillo bencénico.
(Lam, 2022).

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA

Los sustituyentes en el anillo se clasifican según su efecto sobre la velocidad de la reacción y la
orientación del sustituyente.

1. Sustituyentes activadores: Estos donan electrones al anillo, lo cual lo hace más rico en
electrones aumentando la velocidad de reacción y orientando los sustituyentes en
posiciones orto y para el anillo. Ejemplos de los activadores son los grupos alquilo, amino,
hidroxilo y alcoxilo.
2. Sustituyentes desactivadores: Por otro lado, los desactivadores disminuyen la velocidad
de reacción y orientan a los sustituyentes en la posición meta del anillo. Estos retiran los
electrones del anillo volviendo menos reactivo hacia los electrófilos. Algunos ejemplos son
grupos nitro, ciano, halógenos y sulfonato.
(Roberts & Caserio, 2022)

2
ORIENTACIÓN DE LOS GRUPOS SUSTITUYENTES
Estos términos se refieren a las posiciones relativas de los sustituyentes en un anillo bencénico,
que es una estructura de seis átomos de carbono unidos en un anillo con enlaces simples y dobles
alternados. (Roberts & Caserio, 2022)

1. Orto (llamado "o"): Cuando dos sustituyentes están en posiciones orto, ocupan posiciones
adyacentes en el anillo bencénico. Esto significa que están separados por un solo átomo
de carbono en el anillo.
2. Meta (llamado "m"): Ocupan posiciones separadas por un átomo de carbono en el anillo
bencénico.
3. Para (llamado "p"): Ocupan posiciones opuestas en el anillo bencénico, es decir, en la
primera y cuarta posición.
(Roberts & Caserio, 2022)

NITRACIÓN
Es una reacción quimica donde se introduce un grupo de nitro en una molécula, generalmente
utilizando ácido nítrico y ácido sulfúrico. El mecanismo típico de una reacción de nitración implica
una sustitución electrofílica aromática, donde el grupo nitro se agrega a una posición específica
en un anillo aromático. Algunos ejemplos de compuestos obtenidos mediante nitración incluyen
el nitrobenceno, la p-nitroacetanilida y el 3-nitroanilina. (Viesca et al., 2011)
Figura No.02 Reacción de nitración

Fuente: Viesca, 2011

FACTORES QUE AFECTAN LA NITRACIÓN

1. Naturaleza del reactivo nitrante: La concentración y la pureza de estos reactivos pueden
influir en la velocidad y la selectividad de la reacción.
2. Naturaleza del sustrato: La presencia de grupos funcionales en el sustrato, como grupos
donadores de electrones o retiradores de electrones, puede afectar la velocidad y la
selectividad de la nitración.
3. Condiciones de reacción: Las temperaturas más altas aumentan la velocidad, pero
también pueden favorecer reacciones secundarias no deseadas. El tiempo de reacción y
la agitación pueden optimizarse para obtener el producto deseado.
4. Presencia de catalizadores: Puede acelerar la nitración y permitir que se realice bajo
condiciones selectivas.
5. Naturaleza del grupo a nitrar: Puede haber diferentes isómeros (orto, meta o para)
dependiendo de la posición del grupo nitro.
(Viesca et al., 2011)

HIDROLISIS
Es un proceso químico donde sucede la ruptura de enlaces con la adición de agua ya que esta
molécula se separa en iones de hidrogeno y de hidroxilo, esta depende de la naturaleza de los
compuestos y de los productos. (McMurry, 2008, p.234)

3
 • Hidrolisis básica: Es una reacción química donde se utiliza una base fuerte en presencia
de agua, este involucra la ruptura de enlaces esteres en una molécula, produciendo un
alcohol o sales.
• Hidrolisis ácida: Reacción química donde el ácido que se encuentra en presencia de
agua se descompone formando un nuevo producto.
(McMurry, 2008, p.236)

FILTRACIÓN AL VACÍO
Es una técnica de separación que se utiliza para identificar las propiedades físicas y químicas de
mezclas sólidas-líquidas donde se introduce un embudo plano con papel de filtro, desde el fondo
se aplica una bomba la cual crea un vacío que succiona la mezcla dejando sólido en los poros
del filtro y lo demás se deposita en el fondo del recipiente debido a la gravedad. (Laboratorio de
Colombia, 2011)
FACTORES QUE AFECTAN AL FILTRADO
1. Tamaño de poro del filtro: Si los poros son demasiado grandes, los sólidos pueden pasar
a través del filtro junto con el líquido. Si son demasiado pequeños, la filtración será lenta
debido a la restricción del flujo.
2. Presión de vacío: La diferencia de presión entre el interior del embudo de filtración y el
ambiente circundante es lo que impulsa el proceso de filtración al vacío.
3. Tamaño y cantidad de sólidos a filtrar: El tamaño y la cantidad de partículas sólidas en la
muestra a filtrar pueden afectar significativamente la velocidad de la filtración.
(Laboratorio de Colombia, 2011)

