UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

CAMPO 1

CUESTIONARIO PREVIO
PRÁCTICA XI

SAPONIFICACIÓN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Q. Iván Missael Espinoza Muñoz.

Q. Bernardo Francisco

EQUIPO 5:

Mares Langarica Rogelio Emmanuel

Pérez Macias Natalia

Bioquímica Diagnóstica Grupo: 1201

Objetivos.
● Comprender la reacción química de las grasas y aceites para la obtención de
jabón.
● Identificar grupos funcionales y poder realizar la saponificación para obtener
como producto final jabón por la hidrólisis alcalina de un éster.
● Entender las diferentes aplicaciones que puede darnos la saponificación.

Respuesta a preguntas previas.

1.- Constitución química de las grasas y aceites comestibles.

Una molécula de grasa consta de dos partes: un esqueleto de glicerol y tres colas de
ácidos grasos. El glicerol es una pequeña molécula orgánica con tres grupos hidroxilo
(OH). Para formar una molécula de grasa, cada uno de los grupos hidroxilo del
esqueleto de glicerol debe reaccionar con el grupo carboxilo del ácido graso mediante
una reacción de síntesis por deshidratación. Este proceso produce una molécula de
grasa con tres colas de ácido graso unidas al esqueleto de glicerol por medio de
enlaces éster. Los triglicéridos pueden tener tres colas de ácidos grasos idénticas o
diferentes (que se distinguen en su longitud o en su patrón de enlaces dobles). Las
moléculas de grasa también se conocen como triacilgliceroles o, en los análisis de
sangre, como triglicéridos.
2.- Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.
Un ácido graso consta de una larga cadena de carbohidratos unida a un grupo
carboxilo. Un ácido graso típico tiene entre 12 y 18 carbonos, aunque algunos pueden
tener tan solo 4 o hasta 36. las tres colas de ácidos grasos de un triglicérido no
necesariamente tienen que ser idénticas. Además de la diferencia en longitud, las
cadenas de ácidos grasos también difieren en su grado de insaturación.
● Si solamente hay enlaces sencillos entre carbonos vecinos en la cadena de
carbohidrato, se dice que un ácido graso está saturado (los ácidos grasos se
saturan con hidrógeno; en una grasa saturada, hay tantos átomos de hidrógeno
unidos al esqueleto de carbono como sea posible).
● Cuando la cadena de carbohidrato contiene un enlace doble, se dice que el
ácido graso está insaturado, ya que ahora tiene menos hidrógenos. Si solo hay
un enlace doble en un ácido graso, está monoinsaturado, mientras que si hay
varios enlaces dobles, está poliinsaturado.
Los enlaces dobles en los ácidos grasos insaturados, como otros tipos de enlaces
dobles, pueden existir en una configuración trans o cis. En la configuración cis, los
dos hidrógenos asociados al enlace se encuentran del mismo lado, mientras que en
la configuración trans se encuentran en lados opuestos (como se muestra abajo). Un
enlace doble en cis genera un estrechamiento o una curva en el ácido graso, una
característica que tiene consecuencias importantes para el comportamiento de las
grasas.
Reacciones de ácidos grasos.
⏵Adición de halógenos. La adición de yodo es utilizado como indicador del grado de
insaturación de los aceites o mezclas de ácidos grasos.

⏵Adición de hidrógenos.

⏵Oxidación. El doble enlace puede también oxidarse para formar:

⏵Autooxidación. El oxígeno del aire da origen al enranciamiento de las grasas. Se

produce en dos pasos:
⏵Formación de ésteres.

⏵Saponificación o formación de jabones. Es una reacción química entre un ácido

graso y una base o álcali, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho
ácido y dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos. Los
jabones son solubles en agua, en la cual se disocian, apareciendo el radical -COO
fuertemente hidrofílico.

