Anexo 4 - Protocolo Virtual

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS TECNOLOGÍA E INGENIERÍA
GUÍA DEL COMPONENTE PRÁCTICO VIRTUAL
100416 – QUÍMICA ORGÁNICA
PAULA ANDREA MÉNDEZ MORALES

(Diseñadora de la guía del laboratorio virtual)
(Directora Nacional)
JOHNY ROBERTO RODRÍGUEZ PÉREZ

(Diseñador guía laboratorio presencial)
BOGOTÁ
OCTUBRE, 2020
Aspectos de Propiedad Intelectual y Versionamiento
Las guías del componente práctico del curso de Química Orgánica

fueron diseñadas en el año 1995 por los Químicos Germán de la Torre
Jaramillo y Pedro Moreno Vesga, para el entonces UNISUR. Desde esa
época el documento ha tenido tres actualizaciones, la primera
desarrollada en el 2005 por el Químico Humberto Guerrero, y la
segunda a cuarta realizadas en el 2008, 2010 y 2014 por el Magister
Johny Roberto Rodríguez Pérez. El MSc. Rodríguez, es Licenciado en
Química, Especialista en Gestión ambiental y Magister en Desarrollo
sustentable, ha sido tutor de la UNAD desde el año 2008, y
actualmente se desempeña como Líder Nacional del programa de
Química de la UNAD.
Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las
prácticas del componente práctico a las necesidades, espacios,
recursos y tiempos que la Universidad considera son los ideales para
el cumplimiento de los objetivos del curso de Química orgánica.
En el año 2009 la Ingeniera Química Alba Janeth Pinzón Rosas, tutora

del CEAD José Acevedo y Gómez, ubicada en Bogotá, apoyó el proceso
de revisión de estilo de la guía del componente práctico dando aportes
disciplinares, didácticos y pedagógicos en el proceso de acreditación de
material didáctico desarrollado en el mes de Julio.
Dentro de las principales modificaciones que presenta el documento,

se cuenta con una mayor descripción de los protocolos que conducen
a la realización de los procesos experimentales, así como la formulación
de actividades más claras que permitan establecer el avance de los
estudiantes en el desarrollo de competencias prácticas y teóricas
asociadas al campo de la química orgánica. Además, en el año 2017,
la Química Paula Andrea Méndez Morales, incluye una práctica basada
en modelos moleculares, la cual permite entender los conceptos de
estereoquímica. En el año 2018, la Doctora en Ciencias Químicas, Paula
Andrea Méndez Morales, desarrolla una revisión de redacción y
cambios en los procedimientos con el propósito de presentar una guía
más clara al estudiante.
En el año 2020 período académico 16-01, se realiza la modificación de

la metodología del componente práctico presencial a una modalidad
virtual; esto teniendo presente la contingencia del COVID-19. Ante ello,
la actual directora del curso, la PhD Paula Andrea Méndez, adapta las
temáticas de las ocho prácticas presenciales a un modelo virtual
desarrollado con apoyo de un software específico online y libre
(Chemix.org), recursos multimedia como videos y adaptación del
protocolo de cada práctica.
Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar públicamente

bajo las siguientes condiciones:
• Reconocimiento. Debe reconocer los créditos de la obra de la

manera especificada por el autor o el licenciador (pero no de una
manera que sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace
de su obra).
• No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.
• Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar

una obra derivada a partir de esta obra.
• Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

términos de la licencia de esta obra.
• Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el

permiso del titular de los derechos de autor.
• Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del

autor.
Todos los derechos reservados. Prohibida su
publicación en sitios externos o no autorizados por la
Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD.
Tabla de Contenido
Lista de Figuras ....................................................................................................................... 6

Lista de Tablas ......................................................................................................................... 7
Características Generales .................................................................................................... 8
DESCRIPCIÓN DE LAS PRÁCTICAS DEL COMPONENTE PRÁCTICO VIRTUAL 12
Práctica 1 - Análisis estructural y estereoquímica de compuestos orgánicos
con modelos moleculares .................................................................................................. 13
Práctica 2 - Determinación de algunas constantes físicas de compuestos
orgánicos.................................................................................................................................. 26
Práctica 3 – Alcoholes y fenoles ..................................................................................... 35
Práctica 4 – Ácidos carboxílicos y sus derivados, síntesis y purificación de un
éster........................................................................................................................................... 46
Práctica 5 – Aldehídos, cetonas y algunas biomoléculas ...................................... 55
Práctica 6 – Técnicas de extracción y separación de compuestos orgánicos 70
Lineamientos Para la Entrega del Informe Final ...................................................... 77
Fuentes Documentales ....................................................................................................... 78
Lista de Figuras
Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

estructuras en 3D. ............................................................................................................... 14
Figura 2. Isómeros configuracionales. ....................................................................... 21
Figura 3. Isómeros conformacionales. ....................................................................... 21
Figura 4. Proyección de Newman para los confórmeros del butano. ............. 22
Figura 5. Estructura del aminoácido alanina en 3D. ............................................. 23
Figura 6. Imagen de la estructura en 3D del aminoácido frente al espejo. 23
Figura 7. Estructura del aminoácido dibujada sobre papel y pegada en el
espejo. ...................................................................................................................................... 23
Figura 8. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la estructura
construida. .............................................................................................................................. 24
Figura 9. Posición de la estructura para determinar la configuración
absoluta R o S. ...................................................................................................................... 24
Figura 10. Materiales de laboratorio para construir el montaje para punto
de fusión, punto de ebullición, densidad y solubilidad. ......................................... 29
Figura 11. Materiales de laboratorio para desarrollar las pruebas
cualitativas para identificar alcoholes y fenoles. ...................................................... 37
Figura 12. Materiales de laboratorio para determinar el equivalente de
neutralización. ....................................................................................................................... 48
Figura 13. Materiales de laboratorio para hacer la esterificación. .................. 50
Figura 14. Montajes para realizar la síntesis y purificación del acetato de
etilo. ........................................................................................................................................... 52
Figura 15. Simulador CloudLabs. ................................................................................. 57
Figura 16. Ilustración de los alimentos analizados por el estudiante. .......... 67
Figura 17. Materiales de laboratorio para realizar el montaje para la
extracción del aceite de naranja. ................................................................................... 72
Figura 18. Materiales de laboratorio para realizar la separación de los
pigmentos de la espinaca. ................................................................................................ 73
Figura 19. Placa cromatográfica con la separación de colorantes. ................. 74
Lista de Tablas
Tabla 1. Longitud de los enlaces químicos. .............................................................. 17

Tabla 2. Estructuras químicas de los grupos funcionales. .................................. 17
Tabla 3. Resultados de las observaciones al construir los modelos de
alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos. ............................................................... 19
Tabla 4. Puntos de ebullición y estructura químicas de las sustancias. ........ 30
Tabla 5. Disolventes para la prueba de solubilidad del fenol y del etanol. .. 32
Tabla 6. Resultados de solubilidad del fenol y etanol en los diferentes
disolventes. ............................................................................................................................. 32
Tabla 7. Resultados de solubilidad de acetamida y la acetanilida. ................. 33
Tabla 8. Nombre de los elementos de los montajes de síntesis y
purificación del acetato de etilo...................................................................................... 53
Tabla 9. Resultados cualitativos del carbohidrato analizado. ............................ 66
Tabla 10. Resultados de las pruebas cualitativas de identificación de
aminoácidos en alimentos. ............................................................................................... 68
Características Generales
Introducción La Química Orgánica es una disciplina de las

ciencias químicas, que tiene como objeto de
estudio los compuestos de carbono, la descripción
de las funciones orgánicas, sus reacciones
específicas, y la comprensión de las estructuras de
estos.
Las sustancias orgánicas se encuentran

ampliamente distribuidas. Están presentes en
todos los ámbitos tanto naturales como artificiales,
son ejemplos de estas: los alimentos,
medicamentos, plásticos, aceites esenciales,
proteínas, carbohidratos, lípidos, alcoholes, entre
otras moléculas.
La presente guía del componente práctico está

diseñada para servir como referencia a los eventos
prácticos del curso Química Orgánica, de la
Universidad Nacional Abierta y a Distancia, Escuela
de ciencias básicas, tecnología e ingeniería, Unidad
de ciencias básicas.
El documento presenta ocho prácticas de

laboratorio, especialmente propuestas para
complementar el avance teórico del curso, cada
una de ellas está compuesta por una breve
introducción, un marco referencial que aborda los
aspectos teóricos mínimos a tener en cuenta en la
realización del laboratorio, el objetivo general que
se ha planteado, los materiales, equipos y
reactivos necesarios para el desarrollo efectivo de
la misma, así como la metodología y resultados
esperados.
Para el aprovechamiento de las prácticas del

laboratorio de Química Orgánica se presupone el
manejo y conocimiento por parte del estudiante,
del instrumental básico de laboratorio, así como de
los principios vistos previamente en la química
general.
Justificación El curso Química Orgánica es un importante

potenciador de las competencias científicas de los
estudiantes de diversas áreas del conocimiento.
Este propone la formación integral de estudiantes,
a través de la incorporación de nuevos
conocimientos, métodos y técnicas, al igual que
del desarrollo de competencias que tienen que ver
con el desempeño profesional tales como: analizar
problemáticas, compartir perspectivas teóricas y
debatir enfoques, categorías, métodos y
procedimientos; constituyendo criterios para la
resolución de problemas dentro de un campo de
saber particular que no necesariamente se asocie
a la química orgánica.
En el mismo sentido, esta propuesta académica

tiene como meta estudiar los conceptos
estructurales de las principales funciones
orgánicas, así como sus comportamientos
químicos, interrelación, propiedades que
presentan y algunos métodos analíticos de
identificación cualitativa.
Como puntos particulares, las prácticas de

laboratorio hacen énfasis en la determinación de
las propiedades físicas de sustancias orgánicas,
métodos de extracción y purificación, y en pruebas
cualitativas de análisis para los grupos funcionales
de: alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas,
carbohidratos, aminoácidos y proteínas.
Las prácticas de laboratorio pretenden servir como