PUNTO DE FUSIÓN
Es conocido como la temperatura en la cual un compuesto en estado sólido se funde, esto quiere
decir que pasa a un estado líquido. Siendo una propiedad intensiva no depende de su tamaño o
masa. (Álvarez, 2021).

FACTORES QUE MODIFICAN EL PUNTO DE FUSIÓN

• Enlaces iónicos: Siendo iones positivos y negativos se atraen entre sí por sus cargas
debido a la fuerza de atracción los compuestos iónicos forman redes cristalinas las cuales
son rodeadas por iones de cargas opuestas esto requiere mucha energía produciendo
puntos de fusión altos.
• Fuerzas intermoleculares: Generalmente estos compuestos covalentes poseen un punto
de fusión más bajo que los compuestos iónicos ya que la atracción entre las moléculas es
más débil, aunque los compuestos covalentes polares poseen un punto de fusión más alto
que los compuestos no polares.
• Forma de las moléculas: Dependiendo de las fórmulas de las moléculas se les permite
agruparse de forma compacta lo cual produce un punto de fusión más alto que un
conjunto esto con formas extrañas.
• Tamaño de la molécula: Las moléculas más pequeñas se funden a temperaturas más
bajas y por consecuencia, mientras que las moléculas grandes poseerán puntos de fusión
altos con excepción a los compuestos iónicos ya que éstos serán a la inversa.
(Güémez, 2020)

MÉTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE FUSIÓN

Existen varios tipos de métodos los principales son:
• Por medio de un instrumento y tubos capilares se determinará el intervalo de fusión de
cada uno de los compuestos iniciando con el compuesto de menor punto de fusión. Al

4
 recolectar los datos necesarios se utiliza una gráfica para comparar los valores obtenidos
con el instrumento y los valores teóricos de los compuestos.
• Por medio de la identidad del punto de fusión mixto: Este se determina tomando una
muestra desconocida donde se procede a calentarla rápidamente para determinar su
punto de fusión aproximado y así proceder a determinar el punto de fusión mixto mediante
el observado recientemente. Continuando se colocan los compuestos sobre una placa de
vidrio para proceder a mezclarlos por separado y transferirlos a tubos capilares de esta
forma los puntos de fusión de los compuestos de la mezcla se determinarán
simultáneamente. El punto de fusión mixto es un requisito para determinar la pureza de
cada compuesto en la mezcla.
(Durst, 2021).

REACCIONES SECUNDARIAS
La aparición de un producto de color amarillo intenso o anaranjado se debe a la formación de
impurezas o subproductos durante la reacción. Los posibles productos secundarios podrían
incluir o-nitroacetanilida, 2,4,6-trinitroacetanilida u otros compuestos nitroderivados de la
acetanilida debido a reacciones secundarias. (Viesca et al., 2011)

CONSIDERACIONES
En esta práctica se produce p-nitroacetanilida como producto principal mediante la reacción de
acetanilida con ácido nítrico y ácido sulfúrico. Para facilitar la precipitación de este producto, se
vierte la mezcla de reacción sobre agua y hielo, reduciendo la temperatura y mejorando la
eficiencia de la precipitación debido a la baja solubilidad de la p-nitroacetanilida en agua fría.
(Viesca et al., 2011)
Se agrega una solución de fosfato ácido disódico al 15% para neutralizar los residuos ácidos en
el producto, haciéndolo más seguro de manejar. El ácido acético glacial se utiliza inicialmente
para disolver la acetanilida y posiblemente para protonar el grupo amino, aumentando su
reactividad en la nitración. (Calcaneo, 2021).
Además, el etilbenceno se trata con ácido nítrico y ácido sulfúrico, seguido de un tratamiento con
una solución ácida de permanganato de potasio a 80°C donde se obtendra ácido 4-nitrobenzoico
como producto, que tiene un color amarillo intenso o anaranjado. Este cambio de color se debe
a la formación de compuestos altamente coloreados, como el ácido 4-nitrobenzoico, que contiene
enlaces conjugados y puede absorber luz en el espectro visible, dando como resultado colores
llamativos. (Causado, 2018)