3.- Esteres.
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para
rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de
saponificación y transforma ésteres en carboxilatos.
El mecanismo de la hidrólisis básica transcurre en las etapas siguientes:
a). Adición nucleófila del agua al carbonilo

b)Eliminación de metóxido

c)Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este equilibrio es muy
favorable para desplazar los equilibrios anteriores hacia el producto final.
4.- Triglicéridos.
Los aceites vegetales y las grasas animales son triglicéridos (ésteres de glicerina con
ácidos grasos), y al ser tratados con una base fuerte como (NaOH) o (KOH) se
saponifican, es decir se produce el jabón (sal del ácido graso) y la glicerina
(glicerol).Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes vegetales y animales.
Están constituidos por triglicéridos, que son esteres de una molécula de glicerina con
tres ácidos grasos. La mayoría de los triglicéridos son mixtos; es decir, 2 o 3 de sus
ácidos grasos son diferentes.

Tabla 1.1 ácidos grasos más importantes constituyentes de los triglicéridos.

5.- Saponificación.
La saponificación consta de dos etapas, la descomposición de los ingredientes en sus
partes útiles y la reacción de estas para producir el jabón.

Las grasas y los aceites se componen de triglicéridos, pero no se puede hacer jabón
a partir de ellos; es necesario que se descomponen en ácidos grasos y glicerol. Los
ácidos grasos son un elemento primordial en el proceso de elaboración de jabón, en
cambio el glicerol aunque es útil no es fundamental.

La desintegración de un triglicérido en sus componentes se denomina hidrólisis. En

contacto con el agua todo los ésteres, incluidos los glicéridos se descomponen en sus
componentes, glicerina y un ácido graso.

En el proceso de fabricación de jabón, el agua hace llegar el hidróxido de sodio a

todos los rincones del recipiente, permitiendo así que se produzca la hidrólisis.
Cuando el agua y las grasas se mezclan, tan solo una pequeña parte del aceite se
disuelve en el agua. Es decir, el agua corriente tan solo descompone ligeramente las
grasas y los aceites, por esto debemos añadir hidróxido de sodio al agua.

Durante la hidrólisis, los iones de (NaOH) atacan el átomo de carbono que se

encuentra en el extremo carboxilo de los ácidos grasos liberándolos del triglicérido.
Una vez separados los ácidos reaccionan con un ion de sodio y forman el jabón. A
continuación tres iones de hidróxido reaccionan con el glicerol y dan lugar a la
glicerina.

Todas las reacciones químicas requieren que los reactivos estén en contacto, por lo
tanto es un problema que la solución cáustica (álcali) y las grasas no se mezclen. Sin
embargo, las grasas y aceites aparte de contener triglicéridos siempre contienen una
pequeña cantidad de ácidos grasos libres. Cuando se añade la solución alcalina a la
grasa se saponifican primero los ácidos grasos libres formando porciones
considerables de jabón que actúa como un excelente agente emulsionante. La grasa
no saponificada se disgrega gracias a la formación del jabón, aumentando la
superficie de contacto entre los reactivos, esto incrementa la velocidad de la reacción.
Por lo tanto, una buena forma de acelerar el proceso de saponificación es agregar
una pequeña porción de jabón ya formado a la mezcla de reacción.

6.- Tabla y definición de Índice de saponificación.

El índice de saponificación (IS) es expresado como el número de miligramos de KOH
requeridos para saponificar los ácidos grasos libres y combinados, presentes en un
gramo de grasa y ofrece una medida del peso molecular promedio de los triglicéridos
que constituye la grasa.