complemento de aprendizaje autónomo a los
aspectos revisados en la parte teórica, para lo cual
es necesario un trabajo continuo a través de
documentos como: los pre informes de laboratorio
que contengan la metodología propuesta en
diagrama de flujo, además de una síntesis que
presente los aspectos teóricos que fundamenten la
práctica; y los informes de laboratorio, documento
que servirá como síntesis del proceso efectuado en
el laboratorio a través del cual se consolidan los
resultados y análisis de los mismos.
Finalmente, para alcanzar el éxito en el desarrollo

del componente práctico es necesario del mayor
cuidado y atención, así como del apoyo continuo
del proceso de aprendizaje a través de la
indagación continua del estudiante.
Intencionalidades Propósitos
formativas
Al finalizar el curso, el estudiante está en la
capacidad de:
• Identificar los fundamentos básicos de la
química del carbono, hidrocarburos
saturados e insaturados, su nomenclatura,
estereoquímica y reacciones químicas; a
través del desarrollo de cuadros
comparativos y casos de estudio sobre
reacciones químicas.
• Comparar la estructura química, la
reactividad, y la nomenclatura de
compuestos aromáticos y de compuestos
con heteroátomos de oxígeno y nitrógeno;
mediante la asociación de información y
desarrollo de ejercicios prácticos.
• Reconocer las características de los
compuestos orgánicos que tienen el grupo
funcional carbonilo, y heteroátomos de
azufre; a partir de la comprensión de su
estructura química y sus transformaciones.
Competencia general de aprendizaje
El estudiante identifica los grupos funcionales y

técnicas de separación-purificación, a través del
desarrollo de reacciones cualitativas y el manejo
de material de laboratorio.
Denominación de El componente práctico virtual consta de cinco
prácticas prácticas denominadas así:
Práctica 1 – Análisis estructural y estereoquímica
de compuestos orgánicos con modelos
moleculares.
Práctica 2 - Determinación de algunas constantes
físicas de compuestos orgánicos.
Práctica 3 – Alcoholes y fenoles.
Práctica 4 – Ácidos carboxílicos y sus derivados,
síntesis y purificación de un éster.
Práctica 5 – Aldehídos, cetonas y algunas
biomoléculas.
Práctica 6 – Técnicas de extracción y separación
de compuestos orgánicos.
Número de horas 18
Porcentaje 28
Curso Evaluado SI___ NO X

por proyecto
DESCRIPCIÓN DE LAS PRÁCTICAS DEL COMPONENTE
PRÁCTICO VIRTUAL
Práctica 1 - Análisis estructural y estereoquímica de
compuestos orgánicos con modelos moleculares1
Tipo de práctica
Presencial Auto Remota
dirigida
Otra X virtual
¿Cuál?
Porcentaje de evaluación 16,7%
Horas de la práctica 2
Temáticas de la práctica Identificación de los grupos
funcionales orgánicos con modelos
moleculares. Estereoquímica.
Intencionalidades Objetivo
formativas Reconocer los grupos funcionales
orgánicos y los principios de la
estereoquímica a través del uso de
modelos moleculares.
Fundamentación Teórica
Grupos funcionales orgánicos
Un grupo funcional se define como un átomo o conjunto de átomos

dentro de una molécula con cadenas carbonadas, que desempeñan una
función específica y tienen reactividad química un determinado sitio de
la molécula. Los compuestos orgánicos se agrupan de acuerdo con
clases que están basadas en las características o propiedades en común
de moléculas. De esta manera se encuentran:
• Hidrocarburos: son compuestos que sólo contienen átomos de

carbono e hidrógeno; y se clasifican según el tipo de enlace
(sencillo, doble, triple) en: alcanos, alquenos, alquinos y arenos.
Y dentro de los derivados se tienen los cicloalcanos y lo
halogenuros de alquilo.
• Compuestos con heteroátomos: que tienen átomos diferentes al
carbono e hidrógeno, como átomos de oxígeno, nitrógeno, azufre,
halógenos. Por ejemplo: alcoholes, aminas, nitrilos, nitros, tioles,
sulfuros, carbonilos.
• Compuestos carbonílicos: se caracterizan por tener un enlace
C=O, carbono doble enlace oxígeno. Además, la reactividad es
característica pues pueden experimentar reacciones de óxido-
1
Adaptada de: Bettelheim, F.A., Landesberg, J.M.. Laboratory Experiments for Introduction to General,
Organic and Biochemistry, Belmont, USA. Editorial Books/Cole, (pp. 22-28), recuperado el 9 de junio de
2017 de google book.
reducción, adición al grupo carbonilo, entre otras. Por ejemplo,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
La Figura 1 ilustra a través de estructuras 3D la estructura química de

algunos grupos funcionales.
Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano
Benceno Derivado del Alcohol Fenol

benceno
Éter Amina Nitrilo Aldehído
Cetona Ácido Ester Amida

carboxílico
Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

estructuras en 3D.
Estereoquímica2
Es una rama de la química encargada del estudio de las estructuras en

tres dimensiones. Sus inicios datan con el químico holandés Jacobus
Henricus van´t Hoff y el químico francés Joseph Achille Le Bel en 1874;
quienes consideraron que los cuatro enlaces del átomo carbono
formaban un tetraedro, al orientar los enlaces hacia cada vértice. De
2
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.), capítulo 7. México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. Retrieved from http://www.ebrary.com
esta manera, el arreglo de los átomos sería diferente en el espacio,
dando lugar a los isómeros.
Los isómeros son compuestos con igual número de átomos y misma
naturaleza, pero se diferencia en su arreglo espacial. Estos se clasifican
en:
• Isómeros estructurales (cadena, posición)
• Esteroisómeros (isomería espacial).
En los isómeros estructurales, las moléculas tienen diferente

distribución de los enlaces entre los átomos. Un ejemplo de ello es la
fórmula química C4H8; en la cual puede obtenerse el ciclobutano y el
cis-buteno. El primero es un cicloalcano y el segundo es un alqueno;
los cuales tienen propiedades químicas y físicas diferentes.
Los esteroisómeros, son estructuras que tienen la misma composición

y distribución de los átomos, pero difieren en la orientación espacial de
estos. Un ejemplo de ello son los isómeros cis y trans en alquenos y
cicloalcanos. Los isómeros cis, son aquellos que tienen el átomo o grupo
sustituyente en el mismo lado del doble enlace. Y el isómero trans, es
el que lo tiene en el lado opuesto del doble enlace.
Dentro de los estereoisómeros, también se encuentran los isómeros

conformacionales. Aunque tienen la misma distribución de los
átomos, la rotación en torno al eje formado permite obtener moléculas
con propiedades diferentes como sus energías de enlace y la
estabilidad. Estos compuestos se identifican a través del uso de la
proyección de Newman.
Por su parte, aquellos estereoisómeros que se relacionan, pero su

imagen especular no es superponible, se denominan enantiómeros.
Los enantiómeros o también llamados isómeros ópticos se diferencian
por la configuración absoluta, es decir, la nomenclatura de acuerdo con
las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, donde se designan como R o S, de
acuerdo con la desviación de la luz polarizada.
La no superposición de los enantiómeros determina una propiedad de
las moléculas llamada quiralidad.
Un carbono quiral implica, que los cuatro sustituyentes que lo
conforman ya sean átomos o grupos sustituyentes, son diferentes.
Descripción de la práctica
Análisis conformacional y estereoquímica

Recursos a utilizar en la práctica (Equipos / instrumentos)
Equipo de cómputo y conexión a internet.
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento

para el desarrollo de la práctica
Corina_demo_interactive (Online Demo - Interactive 3D Structure
Generation with CORINA Classic. Editor de moléculas en 3D online.
Consultado el 29 de septiembre de 2020, https://www.mn-
am.com/online_demos/corina_demo_interactive)
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica 1 es de forma individual y se compone de

las siguientes etapas:
Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa por parte del docente del

componente práctico.
Etapa 2. Desarrollo del informe.
Etapa 3. Evaluación (Quiz en la última sesión)
A continuación, se da inicio con la descripción y desarrollo de cada

etapa:
Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa
El docente explicará los conceptos relacionados con la estereoquímica,

análisis molecular y la construcción de moléculas, centrando su
explicación en:
Enlace e hibridación del carbono

Grupos funcionales orgánicos
Quiralidad
Isómeros
Enantiómeros
Configuración R o S
Con base en esta información, el estudiante debe resolver la etapa 2,

la cual comprende el desarrollo del informe de la presente práctica; y
la etapa 3, que es la evaluación de los conocimientos adquiridos.
Etapa 2. Desarrollo del informe

Actividad 1. Identificación de grupos funcionales orgánicos
1. Identifique los átomos (C, O, N, S, H, Cl, entre otros), enlaces
simples, enlaces dobles y enlaces triples del editor de moléculas online
Corina_demo_interactive.
Si no cuenta con buena conexión a internet, puede construir las
diferentes moléculas con plastilina (átomos) y enlaces (palillos). Para
ello, deberá consultar la longitud de los enlaces y escribirlos en la Tabla
1; recortar los palillos necesarios y hacer bolitas de plastilina como
presentación de átomos.
Tabla 1. Longitud de los enlaces químicos.
1. 2. Longitud en 3. Longitud en 4. Escalar