APLICACIONES INDUSTRIALES
La nitración es una reacción química importante que se utiliza en diversas aplicaciones
industriales para la introducción de grupos nitro en compuestos orgánicos y en la síntesis de una
variedad de productos químicos.
1. Producción de explosivos: La nitración es esencial en la fabricación de explosivos como
la nitroglicerina y el trinitrotolueno (TNT).
2. Producción de colorantes: Los colorantes y pigmentos a menudo se sintetizan mediante
reacciones de nitración. Los colorantes nitrados se utilizan en la industria textil y de tintes.
3. Productos farmacéuticos: Los grupos nitro pueden servir como grupos funcionales en
medicamentos y productos químicos farmacéuticos.

5
4. Producción de pesticidas: Algunos pesticidas y productos químicos agrícolas se fabrican
mediante nitración. Los grupos nitro pueden ser importantes para la actividad biológica de
estos productos químicos.
5. Fabricación de productos de limpieza y detergentes: La nitración se utiliza en la
producción de compuestos químicos utilizados en productos de limpieza y detergentes.
(Dávila & Fernández, 2015)

6
 IV. TRANSFORMACIONES FISICOQUIMICAS
Tabla No.01 Transformaciones fisicoquímicas
Transformación Tipo Proceso
Disolución de acetanilida Físico La acetanilida se disuelve en ácido acético
La agregación de ácido aumenta la
Adición de ácido sulfúrico Quimico
temperatura debido a una reacción exotérmica
Reacción de nitración donde el grupo amino se
Nitración de la acetanilida Quimico
sustituye por un grupo nitro
Filtración Físico Separación del p-nitroacetanilida
Secado Físico Eliminación de humedad
Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Química Orgánica II, 2023

7
 V. SISTEMAS Y EQUIPOS A UTILIZAR
BOMBA DE AGUA
• Descripción: Maquina que trasporta energía la cual se aplica para movilizar el
agua.
• Funcionamiento: Bombear agua de un lado a otro.
• Precauciones: Mantener limpios los filtros y eliminar la acumulación de polvo.
Figura No. 03 Bomba de agua

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Quimica Orgánica II,
2023

FILTRACIÓN AL VACIO
• Descripción: Técnica de separación de mezclas solida-liquido, se utiliza la fuerza
de succión lo cual ejerce una presión atmosférica.
• Funcionamiento: Es utilizado para separar una mezcla sólida y liquida.
• Precauciones: No realizar un aumento de vacío en una filtración ya que puede
causar una implosión.
Figura No. 04 Filtración al vacío

Buchner

Tapón
Manguera

Kitasato
Bomba de
agua

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química

Orgánica II, 2023

8
BAÑO DE HIELO
• Descripción: Consiste en fundir o hervir una sustancia a bajas temperaturas,
mezclando con otra sustancia que modula la temperatura del baño.
• Funcionamiento: Es utilizada para controlar la velocidad de una reacción.
• Precauciones: Mantener una temperatura constante y en casa de usar hielo seco
no debe evaporarse.
Figura No.05 Baño de hielo

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Química

Orgánica II, 2023

DISPOSITIVO DE PUNTO DE FUSIÓN DPM100

• Descripción: Es un dispositivo de punto de fusión portátil y fácil de operar fue
desarrollado para reemplazar algún tipo termómetro de vidrio.
• Funcionamiento: Determinar el punto de fusión
• Precauciones: Evitar que el dispositivo sobre caliente la muestra
Figura No. 06 Dispositivo de punto de fusión

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química Orgánica I,

2023

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 VI. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar el p-nitroacetanilida por medio de la reacción de sustitución electrofílica de los derivados
del benceno utilizando ácido sulfúrico como catalizador y el ácido nítrico como agente nitrante.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
1. Determinar el rendimiento porcentual de p-nitroacetanilida en función de la cantidad teórica
cuantificada dentro del laboratorio.
2. Determinar el punto de fusión del producto obtenido para la confirmación del producto (p-
nitroacetanilida).

