Anexo 4 - Protocolo Virtual

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS TECNOLOGÍA E INGENIERÍA
PROTOCOLO VIRTUAL
100416 – QUÍMICA ORGÁNICA
PAULA ANDREA MÉNDEZ MORALES

(Diseñadora de la guía del laboratorio virtual)
(Directora Nacional)
BOGOTÁ
OCTUBRE, 2021
Aspectos de Propiedad Intelectual y Versionamiento
Las guías del componente práctico del curso de Química Orgánica

fueron diseñadas en el año 1995 por los Químicos Germán de la Torre
Jaramillo y Pedro Moreno Vesga, para el entonces UNISUR. Desde esa
época el documento ha tenido tres actualizaciones, la primera
desarrollada en el 2005 por el Químico Humberto Guerrero, y la
segunda a cuarta realizadas en el 2008, 2010 y 2014 por el Magister
Johny Roberto Rodríguez Pérez. El MSc. Rodríguez, es Licenciado en
Química, Especialista en Gestión ambiental y Magister en Desarrollo
sustentable, ha sido tutor de la UNAD desde el año 2008, y
actualmente se desempeña como Líder Nacional del programa de
Química de la UNAD.
Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las
prácticas del componente práctico a las necesidades, espacios,
recursos y tiempos que la Universidad considera son los ideales para
el cumplimiento de los objetivos del curso de Química orgánica.
En el año 2009 la Ingeniera Química Alba Janeth Pinzón Rosas, tutora

del CEAD José Acevedo y Gómez, ubicada en Bogotá, apoyó el proceso
de revisión de estilo de la guía del componente práctico dando aportes
disciplinares, didácticos y pedagógicos en el proceso de acreditación de
material didáctico desarrollado en el mes de Julio.
Dentro de las principales modificaciones que presenta el documento,

se cuenta con una mayor descripción de los protocolos que conducen
a la realización de los procesos experimentales, así como la formulación
de actividades más claras que permitan establecer el avance de los
estudiantes en el desarrollo de competencias prácticas y teóricas
asociadas al campo de la química orgánica. Además, en el año 2017,
la Química Paula Andrea Méndez Morales, incluye una práctica basada
en modelos moleculares, la cual permite entender los conceptos de
estereoquímica. En el año 2018, la Doctora en Ciencias Químicas, Paula
Andrea Méndez Morales, desarrolla una revisión de redacción y
cambios en los procedimientos con el propósito de presentar una guía
más clara al estudiante.
En el año 2020 período académico 16-01, se realiza la modificación de
la metodología del componente práctico presencial a una modalidad
virtual; esto teniendo presente la contingencia del COVID-19. Ante ello,
la actual directora del curso, la PhD Paula Andrea Méndez, adapta las
temáticas de las ocho prácticas presenciales a un modelo virtual
desarrollado con apoyo de un software específico online y libre
(Chemix.org), recursos multimedia como videos y adaptación del
protocolo de cada práctica.
Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar públicamente

bajo las siguientes condiciones:
• Reconocimiento. Debe reconocer los créditos de la obra de la

manera especificada por el autor o el licenciador (pero no de una
manera que sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace
de su obra).
• No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.
• Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar

una obra derivada a partir de esta obra.
• Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

términos de la licencia de esta obra.
• Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el

permiso del titular de los derechos de autor.
• Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del

autor.
Todos los derechos reservados. Prohibida su
publicación en sitios externos o no autorizados por la
Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD.
Tabla de Contenido
Características Generales .................................................................................................... 6

Práctica 1 - Propiedades físicas de compuestos orgánicos y propiedades
químicas de alcoholes y fenoles. .................................................................................... 10
Práctica 2 – Propiedades químicas del grupo carbonilo y biomoléculas ......... 18
Práctica 3 – Técnicas de extracción y separación de compuestos orgánicos 27
Actividad Evaluativa O Quiz.............................................................................................. 31
Lineamientos Para la Entrega del Informe Final ...................................................... 32
Fuentes Documentales ....................................................................................................... 33
Características Generales
Introducción La Química Orgánica es una disciplina de las

ciencias químicas, que tiene como objeto de
estudio los compuestos de carbono, la descripción
de las funciones orgánicas, sus reacciones
específicas, y la comprensión de las estructuras de
estos.
Las sustancias orgánicas se encuentran

ampliamente distribuidas. Están presentes en
todos los ámbitos tanto naturales como artificiales,
son ejemplos de estas: los alimentos,
medicamentos, plásticos, aceites esenciales,
proteínas, carbohidratos, lípidos, alcoholes, entre
otras moléculas.
La presente guía del componente práctico está

diseñada para servir como referencia a los eventos
prácticos del curso Química Orgánica, de la
Universidad Nacional Abierta y a Distancia, Escuela
de ciencias básicas, tecnología e ingeniería, Unidad
de ciencias básicas.
El documento presenta tres prácticas de

laboratorio, especialmente propuestas para
complementar el avance teórico del curso, cada
una de ellas está compuesta por una breve
introducción, un marco referencial que aborda los
aspectos teóricos mínimos a tener en cuenta en la
realización del laboratorio, el objetivo general que
se ha planteado, los materiales, equipos y
reactivos necesarios para el desarrollo efectivo de
la misma, así como la metodología y resultados
esperados.
Para el aprovechamiento de las prácticas del