Enlace picómetros (pm)* nanómetros (nm) x 10
C-C 0,154 1,54
C-H 0,110 1,10
C=C 0,130
C≡C 0,120
C-O 0,140
O-H 0,100
C-N 0,150
N-H 0,100
C-S 0,168
C-Cl 0,180
C-Br 0,193
C=O 0,120
C≡N 0,116
N-O 0,136
N=O 0,122
*1 pm = 0,001 nm
2. De acuerdo con las indicaciones del docente y la información

registrada en la tabla 1, construir los modelos moleculares para
representar las estructuras químicas de los grupos funcionales
indicadas en la Tabla 2. Una vez realizados, tomar una foto y registrarla
en la tabla del informe. En el caso del uso del editor online, tomar la
captura de pantalla y pegarla de forma organizada en la Tabla 2.
Tabla 2. Estructuras químicas de los grupos funcionales.
3. Foto del
1. Grupo 4. Hibridación
2. Características modelo
funcional del carbono
construido
Alcano Seis átomos de
carbono.
Alqueno Seis átomos de
carbono, posición 3
el doble enlace.
Alquino Seis átomos de
el triple enlace.
Cicloalcano Seis átomos de
carbono.
Benceno
Derivado NA
del
benceno
Amina Seis átomos de NA
carbono, grupo
amino posición 2.
Nitrilo Seis átomos de NA
carbono.
Alcohol Seis átomos de NA
carbono, grupo
hidroxilo posición 3.
Éter Seis átomos de NA
carbono.
Tiol NA
Sulfuro NA
Aldehído
Cetona Seis átomos de
el grupo carbonilo.
Ácido Seis átomos de NA
carboxílico carbono.
Ester Seis átomos de NA
carbono.
Amida Seis átomos de NA
carbono.
Haluro de Seis átomos de NA
ácido carbono.
Actividad 2. Alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos

1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples del editor online.
Si no cuenta con buena conexión a internet, puede construir los
diferentes elementos con plastilina (átomos) y enlaces (palillos), de
acuerdo con los enlaces consultados previamente.
2. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alcano con

10 átomos de hidrógeno (blancos). ¿Qué tipo de enlaces debe utilizar
para unir los átomos?
3. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un cicloalcano
con 8 átomos de hidrógeno (blancos). ¿Qué tipo de enlaces debe utilizar
para unir los átomos?
4. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alqueno

con 8 átomos de hidrógeno (blancos). ¿Qué tipo de enlaces debe
utilizar para unir los átomos? Ubique el enlace característico del alqueno
entre el carbono 1 y el carbono 2.
1 2 3 4
C C C C
5. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alquino con

6 átomos de hidrógeno (blancos). ¿Qué tipo de enlaces debe utilizar
para unir los átomos? Ubique el enlace característico del alquino entre
el carbono 1 y el carbono 2.
1 2 3 4
C C C C
6. Una vez construya cada estructura, analice y complete la tabla 3.
Tabla 3. Resultados de las observaciones al construir los modelos de

alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos.
1. 3. 4. 5.
2. Alcano
Características Cicloalcano Alqueno Alquino
1.1. Número
de átomos de 4 4 4 4
carbono
1.2. Número
de átomos de
hidrógeno
1.3. La
estructura es
lineal o cíclica
1.4. Nombrar
de acuerdo
con la IUPAC
1.5. Tipo de
enlace (sigma
o pi; simple,
doble ó
triple))
1.6. ¿Cumple CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2
la fórmula
general para Si☐ No☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐
cada caso?
1.7. Fotos de
las estructuras
químicas
construidas
Actividad 3. Isomería
Isómeros configuracionales
triples del editor online.
Si no cuenta con buena conexión a internet, puede construirlos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos).
2. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alqueno

con 8 átomos de hidrógeno (blancos).
3. Ubique los átomos de acuerdo con las siguientes imágenes e

identifique la conformación cis (grupos metilo del mismo lado del
enlace doble) y trans (grupos metilo del lado opuesto), para el butano.
4. Tome una foto de la estructura química desarrollada y consolide en

el informe la foto. O una captura de pantalla en caso de hacer uso del
editor online.
__________ __________
Figura 2. Isómeros configuracionales.3
Isómeros conformacionales
triples, del editor de moléculas online.
2. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alcano con

10 átomos de hidrógeno (blancos).
3. Ubique los átomos de acuerdo con las siguientes imágenes.
a) b) c)
Figura 3. Isómeros conformacionales.
5. Identifique la conformación anti (la de menor energía, no hay

repulsión entre los grupos metilo), alternada o gauche (repulsión
entre metilos con una energía de 3.2 Kcal/mol) y eclipsada (repulsión
entre los metilos con una energía de 25 KJ/mol), para el butano. Ahora,
escribir delante de cada palabra según corresponda con la letra a), b),
c).
Anti ____
3
Desarrolladas utilizando el programa online: Online Demo - Interactive 3D Structure Generation with
CORINA Classic. Tomado de: https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive. Junio
10 de 2017
Alternada ____
Eclipsada ____
6. Teniendo en cuenta el siguiente modelo molecular. Dibuje la

proyección de Newman para cada caso, en el respectivo recuadro.
Figura 4. Proyección de Newman para los confórmeros del butano.
Enantiómeros
triples, del editor de moléculas online.
2. Seleccione un átomo verde que identifique el grupo metilo, un átomo

rojo que identifique el grupo ácido carboxílico, un átomo azul que
identifique el grupo amino y un átomo de color amarillo que identifique
el hidrógeno.
3. Construya la estructura del aminoácido alanina.
Figura 5. Estructura del aminoácido alanina en 3D.
4. Ubique la estructura en frente de un espejo y dibuje la estructura

que se observa en el espejo. Ubicar de forma exacta la posición de los
átomos de colores, es decir, a la derecha que átomo se observa, a la
izquierda cuál, arriba y abajo. Utilice colores para dibujar la estructura.
Figura 6. Imagen de la estructura en 3D del aminoácido frente al

espejo.
5. Pegue la imagen que dibujó en el espejo de modo que concuerde con

la imagen que usted observó en el espejo, es decir, que la orientación
de los átomos coincida.
Figura 7. Estructura del aminoácido dibujada sobre papel y pegada

en el espejo.
6. Superponga la imagen del espejo con la estructura que construyó,

es decir, ubíquela encima de la estructura, sin perder visibilidad de la
estructura modelo. ¿Son superponibles?, es decir, los átomos están en
el mismo lado. ¿Es el aminoácido alanina una molécula quiral?
Figura 8. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la

estructura construida.
Actividad 4. Configuración absoluta R o S para centros quirales

1. Teniendo en cuenta que, en la molécula anterior, la imagen especular
es no superponible; es decir, la ubicación de los átomos es diferente.
2. Tome la estructura que construyó por el átomo amarillo, y enumere

mentalmente el grupo amino (átomo azul) como 1, el átomo rojo como
2, el átomo verde 3 y el átomo amarillo como 4.
Figura 9. Posición de la estructura para determinar la configuración

absoluta R o S.
3. Cuéntelos en orden (1, 2, 3 y 4). ¿Hacia qué sentido es la

numeración? ¿Sentido de las manecillas del reloj, es decir,
configuración R, ó en sentido contrario a las mancillas del reloj, es decir,
S?
4. De acuerdo con el paso 3, identifique si la molécula que construyó
es la R-alanina o la S-alanina.
Etapa 3. Evaluación
El estudiante debe realizar un quiz al finalizar el componente práctico

virtual. Una vez responda el quiz, automáticamente se generará la
respuesta. Y deberá tomar una captura de pantalla de su resultado y
pegarlo al final del documento de entrega.
Sistema de Evaluación
El tutor asignado al componente práctico evaluará el componente

virtual de acuerdo con los aspectos de la rúbrica de evaluación, dentro
de los cuales se tiene el desarrollo del informe y una actividad
evaluativa o quiz.
Informe o productos a entregar
ACTIVIDAD EVALUATIVA O QUIZ

Se desarrollará un quiz en línea, el cual será compartido por su tutor
de componente práctico en el espacio del aula virtual.
INFORME DE LABORATORIO
Documento en pdf con el desarrollo de las actividades de cada práctica
consolidadas en el mismo archivo.
Rúbrica de evaluación y retroalimentación
El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación de

acuerdo con la rúbrica y evaluación que se encuentra en la guía para el
desarrollo del componente práctico.
Práctica 2 - Determinación de algunas constantes físicas de
compuestos orgánicos
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra X virtual
¿Cuál?
Temáticas de la práctica Constantes físicas: punto de ebullición,
punto de fusión, densidad y solubilidad.
formativas
Identificar las propiedades físicas como punto de
fusión, punto de ebullición, densidad y
solubilidad como constantes físicas útiles para la
caracterización de sustancias orgánicas, a través
del uso de un software libre y recursos
multimedia descriptivos.
Punto de Fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura en la que cambia

de estado sólido a estado líquido, a la presión de una atmósfera. Cuando
está puro, dicha modificación física es muy rápida y la temperatura es
característica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presión
ambiental, por ello se utiliza para la identificación de sustancias (Brewster,
Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).
Además, debido a la alteración que sufre esta constante física con las
impurezas, es un valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusión no debe pasar de 0,5
a 1,0 °C o funde con descomposición en no más de un grado centígrado. Si
el rango de fusión es mayor, se debe a varios factores entre ellos:
1) Si la sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente

apropiado y determinar de nuevo su punto de fusión)
2) Si la muestra ha sido calentada rápidamente y la velocidad de

dilatación del mercurio (en el termómetro) es menor que la velocidad
de ascenso de la temperatura en la muestra.
3) Si se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de
determinación del punto de fusión.
Punto de Ebullición
El punto de ebullición de las sustancias es otra constante que puede ayudar

a la identificación de estas, aunque no con la misma certeza que el punto
de fusión debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto
a la variación de la presión atmosférica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un líquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presión de
vapor similar a la presión atmosférica, se evapora a una temperatura
característica puesto que depende de la masa de sus moléculas y de la
intensidad de las fuerzas intermoleculares. En una serie homóloga de
sustancias orgánicas los puntos de ebullición aumentan al hacerlo el peso
molecular.
Densidad
La densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido. De

acuerdo con la ecuación 1, vemos que para obtener la masa de la sustancia
líquida debemos pesar el picnómetro limpio y seco (Wv) y luego pesar el
picnómetro con la sustancia analizar (Ws), y la diferencia de estos valores
nos dará la masa de la sustancia líquida.
𝑤𝑣 − 𝑤𝑠 𝑚𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎
𝜌= =
𝑉𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 𝑉𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎
Ecuación 1
Solubilidad
La solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se puede

disolver en un determinado disolvente, a una temperatura y presión
conocidas. Al analizar experimentalmente la solubilidad, este se puede
denotar de forma cualitativa cuando no se forman dos fases; es decir, si se
presenta un aspecto lechoso, dos fases, o sólido en la solución, se considera
que no son solubles las sustancias de la mezcla.
Análisis elemental cualitativo de sustancias orgánicas
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para

el desarrollo de la práctica
Chemix.org (Chemix.org. Editor de diagramas de laboratorio online.
Consultado el 9 de abril de 2020, https://chemix.org/)
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica 2 es de forma individual y se compone de las

siguientes etapas:

A continuación, se da inicio con la descripción y desarrollo de cada etapa:
En la etapa 1 el estudiante debe ver y comprender la información dada en

el video: Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas constantes
físicas de compuestos orgánicos [Archivo de video] De
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA. Para visualizar el video, copie el enlace y
péguelo en un navegador. A lo largo del video se explicará la siguiente
información:
Generalidades
Punto de fusión
Punto de ebullición
Densidad
Solubilidad
Con base en esta información, el estudiante debe resolver la etapa 2, la cual

comprende el desarrollo del informe de la presente práctica; y la etapa 3,
que es la evaluación de los conocimientos adquiridos.
Esta etapa consta de cuatro actividades, de acuerdo con las temáticas a

desarrollar, las cuales son: punto de fusión, punto de ebullición, densidad y
solubilidad. Y cada actividad tiene tres ejercicios por desarrollar. A
continuación, se describen:
Actividad 1. Punto de fusión

Ejercicio 1. Montaje para determinar el punto de fusión del ácido ascórbico
De acuerdo con las imágenes de la Figura 10, y con base en la explicación
dada en el video Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas
constantes físicas de compuestos orgánicos [Archivo de video] De
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA, construya el montaje correcto para
determinar el punto de fusión del ácido ascórbico.
Figura 10. Materiales de laboratorio para construir el montaje para punto

de fusión, punto de ebullición, densidad y solubilidad.
El estudiante también puede tener como ayuda la herramienta online para

construir el montaje: Chemix.org. Editor de diagramas de laboratorio online.
Consultado el 9 de abril de 2020, https://chemix.org/
Ejercicio 2. Descripción del proceso para determinar el punto de fusión del

ácido ascórbico
De acuerdo con el montaje anterior, y con base en la explicación dada en el
video Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas constantes físicas
de compuestos orgánicos [Archivo de video] De
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA, describa con sus palabras el proceso paso
a paso para determinar el punto de fusión del ácido ascórbico, es decir, el
proceso necesario para realizar dicho experimento.
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante sintetiza acetanilida, y para verificar la pureza del producto
obtenido, quiere determinar su punto de fusión. Para ello, realiza el
respectivo montaje y utiliza un termómetro que tiene escala hasta 100 °C.
Al finalizar el experimento, el estudiante encuentra que el punto de fusión
de la acetanilida obtenida en su síntesis es de 100 °C. Con base en lo
anterior el estudiante concluye que la acetanilida está impura. ¿Está de
acuerdo con la conclusión del estudiante? ¿Por qué? Consultar el punto de
fusión de la acetanilida.
Actividad 2. Punto de ebullición

Ejercicio 1. Montaje para determinar el punto de ebullición del octanol
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA, construya el montaje correcto para
determinar el punto de ebullición del octanol.

construir el montaje: Chemix. Editor de diagramas de laboratorio online.
Ejercicio 2. Descripción del proceso para determinar el punto de ebullición

del octanol
video Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas constantes físicas
de compuestos orgánicos [Archivo de video] De
a paso para determinar el punto de ebullición del octanol, es decir, el proceso
necesario para realizar dicho experimento.
Un estudiante determinó el punto de ebullición del hexano, benceno y
tolueno, siguiendo el procedimiento descrito anteriormente. Y obtuvo los
resultados que se reportan en la tabla 1.
Tabla 4. Puntos de ebullición y estructura químicas de las sustancias.
Nombre Estructura Fórmula Punto de ebullición

química molecular (°C)
Hexano C6H14 69
Benceno C6H6 80
Tolueno C7H8 111
A partir de los puntos de ebullición, ¿qué se puede afirmar acerca de estas

sustancias? Explicar haciendo uso del concepto de interacciones
intermoleculares.
Actividad 3. Densidad
Ejercicio 1. Materiales para medir densidad de un líquido (etanol)
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA, identifique y ubique sobre la mesa los
materiales necesarios para medir la densidad del etanol.

Ejercicio 2. Descripción del proceso para medir densidad de un líquido

(etanol)
De acuerdo con lo anterior, y con base en la explicación dada en el video
Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas constantes físicas de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De
a paso para medir la densidad del etanol.
Un estudiante quiere medir la densidad del ciclohexanol. Para ello realiza el
procedimiento descrito anteriormente. Como resultados obtuvo: peso del
picnómetro vacío, limpio y seco (20 g) y peso del picnómetro con el octanol
(24,81 g). Teniendo en cuenta que el picnómetro es de 5 mL, calcule la
densidad experimental y determine el porcentaje de error, de acuerdo con
la siguiente ecuación.
|𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 − 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 |
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
¿De acuerdo con el porcentaje de error, considera que el estudiante realizó

de forma adecuada la medida? ¿Por qué?
Actividad 4. Solubilidad
Ejercicio 1. Materiales para evaluar la solubilidad de una sustancia sólida
(fenol) y una sustancia líquida (etanol)
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA, identifique y ubique sobre la mesa los
materiales necesarios para realizar la solubilidad de un compuesto sólido
(fenol) y un compuesto líquido (etanol). Además, asuma que en la tabla 2
se encuentran los recipientes que contienen los disolventes para evaluar la
solubilidad.
Tabla 5. Disolventes para la prueba de solubilidad del fenol y del etanol.
Agua Ácido clorhídrico 0,1 M Hidróxido de sodio 0,1 M
Etanol Acetona Cloroformo

Ejercicio 2. Descripción del proceso para determinar la solubilidad de una

sustancia sólida (fenol) y una sustancia líquida (etanol)
De acuerdo con lo anterior, y con base en la explicación dada en el video
Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas constantes físicas de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De
a paso para determinar la solubilidad del fenol y el etanol.
A. Un estudiante realizó la solubilidad del etanol, el fenol y el hexano con
los disolventes de la tabla 2, de acuerdo con el procedimiento descrito
anteriormente, y a temperatura ambiente. Los resultados obtenidos
los tabuló como se muestra en la tabla 3.
Tabla 6. Resultados de solubilidad del fenol y etanol en los diferentes

disolventes.
Disolvente
HCl 0,1 NaOH Aceto Clorof
/ Agua Etanol
M 0,1M na ormo
Soluto
Fenol Insoluble Insolubl Soluble Soluble Soluble Solubl
e e
Hexano Insoluble Insolubl Insolubl Miscibl Soluble Solubl
e e e e
Etanol Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Solubl
e
A partir de estos resultados, el estudiante concluyó que el fenol es más polar
que el etanol. ¿Está de acuerdo con la conclusión del estudiante? Explique
su respuesta con base en las interacciones intermoleculares disolvente-
soluto. Por otro lado, ¿Qué se puede decir acerca del hexano, es polar o
apolar? Explique su respuesta con base en las interacciones intermoleculares
disolvente-soluto.
B. En el video se habla acerca de la solubilidad de la acetamida, sustancia

líquida, y la acetanilida, sustancia sólida, en diferentes solventes,
como se muestra en la siguiente tabla 4.
Tabla 7. Resultados de solubilidad de acetamida y la acetanilida.
Disolvente/
Agua H2SO4 5% HCl (ac) NaHCO3 (ac) NaOH (ac)
Soluto
Acetamida Soluble Insoluble Soluble Soluble Soluble
Acetanilida Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble
Grupo funcional amida
Acetamida Acetanilida
De acuerdo con la información de la tabla 4 y las estructuras químicas de

las sustancias, analizar el comportamiento de la solubilidad de estas dos
amidas. Vemos que tienen el mismo grupo funcional amida, pero la primera
sustancia es líquida y es soluble en la mayoría de las soluciones; pero en el
caso de la segunda sustancia, que es sólida, es insoluble en todas las
soluciones. ¿A qué se debe esto? Explicar de acuerdo con las interacciones
intermoleculares y estructura química de cada sustancia.
El estudiante debe realizar un quiz al finalizar el componente práctico virtual.

Una vez responda el quiz, automáticamente se generará la respuesta. Y
deberá tomar una captura de pantalla de su resultado y pegarlo al final del
documento de entrega.
El tutor asignado al componente práctico evaluará el componente virtual de

acuerdo con los aspectos de la rúbrica de evaluación, dentro de los cuales
se tiene el desarrollo del informe y una actividad evaluativa o quiz.

Se desarrollará un quiz en línea, el cual será compartido por su tutor de
componente práctico en el espacio del aula virtual.
El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación de acuerdo

con la rúbrica y evaluación que se encuentra en la guía para el desarrollo
del componente práctico.
Práctica 3 – Alcoholes y fenoles
Tipo de práctica
Otra X virtual
¿Cuál?
Temáticas de la práctica Compuestos orgánicos oxigenados
(funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles,
reactividad del grupo hidroxilo.
formativas Determinar la reactividad de algunos alcoholes y
fenoles, a través del estudio de pruebas
cualitativas demostrativas.
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgánicos del agua al

remplazar uno de sus hidrógenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo
(fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo
sobre qué tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–OH).
El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos será objeto de
estudio en esta práctica.
Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros, menos densos que
el agua, destilables sin descomposición y de olor característico. A partir de
12 carbones (alcohol dodecílico) son sólidos blancos de consistencia cerosa
semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a través de
puentes de hidrógeno, causa de su elevado punto de ebullición y de la
solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.
En la práctica se comprobará el comportamiento típico de estas sustancias.
Para alcoholes, se probará su acidez, reacciones de oxidación y de liberación
del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitución nucleofílica.
Se espera igualmente, comparar en los ensayos químicos, sustancias de
estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los
aspectos analizados en la teoría.
Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la Unidad
2, por lo tanto, se recomienda revisar las referencias previo a la realización
de la práctica.
Análisis elemental de sustancias: alcoholes y fenoles



No aplica
Metodología

siguientes etapas:


el video: Méndez, P. (2020) OVI – Alcoholes y fenoles [Archivo de video] De
https://youtu.be/pr8vVMd3JRw. Para visualizar el video, copie el enlace y
péguelo en un navegador. A lo largo del video se explicará la siguiente
información:
Generalidades de alcoholes y fenoles

Acidez de alcoholes y fenoles
Prueba de Lucas
Reacciones de oxidación con permanganato y dicromato de potasio
Reacción del xantato
Prueba del cloruro de hierro III (FeCl3)

comprende el desarrollo del informe de la presente práctica; y la etapa 3,
que es la evaluación de los conocimientos adquiridos.

