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INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica # 1. Determinación de algunas constantes físicas de compuestos orgánicos

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e


Ingeniería - ECBTI. Programa de Ingeniería de Alimentos. ZONA: Sur - CEAD: Ibagué.
Tutor de laboratorio: Diana Fernanda Jaramillo Cárdenas, (diana.jaramillo@unad.edu.co).

Fecha de CEAD de
Octubre 5 del 2019 Zona Sur - Ibagué
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Steven 1110601787 57
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Betancourt
Gloria
claudia.marin@unad.edu.c
Edelmira gevargasan@unad.edu.co 1110548776 57
o
Vargas
1. INTRODUCCIÓN

La caracterización de compuestos orgánicos lleva al manejo adecuado de los mismos,


permitiendo así que se lleve una mejor practica de laboratorio e incluso el mejor escalamiento
para una producción a escala industrial. El presente documento describe las mediciones de
punto de fusión, punto de ebullición, densidad relativa y solubilidad en una muestra problema
para calcular las constantes mencionadas. Posteriormente se realizaron las respectivas
comparaciones con datos reportados por la literatura y las fichas técnicas para las muestras
conocidas y se hicieron las correcciones por presión (a 760 mm Hg y 560 mm Hg) teniendo
en cuenta que la temperatura ambiente en el laboratorio fue de 20°C.
2. OBJETIVOS

2.1. GENERAL

Determinar las constantes físicas de una sustancia orgánica problema, con el fin de lograr su
caracterización e identificación de la forma más acertada posible.

2.2. ESPECÍFICOS

 Identificar experimentalmente el punto de fusión de una sustancia problema y


utilizarlo como criterio de pureza de la misma.

 Establecer el punto de ebullición de una sustancia problema corrigiendo igualmente


el dato obtenido con la presión atmosférica del lugar de la práctica.

 Calcular la densidad de una sustancia teniendo en cuenta la densidad relativa usando


una sustancia patrón, en este caso el agua.

 Hallar la solubilidad de una sustancia problema en varios solventes.


3. MARCO TEÓRICO

Una especie Química es una sustancia formada por moléculas iguales (Químicamente
homogénea). Cada especie química o sustancia pura posee un conjunto de propiedades físicas
y químicas propias, mediante las cuales puede caracterizarse o identificarse (Criterio de
Identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de Pureza).

La identificación de un compuesto consiste en probar que este es idéntico a otro ya conocido


y descrito. La pureza e identidad de un compuesto cualquiera queda establecida cuando estas
propiedades físicas y químicas son idénticas a las registradas para este compuesto en la
literatura química.

Estas propiedades también nos permiten seguir y controlar los procesos de purificación
(como cristalización, destilación, sublimación etc.) para determinar su eficacia o indicarnos
cuando la muestra está pura y es innecesario continuar su purificación.

Las propiedades físicas más útiles para estos fines son: Características organolépticos como:
color, olor, sabor, etc., punto de fusión, punto de ebullición, rotación específica, solubilidad,
índice de refracción, espectros de absorción, etc. Estas propiedades toman el nombre de
“CONSTANTES FISICAS” porque son prácticamente invariables características de la
sustancia.

El punto de fusión (para los sólidos) y el punto de ebullición (para los líquidos), son
propiedades que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisión, siendo las
constantes físicas más usadas, por lo que constituyen determinaciones rutinarias en el
laboratorio de Química Orgánica. (Rodríguez, 2014).

Punto de Fusión: esta constante puede determinarse introduciendo una diminuta cantidad
de sustancia dentro de un pequeño tubo capilar, e introduciendo este junto con un termómetro
en un baño, calentando lenta y progresivamente y observando la temperatura a la cual
empieza (temperatura inicial) y termina (temperatura final) la fusión. A la diferencia entre
ambas (temperatura final – temperatura inicial) se le conoce como: Rango de Fusión.

Desde el punto de vista práctico, el punto de fusión (o el de solidificación) se define como la


temperatura a la que un sólido se transforma en líquido a la presión de 1 atmósfera. La
temperatura a la que un sólido comienza a fundir debe permanecer constante hasta que todo
el sólido y el estado líquido de la sustancia están en equilibrio, una en presencia de la otra.

En una sustancia pura el cambio de estado es generalmente muy rápido, por lo que el Rango
de fusión es pequeño (generalmente menor de 1ºC) y la temperatura de fusión es
característica.

El punto de fusión sufre cambios pequeños (casi siempre imperceptibles) por un cambio
moderado de la presión atmosférica; en cambio, se altera notablemente por la presencia de
impurezas. Para que las impurezas afecten el Punto de fusión, es necesario que estas sean por
lo menos algo solubles en el líquido fundido. En la práctica esto ocurre casi siempre.