10
 VII. METODOLOGÍA
LISTADO DE REACTIVOS Y MATERIALES
Tabla No.02 Reactivos y materiales
Reactivos Materiales
1. Agua destilada 1. Hielo
2. Acetanilida 2. Tubos capilares
3. Ácido clorhídrico
4. Acetato de sodio trihidratado
5. Anhidrido acético
Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química Orgánica II,
2023
LISTADO DE CRISTALERIA Y EQUIPO
Tabla No.03 Cristalería y equipo
Cristalería Equipo
1. Termómetro 1. Estufa de calentamiento y
2. Erlenmeyer (250ml) agitación
3. Probeta 2. Balanza granataria
4. Embudo de Buchner 3. Agitador magnético
5. Vidrio de reloj 4. Baño de hielo
6. Kitasato
Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química Orgánica II,
2023

11
DIAGRAMA DE FLUJO
Diagrama No.01 Procedimiento

Fuente: Elaboración propia a partir del Manual de laboratorio de química orgánica II, 2023

12
 TABLAS SOBRE FICHAS DE SEGURIDAD
Tabla No.04 Propiedades físicas y químicas
Nombre de la Fórmula Estructura Masa Apariencia Densidad Punto Punto de Solubilidad
sustancia química molar a 20 oC de ebullición
(g/mol) (g/mL) fusión (oC)
(oC)
Acetanilida C₈H₉NO 135.2 Sólido 1,121 113- 304 °C 5 g/L a 20 °C
g/mol Polvo g/mL 115 °C
cristalino
Blanquecino
HCl 36.46 Líquido 1.16 g/mL -50 °C >80 °C Miscible en
Ácido g/mol Incoloro cualquier
clorhídrico Amarillo proporción
concentrado claro
Picante
Agua H2O 18.02 Líquido 1 g/mL 0 °C 100 °C Soluble en
desmineralizada g/mol Incoloro cualquier
Inodoro sustancia polar

Acetato de NaCH3COO 136.1 Sólido 1.45 58 °C 881.4 °C >600 g/L a 20 °C

sodio · 3 H₂O g/mol Cristalino
trihidratado Incoloro

Anhídrido C₄H₆O₃ 102.1 Líquido 1.08 g/mL -73 °C 139.5 °C 120 g/L a 20 °C
acético g/mol Incoloro
Acre

Hidrosoluble,
Líquido, 1.12 miscible en
Ácido sulfúrico 𝐻2 𝑆𝑂4 98.07 10.31ºC 337ºC
incoloro. a 20 °C cualquier
proporción
Ácido acético C₂H₄O₂ 60.05 Líquido 1.04 16,64 117,9 °C Hidrosolubilidad
glacial incoloro °C 602,9 g /l a
25 °C

Líquido, Hidrosolubilidad
incoloro o -38 °C 120 – 121 °C miscible en
Ácido nítrico 𝐻𝑁𝑂3 63.01 1.39 cualquier
amarillo
claro proporción
Fosfato ácido Na2HPO₄ 141.96 Líquido, 1.91 240 °C ND Hidrosolubilidad
disódico incoloro ~850 g /l a 20 °C

Nitroacetanilida C8H8N2O3 180.16 Solido 1.4 215 - 290-295 °C Miscible en

amarillo 217 °C cualquier
proporción
Fuente: Roth, (2022); Roth, (2022); Roth, (2022); Roth, (2022); Roth, C. (2022); Roth, C. (2021);
Roth, (2021); Roth, (2016); Roth, (2022); Merck, (2022)

13
 Tabla No.05 Toxicidades, antídotos y formas de desecho

Nombre de la Formas de
Dosis letal Toxicidades Antídoto Reactividad Pictograma
sustancia desecho

El producto
en la forma
Ingestión: Inhalación: ND de entrega no
Vómitos,
nauseas. Contacto con la es capaz de
piel: ND producir una
Rata oral: Contacto con los explosión de No tirar los
Acetanilida Contacto con polvo; pero la residuos por
ojos: ND
800 mg/kh los ojos: ND acumulación el desagüe.
Inhalación: ND de polvo fino
Ingestión:
Contacto con la Enjuáguese la conduce a un
piel: ND boca con agua. peligro de
explosión de
polvo.

Inhalación:
Proporcionar
aire fresco.
Ingestión: Contacto con la
Perforación piel: Aclararse
la piel con
Contacto con los
agua/ducharse.
ojos: Ceguera
Ácido Contacto con Corrosivos No tirar los
clorhídrico N/D Inhalación: para los residuos por
los ojos:
concentrado Irritación metales. el desagüe
Mantener
Contacto con la separados los
piel: párpados y
Quemaduras enjuagar con
graves. abundante agua.
Ingestión:
Enjuáguese la
boca con agua.