laboratorio de Química Orgánica se presupone el
manejo y conocimiento por parte del estudiante,
del instrumental básico de laboratorio, así como de
los principios vistos previamente en la química
general.
Justificación El curso Química Orgánica es un importante

potenciador de las competencias científicas de los
estudiantes de diversas áreas del conocimiento.
Este propone la formación integral de estudiantes,
a través de la incorporación de nuevos
conocimientos, métodos y técnicas, al igual que
del desarrollo de competencias que tienen que ver
con el desempeño profesional tales como: analizar
problemáticas, compartir perspectivas teóricas y
debatir enfoques, categorías, métodos y
procedimientos; constituyendo criterios para la
resolución de problemas dentro de un campo de
saber particular que no necesariamente se asocie
a la química orgánica.
En el mismo sentido, esta propuesta académica

tiene como meta estudiar los conceptos
estructurales de las principales funciones
orgánicas, así como sus comportamientos
químicos, interrelación, propiedades que
presentan y algunos métodos analíticos de
identificación cualitativa.
Como puntos particulares, las prácticas de

laboratorio hacen énfasis en la determinación de
las propiedades físicas de sustancias orgánicas,
métodos de extracción y purificación, y en pruebas
cualitativas de análisis para los grupos funcionales
de: alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas,
carbohidratos, aminoácidos y proteínas.
Las prácticas de laboratorio pretenden servir como

complemento de aprendizaje autónomo a los
aspectos revisados en la parte teórica, para lo cual
es necesario un trabajo continuo a través de
documentos como: los pre informes de laboratorio
que contengan la metodología propuesta en
diagrama de flujo, además de una síntesis que
presente los aspectos teóricos que fundamenten la
práctica; y los informes de laboratorio, documento
que servirá como síntesis del proceso efectuado en
el laboratorio a través del cual se consolidan los
resultados y análisis de los mismos.
Finalmente, para alcanzar el éxito en el desarrollo

del componente práctico es necesario del mayor
cuidado y atención, así como del apoyo continuo
del proceso de aprendizaje a través de la
indagación continua del estudiante.
Intencionalidades Propósitos
formativas
Al finalizar el curso, el estudiante está en la
capacidad de:
• Identificar los fundamentos básicos de la
química del carbono, hidrocarburos
saturados e insaturados, su nomenclatura,
estereoquímica y reacciones químicas; a
través del desarrollo de cuadros
comparativos y casos de estudio sobre
reacciones químicas.
• Comparar la estructura química, la
reactividad, y la nomenclatura de
compuestos aromáticos y de compuestos
con heteroátomos de oxígeno y nitrógeno;
mediante la asociación de información y
desarrollo de ejercicios prácticos.
• Reconocer las características de los
compuestos orgánicos que tienen el grupo
funcional carbonilo, y heteroátomos de
azufre; a partir de la comprensión de su
estructura química y sus transformaciones.
Competencia general de aprendizaje
El estudiante identifica los grupos funcionales y

técnicas de separación-purificación, a través del
desarrollo de reacciones cualitativas y el manejo
de material de laboratorio.
Denominación de El componente práctico virtual consta de cinco
prácticas prácticas denominadas así:
Práctica 1 – Propiedades físicas de compuestos
orgánicos y propiedades químicas de alcoholes y
fenoles.
Práctica 2 – Propiedades químicas del grupo
carbonilo y biomoléculas.
Práctica 3 – Técnicas de extracción y separación
de compuestos orgánicos.
Número de horas 18
Porcentaje 28
Curso Evaluado SI___ NO X

por proyecto
Práctica 1 - Propiedades físicas de compuestos orgánicos y
propiedades químicas de alcoholes y fenoles.
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra X virtual
¿Cuál?
Porcentaje de evaluación 28,6%
Horas de la práctica 6
Temáticas de la práctica Constantes físicas: punto de ebullición,
punto de fusión, densidad y solubilidad.
Compuestos orgánicos oxigenados

(funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles,
reactividad del grupo hidroxilo.
Intencionalidades Objetivos
formativas
• Identificar las propiedades físicas como
punto de fusión, punto de ebullición,
densidad y solubilidad como constantes
físicas útiles para la caracterización de
sustancias orgánicas, a través del uso de
un software libre y recursos multimedia
descriptivos.
• Determinar la reactividad de algunos
alcoholes y fenoles, a través del estudio de
pruebas cualitativas demostrativas.
Fundamentación Teórica
Propiedades físicas de compuestos orgánicos
Punto de Fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura en la que cambia de

estado sólido a estado líquido, a la presión de una atmósfera. Cuando está
puro, dicha modificación física es muy rápida y la temperatura es característica,
siendo poco afectada por cambios moderados de la presión ambiental, por ello
se utiliza para la identificación de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen,
1982, p4).
Además, debido a la alteración que sufre esta constante física con las
impurezas, es un valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusión no debe pasar de 0,5 a
1,0 °C o funde con descomposición en no más de un grado centígrado. Si el
rango de fusión es mayor, se debe a varios factores entre ellos:
1) Si la sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente

apropiado y determinar de nuevo su punto de fusión)
2) Si la muestra ha sido calentada rápidamente y la velocidad de dilatación

del mercurio (en el termómetro) es menor que la velocidad de ascenso
de la temperatura en la muestra.
3) Si se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinación

del punto de fusión.
Punto de Ebullición
El punto de ebullición de las sustancias es otra constante que puede ayudar a