Esta etapa consta de cuatro actividades, esto de acuerdo con las temáticas
a desarrollar, las cuales son: prueba de Lucas, reacciones de oxidación,
reacción del Xantato, y prueba del cloruro de hierro III (FeCl3). Cada
actividad tiene tres ejercicios por desarrollar. A continuación, se describe:
Actividad 1. Prueba de Lucas
Ejercicio 1. Montaje para realizar la prueba de Lucas
dada en el video Méndez, P. (2020) OVI – Alcoholes y fenoles [Archivo de
video] De https://youtu.be/pr8vVMd3JRw, identifique los materiales
necesarios para realizar la prueba de Lucas.
Figura 11. Materiales de laboratorio para desarrollar las pruebas

cualitativas para identificar alcoholes y fenoles.

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar la prueba de Lucas

De acuerdo con los materiales anteriores, y con base en la explicación dada
en el video Méndez, P. (2020) OVI – Alcoholes y fenoles [Archivo de video]
De https://youtu.be/pr8vVMd3JRw, describa con sus palabras paso a paso
el proceso para realizar la prueba de Lucas.
Un estudiante tiene tres tubos de ensayo, en el primer tubo tiene el alcohol
octanol, en el segundo tubo tiene 3-Metil-3-pentanol y en el tercer tubo
tiene isopropanol. El estudiante quiere identificar cuál es un alcohol 1°, 2°
y 3°, y realiza la prueba de Lucas. Después de hacer la prueba, ¿cuál cree
que será el resultado, es decir, indique cuál compuesto de los nombrados es
el alcohol 1°, 2° y 3°?
Responder de acuerdo con el fundamento teórico de esta prueba y de la
estructura química de los alcoholes, consulte las estructuras y consolídelas
en el informe.
Actividad 2. Reacciones de oxidación

Ejercicio 1. Montaje para realizar la prueba del permanganato y del
dicromato de potasio
necesarios para realizar las pruebas de oxidación de los alcoholes y fenoles.

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar la prueba del

permanganato y del dicromato de potasio
De https://youtu.be/pr8vVMd3JRw, describa con sus palabras el proceso
paso a paso para realizar las pruebas de oxidación de alcoholes y fenoles.
Un estudiante realizó las pruebas de oxidación al octanol, al 3-Metil-3-
pentanol y al 2-Naftol con los reactivos permanganato de potasio
(KMnO4/OH-) y el dicromato de potasio (K2Cr2O7/H+). Observó que el
octanol y el 2-Naftol presentaron una coloración café oscura. Con base en
ello responder:
a. ¿Qué significa la observación del estudiante?
b. Plantee la reacción de oxidación del alcohol en presencia del
permanganato de potasio. Para plantear la reacción hacer uso del editor de
moléculas online
(https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html,
consultado el 10 de abril de 2020).
Actividad 3. Reacciones del Xantato

Ejercicio 1. Montaje para realizar la prueba del Xantato
necesarios para realizar la prueba del Xantato.
Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar la prueba del Xantato

paso a paso para realizar la prueba del Xantato.

Un estudiante realizó la prueba del Xantato al octanol y al 2-Naftol. De
acuerdo con lo explicado en el video, ¿cuál de las dos sustancias
experimenta esta reacción? ¿Por qué? De acuerdo con la sustancia que
experimenta la reacción, planteé la respectiva reacción, es decir:
Reactivos (Sustancia + KOH/CS2) → Productos (Respectiva sal de

Xantato)
Para plantear la reacción hacer uso del editor de moléculas online

(https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html,
consultado el 10 de abril de 2020).
Actividad 4. Prueba con el tricloruro de hierro III (FeCl3)

Ejercicio 1. Montaje para realizar la prueba del tricloruro de hierro III
necesarios para realizar la prueba del tricloruro de hierro III (FeCl3).

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar la prueba del tricloruro de

hierro III (FeCl3)
paso a paso para realizar la prueba del tricloruro de hierro III (FeCl3).
Un estudiante hace una infusión con té verde, y espera a que esta llegue a
temperatura ambiente. Con una pipeta Pasteur toma 2 mL (40 gotas) y los
adiciona a un tubo de ensayo limpio y seco; luego le adiciona 0,5 mL del
reactivo tricloruro de hierro III (FeCl3). El estudiante observa que al
adicionar el reactivo se forma una coloración verde oscura. ¿A qué se debe
esto? Consulte los metabolitos que tiene el té verde y con base en ello
responda la pregunta. Además, consulte los beneficios de estos metabolitos
secundarios, y consolide la información en el informe.
Actividad 5. Obtención de un alcohol haciendo uso de un simulador
Para desarrollar este ejercicio, el estudiante debe seguir paso a paso las
instrucciones:
➢ Ingresar a la página del simulador:

http://190.85.46.51/CONTENIDOS/laboratorios/quimica/
➢ Seleccionar en la inferior de simuladores, el simulador de aldehídos y

cetonas.
➢ Luego deberán seleccionar la opción de simuladores para Windows,

como lo muestra la siguiente imagen.
➢ Aparecerá una pantalla en blanco y en la parte superior izquierda el

botón para activar Flash Player. Dar clic allí.
➢ Al dar clic aparecerá que si queremos activarlo. Damos clic en Permitir.
Luego de ello actualizamos la página para que se active.
➢ Al actualizar la página aparece el simulador. Damos clic en aceptar,

ingresamos los datos que solicitan, y damos clic en Ingresar.
➢ Seleccionamos el alcohol y damos inicio con la actividad.
➢ Al seleccionar el grupo funcional, aparecerá unos materiales y vidriería

para desarrollar la reacción. Para ello, deberá arrastrar a la plancha
de calentamiento los materiales de vidriería, iniciando por 1.
1
Recomendaciones:
➢ Una vez ubique el balón de reacción (1), adicione los reactivos.
➢ Para abrir los reactivos debe bajarlos a la mesa y dar clic sobre las
tapas, así se abrirán.
➢ Luego acérquelos arrastrándolos hasta el balón de reacción y el
embudo de desprendimiento lateral.
➢ A medida que arrastra cada material se observa la sombra del mismo,
esto lo ayudara a ubicar cada uno en el sitio adecuado. Se sugiere
seleccionar con clic sostenido cada material y moverlo cerca de la
plancha de calentamiento; así sabrá el sitio de dicho elemento.
➢ Cuando finalice el montaje, adicione completamente el reactivo del
desprendimiento lateral.
➢ Dar clic en el botón de encendido de la plancha y aumente la
temperatura hasta °C.
➢ Asegúrese que en el recuadro de la derecha “Parámetros” se registre
los valores en mL de los reactivos y producto: 50mL de cloruro de
bencilo, 50 mL de hidróxido de sodio, la temperatura, y que inicie la
producción del alcohol bencílico. Al finalizar la reacción se habrá
obtenido 70 mL del producto y la temperatura desciende.
➢ Cuando haya obtenido el producto en Erlenmeyer. Deberá tomar la
pipeta y arrastrarla hasta el Erlenmeyer, tomar la cantidad que
permita el simulador. Llevarlo a cada tubo de ensayo y adicionarlo.
Observe el cambio de coloración.
➢ Ahora dar clic en la parte superior en “Tubos de ensayo”. Y observe

que en la parte inferior de abajo aparece el nombre del ensayo.
Con base en el procedimiento anterior, desarrollar los siguientes ítems:
➢ Plantear la respectiva reacción de formación entre el cloruro de bencilo
y el hidróxido de sodio para producir el alcohol bencílico. Hacer uso de
los editores online.
➢ Identifique y escriba el nombre del ensayo de cada tubo de ensayo:
Tubo 1:
Tubo 2:
Tubo 3:
➢ Con base en las pruebas descritas en los tubos 1, 2 y 3. ¿Cuáles

presentaron cambios de coloración? Indique que color observó en cada
tubo.
➢ ¿Por qué estos reaccionaron con el alcohol? Explicar con base en la
lectura de cada uno de estos ensayos.




Práctica 4 – Ácidos carboxílicos y sus derivados, síntesis y
purificación de un éster
Tipo de práctica
Otra X virtual
¿Cuál?
Temáticas de la práctica
Derivados se ácidos carboxílicos, métodos
de síntesis y destilación.
Intencionalidades Objetivos
formativas Establecer la reactividad del grupo funcional
ácido carboxílico y sus derivados a través de
pruebas de análisis cualitativo, haciendo uso de
recursos multimedia.
Obtener de manera demostrativa uno de los

derivados del ácido (éster - acetato de etilo) a
través de la síntesis de Fischer y su purificación
mediante la técnica de destilación, haciendo uso
de recursos multimedia.
Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que presentan el grupo –COOH.
Los ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en la
naturaleza, especialmente en los alimentos, por ejemplo, el ácido cítrico de
algunos frutos, el oxálico de frutas y verduras, el acético del vinagre, los
aminoácidos de las proteínas, los ácidos grasos de los lípidos, el ácido
butírico causante del olor peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.
Por su parte, a partir de estos compuestos se obtienen amidas, haluros de
ácido, anhídridos y ésteres. La fórmula general de los ésteres considerados
como derivados de los ácidos carboxílicos es: R-COO-R´.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes, en
presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico. Cunado esta
mezcla se somete a un proceso de reflujo, se llama esterificación de Fischer
o síntesis de Fischer. Para llevar a cabo la purificación de estos compuestos
sintetizados, se hace uso de técnicas como la destilación simple o
fraccionada, que consiste en volatilizar uno de los componentes por
diferencia de sus puntos de ebullición, permitiendo así su separación de la
mezcla.
3, por lo tanto, se recomienda revisar las referencias previo a la realización
de la práctica.
Análisis elemental de sustancias: ácidos carboxílicos y sus derivados.