GRASAS SAP PARA SAP PARA

KOH NaOH

Aguacate, aceite de 187,50 133,69

Albaricoque, Aceite de 195,00 139,04

Aleurites moluccana ,aceite de 190,00 135,47

Almendra dulce, aceite de 192,50 137,25

Argán, aceite de 191,00 136,20

Arroz, aceite de 179,00 127,60

Avellana, aceite de 195,00 139,04

Babassú, aceite de 247,00 176,11

Baobab, aceite de 200,00 142,60

Borraja, Aceite de 188,00 134,05

Cacahuete, aceite de 192,10 136,97

Cacao, manteca de 193,80 138,18

Caléncula, aceite de 190,00 135,47

Camelia, aceite de 195,00 139,00

Candelilla, aceite de 50,50 36,00

Cánola, aceite de 174,00 124,06

Cañamo, aceite de 192,80 137,47

Cártamo, Aceite de 192,00 136,90

Cera de abeja 94,00 67,00

Cera de carnauba 81,00 57,75

Cerdo, manteca de 194,60 138,75

Coco, aceite de 268,00 191,09

Colza, aceite de 186,00 132,62

Copuazu, manteca de 185,00 131,90

Cordero, sebo de 193,00 137,60

Estearina 209,00 149,00

Gérmen de trigo, aceite 185,00 131,91

Hueso de oliva (orujo), aceite de 190,00 135,50

Jojoba, aceite de 97,50 69,52

Karité, manteca de 180,00 128,34

Kukui, aceite de 189,00 134,76

Lalonina 106,00 75,58

Lino, Aceite de 190,00 135,47

Maíz, aceite de 192,00 136,90

Mango, manteca de 192,00 137,00

Monoï, aceite de 266,45 190,00

Neem, aceite de 194,50 138,68

Niguella (comino negro), aceite de 193,00 138,00

Nuez de macadamia, aceite de 195,00 139,04

Oliva, aceite de 189,70 135,26

Onagra, aceite de 185,00 131,90

Palma, aceite de 199,10 141,96

Palmiste, aceite de 219,90 156,79

Pepita de uva, aceite de 181,00 129,06

Prímula, aceite de 191,00 136,19

Ricino, aceite de 180,30 128,56

Rosa de mosqueta (escaramujo), aceite de 188,00 134,00

Sal, manteca de 185,13 132,00

Semilla de albaricoque, aceite de 190,00 135,47

Semilla de algodón, aceite de 194,00 138,32

Semilla de calabaza, aceite de 193,00 137,61

Semilla de girasol, aceite de 188,70 134,55

Sésamo, aceite de 187,90 133,98

Soja hidrogenado, aceite de 191,00 136,19

Soja, aceite de 190,60 135,90

Vaca, sebo de 197,00 140,46

Diagrama de flujo con enfoque ecológico.
Cálculos estequiométricos.

Reacción general.
Propuesta de mecanismo de reacción.
Tabla de propiedades físicas, químicas y toxicológicas de reactivos y
productos.
Productos y Propiedades Propiedades Propiedades NFPA
reactivos químicas físicas toxicológicas

NaOH -Punto de -Forma física La gravedad del

ebullición 140°C Líquido daño en los
(284°F) sol. Al -Color claro tejidos depende
50% -Punto de transparente o de su
fusión 12°C ligeramente concentración,
(53.6°F) sol. Al turbio. del tiempo de
50% contacto y de las
- Olor Inodoro -
-Densidad de condiciones
Peso molecular
volumen 95.5 locales de los
40.01 g/mol
lbs./ft tejidos.
-Presión de
vapor 1.5 mmHg
a 20°C Sol. Al
50% pH 14.0
(sol. Acuosa
5%)

Agua pH es de 7. Estado físico: Esta sustancia

En condiciones sólido, líquida y no reúne los
normales de gaseoso. criterios para
presión y Color: incolora. ser clasificada
temperatura, conforme al
Sabor: insípida.
tiene el estado Reglamento no
Olor: inodoro. 1272/2008/CE.
líquido.
Punto de fusión
es de 0° C.
Punto de
ebullición es de
100° C.
Densidad: 1
g./c.c. a 4°C.

Etanol Punto de fusión: Estado físico: Contacto ocular:

-114 °C. Punto Líquido. Causa irritación
de ebullición: 78 Color: Incoloro. moderada con
– 79°C. Olor: enrojecimiento y
Densidad Característico. dolor. Puede
relativa de vapor causar visión
(aire=1): 1.59. borrosa.
Densidad Contacto
relativa dérmico: Puede
(agua=1): 0,8. causar irritación
Solubilidad: de la piel y
miscible en enrojecimiento
agua, soluble en Inhalación: El
alcohol metílico, polvo causa
éter, cloroformo, irritación del
 acetona y tracto
benceno. respiratorio y de
Viscosidad (cp): la membrana
1.17 mucosa.
Ingestión:
Puede causar
irritación del
tracto digestivo
con náusea,
vómito, diarrea,
cólico,
salivación
aumentada y
dolor abdominal
severo.