la identificación de estas, aunque no con la misma certeza que el punto de
fusión debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la
variación de la presión atmosférica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un líquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presión de vapor
similar a la presión atmosférica, se evapora a una temperatura característica
puesto que depende de la masa de sus moléculas y de la intensidad de las
fuerzas intermoleculares. En una serie homóloga de sustancias orgánicas los
puntos de ebullición aumentan al hacerlo el peso molecular.
Densidad
La densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido. De

acuerdo con la ecuación 1, vemos que para obtener la masa de la sustancia
líquida debemos pesar el picnómetro limpio y seco (Wp) y luego pesar el
picnómetro con la sustancia analizar (Ws), y la diferencia de estos valores nos
dará la masa de la sustancia líquida.
𝑤𝑠 − 𝑤𝑝 𝑚𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎
𝜌= =
𝑉𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 𝑉𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎
Ecuación 1
Solubilidad
La solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se puede

disolver en un determinado disolvente, a una temperatura y presión conocidas.
Al analizar experimentalmente la solubilidad, este se puede denotar de forma
cualitativa cuando no se forman dos fases; es decir, si se presenta un aspecto
lechoso, dos fases, o sólido en la solución, se considera que no son solubles las
sustancias de la mezcla.
Alcoholes y fenoles
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgánicos del agua al

remplazar uno de sus hidrógenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre
qué tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–OH). El orden
y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos será objeto de estudio en
esta práctica.
Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros, menos densos que el
agua, destilables sin descomposición y de olor característico. A partir de doce
carbones (alcohol dodecílico) son sólidos blancos de consistencia cerosa
semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a través de
puentes de hidrógeno, causa de su elevado punto de ebullición y de la
solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.
En la práctica se comprobará el comportamiento típico de estas sustancias. Para
alcoholes, se probará su acidez, reacciones de oxidación y de liberación del
hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitución nucleofílica. Se
espera igualmente, comparar en los ensayos químicos, sustancias de estos dos
grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos
analizados en la teoría.
Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la Unidad 2,
por lo tanto, se recomienda revisar las referencias previo a la realización de la
práctica.
Descripción de la práctica
Análisis elemental cualitativo de sustancias orgánicas
Recursos a utilizar en la práctica (Equipos / instrumentos)
Equipo de cómputo y conexión a internet.
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el

desarrollo de la práctica
Chemix.org (Chemix.org. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado

el 8 de octubre de 2021, https://chemix.org/)
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica uno es de forma individual y se compone de las

siguientes etapas:
Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa.
Etapa 2. Desarrollo del informe.
Etapa 3. Quiz en línea que encontrará al finalizar la práctica 3.
A continuación, se da inicio con la descripción y desarrollo de cada etapa para

la práctica 1:
Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa
En la etapa 1 el estudiante debe ver y comprender la información dada en los

siguientes videos:
• Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas constantes físicas de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA.
• Méndez, P. (2020) OVI – Alcoholes y fenoles [Archivo de video] De
https://youtu.be/pr8vVMd3JRw
Para visualizar el video, copie el enlace y péguelo en un navegador.
A lo largo del primer video se explicará la siguiente información:

- Generalidades
- Punto de fusión
- Punto de ebullición
- Densidad
- Solubilidad
En el segundo video se explicará la siguiente información:

- Generalidades de alcoholes y fenoles
- Acidez de alcoholes y fenoles
- Prueba de Lucas
- Reacciones de oxidación con permanganato y dicromato de potasio
- Reacción del xantato
- Prueba del cloruro de hierro III (FeCl3)
Con base en esta información, el estudiante debe resolver la etapa 2, la cual

comprende el desarrollo del informe de la presente práctica; y la etapa 3, que
es la evaluación de los conocimientos adquiridos.
Etapa 2. Desarrollo del informe
El informe se desarrollará en el formato Anexo 4.1 – Informes. Esta etapa

consta de tres actividades donde estudiaremos las siguientes temáticas: punto
de fusión, punto de ebullición, densidad y solubilidad; y las propiedades de
alcoholes y fenoles. A continuación, se describen:
Actividad 1. Propiedades físicas de compuestos orgánicos
Para llevar a cabo el desarrollo de esta actividad se han planteado varios
ejercicios relacionados con solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición y
densidad.
Para iniciar la actividad el estudiante deberá consultar: ¿Qué es una

propiedad física? Esta consulta la debe consolidar en el Anexo 4.1 –
Informes.
1.1. Ejercicio de Solubilidad

Antes de dar inicio, el estudiante deberá consultar: ¿Qué es solubilidad? Esta
consulta la debe consolidar en el Anexo 4.1 – Informes.
En la tabla 1 se presenta los resultados de solubilidad que obtuvo un estudiante

en el laboratorio al desarrollar las pruebas de solubilidad para algunas
sustancias. El estudiante utilizó como solvente: agua (H2O), hidróxido de sodio
acuoso (NaOHac), ácido clorhídrico acuoso (HClac), acetona, éter, cloroformo y
etanol.
Con base en ello, el estudiante resolverá las preguntas presentes en el Anexo