Ingestión:
Mareos, dolor de
Humanos cabeza,
vía oral: espasmos, Desechar
Agua Exceso: Tomar
calambres, ND mediante
desmineralizada 8 litros al diurético
información tuberías
día cerebral,
problemas
renales

14
 Inhalación:
Proporcionar
aire fresco.
Ingestión: El producto
Contacto con la en la forma
Trastornos
gastrointestinales piel: Aclararse de entrega no
Rata oral: la piel con es capaz de
3.530 Contacto con los agua/ducharse. producir una
Acetato de mg/kg ojos: Irritación de explosión de No tirar los
Contacto con
sodio ligera a polvo; pero la residuos por
Rata los ojos:
trihidratado moderada acumulación el desagüe.
cutánea: Mantener
>10.000 Inhalación: ND separados los de polvo fino
gm/kg párpados y conduce a un
Contacto con la peligro de
enjuagar con
piel: Irritaciones explosión de
abundante agua.
de piel polvo.
Ingestión:
Enjuáguese la
boca con agua.

Inhalación:
Proporcionar
Ingestión:
aire fresco.
Perforación.
Contacto con la
Contacto con los
Rata oral: piel: Aclararse Esta es una
ojos: Ceguera
630 mg/kg la piel con agua. sustancia No tirar los
Anhídrido Inhalación:
Rata Contacto con reactiva. residuos por
acético Irritación
inhalación: los ojos: Riesgo de el desagüe
1.67 gm/kg Contacto con la Enjuagar con ignición
piel: agua.
Quemaduras
Ingestión:
graves.
Enjuáguese la
boca con agua.

Por inhalación: No mezclar

Por Inhalación: Si se inhala, con otros
Rata: retirar al aire residuos y no
Irritación de las
fresco, desechar en
vías
2.140 suministrar Corrosivo el
Ácido sulfúrico respiratorias.
mg/kg respiración para metales. alcantarillado.
Por Ingestión: artificial u Diluir y
vía oral.
Nocivo en caso oxígeno. colocar en
de ingestión. recipiente
Por ingestión: específico.
Enjuagarse la

15
 Contacto con la boca por varios
piel: minutos.
Contacto Contacto con la
continuo provoca piel: Lave la piel
irritación en la inmediatamente
piel. con agua y
jabón.
Contacto con
los ojos: Contacto con
Provoca irritación los ojos:
ocular. Aclarar con
agua durante
varios minutos.

Ácido acético Rata vía Por ingestión: Por ingestión: Riesgo de Incinerarse al
glacial oral corrosión, Lavar la boca ignición, ser diluido
perforación del inmediatamente
LD50 3.310 los vapores
esófago y del y beber agua en
mg/kg pueden
estómago abundancia.
formar
Llamar al
(fuertes efectos
médico mezclas
cauterizantes)
Por inhalación: Inmediatamente explosivas
Efectos irritantes,
Por inhalación: con el aire.
Tos, dolor, ahogo
Proporcionar
y dificultades Reaccione s
aire fresco y
respiratorias consultar a un fuertes
médico con: Lejía
Por contacto
con los ojos: Por contacto fuerte,
Riesgo lesiones con los ojos: Aldehidos,
oculares graves, lavar
Peligro ceguera inmediatamente Hidróxido
Por contacto los ojos abiertos alcalino
con la piel: bajo agua
(álcali
quemaduras corriente
cáustico),
graves, Causa durante 10 o 15
heridas difíciles minutos y Alcoholes,
consultar al
sanar Ácido
oftamólogo.
Proteger el ojo nítrico.
ileso.
Por contacto
con la piel:
lávese inmediata
y
abundantemente

16
 con mucha
agua. Necesario
un tratamiento
médico
inmediato

Ácido nítrico Rata: Por ingestión: Por ingestión: La mezcla Para poder
(inhalación) Corrosión, Lavar la boca contiene ser
Perforación de inmediatamente sustancia(s) desechado
LC50 >2,65 estómago y beber agua en reactiva(s). se debe de
mg/l /4h
abundancia. Propiedad neutralizar.
Por inhalación:
comburante. Medidas
Tos, Ahogos, Por inhalación:
Corrosivos coordinadas
Edema pulmonar Llamar al
para los de lucha
médico metales.
Por contra
inmediatamente.
incendios en
contacto En caso de
el entorno
dificultades
con los ojos: agua
respiratorias o
Riesgo de pulverizada,
paro de
lesiones oculares espuma
respiración
graves, Peligro resistente al
preparar
de ceguera alcohol, polvo
respiración
extinguidor
Por contacto artificial.
seco, polvo
con la piel: Por BC, dióxido
causa irritación de carbono
contacto (CO₂)
con los ojos:
aclarar
inmediatamente
los ojos abiertos
bajo agua
corriente
durante 10 o 15
minutos y
consultar al
oftalmólogo.
Proteger el ojo
ileso.
Por contacto
con la piel:
lávese inmediata
y
abundantemente
con mucha
agua. Necesario
un tratamiento

