Carlos Andrés Benavides Rosero. Laboratorio de Fitoquímica II. Programa de Química.
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías. Universidad del Quindío.
Presentado A: Fernando Agudelo A
RESUMEN
El consumo de la cafeína se ha prolongado por varios siglos y los intentos para su prohibición han fallado. Es un alcaloide con una amplia gama de efecto clínicos positivos, sin embargo, el uso excesivo de estos puede generar problemas de salud. Esta experimentación se aisló la cafeína del té, se realizó su caracterización por medio de infrarrojo y se determinó el punto de fusión. De acuerdo al espectro IR, se comprueba la presencia de la cafeína en el té.
Identificar los grupos funcionales de la cafeína
INTRODUCCIÓN
La cafeína es un producto de larga trayectoria, pues su consumo se ha extendido por varios
siglos, sobrepasando las barreras de su prohibición por motivos sociales, políticos, entre otros. También se conoce como teína, guaranina o mateína, está presente en hojas, semillas y frutos en más de 60 especies de plantas, principalmente en el café, té y cacao. Una semilla de café madura desecada contiene un alto porcentaje de cafeína que oscila entre 0.8 y 1.8 %, no obstante, su valor depende de la genética del grano como también del tiempo y la forma de preparación. De igual manera, este alcaloide presenta una alta concentración en el té, esta oscila entre 20-73 mg/100 mL según la forma de elaboración y la duración en la extracción de este. La cafeína fue aislada inicialmente en 1819 por Friedrich Ferdinand Runge del café, luego en 1827 a partir del té, aunque solo hasta 1875 se logró elucidar su estructura por E. Fischer 1. Se considera un pesticida natural ya que paraliza y mata Figura 1. Estructura de la cafeína
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insectos depredadores de plantas, industrialmente se utiliza como saborizante en los refrescos,
clínicamente se utiliza en los suplementos para la pérdida de peso, dado que estimula y altera el metabolismo de grasas, y sugestivo del sistema nervioso central 2. Sin embargo, el uso excesivo de este alcaloide, es decir, más de 400 mg al día en algunas personas, puede generar problemas de salud como insomnio, dolores de cabeza, temblores, mareos, ansiedad, dependencia, entre otros 3.
METODOLOGÍA
50 mL Diclorometano Laboratorio de Fitoquímica II
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Punto de fusión de la cafeína: 238 °C
De acuerdo a la figura 2, se puede elucidar la presencia de la cafeína, ya que en 3120.34 cm -1 se
observa la vibración del grupo =C-H. Seguidamente, alrededor de 2850 cm -1 detallamos una
-CH3
=C-H
-CH3
C=C
vibración de intensidad baja correspondiente a las tensiones simétrica y asimétrica del metilo (- CH3). Además, la presencia del grupo C=O permite la comprobación de la cafeína, dicha vibración de tensión se encuentra en 1703.64 cm -1. También, en 1648.22 cm-1 se ubica la banda con intensidad alta perteneciente al grupo C=C, sin embargo, esta puede estar superpuesta por el grupo C=N, presente en la cafeína. Finalmente, en 1380 cm -1 se encuentran la vibración de deformación en tijera del grupo -CH3, aunque es posible que la banda de tensión del grupo C-N puede solaparse con esta debido a que suele oscilar entre los 1400 y 1300 cm-1.
PREGUNTAS
1. ¿En qué consiste la derivatización?
Es proceso en que se recurre a modificar un compuesto para generar un nuevo producto que presente mejores propiedades que permitan su análisis, entre ellas, mejora la volatilidad y la estabilidad térmica 4. Laboratorio de Fitoquímica II
2. ¿Cuáles son los criterios para la elección de un reactivo derivatizante?