4.1 – Informes.
Tabla 1. Resultados experimentales de solubilidad de algunos hidrocarburos

alifáticos.
2. Solvente
1. Sustancia
2.1. 2.2. 2.3. 2.4. 2.5. 2.6. 2.7.
Analizada
H2O NaOHac HClac Acetona Éter Cloroformo Etanol
Pentano I I I M S S I
Penteno I I I M S S I
Pentino I I I M S S I
Ciclopentino I I I M S S I
2-cloropentano I I I M S S I
I: insoluble; S: soluble; M: parcialmente soluble.
Luego, el estudiante deberá clasificar las sustancias analizadas como polar,
apolar o mediamente polar, de acuerdo con el resultado de solubilidad que
presenta la tabla anterior. La respuesta será consolidada en la tabla 2 del
Anexo 4.1 – Informes.
Tabla 2. Clasificación de las sustancias analizadas según la solubilidad.
1. Clasificación 2. Sustancias
analizadas
Polares
Mediamente polar
Apolares
1.2. Ejercicio de Punto de Fusión

Antes de dar inicio, el estudiante deberá consultar: ¿Qué es el punto de
fusión? Esta consulta la debe consolidar en el Anexo 4.1 – Informes.
Luego, con base en la información suministrada en el Anexo 4.1 – Informes

sobre el ácido benzoico. Calcular el porcentaje de error de la medida del punto
de fusión, la cual fue desarrollada en el laboratorio por un estudiante. Además,
dar respuesta a las preguntas que se plantean en este ejercicio.
1.3. Ejercicio Punto de Ebullición

Antes de dar inicio, el estudiante deberá consultar: ¿Qué es el punto de
ebullición? Esta consulta la debe consolidar en el Anexo 4.1 – Informes.
Luego, con base en la información suministrada en el Anexo 4.1 – Informes

sobre el tolueno. Calcular el porcentaje de error de la medida del punto de
ebullición, la cual fue desarrollada en el laboratorio por un estudiante. Además,
dar respuesta a las preguntas que se plantean en este ejercicio.
1.4. Ejercicio de Densidad

Antes de dar inicio, el estudiante deberá consultar: ¿Qué es la densidad? Esta
Con base en la información suministrada en el Anexo 4.1 – Informes sobre

el hexanol. Calcular el porcentaje de error de la medida de la densidad, la cual
fue desarrollada en el laboratorio por un estudiante. Además, da respuesta a
las preguntas que se plantean en este ejercicio.
Actividad 2. Propiedades químicas de alcoholes y fenoles

Para identificar las propiedades de este grupo funcional se estudiará la
propiedad de acidez y reactividad a través del desarrollo de dos ejercicios
relacionados con pruebas cualitativas.
2.1. Ejercicio de Prueba de Acidez

Antes de dar inicio, el estudiante deberá consultar: ¿Qué es la acidez? Esta
En la tabla 3 se presenta los resultados de la prueba de acidez realizada al
etanol y al resorcinol. Con base en ello, el estudiante resolverá las preguntas
presentes en el Anexo 4.1 – Informes para este ejercicio. No olvide consultar
las estructuras químicas de las sustancias y ubicar la imagen en el espacio
indicado en la tabla 3.
Tabla 3. Resultados experimentales de las pruebas de acidez de alcoholes y

fenoles.
2. Prueba de acidez
1. Sustancia
2.1. Estructura 2.2. Papel 2.3. Con hidróxido
analizada
química tornasol de calcio
Etanol Consultar Color amarillo Solución blanca
Resorcinol Consultar Color rojizo Solución menos
blanca
2.2. Ejercicio de Reacciones
En la tabla 4 se presenta los resultados experimentales de la reactividad

química de las sustancias: etanol, ter-butanol y resorcinol. Con base en ello, el
estudiante resolverá las preguntas presentes en el Anexo 4.1 – Informes para
este ejercicio.
Tabla 4. Resultados experimentales de la reactividad química de alcoholes y

fenoles.
3. Reacciones de
oxidación
3.1. 3.2. Ensayo
2. 5.
Ensayo con 4.
1. Remplazo Reacción
con permanganato Ensayo
Sustancia del grupo con
bicromato de potasio del
analizada hidroxilo cloruro
de Xantato
férrico
potasio
en medio
ácido
Etanol Negativa Positiva Positiva Positiva Negativa
Ter- Positiva Negativa Negativa Positiva Negativa
butanol
Resorcinol Negativa Positiva Positiva Negativa Positiva
Actividad 3. Identificación de Montajes
El estudiante selecciona uno de los montajes vistos en los videos y lo construye
con ayuda de la herramienta online: Chemix. Editor de diagramas de laboratorio
online. Consultado el 8 de octubre de 2021, https://chemix.org/
La imagen del montaje será consolidada en el Anexo 4.1 – Informes. Además,
debe dar respuestas a las preguntas planteadas para esta actividad.
Etapa 3. Evaluación
El estudiante deberá realizar un quiz en línea al finalizar el componente práctico
virtual, es decir, encontrará el enlace después de la práctica 3.
Una vez responda el quiz, automáticamente se generará la respuesta. Y deberá
tomar una captura de pantalla de su resultado y pegarlo al final del documento
de entrega.
Sistema de Evaluación
El tutor asignado al componente práctico evaluará el componente virtual de

acuerdo con los aspectos de la rúbrica de evaluación, dentro de los cuales se
tiene el desarrollo del informe y una actividad evaluativa o quiz.
Informe o productos a entregar
ACTIVIDAD EVALUATIVA O QUIZ