Síntesis y métodos de separación y purificación de sustancias orgánicas.


No aplica
Metodología

siguientes etapas:



el video: Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo
de video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac. Para visualizar el video, copie
el enlace y péguelo en un navegador. A lo largo del video se explicará la
siguiente información:
Acidez y equivalente de neutralización de los ácidos.

Esterificación y saponificación.
Síntesis de acetato de etilo y su purificación por destilación

comprende el desarrollo del informe de las prácticas; y la etapa 3, que es la
evaluación de los conocimientos adquiridos.

Esta etapa consta de tres actividades de acuerdo con las temáticas a
desarrollar, las cuales son: acidez y equivalente de neutralización de los
ácidos, esterificación y saponificación, síntesis de acetato de etilo y su
purificación por destilación. A continuación, se describe:
Actividad 1. Acidez y equivalente de neutralización

Ejercicio 1. Montaje para realizar el equivalente de neutralización
dada en el video Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados
[Archivo de video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac, identifique los
materiales necesarios y haga el montaje paso a paso para realizar el
equivalente de neutralización del ácido acético.
Figura 12. Materiales de laboratorio para determinar el equivalente de

neutralización.

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar el equivalente de

neutralización
video: Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de
video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac, describa paso a paso y con sus
palabras, el proceso para determinar el equivalente de neutralización del
ácido acético.
Un estudiante desea conocer el porcentaje de ácido acético (CH3COOH) que
hay en una botella de vinagre comercial. Para ello, el estudiante requiere
hacer los siguientes pasos:
Paso 1. Debe preparar 100 mL de una solución de hidróxido de sodio
(NaOH) 0,1 N y estandarizarla con un patrón de ftalato ácido de potasio.
Pero ¿Cuántos gramos de NaOH necesita el estudiante para preparar una
solución 0,1 N? Realizar el respectivo cálculo y dar la respuesta de los
gramos necesarios para obtener una solución 0,1 N de hidróxido de sodio
(NaOH).
Paso 2. Después que el estudiante preparó la solución de hidróxido de
sodio, la estandarizó con el ftalato ácido de potasio y calculó la concentración
real, la cual fue de 0,2 N.
Paso 3. El estudiante midió con una pipeta volumétrica 25 mL del vinagre
comercial y los adicionó en un Erlenmeyer, además adicionó dos gotas del
indicador fenolftaleína.
Paso 4. El estudiante realizó la titulación con el NaOH 1,21 N y se gastó
40,2 mL del hidróxido de sodio para llegar a la neutralidad, punto de
equivalencia que se observa al ver el color rosa pálido.
Teniendo en cuenta los datos anteriores y que las moles del ácido son iguales
a las moles de NaOH gastadas, es decir:
𝑽á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ 𝑵á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 𝑽𝑏𝑎𝑠𝑒 ∗ 𝑵𝑏𝑎𝑠𝑒
Para este caso:

𝑽á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 ∗ 𝑵á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑽𝑁𝑎𝑂𝐻 ∗ 𝑵𝑁𝑎𝑂𝐻
Donde V es volumen y N normalidad.
Calcular la cantidad de ácido acético, en gramos, presente en la muestra de

vinagre. Luego exprese el resultado en porcentaje (%), asumiendo que tiene
100 g de vinagre.
Actividad 2. Esterificación y saponificación

Ejercicio 1. Materiales necesarios para hacer los experimentos
dada en el video: Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados
[Archivo de video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac, identifique los
materiales necesarios y haga el proceso paso a paso con dichos materiales
para realizar el proceso de esterificación, partiendo del ácido acético, el
octanol y ácido sulfúrico.
Figura 13. Materiales de laboratorio para hacer la esterificación.

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar el proceso de esterificación

y saponificación
De acuerdo con los materiales y con base en la explicación dada en el video:
Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de video]
De https://youtu.be/-tTeUi_qNac, describa paso a paso y con sus palabras,
el proceso para realizar el proceso de esterificación con el ácido acético, el
octanol y ácido sulfúrico.
• Esterificación: con base en los reactivos dados (ácido acético, octanol
y ácido sulfúrico) para realizar el proceso de esterificación y obtener
el éster acetato de octilo. Planteé la respectiva reacción química con
ayuda del programa online
https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html,
(consultado el 10 de abril de 2020). Recuerde que una reacción
química se compone de:
Estructuras químicas de Reactivos → Estructura química de Productos
Además, consulte acerca del uso del éster acetato de octilo.
• Saponificación: después de conocer el proceso de saponificación, a

partir del cual se obtiene el jabón. Responder y consultar:
a. Pregunta: las tres fases que se forman después del proceso de
calentamiento son glicerina y el NaOH sin reaccionar, otra fase con
el jabón que se forma y la grasa que no reaccionó. Indicar en la
siguiente imagen cuál es la respectiva fase y justifique su
respuesta.
Fase 1
Fase 2
Fase 3
b. Consulta: qué procesos adicionales se debe hacer para purificar el

jabón obtenido y qué otros compuestos se adicionan para dar el
valor comercial al producto final.
Actividad 3. Síntesis y purificación del éster acetato de etilo

Ejercicio 1. Reconocimiento de material y montajes para llevar a cabo la
síntesis y purificación del acetato de etilo
De acuerdo con el video Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y
derivados [Archivo de video] De https://youtu.be/-tTeUi_qNac, se observó
los pasos y montajes para llevar a cabo la síntesis y purificación del acetato
de etilo. Con base en ello, y a partir de la Figura 14 identifique y señale el
montaje o los montajes necesarios para la síntesis, y para llevar a cabo la
purificación.
Montaje 1 Montaje 2
Montaje 3
Figura 14. Montajes para realizar la síntesis y purificación del acetato de

etilo.

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar la síntesis y purificación del

acetato de etilo
De acuerdo con los montajes y con base en la explicación dada en el video:
Méndez, P. (2020). OVI – Ácidos carboxílicos y derivados [Archivo de video]
De https://youtu.be/-tTeUi_qNac, describa paso a paso y con sus palabras,
el proceso para realizar el proceso de síntesis del acetato de etilo a partir
del ácido acético, el etanol y ácido sulfúrico.
Un estudiante desea realizar la síntesis de acetato de etilo, pero no tiene
etanol puro, por lo cual decide comprar etanol antiséptico en una farmacia,
pero este no es 100% puro, tiene una concentración de 70%. ¿Qué técnica
le recomendaría al estudiante para purificar el etanol? ¿Por qué?
Ahora bien, el estudiante utilizará los montajes que se presentan en la Figura
14, pero no conoce el nombre de las partes de estos. Ayuda al estudiante a
identificarlos. Para ello, indique en la siguiente tabla para qué sirve el
montaje 2 y 3, y en frente del número rojo escriba el nombre de la respectiva
pieza o elemento que se muestra en la Figura 14.
Tabla 8. Nombre de los elementos de los montajes de síntesis y
purificación del acetato de etilo.
Montaje ¿Para qué sirve? Número de Nombre de la

Síntesis o purificación la pieza pieza o elemento
1
2
3
4
2
5
6
7
8
1
2
3
4
5
6
7
3
8
9
10
11
12
13
14




Práctica 5 – Aldehídos, cetonas y algunas biomoléculas
Tipo de práctica
Otra X virtual
¿Cuál?
Temáticas de la práctica Reactividad de aldehídos, cetonas y
carbohidratos.
Funciones con heteroátomos, reactividad
del grupo amida, aminoácidos y proteínas.
formativas Determinar la reactividad de algunos aldehídos,
cetonas y carbohidratos a través de pruebas de
análisis cualitativo haciendo uso de recursos
multimedia.
Establecer la reactividad de algunas proteínas a

través de pruebas de análisis cualitativo,
haciendo uso de recursos multimedia.
El grupo funcional aldehído se diferencia de las cetonas, debido a que en su

estructura presenta el grupo formilo. Para diferenciar estos dos grupos
funcionales se utilizan reacciones como la prueba de la 2,4-
dinitrofenilhidrazina que reacciona con ambos grupos funcionales. Sin
embargo, las reacciones de oxidación permiten identificar los aldehídos a
través de las pruebas de Fehling, Benedict y Tollens. Para identificar cetonas
se utiliza la prueba del haloformo.
Para el análisis de carbohidratos se utilizan diferentes pruebas para
establecer si son azúcares reductores, pentosas, hexosas, entre otras
propiedades, por medio de reacciones cualitativas.
Los α–aminoácidos son las unidades más simples de los péptidos,

polipéptidos y proteínas, biomoléculas de suma importancia para los seres
vivos debido a la actividad biológica que presentan asociadas a su estructura
química. En esta experiencia se busca reconocer algunas de esas sustancias
mediante su determinación cualitativa.

3, por lo tanto, se recomienda revisar las lecturas correspondientes a estas
temáticas.
Análisis elemental de sustancias: aldehídos, cetonas, carbohidratos,

aminoácidos y proteínas.