La presencia de impurezas, por lo general, amplia el rango de fusión, de tal manera que un
compuesto impuro funde en un intervalo de temperaturas mayor (varios grados) y lo hace a
una temperatura inferior a la del compuesto puro. Por ello la utilización de esta constante
como criterio de pureza y de identidad. (Rodríguez, 2014).

Punto de Ebullición: El punto de ebullición junto con el índice de refracción se emplean


como criterio de identidad y pureza de las sustancias liquidas.

El punto de ebullición se define como la temperatura a igual al de la presión externa o


atmosférica. De esta definición se puede deducir que la temperatura de ebullición de un
líquido varía con la presión atmosférica.

Todo aumento de temperatura que reproduzca en la masa de un líquido, produce un aumento


en la energía cinética, de sus moléculas y por lo tanto en su “PRESION DE VAPOR”; la que
puede definirse como la tendencia de las moléculas a salir de la superficie del líquido y pasar
al estado de vapor. Es tendencia a vaporizarse o Presión de Vapor, es típica de cada líquido
y solo depende de la temperatura; al aumentar ésta, también aumenta la presión de Vapor.

El punto de ebullición normal de una sustancia se define como la temperatura a la cual su P.


de Vapor es igual a la presión atmosférica normal (760 mm de Hg ó 1 atmósfera).

También puede definirse (el P.E) como la temperatura a la que las fases liquidas y gaseosas
de una sustancia están en equilibrio. Al nivel del mar, la presión atmosférica es de 760 mm
de Hg y el agua hierve a 100ºC, pero en muchos lugares de la sierra (a más de 3000 msnm)
el P.E. del agua es menor de 90ºC, debido a la menor presión atmosférica.

Por todo ello, cuando se determina el P.E. de una sustancia, deberá anotarse la P. Atmosférica
que hay en ese momento, y luego hacer las correcciones necesarias. Todos los líquidos que
no se descompongan antes de alcanzar una presión de vapor de 760 mm Hg., tienen un P.E.
característico.

En general, el P.E. de una sustancia depende de la masa de sus moléculas y de la intensidad


de las fuerzas atractivas entre ellas. En una serie homologa dada, los P.E. de cada compuesto
aumentarán al aumentar el Peso Molecular. Los líquidos polares tienen mayores P.E., que los
nos polares del mismo P. molecular; mientras que los polares y asociados (por enlace de
hidrógeno) generalmente tienen P.E., considerablemente más elevados que los polares no
asociados. (Rodríguez, 2014).

Densidad relativa relaciona la densidad de la sustancia con la del agua (se toma como
referencia), ambas a la misma temperatura.

Hasta los 25ºC podemos tomar como densidad del agua 1g/ml. Por tanto, a temperatura
ambiente la densidad de una sustancia coincide con su densidad relativa. A temperaturas
más elevadas la densidad del agua discrepa de 1g/ml y dejan de coincidir ambas magnitudes.
(Narváez, 2013).

Solubilidad: en química orgánica la solubilidad de los cuerpos es una constante muy


utilizada tanto para reconocerlos como para separarlos de las mezclas. Se emplean muchos
disolventes orgánicos y también neutros, porque en ellos los compuestos disueltos no tienen
tendencia a ionizarse. Entre ellos tenemos: alcohol, éter, bencina, cloroformo, benceno,
sulfuro de carbono, acetona, etc. (productos casi todos inflamables). Muchos compuestos
orgánicos son insolubles en agua, pero son solubles en disolventes orgánicos. (Narváez,
2013).

Cálculo de errores: error absoluto, error relativo.

Bien sea una medida directa (la que da el aparato) o indirecta (utilizando una fórmula) existe
un tratamiento de los errores de medida. Podemos distinguir dos tipos de errores que se
utilizan en los cálculos:

Error absoluto. Es la diferencia entre el valor de la medida y el valor tomado como exacto.
Puede ser positivo o negativo, según si la medida es superior al valor real o inferior (la resta
sale positiva o negativa). Tiene unidades, las mismas que las de la medida.

Error relativo. Es el cociente (la división) entre el error absoluto y el valor exacto. Si se
multiplica por 100 se obtiene el tanto por ciento (%) de error. Al igual que el error absoluto
puede ser positivo o negativo (según lo sea el error absoluto) porque puede ser por exceso o
por defecto. no tiene unidades. (Narváez, 2013).
4. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

PRACTICA N°1 – DETERMINACION DE


ALGUNAS CONSTANTES FISICAS DE
COMPUESTOS ORGANICOS.