Se desarrollará un quiz en línea.
INFORME DE LABORATORIO
Documento en pdf con el desarrollo de las actividades de cada práctica
consolidadas en el mismo archivo.
Rúbrica de evaluación y retroalimentación
El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación de acuerdo

con la rúbrica y evaluación que se encuentra en la guía para el desarrollo del
componente práctico.
Práctica 2 – Propiedades químicas del grupo carbonilo y
biomoléculas
Tipo de práctica
Otra X virtual
¿Cuál?
Temáticas de la práctica Reactividad de aldehídos, cetonas y
carbohidratos.
Funciones con heteroátomos, reactividad

del grupo amida, aminoácidos y proteínas.
Derivados se ácidos carboxílicos, métodos

de síntesis y destilación.
formativas Determinar la reactividad de algunos aldehídos,
cetonas y carbohidratos a través de pruebas de
análisis cualitativo haciendo uso de recursos
multimedia.
Establecer la reactividad de algunas proteínas a

través de pruebas de análisis cualitativo,
haciendo uso de recursos multimedia.
Establecer la reactividad del grupo funcional

ácido carboxílico y sus derivados a través de
pruebas de análisis cualitativo, haciendo uso de
recursos multimedia.
Obtener de manera demostrativa uno de los

derivados del ácido (éster - acetato de etilo) a
través de la síntesis de Fischer y su purificación
mediante la técnica de destilación, haciendo uso
de recursos multimedia.
Aldehídos, cetonas y biomoléculas
El grupo funcional aldehído se diferencia de las cetonas, debido a que en su

estructura presenta el grupo formilo. Para diferenciar estos dos grupos
funcionales se utilizan reacciones como la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina
que reacciona con ambos grupos funcionales. Sin embargo, las reacciones de
oxidación permiten identificar los aldehídos a través de las pruebas de Fehling,
Benedict y Tollens. Para identificar cetonas se utiliza la prueba del haloformo.
Por su parte, las biomoléculas son moléculas constituyentes de los seres vivos,
es decir, desempeñan un rol importante en procesos biológicos, químicos y
bioquímicos de los seres vivos. Algunas de estas son los carbohidratos, lípidos,
aminoácidos y proteínas, y el ARN y ADN.
Para el análisis de carbohidratos se utilizan diferentes pruebas para establecer
si son azúcares reductores, pentosas, hexosas, entre otras propiedades, por
medio de reacciones cualitativas.
Los α–aminoácidos son las unidades más simples de los péptidos, polipéptidos
y proteínas, biomoléculas de suma importancia para los seres vivos debido a la
actividad biológica que presentan asociadas a su estructura química. En esta
experiencia se busca reconocer algunas de esas sustancias mediante su
determinación cualitativa.

por lo tanto, se recomienda revisar las lecturas correspondientes a estas
temáticas.
Ácidos carboxílicos y derivados
Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que presentan el grupo –COOH. Los
ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en la naturaleza,
especialmente en los alimentos, por ejemplo, el ácido cítrico de algunos frutos,
el oxálico de frutas y verduras, el acético del vinagre, los aminoácidos de las
proteínas, los ácidos grasos de los lípidos, el ácido butírico causante del olor
peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.
Por su parte, a partir de estos compuestos se obtienen amidas, haluros de ácido,
anhídridos y ésteres. La fórmula general de los ésteres considerados como
derivados de los ácidos carboxílicos es: R-COO-R´.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes, en
presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico. Cunado esta mezcla
se somete a un proceso de reflujo, se llama esterificación de Fischer o síntesis
de Fischer. Para llevar a cabo la purificación de estos compuestos sintetizados,
se hace uso de técnicas como la destilación simple o fraccionada, que consiste
en volatilizar uno de los componentes por diferencia de sus puntos de ebullición,
permitiendo así su separación de la mezcla.
por lo tanto, se recomienda revisar las referencias previo a la realización de la
práctica.
Análisis elemental de sustancias: aldehídos, cetonas y biomoléculas; ácidos

carboxílicos y sus derivados; y métodos de síntesis y purificación de ésteres.
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el

desarrollo de la práctica
Chemix.org (Chemix.org. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado

el 8 de octubre de 2021, https://chemix.org/)
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica dos es de forma individual y se compone de las

siguientes etapas:

Etapa 3. Quiz en línea que encontrará al finalizar la práctica 3.
A continuación, se da inicio con la descripción y desarrollo de cada etapa para la

práctica 2:
En la etapa 1 el estudiante debe ver y comprender la información dada en los

siguientes videos:
• Méndez, P. (2020). OVI – Aldehídos, cetonas y carbohidratos [Archivo de
video] De https://youtu.be/L1tcuY9AQSg
• Méndez, P. (2020). OVI – Aminoácidos y proteínas [Archivo de video] De
https://youtu.be/MEY4mrhix8Q.
• Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de
video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac.
A lo largo del primer y segundo video se explicará la siguiente información:

- Pruebas cualitativas para identificar y diferenciar aldehídos y cetonas
- Pruebas cualitativas para identificar propiedades de carbohidratos
- Pruebas cualitativas para identificar aminoácidos en algunos alimentos
- Titulación de Sörensen para determinar contenido de proteína en
alimentos
A lo largo del tercer video se explicará la siguiente información:

- Acidez y equivalente de neutralización de los ácidos.
- Esterificación y saponificación.
- Síntesis de acetato de etilo y su purificación por destilación
comprende el desarrollo del informe de las prácticas; y la etapa 3, que es la
evaluación de los conocimientos adquiridos.
El informe se desarrollará en el formato Anexo 4.1 – Informes. Esta etapa

consta de cuatro actividades donde estudiaremos las siguientes temáticas:
aldehídos, cetonas, biomoléculas, ácidos carboxílicos y sus derivados. A
continuación, se describe:
Actividad 1. Aldehídos y cetonas
En la tabla 5 presenta las seleccionadas para realizar pruebas cualitativas en el

laboratorio. Pero antes, debemos conocer la estructura química y clasificarla
como aldehído y cetona. Por ello, el estudiante deberá consultar y consolidar
esta información en la tabla 5 del Anexo 4.1 – Informes.
Tabla 5. Identificación y clasificación de las sustancias analizadas en el

laboratorio.
1. Sustancia 2. Estructura química 3. Clasificación (Aldehído

analizada o cetona)
2-metilbutanal Dibujar estructura tipo Indicar si es aldehído o
esqueleto cetona
Hexanona Dibujar estructura tipo Indicar si es aldehído o

esqueleto cetona
Pentanal Dibujar estructura tipo Indicar si es aldehído o

esqueleto cetona
2,2-dimetil- Dibujar estructura tipo Indicar si es aldehído o

heptanona esqueleto cetona
En la tabla 6, se presentan los resultados de reactividad que obtuvo un

estudiante en el laboratorio al desarrollar las pruebas cualitativas de
identificación para los aldehídos y cetonas presentes en la tabla anterior. El
estudiante realizó las siguientes pruebas a cada sustancia:
- Formación de fenilhidrazonas
- Reacciones de oxidación: Ensayo de Fehling, Benedict y Tollens
- Detección de hidrógenos α (alfa) o Ensayo del haloformo.

4.1 – Informes para esta actividad.
Tabla 6. Resultados experimentales de la reactividad química de aldehídos y
cetonas.
2. Prueba
2.2. Reacciones de
2.3.
oxidación
Detección
1. (diferenciación entre
2.1. Formación de
Sustancia aldehídos y cetonas)
de hidrógenos
analizada 2.2.1. 2.2.2. 2.2.3.
fenilhidrazonas α (alfa) –
Ensayo Ensayo Ensayo
Ensayo del
de de de
haloformo
Fehling Benedict Tollens
2- Positiva Positiva Positiva Positiva Negativa
metilbutanal
Hexanona Positiva Positiva Positiva Negativa Positiva
Pentanal Positiva Positiva Positiva Positiva Negativa
2,2-dimetil- Positiva Positiva Positiva Negativa Positiva
heptanona
Actividad 2. Biomoléculas
Para llevar a cabo el desarrollo de esta actividad se han planteado dos ejercicios
relacionados con la reactividad de carbohidratos, aminoácidos y proteínas.
2.1. Ejercicio Identificación de Proteínas y Aminoácidos

En la tabla 7, se presentan los resultados de reactividad que obtuvo un
estudiante en el laboratorio al desarrollar las pruebas cualitativas de
identificación de aminoácidos y proteínas para algunos alimentos: huevo, leche
de soja, leche entera, leche de almendras, gelatina. El estudiante realizó las
siguientes pruebas a cada sustancia:
- Biuret
- Reacción Xantoprotéica
- Hopkin´s Cole
- Sakaguchi
- Titulación de Sörensen.

4.1 – Informes para este ejercicio.
Tabla 7. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de aminoácidos
y proteínas.
1. 4. 6.
3. Reacción 5.
Sustancia 2. Biuret Hopkin´s Sörensen
Xantoprotéica Sakaguchi
analizada Cole (VNaOH)mL
Huevo Tonalidad Tonalidad Tonalidad Tonalidad
15
moderada moderada moderada moderada
Leche de Tonalidad Tonalidad Tonalidad Tonalidad
20
soja fuerte moderada baja moderada
Leche Tonalidad Tonalidad Tonalidad Tonalidad
10
entera baja fuerte moderada baja
Leche de Tonalidad Tonalidad Tonalidad Tonalidad
14
almendras baja moderada fuerte moderada
Gelatina Tonalidad Tonalidad baja Sin Tonalidad
15
fuerte tonalidad baja
2.2. Ejercicio Identificación de Carbohidratos

Un estudiante analizó un carbohidrato de acuerdo con la marcha analítica para
identificar carbohidratos, es decir, le realizó la prueba de Molisch, Benedict,
Lugol, Barfoed, Bial y Seliwanoff; encontrando los siguientes resultados que se
consolidan en la tabla 8 como observaciones.
Con base en ello, el estudiante resolverá las preguntas presentes dentro de la

tabla 8 que está en el Anexo 4.1 – Informes; y las demás preguntas
planteadas para este ejercicio.
Tabla 8. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de un

carbohidrato.
1. Prueba 2. Conclusión
1.1. Molisch Observación del estudiante: anillo rojo-violeta
1.2. Benedict Observación del estudiante: color verde o amarillo
1.3. Lugol Observación del estudiante: no observó ningún
color.
1.4. Barfoed Observación del estudiante: precipitado naranja en
7 a 12 min.
1.5. Bial Observación del estudiante: no hay coloración.
1.6. Seliwanoff Observación del estudiante: no hay coloración.
Actividad 3. Ácidos carboxílicos y sus derivados
Para llevar a cabo el desarrollo de esta actividad se han planteado tres ejercicios
relacionados con la reactividad de ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres).
3.1. Ejercicio de Acidez de Algunos Compuestos Orgánicos