El origen químico de los productos formados debe ser predecible. El reactivo de derivatización debe formar un numero de productos igual al número de analitos iniciales, es decir, que no se forme más de un producto por analito. Que tenga la capacidad de generar el producto de derivatización en la menor cantidad de etapas posibles (no deben ser más de dos). Un reactivo que permita realizar la reacción en las condiciones o instrumentos más simples posibles. 3. Enuncie y explique las principales teorías de derivatización en GC Reacción de metilación: por medio de esta reacción se consigue reducir la polaridad de un compuesto dado que se reemplazan los hidrógenos ácidos por grupos alquilo, por ejemplo, a partir de ácidos carboxílicos y fenoles producir esteres, éteres, alquil amina y alquil amidas. Esta preparación se realiza mediante reacciones nucleofílicas obteniendo compuestos con mayor estabilidad, fáciles de aislar y su conservación se puede prolongar por mucho tiempo 5. Reacción de acilación: Al igual que la anterior reacción se consigue la reducción de la polaridad de grupos amino, hidroxilo y tioles, proporcionando características halógenas esenciales para la detección de captura electrónica. Es muy importante en el análisis estructural ya que permite mayor sensibilidad a razón del aumento del peso molecular 5. Reacción de silanización: consiste en la sustitución de un grupo trimetilsilil por un hidrogeno ácido en el grupo OH y ácido, generándose un compuesto menos polar al reactivo inicial, más volátil y una mayor estabilidad térmica 6.
4. Explique por lo menos tres ejemplos de la utilidad de la derivatización.
Derivatización de aductos conjugados, síntesis de γ-oxiacidos: consiste en la reducción de amidas con aminoborohidruro de litio, obteniendo alcoholes 7. Derivatización de Quitosano: su derivatización se realizo por medio de la alquilación en presencia de medio alcalino, haciendo reaccionar con ácido monocloroacético, agitación contante y en baño de agua, produciendo el o- carboximetilquitosano 8. Laboratorio de Fitoquímica II
Derivatizacion de Dimetilamina: derivatización secuencial con o-ftaldialdehido y
N-acetil-Lcisteína (OPA-NAC), y después con FMOC. Las fibras se sumergen seguidamente en las muestras, en una disolución de OPA-NAC y finalmente, en una disolución de FMOC. Como el OPA-NAC sólo reacciona con aminas primarias, en la primera etapa la PA es transformada en PA-OPANAC. En la segunda etapa FMOC sólo reacciona con DMA. Como los derivados PAOPA- NAC y DMA-FMOC presentan características diferentes pueden separarse fácilmente 9.
BIBLIOGRAFÍA
1. Pardo Lozano R, Alvarez García Y, Barral Tafalla D, Farré Albaladejo M. Cafeína: un
nutriente, un fármaco, o una droga de abuso. Adicciones. 2007;19(3):225. doi:10.20882/adicciones.303
2. Ainhoa A, Cubero S, Enrique C, Navarro R. Proyecto Fin de Carrera PROYECTO FIN
DE CARRERA ESTUDIO COMPARATIVO DEL CONTENIDO DE CAFEÍNA EN. Accessed March 12, 2021. http://zaguan.unizar.eshttp//zaguan.unizar.esRepositoriodelaUniversidaddeZaragoza- Zaguanhttp://zaguan.unizar.es
3. Cafeína. Accessed March 12, 2021. https://medlineplus.gov/spanish/caffeine.html
4. Derivatizacion de Analítos. Accessed March 12, 2021.
https://es.slideshare.net/lichog/derivatizacion-de-analtos Laboratorio de Fitoquímica II
5. Ozolins V, Akbarzadeh A, Majzoub EH, Siegel D, Wolverton C. First-principles density
functional studies of high-performance hydrogen storage materials. ACS Natl Meet B Abstr. Published online 2007.
6. Pindado O. Informes Técnicos Ciemat. Published online 2011.
7. Rodríguez BA. UPV/EHU FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA II Quirales vs Organocatálisis. MEMORIA PRESENTADA POR Ésta Obra Está Bajo Una Licencia Atribución- NoComercial-CompartirIgual 3.0 Unported.
8. ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA DERIVATIZACIÓN DEL QUITOSANO PARA
LA OBTENCIÓN DEL CARBOXIMETILQUITOSANO (O-CMQ) Y SU CARACTERIZACIÓN VÍA ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA (FTIR) Y RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN).
9. Microextracción A, Fase EN. DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ANALÍTICA.; 2006.