Glicerina pH (valor) 6,5 – Estado físico -No se

 8,5 (agua: 500 líquido clasificará como
g /l , 20 °C) (viscosos) Color corrosivo/irritant
Punto de incoloro e para la piel.
fusión/punto de Olor inodoro -No se
congelación clasificará como
18 – 20 °C causante de
Punto inicial de lesiones
ebullición e oculares graves
intervalo de o como irritante
ebullición 290 ocular.
°C Punto de -No se
inflamación 199 clasificará como
°C a 1.013 hPa sensibilizante
Densidad 1,26 – respiratoria o
 1,27 g /ml a 20 sensibilizante
°C Densidad de cutánea.
vapor 3,17 a 20
°C (aire = 1).
Hidrosolubilidad
~ 1.000 g /l a 25
°C

NaCl pH: 7 (neutro) Estado físico: Contacto ocular:

Punto de fusión: Sólido, cristales. Irritaciones
804°C Color: Blanco Contacto
Punto de Olor: Olor leve. dérmico:
ebullición: Sabor salino. Irritaciones
1413°C Inhalación: Tos
Densidad Ingestión: La
relativa ingestión de
(agua=1) 2,165 grandes
Solubilidad en cantidades
agua 360 g/L en puede irritar el
agua a 20°C estómago con
Solubilidad en náusea y
otros vómito. Puede
disolventes afectar el
 Soluble en comportamiento
glicerina y en , los órganos
amoniaco. sensoriales, el
Levemente metabolismo y
soluble en el sistema
alcohol etílico. cardiovascular.
Insoluble en La exposición
ácido continua puede
clorhídrico. producir
deshidratación,
congestión de
órganos
internos y coma.

CaCl2 pH (valor) 8 – 10 Estado físico Corrosión o

(agua: 100 g /l , sólido (según la irritación
20 °C) Punto de descripción del cutánea No se
fusión/punto de producto) Color clasificará como
congelación 775 blanco Olor corrosivo/irritant
°C a 1.013 hPa inodoro e para la piel.
Punto inicial de Lesiones
ebullición e oculares graves
intervalo de o irritación
ebullición 1.935 ocular Provoca
°C a 1.013 hPa irritación ocular
Densidad 2,15 g grave.
/cm³ a 25 °C Sensibilización
respiratoria o
cutánea No se
clasificará como
sensibilizante
respiratoria o
sensibilizante
cutánea.

Aplicaciones del producto.

En pleno siglo XXI, las aplicaciones de los surfactantes, tanto jabones como
detergentes, son cada vez más abundantes. No sólo se usan en la limpieza del hogar,
ahora se utilizan también como biocidas, humectantes, mejoradores de flujo,
complementos para la extracción mejorada de petróleo, entre otras aplicaciones
(STEPAN, 2014).

Referencias.
- L. (s. f.-b). Cómo formular recetas de jabón - Tabla de saponificación. Siguiendo al
conejo blanco. Recuperado de: https://www.conejoblanco.es/2016/09/como-
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- Khan Academy. (2016). Lípidos (artículo) | Macromoléculas.
https://es.khanacademy.org/science/biology/macromolecules/lipids/a/lipids#:%7E:tex
t=Una%20mol%C3%A9cula%20de%20grasa%20consta,unida%20a%20un%20grup
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- Torres, K. (s. f.). Unidad V: Química de Lípidos. SlidePlayer. Recuperado de:
https://slideplayer.es/slide/3521110/
-Fernandez. G.(2016).Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación:Química
organica.org.de:https://www.quimicaorganica.org/esteres/449-hidrolisis-basica-de-
esteres-saponificacion.html
-Sanz,A,T.(2012).Tecnología de grasas, aceites y ceras.Recuperado de:
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-02.php