En química orgánica existen compuestos con características de acidez, uno de
estos son los ácidos carboxílicos. La tabla 9 presenta alimentos o sustancias que
tienen ácidos orgánicos en su composición. Por ejemplo, el zumo de limón tiene
ácido cítrico y el vinagre contiene ácido acético.
Con base en esto, el estudiante debe consultar el pKa como lo indica la tabla 9
y desarrollar las preguntas que se encuentran en el Anexo 4.1 – Informes
para este ejercicio.
Tabla 9. Resultados experimentales de la reactividad química de los ácidos

carboxílicos.
2. Papel 4. pKa
1. 3. Desprendimiento de
tornasol (consultar)
Sustancia CO2
(color)
Zumo de Rosado Desprendimiento mayor al Consultar el pKa
limón fuerte adicionar bicarbonato de del ácido cítrico
sodio.
Vinagre Rosado claro Desprendimiento moderado Consultar el pKa
al adicionar bicarbonato de del ácido acético
sodio.
Ácido Rosado claro Desprendimiento moderado Consultar el pKa
benzoico al adicionar bicarbonato de del ácido
sodio. benzoico
3.2. Ejercicio Equivalente de Neutralización

El equivalente de neutralización de los ácidos carboxílicos se define como el peso
equivalente de un ácido determinado a través de una titulación con una base
normalizada. Para este caso, un estudiante quiso determinar el peso equivalente
expresado en moles para el ácido cítrico, uno de los mayores componentes del
zumo de limón que le da la propiedad de acidez. Con base en los datos
suministrados en el Anexo 4.1 - Informes, el estudiante debe calcular la
concentración del ácido y expresar el porcentaje de ácido acético en la muestra
comercial.
3.3. Ejercicio de Saponificación y Esterificación

Con base en la explicación dada en el video Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos
carboxílicos y derivados [Archivo de video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac El
estudiante debe responder las preguntas propuesta para este ejercicio.
Actividad 4. Identificación de montajes
Con base en la explicación dada en los videos:
- Méndez, P. (2020). OVI – Aldehídos, cetonas y carbohidratos [Archivo de
video] De https://youtu.be/L1tcuY9AQSg
• Méndez, P. (2020). OVI – Aminoácidos y proteínas [Archivo de video] De
https://youtu.be/MEY4mrhix8Q
• Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de
video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac
El estudiante identifica los siguientes montajes escribiendo el nombre que mejor

describe la imagen en la tabla que se encuentra en el Anexo 4.1 - Informes.
Luego, el estudiante deberá dar respuesta a las preguntas planteadas para esta
actividad.
Nombre del montaje o prueba: Nombre del montaje o prueba:

Dar la respuesta en este espacio. Dar la respuesta en este espacio.


El estudiante deberá realizar un quiz en línea al finalizar el componente práctico

virtual, es decir, encontrará el enlace después de la práctica 3.
Una vez responda el quiz, automáticamente se generará la respuesta. Y deberá
tomar una captura de pantalla de su resultado y pegarlo al final del documento
de entrega.

acuerdo con los aspectos de la rúbrica de evaluación, dentro de los cuales se
tiene el desarrollo del informe y una actividad evaluativa o quiz.

El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación de acuerdo con

la rúbrica y evaluación que se encuentra en la guía para el desarrollo del
Práctica 3 – Técnicas de extracción y separación de
compuestos orgánicos
Tipo de práctica
Otra X virtual
¿Cuál?
Temáticas de la práctica Aceites esenciales, métodos de extracción,
destilación.
Pigmentos vegetales, métodos de
separación, cromatografía de papel
formativas Conocer y aplicar de manera descriptiva los
principios teórico-prácticos de la técnica de
extracción destilación por arrastre de vapor, a
través de recursos multimedia.
Conocer y aplicar de manera descriptiva los

principios teórico-prácticos de la cromatografía
de papel como un método de separación de
sustancias, a través de recursos multimedia.
Es importante tener en cuenta que la técnica de la destilación por arrastre

con vapor, no se emplea para la purificación de compuestos orgánicos sino
para la separación o extracción de estos. En general, se utiliza para la
separación de sustancias volátiles y muy poco solubles en agua que se
encuentran mezcladas con otras sustancias poco volátiles.
Por su parte, dentro de las técnicas de separación se tiene la cromatografía

en papel; la cual, es una técnica utilizada en los laboratorios para
realizar análisis cualitativos de muestras, su procedimiento es sencillo,
aunque su sensibilidad no es muy alta.
La fase estacionaria está constituida por una tira de papel cromatográfico o
de filtro, mientras que la fase móvil es un solvente.
Métodos de extracción de sustancias orgánicas, y aplicación de un método

separación de sustancias orgánicas por cromatografía.

Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para

el desarrollo de la práctica
Chemix.org (Chemix.org. Editor de diagramas de laboratorio online.