17
 médico
inmediato,

Por Inhalación:
Por Inhalación:
Irritación de las Proporcionar
vías aire fresco.
respiratorias.
Por Ingestión:
Por Ingestión: Enjuagarse la Neutralizar
Nocivo en caso boca para poder
de ingestión. Este material
Rata: (oral) Contacto con la ser eliminado
no es reactivo
Contacto con la piel: Aclararse por
Fosfato ácido LD50 bajo
piel: la piel con desagües, si
disódico >2000 condiciones
agua/ducharse. no es así,
mg/kg Contacto ambientales
colocar en
continuo provoca Contacto con normales.
recipiente
irritación en la los ojos: especial.
piel. Aclarar
cuidadosamente
Contacto con
con agua
los ojos:
durante varios
Provoca irritación
minutos.
ocular.

Por Inhalación:
Proporcionar
aire fresco.
Por Inhalación:
irritación de las Por Ingestión:
vías hacer que la
respiratorias. víctima beba
agua El producto
Por Ingestión:
inmediatamente es Diluir, no tirar
Rata vía Nocivo en caso
(dos vasos químicamente por desagüe.
oral de ingestión.
Nitroacetanilida como máximo). estable en Eliminar en
LD50 3.310 Contacto con la
Contacto con la condiciones envase
mg/kg piel: irritación ambientales especializado
piel: Lavar con
cutánea.
agua abundante. normales.
Contacto con
Contacto con
los ojos:
los ojos: Lavar
irritación ocular
cuidadosamente
grave
con agua
durante varios
minutos.

Fuente: Roth, (2022); Roth, (2022); Roth, (2022); Roth, (2022); Roth, C. (2022); Roth, C.
(2021); Roth, (2021); Roth, (2016); Roth, (2022); Merck, (2022)

18
MECANISMOS DE REACCIÓN
Reacción No.01

Fuente: Manual de laboratorio de química orgánica II, 2023

19
 VIII. PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO
1. Represente con una ecuación la hidrólisis ácida de la acetanilida, ilustrando el mecanismo.
Figura No.07 Mecanismo

Fuente: Cruz et .al, 2012

2. Represente con estructuras todos los subproductos que se pueden formar e indique que los
condujo a su formación.
• Agua formada en la deprotonación del ion hidronio al finalizar la síntesis

• Hidronio debido a la reacción de deprotonación

• O-nitroacetanilida un compuesto el cual se puede formar en una menor cantidad

debido al grupo amina el cual es un activador de posiciones orto y para

(Viesca et al., 2011)

3. Justifique cada paso del procedimiento

Al agregar el ácido acético para diluir la acetanilida, se agrega una pequeña porción de
ácido sulfúrico para poder enfriarlo y así preparar la mezcla entrante, la cual se agregará a
la sanidad para que ésta se lleve a cabo por medio de una síntesis. Después se retira la
mezcla en un beaker con agua fría para lavar el formado y así facilitar el filtrado. Y se
agregará fosfato ácido disódico para eliminar todas las impurezas de la mezcla por último
se secará se pesará y se determinará el punto de fusión para confirmar si el producto
obtenido es el correcto. (Causado, 2018)

20
 IX. REFERENCIAS
BIBLIOGRAFÍCAS
Bailey, P. S. (2001). Química orgánica: conceptos y aplicaciones (2ª. ed.). Pearson educacion.

McMurry, J. (2008). Química Orgánica (7ª. ed.). Cengage Learning.

Tranfo, G. (2012). Benceno y sus derivados: nuevos usos e impactos en el medio ambiente y la
salud humana (2ª. ed.). Editores de ciencia nueva, Inc.