No aplica
Metodología

siguientes etapas:

En la etapa 1 el estudiante debe ver y comprender la información dada en los

videos: Méndez, P. (2020). OVI – Aldehídos, cetonas y carbohidratos [Archivo
de video] De https://youtu.be/L1tcuY9AQSg; Méndez, P. (2020). OVI –
Aminoácidos y proteínas [Archivo de video] De
https://youtu.be/MEY4mrhix8Q. Para visualizar los videos, copie el enlace y
péguelo en un navegador. A lo largo de cada video se explicará la siguiente
información:
Pruebas cualitativas para identificar y diferenciar aldehídos y cetonas

Pruebas cualitativas para identificar propiedades de carbohidratos
Pruebas cualitativas para identificar aminoácidos en algunos alimentos
Titulación de Sörensen para determinar contenido de proteína en alimentos


Esta etapa consta de dos actividades de acuerdo con las temáticas a
desarrollar, las cuales son: identificación de aldehídos, cetonas y
carbohidratos; y, propiedades de aminoácidos y proteínas. A continuación, se
describe:
Actividad 1. Identificación de aldehídos, cetonas y carbohidratos

Con base en lo explicado en el video Méndez, P. (2020). OVI – Aldehídos,
cetonas y carbohidratos [Archivo de video] De
https://youtu.be/L1tcuY9AQSg; aplicar los conceptos estudiados acerca de
las pruebas cualitativas para identificar aldehídos, cetonas y carbohidratos,
en los siguientes ejercicios de análisis:
A. Obtención de un aldehído a través de un simulador y su identificación

con pruebas cualitativas. Para desarrollar este ejercicio, el estudiante
debe seguir paso a paso las instrucciones:
• Ingresar a la página del simulador:

• Seleccionar en la inferior de simuladores, el simulador de aldehídos y

cetonas.
Figura 15. Simulador CloudLabs4.
• Luego deberán seleccionar la opción de simuladores para Windows,

como lo muestra la siguiente imagen.
4
Simulador CloudLabs. Consultado el 29 de septiembre de 2020:
• Aparecerá una pantalla en blanco y en la parte superior izquierda el
botón para activar Flash Player. Dar clic allí.
• Al dar clic aparecerá que si queremos activarlo. Damos clic en Permitir.

Luego de ello actualizamos la página para que se active.
• Al actualizar la página aparece el simulador. Damos clic en aceptar,
ingresamos los datos que solicitan, y damos clic en Ingresar.
• Seleccionamos el aldehído y damos inicio con la actividad.

• Al seleccionar el grupo funcional, aparecerá unos materiales y vidriería
para desarrollar la reacción. Para ello, deberá arrastrar a la plancha de
calentamiento los materiales de vidriería.
• Se inicia con la construcción del montaje, pero no se debe olvidar

adicionar los reactivos. Para ello dar clic en la tapa del recipiente, y esta
se abrirá, luego lleve el recipiente al balón de reacción.
• Luego adicione el segundo reactivo reactivo y continúe con el montaje
hasta completarlo como se muestra en la imagen.
• Una vez finalizado el montaje, encienda la plancha, aumente la
temperatura hasta 80 °C y adicione el reactivo.
• Se observa como inicia la reacción y se va obteniendo el aldehído en el

recipiente de la derecha (Erlenmeyer). Además, en la parte derecha,
en parámetros se indica cuánto se produce en mL del aldehído.
• Cuando finaliza la reacción, la temperatura disminuye. Ahora deberá a
proceder con las pruebas cualitativas de identificación de aldehídos.
Para ello tome la pipeta del stand y tome una cantidad del aldehído.
Adicione en cada tubo de ensayo y observe el cambio de coloración.
• Al dar clic con en la parte superior donde dice Tubos de ensayo, aparece
en la parte inferior la descripción de las respectivas pruebas:
Tubo 1: Reactivo de Tollens
Tubo 2: Reactivo de Fehling
Tubo 3: Reactivo de Schiff
Con base en el procedimiento anterior, resolver los siguientes ítems:
➢ Plantear la respectiva reacción de oxidación entre el alcohol etílico y la

mezcla sulfocrómica (H2SO4/K2Cr2O7), para producir el etanal. Hacer
uso de los editores online.
➢ Con base en las pruebas descritas en los tubos 1, 2 y 3. Por qué estos
reaccionaron con el aldehído. Explicar con base en la lectura de cada
uno de estos ensayos.
B. Obtención de una cetona través de un simulador y su identificación con

pruebas cualitativas. Teniendo en cuenta la descripción que se realizó
anteriormente, de forma paso a paso. Realizar una descripción similar
a medida que desarrolla la reacción con la cetona. Para eso debe iniciar
desde el principio y en vez de seleccionar el aldehído, seleccionará la
cetona.
• Dar clic en la flecha que se encuentra en la parte superior izquierda.

Luego seleccione la cetona e inicie con el ejercicio.
Recomendaciones: Debe bajar los reactivos del stand a la mesa. Allí podrá
abrir la tapa y adicionarlos al balón de reacción. Debe adicionar
completamente el reactivo del embudo lateral. Debe subir la temperatura
hasta 80 °C.
• Una vez haya desarrollado la descripción detallada de la reacción de la
cetona en el simulador, como se hizo anteriormente para el aldehído.
Resolver los siguientes ítems:
➢ Plantear la respectiva reacción de oxidación entre el ciclohexanol y la

mezcla sulfocrómica (H2SO4/K2Cr2O7), para producir la ciclohexanona.
Hacer uso de los editores online.
➢ De acuerdo con las pruebas de los tubos de ensayo (cambios de
coloración):
Tubo 1: Reactivo de Tollens
Tubo 2: Reactivo de Fehling
Tubo 3: Reactivo de Schiff
Tubo 4: 2,4-dinitrofenilhidrazina
¿Con cuál o cuáles tubos de ensayo reaccionó la ciclohexanona? ¿A qué se

debe este comportamiento?
C. Un estudiante analizó un carbohidrato de acuerdo con la marcha

analítica para identificar carbohidratos, y encontró los siguientes
resultados:
Tabla 9. Resultados cualitativos del carbohidrato analizado.
Prueba Resultado Observación

Molisch Positivo Se observó un anillo de color rojo-violeta
Benedict Positivo Se observó un color verde
Lugol Negativa No se dio cambio de coloración
Barfoed Positivo Se observó un precipitado de 2 a 7
minutos
Bial Negativo No se observó coloración
Seliwanoff Negativo No se observó coloración
De acuerdo con lo anterior:

• Identificar las propiedades del carbohidrato analizado, es decir, si es
monosacárido, disacárido o polisacárido; si es pentosa o hexosa, si es
aldosa o cetosa; si es un azúcar reductor o no lo es.
• A partir del análisis anterior, ¿cuál de los siguientes carbohidratos
considera que fue el analizado por el estudiante? Maltosa o glucosa.
Maltosa Glucosa
Actividad 2. Propiedades de aminoácidos y proteínas

Con base en lo explicado en el video Méndez, P. (2020). OVI – Aminoácidos
y proteínas [Archivo de video] De https://youtu.be/MEY4mrhix8Q; aplicar los
conceptos estudiados acerca de las pruebas cualitativas para identificar
aminoácidos y proteínas, en el siguiente ejercicio de análisis:
Un estudiante analiza de manera cualitativa varios productos alimenticios,

Figura 16, para identificar la posible presencia de aminoácidos y proteínas en
estos. Para ello, prepara soluciones al 10% de leche líquida entera, leche de
soya, leche de almendras, huevo y gelatina. Para el caso de la gelatina, el
estudiante la preparó en agua caliente.
Figura 16. Ilustración de los alimentos analizados por el estudiante.

Después tomó 2 mL de cada solución y la adicionó en diferentes tubos de
ensayo, los cuales estaban limpios y secos. Realizó la prueba cualitativa de
Biuret, Xantoprotéica, Hopkin´s-Cole y Sakaguchi para cada muestra, y
encontró los siguientes resultados:
Tabla 10. Resultados de las pruebas cualitativas de identificación de

aminoácidos en alimentos.
Leche
Leche de Leche de
Prueba líquida Huevo Gelatina
soya almendras
entera
Positiva, Positiva, Positiva, Positiva,
Positiva,
color color color colorcolor
Biuret
violeta violeta violeta violeta
violeta
tenue intenso tenue intenso
intenso
Positiva, Positiva, Positiva, Positiva,
Positiva,
color color color colorcolor
Xantoprotéica
amarillo amarillo amarillo amarillo
amarillo
tenue fuerte tenue fuerte
tenue
Negativo, Positivo, Negativo, Positivo,
Negativo,
no se se formó no se formó se formó
no se
Hopkin´s-
formó el el anillo el anillo el anillo
formó el
Cole
anillo violeta violeta violeta
anillo
violeta violeta
Negativo, Positivo, Negativo, Positivo, Positivo,
no se se no se se se
observó observó observó observó observó
Sakaguchi coloración una coloración una una
coloración coloración coloración
rojo rojo rojo
intenso tenue tenue
De acuerdo con lo anterior:

• ¿Cuál de los alimentos tiene mayor contenido de aminoácidos?
Identifique los posibles aminoácidos de acuerdo con las pruebas
realizadas, y compare con lo reportado en la literatura.
• Con base en el resultado anterior, ¿Cuál alimento le recomendaría al
estudiante para realizar la titulación de Sörensen? Justifique su
respuesta.


acuerdo con los aspectos de la rúbrica de evaluación, dentro de los cuales se
tiene el desarrollo del informe y una actividad evaluativa o quiz.


con la rúbrica y evaluación que se encuentra en la guía para el desarrollo del
Práctica 6 – Técnicas de extracción y separación de
compuestos orgánicos
Tipo de práctica
Otra X virtual
¿Cuál?
Temáticas de la práctica Aceites esenciales, métodos de extracción,
destilación.
Pigmentos vegetales, métodos de
separación, cromatografía de papel
formativas Conocer y aplicar de manera descriptiva los
principios teórico-prácticos de la técnica de
extracción destilación por arrastre de vapor, a
través de recursos multimedia.
Conocer y aplicar de manera descriptiva los

principios teórico-prácticos de la cromatografía
de papel como un método de separación de
sustancias, a través de recursos multimedia.
Es importante tener en cuenta que la técnica de la destilación por arrastre

con vapor, no se emplea para la purificación de compuestos orgánicos sino
para la separación o extracción de estos. En general, se utiliza para la
separación de sustancias volátiles y muy poco solubles en agua que se
encuentran mezcladas con otras sustancias poco volátiles.
Por su parte, dentro de las técnicas de separación se tiene la cromatografía

en papel; la cual, es una técnica utilizada en los laboratorios para
realizar análisis cualitativos de muestras, su procedimiento es sencillo,
aunque su sensibilidad no es muy alta.
La fase estacionaria está constituida por una tira de papel cromatográfico o
de filtro, mientras que la fase móvil es un solvente.
Métodos de extracción de sustancias orgánicas, y aplicación de un método

separación de sustancias orgánicas por cromatografía.