Consultado el 8 de octubre de 2021, https://chemix.org/)
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica tres es de forma individual y se compone de las

siguientes etapas:

Etapa 3. Evaluación (Quiz en la última sesión)
A continuación, se da inicio con la descripción y desarrollo de cada etapa:
En la etapa 1 el estudiante debe ver y comprender la información dada en

el video: Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs.
A lo largo del video se explicará la siguiente información:

- Técnicas de extracción y separación
- Extracción de aceites esenciales por arrastre de vapor
- Separación de pigmentos vegetales por TLC

comprende el desarrollo del informe de las prácticas; y la etapa 3, que es la
evaluación de los conocimientos adquiridos.
Esta etapa consta de dos actividades de acuerdo con las temáticas a

desarrollar, las cuales son: extracción de aceites esenciales por arrastre de
vapor y separación de pigmentos vegetales por TLC. A continuación, se
describe:
Actividad 1. Ejercicio para Extracción por Arrastre de Vapor,
Extracción Líquido-Líquido y Cromatografía de Capa Fina
De acuerdo con lo comprendido en el video Méndez, P. (2020). OVI –

Técnicas de extracción y separación de compuestos orgánicos [Archivo de
video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs
El estudiante responde las preguntas planteadas en el Anexo 4.1 -
Informes para esta actividad.
Actividad 2. Identificación de Montajes

Con base en la explicación del video:
Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs
El estudiante identifica los siguientes montajes escribiendo el nombre que
mejor describe la imagen en la tabla que se encuentra en el Anexo 4.1 -
Informes. Luego, el estudiante deberá dar respuesta a las preguntas
planteadas para esta actividad.
Nombre del montaje: Nombre del montaje:

Nombre del montaje: Nombre del montaje:

El estudiante deberá realizar un quiz en línea al finalizar el componente
práctico virtual, es decir, encontrará el enlace después de esta práctica.
Una vez responda el quiz, automáticamente se generará la respuesta. Y
deberá tomar una captura de pantalla de su resultado y pegarlo al final del
documento de entrega.

acuerdo con los aspectos de la rúbrica de evaluación, dentro de los cuales
se tiene el desarrollo del informe y una actividad evaluativa o quiz.

El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación de acuerdo

con la rúbrica y evaluación que se encuentra en la guía para el desarrollo
del componente práctico.
Actividad Evaluativa O Quiz
Una vez desarrollados los informes, los cuales fueron consolidados en

el Anexo 4.1 - Informes. El estudiante presenta el siguiente quiz que
encuentra en este enlace y que tiene un puntaje de 20 puntos:
https://forms.gle/UVSkfCpXV3TjMqKH7
Para acceder al quiz debe copiar el enlace anterior y pegarlo en un

explorador de su computador.
Luego ingrese los datos que indican en la primera sección y al continuar

encontrará 10 preguntas de selección múltiple con única respuesta.
Para conocer el puntaje y realimentación de las preguntas, debe dar
clic en Ver puntuación, como lo muestra la siguiente imagen:
Nota: sólo se permite un intento, por favor estudie muy bien las
temáticas antes de presentarlo.
Lineamientos Para la Entrega del Informe Final
El estudiante realiza el consolidado del desarrollo de los tres informes

en el formato Anexo 4.1 – Informes con todos los aportes de acuerdo
con el siguiente orden:
• Portada
• Introducción
• Objetivos de la práctica
• Etapa 2. Desarrollo del informe.
• Etapa 3. Captura de pantalla después de presentar el quiz, al
finalizar la última sesión.
• Conclusiones
• Bibliografía
El documento debe contener lo anteriormente indicado y de acuerdo

con el formato Anexo 4.1 – Informes.
Debe convertir el documento a formato pdf y nombrarlo: Nombre del
estudiante _ Grupo colaborativo _ Informes
Debe hacer la entrega de acuerdo con las indicaciones del tutor/a del
componente práctico virtual en el espacio indicado. No se aceptará la
entrega por otros medios como correos ó Skype. Este debe entregarse
en el espacio establecido para ello, y al tutor asignado al
Fuentes Documentales
Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso práctico de

Química Orgánica. Madrid: Alhambra.
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Química

orgánica, modulo. Bogotá: UNISUR.
Martinez, J. (1985). Análisis orgánico cualitativo. Análisis orgánico

cualitativo: UN.
UDEA. (2009). Manejo de sustancias químicas. Recuperado el 22 de

Julio de 2009, de Tecnicas de laboratorio químico:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/a
nexo.htm

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100416 – QUÍMICA ORGÁNICA

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• No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.

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• Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

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Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el

Chemix.org (Chemix.org. Editor de diagramas de laboratorio online. Consultado

El desarrollo de la práctica uno es de forma individual y se compone de las

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Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa

En la etapa 1 el estudiante debe ver y comprender la información dada en los

Para visualizar el video, copie el enlace y péguelo en un navegador.

A lo largo del primer video se explicará la siguiente información:

En el segundo video se explicará la siguiente información:

Con base en esta información, el estudiante debe resolver la etapa 2, la cual

Etapa 2. Desarrollo del informe

El informe se desarrollará en el formato Anexo 4.1 – Informes. Esta etapa

Para iniciar la actividad el estudiante deberá consultar: ¿Qué es una

1.1. Ejercicio de Solubilidad

En la tabla 1 se presenta los resultados de solubilidad que obtuvo un estudiante

Con base en ello, el estudiante resolverá las preguntas presentes en el Anexo

Tabla 1. Resultados experimentales de solubilidad de algunos hidrocarburos

1.2. Ejercicio de Punto de Fusión

Luego, con base en la información suministrada en el Anexo 4.1 – Informes

1.3. Ejercicio Punto de Ebullición

Luego, con base en la información suministrada en el Anexo 4.1 – Informes