E-GRAFÍAS
Álvarez, D. (2021). Punto de fusión. Concepto. https://concepto.de/punto-de-fusion/
Calcaneo, G. (2021). Ácido acético global. Corporativo químico global.
https://quimicoglobal.mx/acido-acetico-glacial/
Carl Roth . (2021). Ficha de Datos de Seguridad: Ácido acético:
https://www.carlroth.com/medias/SDB-7329-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMjQ2MjV8YXBwbGljY
XRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNmYvaGJmLzkwMzk0MTU0MTA3
MTgucGRmfGJhZGE5NmJiNTE1NWFjMDk3ZTgzNDk4OGJjYmY4N2U1NjdiZTFiZGQ2
MTYzOGRhOTA2OTE4
Carl Roth, C. (2021). Ficha de seguridad ácido sulfúrico. Ficha de seguridad ácido sulfúrico:
chrome-
extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://www.carlroth.com/medias/SDB-
9896-ES
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMjE5Nzh8YXBwbGljY
XRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMmUvaGU3LzkwNDAxOTEwOTQ
4MTQucGRmfDhjYWRmYmVmZTIzYWRm
Carl Roth. (2016). Ficha de Datos de Seguridad: Ácido nítrico:
https://www.carlroth.com/medias/SDB-HN50-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzNTExNDd8YXBwbGlj
YXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZDEvaDA0LzkwOTk5NDU5MDIx
MTAucGRmfDQ3ODUwZTJjOWJjOGY5NmQ1ZGIxZTQ2ZThiNTA3MTdiNDBlODQ0MzM
xNTRjZTE4OTdlZjNj
Carl Roth. (2022). Fichas de datos de seguridad: Acetanilida. Roth
https://www.carlroth.com/medias/SDB-1HK2-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNDE0NDF8YXBwbGlj
YXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZGQvaDIxLzkwMjA0NDYwNDgy
ODYucGRmfDA5NjdjYjZjOGM3ODE2Y2E1MjdmN2IyZWM4NDhjNmU4MDU5NjI1M2Uw
NDk0Y2I4OTVmMmMyOGRmODIyMWM4NGM
Carl Roth. (2022). Fichas de datos de seguridad: Acetato de Sodio Trihidratado. Roth
https://www.carlroth.com/medias/SDB-HN05-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMzU3ODl8YXBwbGlj
YXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNGMvaDA0LzkwODA3NDQwNT
A3MTgucGRmfGFiMjg5N2FkY2ExM2I0YzM0MGY2MDAyNGJiN2RmYzIwMDk5ODY4O
TdhYjVmM2FhOTJlMDRjODM2YjUzNjJlYmY
Carl Roth. (2022). Fichas de datos de seguridad: Ácido Clorhídrico Concentrado.
Rothhttps://www.carlroth.com/medias/SDB-9280-ES-