No aplica
Metodología

siguientes etapas:


el video: Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs.
Para visualizar el video, copie el enlace y péguelo en un navegador. A lo
largo del video se explicará la siguiente información:
Técnicas de extracción y separación

Extracción de aceites esenciales por arrastre de vapor
Separación de pigmentos vegetales por TLC

Esta etapa consta de dos actividades de acuerdo con las temáticas a

desarrollar, las cuales son: extracción de aceites esenciales por arrastre de
vapor y separación de pigmentos vegetales por TLC. A continuación, se
describe:
Actividad 1. Extracción de aceites esenciales por arrastre de vapor

Ejercicio 1. Montaje para realizar la extracción del aceite de naranja
dada en el video: Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y
separación de compuestos orgánicos [Archivo de video] De
https://youtu.be/tcQfIYkbQcs, identifique los materiales necesarios y haga
el montaje paso a paso para realizar la extracción por arrastre de vapor del
aceite de naranja.
Figura 17. Materiales de laboratorio para realizar el montaje para la

extracción del aceite de naranja.

Ejercicio 2. Descripción del proceso para extraer el aceite de naranja

video: Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs,
describa paso a paso y con sus palabras, el proceso para realizar la
extracción del aceite de naranja.
Un estudiante quiere extraer cinamaldehído a partir de las astillas de canela.
Este compuesto es líquido, viscoso y de color amarillo, responsable del olor
y sabor de la canela. Para ello, utiliza la técnica de arrastre por vapor, ya
que su inmiscibilidad en agua permite su obtención después de la extracción.
Una vez obtuvo el extracto se percata que el compuesto queda formando
una emulsión o dos fases, pero el estudiante quiere el líquido libre del agua.
Ante ello, ¿qué otro método de extracción podría utilizar el estudiante? ¿Por
qué?
Actividad 2. Separación de pigmentos vegetales por TLC

Ejercicio 1. Montaje para realizar la separación de los pigmentos de la
espinaca
dada en el video: Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y
separación de compuestos orgánicos [Archivo de video] De
https://youtu.be/tcQfIYkbQcs, identifique los materiales necesarios y haga
el proceso de montaje paso a paso, para realizar la separación de los
pigmentos de la espinaca, es decir, para obtener la placa de cromatografía
con los pigmentos separados. Además, deberá indicar en la placa
cromatográfica cuál es la fase móvil, cuál es la fase estacionaria, donde se
encuentra el frente de solvente y donde el punto de siembra.
Figura 18. Materiales de laboratorio para realizar la separación de los

pigmentos de la espinaca.

Ejercicio 2. Descripción del proceso para realizar la separación de los
pigmentos de la espinaca.
video: Méndez, P. (2020). OVI – Técnicas de extracción y separación de
compuestos orgánicos [Archivo de video] De https://youtu.be/tcQfIYkbQcs,
describa paso a paso y con sus palabras, el proceso para realizar la
separación de los pigmentos de la espinaca.
A. Un estudiante tiene un extracto de colorantes y realiza el proceso de
separación utilizando como solvente cloroformo - acetona 90+10; dos
solventes mediamente polar y apróticos. Después de realizado el
proceso, obtiene la placa de cromatografía que se encuentra en la
Figura 19. De acuerdo con ello, se observa que algunos colorantes
ascienden más que otros. ¿A qué se debe este comportamiento?
Analizar su respuesta teniendo en cuenta: la polaridad del solvente
utilizado como fase móvil y que la fase estacionaria es sílica.
Figura 19. Placa cromatográfica con la separación de colorantes.5
B. Un estudiante desea realizar la separación de componentes de una

tinta. Para ello utiliza el siguiente simulador6:
http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=133&cnt=4
Seguir paso a paso el proceso para hacer la cromatografía en papel:
• Abrir el simulador haciendo uso el enlace anterior. Aparecerá la
siguiente pantalla:
5
M.C. Gutiérrez. La cromatografía líquida: aplicación de la TLC a la separación de colorantes.
6
amrita.olabs.edu.in., (2015). Paper Chromatography. Retrieved 1 October 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=133&cnt=4
3
• De acuerdo con la imagen anterior, identificar los elementos de la

cromatografía. Para ello, deberá indicar en la imagen, haciendo uso
de los números que describen cada elemento, como lo muestra el
ejemplo de la muestra.:
1. Papel cromatográfico o fase estacionaria
2. Capilar
3. Muestra
4. Cámara cromatográfica
5. Fase móvil o solvente
• Una vez haya identificado los elementos. Proceda hacer uso del
simulador. Para ello, tome la muestra con el capilar.
• Lleve el capilar con la muestra y toque la fase estacionaria (en el
centro de la línea, en la parte inferior).
• Abra la cámara cromatográfica, dando clic en la tapa.
• Lleve la fase estacionaria a la cámara cromatográfica y ubíquela en el
centro.
• Cierre la cámara cromatográfica con la tapa.
• Espere que el reloj recorra el tiempo.
• Abra la tapa y la placa o fase estacionaria saldrá sola.
• Ahora, con base en lo que observa en la fase estacionaria, desarrollar
los siguientes ítems:
➢ ¿Cuántas manchas observa y cuál es su coloración?
➢ Teniendo en cuenta que el solvente o fase móvil utilizada fue
agua:alcohol isopropílico en relación 1:2. ¿Qué puede decirse
acerca del desplazamiento de cada tinte, representado por las dos
manchas? Analizar su respuesta teniendo en cuenta: la polaridad
del solvente utilizado como fase móvil y que la fase estacionaria es
sílica.




Lineamientos Para la Entrega del Informe Final
El estudiante realiza un consolidado con todos los aportes de acuerdo

con el siguiente orden:
• Portada
• Introducción
• Objetivos de la práctica
• Etapa 2: respuesta y solución a cada actividad.
• Etapa 3: captura de pantalla después de presentar el quiz, al
finalizar la última sesión.
• Conclusiones
• Bibliografía
El documento debe contener lo anteriormente indicado, y se debe

recopilar con la información del Informe de la Práctica 1, 2, 3, 4, 5
y 6; y hacer la entrega de acuerdo con las indicaciones del tutor/a del
componente práctico virtual en el espacio indicado. No se aceptará la
entrega por otros medios como correos ó Skype. Este debe entregarse
en el espacio establecido para ello, y al tutor asignado al
Fuentes Documentales
Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso práctico de

Química Orgánica. Madrid: Alhambra.
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Química

orgánica, modulo. Bogotá: UNISUR.
Martinez, J. (1985). Análisis orgánico cualitativo. Análisis orgánico

cualitativo: UN.
UDEA. (2009). Manejo de sustancias químicas. Recuperado el 22 de

Julio de 2009, de Tecnicas de laboratorio químico:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/a
nexo.htm

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS TECNOLOGÍA E INGENIERÍA

GUÍA DEL COMPONENTE PRÁCTICO VIRTUAL

100416 – QUÍMICA ORGÁNICA

PAULA ANDREA MÉNDEZ MORALES

JOHNY ROBERTO RODRÍGUEZ PÉREZ

Las guías del componente práctico del curso de Química Orgánica

En el año 2009 la Ingeniera Química Alba Janeth Pinzón Rosas, tutora

Dentro de las principales modificaciones que presenta el documento,

En el año 2020 período académico 16-01, se realiza la modificación de

Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar públicamente

• Reconocimiento. Debe reconocer los créditos de la obra de la

• No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.

• Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar

• Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

• Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el

• Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del

Lista de Figuras ....................................................................................................................... 6

Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

Tabla 1. Longitud de los enlaces químicos. .............................................................. 17

Introducción La Química Orgánica es una disciplina de las

Las sustancias orgánicas se encuentran

La presente guía del componente práctico está

El documento presenta ocho prácticas de

Para el aprovechamiento de las prácticas del

Justificación El curso Química Orgánica es un importante

En el mismo sentido, esta propuesta académica

Como puntos particulares, las prácticas de

Las prácticas de laboratorio pretenden servir como

Finalmente, para alcanzar el éxito en el desarrollo

Competencia general de aprendizaje

El estudiante identifica los grupos funcionales y

Curso Evaluado SI___ NO X

Grupos funcionales orgánicos

Un grupo funcional se define como un átomo o conjunto de átomos

• Hidrocarburos: son compuestos que sólo contienen átomos de

La Figura 1 ilustra a través de estructuras 3D la estructura química de

Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano

Benceno Derivado del Alcohol Fenol

Éter Amina Nitrilo Aldehído

Cetona Ácido Ester Amida

Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

Es una rama de la química encargada del estudio de las estructuras en

En los isómeros estructurales, las moléculas tienen diferente

Los esteroisómeros, son estructuras que tienen la misma composición

Dentro de los estereoisómeros, también se encuentran los isómeros

Por su parte, aquellos estereoisómeros que se relacionan, pero su

Análisis conformacional y estereoquímica

Equipo de cómputo y conexión a internet.

Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento

El desarrollo de la práctica 1 es de forma individual y se compone de

Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa por parte del docente del

A continuación, se da inicio con la descripción y desarrollo de cada

Etapa 1. Explicación teórica y demostrativa

El docente explicará los conceptos relacionados con la estereoquímica,

Enlace e hibridación del carbono

Con base en esta información, el estudiante debe resolver la etapa 2,

Etapa 2. Desarrollo del informe

1. 2. Longitud en 3. Longitud en 4. Escalar

2. De acuerdo con las indicaciones del docente y la información

Tabla 2. Estructuras químicas de los grupos funcionales.

Actividad 2. Alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos

2. Seleccione 4 átomos de carbono (negros) y construya un alcano con