Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad de Estudios Superiores Cuautitln Bioqumica Diagnstica.

Qumica Orgnica II

Reporte. Prctica 3. Fenolftalena y Fluorescena

Grupo: 1201 Viernes: 8:00 a 12:00hrs

Snchez Martnez Jenny Aideth Sosa Arreola Diego

Fecha de entrega: 14/Septiembre/2012

Reporte. Prctica 3. Fenolftalena y Fluorescena Objetivo Aprender los mtodos de sntesis de colorantes del tipo de las ftalenas, para obtener fluorescena y fenolftalena por condensacin de anhdrido ftlico con: fenol, y con resorcinol.

Introduccin: Hay colorantes cidos tales como las ftalenas, en las cuales los grupos cidos, por ejemplo OH fenlicos, unen las molculas de colorantes a los tejidos. Las ftalenas se preparan por la accin de los fenoles sobre el anhdrido ftlico. Esto explica el nombre que como clase reciben las ftalenas. El miembro ms comn de esta clase de compuestos es la fenolftalena: La fenolftalena es un slido incoloro que se disuelve fcilmente en las disoluciones alcalinas con formacin de un color rojo intenso. Es un indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta. Se usa ampliamente en anlisis qumico. Es un slido blanco, inodoro que se forma principalmente por reaccin del fenol, anhdrido ftlico y cido sulfrico (H2SO4); sus cristales son incoloros. La fluorescena fue descubierta por el qumico profesor y premio Nobel de Qumica (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer. La fluorescena, en forma de fluorescena sdica, es utilizada en el examen de los vasos sanguneos del ojo, mediante una tcnica que se llama angiofluoresceinografa. En ptica se emplea tambin para comprobar las alteraciones en el epitelio corneal, las alteraciones en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las vas lagrimales y para las tonometras de aplanacin. La fluorescena es una ftalena preparada a partir de la resorcina y anhdrido ftlico, un slido poco soluble en agua. Sin embargo, a pH bsico o previamente disuelta en etanol, se consigue disolver dando una intensa fluorescencia verdeamarillenta.

Mecanismo de Reaccin. Fenolftalena

Metodologa

Resultados. pH/Color 4 - Incolora 4 Verde pH/Color 14 Rosa FuertE 14 Verde fluorescente intenso. pH/Color 1. Incolora. 1.- Verde claro

Fenolftalena Fluorescena

Anlisis de Resultados: Con la fenolftalena observamos que en medio cido es incolora, sin embargo al agregar hidrxido de sodio y cambiar del medio cido a bsico el carbono benclico pierde el grupo hidroxilo. (OH-) Aumentando el pH hasta llegar a un pH de 8 empieza a virar a rosa debido a que por la prdida del grupo hidroxilo hay ms electrones en resonancia. La resonancia es la que nos proporciona el color, siendo que entre ms bsico es nuestro medio, tenemos ms electrones en resonancia y ms color en nuestro indicador. Al disminuir el pH hasta 1 la fenolftalena va disminuyendo su resonancia perdiendo el color hasta ser incolora de nuevo.

Con la fluorescena es el mismo fundamento, siendo que tiene un color verde y al aumentar su pH de 4 a 14 vira a un verde fluorescente intenso, pues quedan electrones en resonancia y si volvemos a un medio cido hasta pH de 1 disminuye la resonancia regresando al color inicial.

Conclusiones: Logramos obtener los compuestos de fluorescena y fenolftalena conociendo que el efecto que produce el cambio de pH es un cambio de color por la migracin de los electrones en resonancia. Siendo que la fenolftalena es muy til en qumica como indicador virando en un pH de 8. Bibliografa: Macy, Rudolph. 2005. Qumica orgnica simplificada. Editorial Reverte. Espaa. pp.449, 450,451. Geissman. Principios de qumica orgnica. 2da Edicin. Editorial Reverte. Pp.753757.