21
 ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMTM2MzB8YXBwbGl
jYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oOGYvaGFjLzkwMjY4MTg4MDE
2OTQucGRmfDA3Njg5ZjlhMTQ4ZTYwMzgwN2I2YTY1NTkxNTg2NjUxMjcwNDk4Y2Y0Y
jYwNWIzNjk0MDM0ZTNiMDNkNGRmOTM
Carl Roth. (2022). Fichas de datos de seguridad: Agua Desmineralizada. Roth.
https://www.carlroth.com/medias/SDB-
A511ESES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMjg2NTZ8YX
BwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oYWIvaGUyLzkwMjQ1NjI4
NTU5NjYucGRmfDYwMjE4NDhjNjg4NGY1ZDIxODM4ZWQxOTFkNmFmOTY0NjFjZjc4
OTZiYjI3MzQ4MzdiNDFhN2IzZDFhNzRkYTY
Carl Roth. (2022). Fichas de datos de seguridad: Anhídrido acético Roth
https://www.carlroth.com/medias/SDB-4483-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzNTU5MjN8YXBwbGlj
YXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oODcvaDc4LzkwNzMzNzQxMzQz
MDIucGRmfGQ2ZmVmN2ZiZTkzMzA4ZDUyY2Q2ZjYyNzY2ZWI2YmU1N2RhYmEwNm
ZiMmM0MmFhZjY2NmI2ODU0YmQwNjk3MDg
Carl Roth. (2022). Fichas de datos de seguridad: Fosfato de disodio
https://www.carlroth.com/medias/SDB-T879-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMzU0NzF8YXBwbGlj
YXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oYzAvaDE1LzkwNjUwODQzMjE4
MjIucGRmfGI0MDM3NWMxYWI1OWQ0ZDlkZmQwZmI1YjE5NGRmNzE3YjU2YWZjZDc
1NGY5OGRiMmJmMmI1ZTM3NTNiZTgyOTM
Causado Escobar, R.E. (2018). Deshidrogenación de etilbenceno a estireno utilizando sistemas
catalíticos basados en heteropolimolibdato de cobre y óxido de hierro nanocoloidal
soportado en carbón activo. Universidad de Cartagena.
https://repositorio.unicartagena.edu.co/bitstream/handle/11227/10014/TESIS%20MAEST
R%C3%8DA%20QU%C3%8DMICA-
%20ROBERT%20CAUSADO%20FINAL.pdf?sequence=1&isAllowed=y
Cruz Sosa, F., López, I., Haro Castellanos, J.A. & Barba Chávez, J.M.A. (2012). Manual de
prácticas de laboratorio Química Orgánica II. Universidad autónoma metropolitana.
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf
Dávila Dávila, K. & Fernández Martínez, L. (2015). Química aplicada en Procesos Industriales.
Universidad Técnica de Machala. http://repositorio.utmachala.edu.ec/handle/48000/6646
Durst, H. P. (2021). Química orgánica experimental. Reverte.
https://books.google.com.gt/books?id=zOAbEAAAQBAJ&dq=Punto+de+fusi%C3%B3n&
source=gbs_navlinks_s
Güémez, E. (2020). ¿Qué factores influyen para determinar el punto de fusión? ALEPH.
https://aleph.org.mx/que-factores-influyen-para-determinar-el-punto-de-fusion
Laboratorio de Colombia. (2011). Método de separación de mezclas. Equipo y laboratorio de
Colombia. https://www.equiposylaboratorio.com/portal/articulo-ampliado/metodos-de-
separacion-de-mezclas
Lam, D. (2022). Benceno y sus Derivados. Libre texts español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa%3A_Q
u%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Wade)/03%3A_Grupos_Funcionales_y_Nomenclatu
ra/3.10%3A_Benceno_y_sus_Derivados

22
Merck (2022). Safety Data Sheet for 4'-Nitroacetanilida
https://www.merckmillipore.com/GT/es/product/msds/MDA_CHEM-820880?Origin=PDP
Pezoa, J.O. (2010). Laboratorio I de química orgánica. Universidad de Chile. https://www.u-
cursos.cl/faciqyf/2010/2/FBQI2206/4/material_docente/bajar?bajar=1&id=565185
Roberts, J.D. & Caserio, M.C. (2022). Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y
orientación en sustitución aromática electrofílica. Libre texts español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Libro%3A_Pri
ncipios_B%C3%A1sicos_de_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Roberts_y_Caserio)/
22%3A_Arenos%2C_sustituci%C3%B3n_arom%C3%A1tica_electrof%C3%ADlica/22.05
%3A_Efecto_de_los_Sustituyentes_sobre_la_Reactividad_y_Orientaci%C3%B3n_en_S
ustituci%C3%B3n_Arom%C3%A1tica_Electrof%C3%ADlica
Ruiz Benítez, M.L. (2020). Programa académico: Química y Farmacia. Universidad Simón
Bolívar.
https://bonga.unisimon.edu.co/bitstream/handle/20.500.12442/7982/Gu%c3%ada%20de
%20Aplicaciones%20de%20S%c3%adntesis%20Org%c3%a1nica.pdf?sequence=1&isAl
lowed=y
Schaller, C. (2022). Mecanismo de sustitución aromática electrofílica. Libre texts español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_General/Estructura_y_Reactivid
ad_en_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica%2C_Biol%C3%B3gica_e_Inorg%C3%A1ni
ca_IV%3A_Reactividad_en_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica%2C_Biol%C3%B3gica
_e_Inorg%C3%A1nica_2/07%3A_Sustituci%C3%B3n_arom%C3%A1tica_electrof%C3%
ADlica/7.02%3A_Mecanismo_de_Sustituci%C3%B3n_Arom%C3%A1tica_Electrof%C3%
ADlica#:~:text=La%20sustituci%C3%B3n%20arom%C3%A1tica%20electrof%C3%ADlic
a%20procede,un%20prot%C3%B3n%20de%20este%20cati%C3%B3n.
Viesca, F., Gómez, M.R. & García, J.M. (2011). Teoría de la regioquímica en la nitración con
nitrato de acetilo y con ácido nítrico. Scielo. Vol. 4.
https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1405-888X2011000100003

23