Parte l. Punto de ebullición


(método Siwoloboff) Observar momento en que el líquido ingresa
dentro del capilar. Leer temperatura
registrada en el termómetro (este es el
punto de ebullición)
Tomar tubo pequeño de ensayo
(hemólisis)

Adicionar 0,5 ml de Alcohol Iniciar calentamiento de tubo de Thiele.


Etílico Controlar ascenso de temperatura con lecturas
frecuentes del termómetro hasta que salga un
“rosario” sostenido de burbujas del capilar
invertido (aquí se retira calentamiento).
Tomar capilar de vidrio y sellarlo
por un extremo utilizando mechero
de Bunsen

Introducir el montaje termómetro –


tubo de tal forma de tal forma que el
Colocar capilar sellado invertido en tubo quede cubierto ¾ partes por
el tubo. El extremo abierto debe aceite mineral.
quedar sumergido en la sustancia

Tomar tubo de Thiele y llenarlo


Fijar a un termómetro con alambre hasta ¾ partes con aceite mineral.
de cobre el tubo con el capilar y la
sustancia (sin mucha fuerza).
Parte ll. Punto de fusión
(método del capilar)

Revisar que la escala del termómetro Buscar valor teórico de fusión de la


a utilizar sea de 100°C o 200 °C sustancia analizada y compararla con el
adecuado para sustancia a utilizar. valor experimental obtenido. Realizar
cálculos estadísticos necesarios.

Tomar capilar de vidrio y sellarlo por Determinar rango de fusión y explicar


un extremo utilizando mechero de si la sustancia es pura o no.
Bunsen

Leer temperatura registrada en el


Pulverizar pequeña cantidad de
termómetro cuando se haya fundido
Naftaleno.
la sustancia (este es el punto de
fusión)

Tomar pequeña porción de muestra


con espátula e introducirla por la boca Controlar ascenso de temperatura
abierta del capilar (debe quedar observando la muestra (no
compacta en el fondo del capilar) sobrecalentar el sistema)

Tomar capilar con la muestra y fijarla a Iniciar el calentamiento del sistema (si se
un termómetro con ayuda de alambre usa un recipiente distinto al tubo de Thiele
de cobre (sin ejercer mucha fuerza) se debe agitar el aceite para evitar
sobrecalentamiento en el fondo)

Tomar tubo de Thiele y llenarlo Introducir el montaje termómetro –


hasta ¾ partes con aceite mineral. capilar de tal forma de tal forma que
el capilar quede cubierto ¾ partes
por aceite mineral.
Parte lll. DENSIDAD RELATIVA

Tomar un picnómetro de 10 ml
limpio y seco
Realizar cálculos estadísticos necesarios

Determinar peso del picnómetro


(seco y vacío Wp) en una balanza
Buscar valor teórico de la densidad del
Alcohol Etílico y compararlo con el
valor experimental obtenido
Llenar picnómetro con agua destilada,
asegurar que al colocar la tapa salga
liquido por el orificio de esta. Esto indica
que es el volumen completo del
picnómetro. Determinar densidad relativa del
Alcohol Etílico aplicando la formula
correspondiente
Secar excesos de agua

Registre el dato. Todas las medidas


Determinar el peso del líquido (agua disponen del mismo número de cifras y
destilada) contenido en el picnómetro corresponden a la magnitud masa
y registrar (peso picnómetro + agua
WAGUA

Determine el peso del paso anterior


(picnómetro + Alcohol Etílico Ws)
Límpielo, séquelo y llénelo con
Alcohol Etílico repitiendo
procedimiento del 3er paso
Parte lV. SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS ORGANICOS

Tomar tubos de ensayos limpios y


secos y marcarlos con el nombre de la
sustancia asignada.
Explicar la solubilidad de acuerdo con
las interacciones inter e
intermoleculares (puentes de
Tomar 0,5 ml de Etanol, Alcohol Propílico, hidrogeno, fuerzas de London, entre
Butanol, Metanol y depositarlos en cada otras)
uno de los tubos identificados

Compartir los resultados de la


sustancia analizada por su grupo con
Determinar las propiedades físicas de
sus compañeros y viceversa.
la sustancia problema (color, olor)

Determinar la solubilidad de la sustancia


en varios solventes (NaOH, HCl, Acetona, Registrar los datos en una tabla
Etanol) Agregar a cada tubo 1 ml de un
solvente distinto.

Agitar por un minuto cada tubo y Una sola fase: la sustancia es soluble.
dejar reposar comprobando si se Dos fases: la sustancia es insoluble
presenta una sola fase o dos fases.
5. RESULTADOS Y CÁLCULOS

1. Punto de Fusión (Método del capilar)

Sustancia analizada: Naftaleno

Punto de fusión experimental: 65°C

Punto de fusión teórico: 80°C

Porcentaje de error para el Naftaleno:

Valor real – valor aproximado X 100 = 80 – 65 X 100 = 18,75 %


Valor real 80

2. Punto de Ebullición (Método Siwoloboff)

Sustancia analizada: Alcohol Etílico (Etanol)

Punto de ebullición experimental:75°C

Punto de ebullición teórica:78.8°C

Corrección de la temperatura de ebullición:

Corrección de la temperatura a efectuar al valor experimental utilizando la ecuación de


Sídney – Young:
∆T = K (760 – P) (273 + TO)

Donde:

∆T Corrección a efectuar al valor experimental (TO)


TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg)
K Constante (0,00010 para líquidos asociados) (0,00012 para líquidos no asociados)

∆T = 0,00010 (760 – 651) (273 + 75)

∆T = 0,00010 (109) (348)

∆T = 3,8
Se hace esta corrección sabiendo que es para lugares en los que la presión atmosférica es
diferente a 760 mmHg, para el caso de Ibagué es de 651 mmHg.

3. Densidad relativa

WS - WP
DTT =
WAGUA - WP
Donde:

DTT Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente


WS Peso del picnómetro con la sustancia pura
WAGUA Peso del picnómetro con agua destilada
WP Peso del picnómetro vacío.

WP = 26,40 g
WH2O = 53,70 g
WS = 50,55 g

50,55 g – 26,40g = 0,884 g


DTT = 53,70g – 26,40 g

Densidad relativa teórica del alcohol etílico: 0,789 a 20°C

Densidad relativa experimental del alcohol etílico: 0,884 g a 20 °C

Porcentaje de error para el Alcohol Etílico:

Valor real – valor aproximado X 100 = 0,789 – 0,884 X 100 = 12,04%


Valor real 0,789
4. Solubilidad

Tabla 1. Resultados experimentales de solubilidad de compuestos orgánicos.

Sustancia
Olor-Color
Analizada NaOH HCl Acetona Etanol
1 ml 1 ml 1 ml 1 ml

Transparente Soluble Soluble con Soluble Soluble


a. 0,5 ml con olor a cambio de
Alcohol alcohol color
Propílico

Transparente Insoluble Soluble con Soluble Soluble


b. 0,5 ml con olor fuerte cambio de
Butanol color

Transparente Soluble Soluble Soluble Soluble


c. 0,5 ml con olor suave
Etanol

Transparente Soluble, Insoluble Soluble Soluble


d. 0,5 ml Inoloro tomo color
Metanol blanco

La muestra no es soluble: si hay presencia de fases separadas, consistencia aceitosa o


presencia de cristales, la prueba es negativa.

La muestra es soluble: si presenta una sola fase homogénea (es decir si no se forman 2
fases), sin presencia de partículas o cristales, la prueba es positiva.
6. ANÁLISIS DE RESULTADOS

 El valor experimental del punto de fusión dio 15°C por debajo del teórico. Lo que quiere
decir que el rango de punto de fusión fue mayor de 1,0 ºC, lo cual pudo ser debido a los
siguientes factores:

1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y determinar


de nuevo su punto de fusión). La presencia de una impureza soluble genera que la fusión
ocurra debajo del punto real, luego la pureza de una sustancia dependerá de la amplitud del
rango, entre más pequeño mayor pureza tendrá la sustancia. La presencia de una impureza
insoluble afecta específicamente el rango de fusión, luego mayor cantidad de impurezas
genera un rango más amplio.

2) La muestra ha sido calentada rápidamente y la velocidad de dilatación del mercurio (en


el termómetro) es menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra.

3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinación del punto de


fusión, entonces el rango de fusión se ampliará, esto se ve claramente ya que al haber una
gran cantidad de muestra problema, la muestra tardara en tener una temperatura uniforme por
lo tanto se empezarán a fundir unas partes mientras que las otras aún siguen sólidas.
(Rodríguez, et al,2018).

 En el Punto de ebullición del etanol se hizo una corrección de la temperatura utilizando la


ecuación de Sydney – Young, se utilizó como valor de K= 0,00010 que es para los líquidos
asociados que son aquellos que pueden formar enlaces de puentes de hidrógeno como lo hace
el etanol. (Narváez, 2014). Esta corrección dio un valor de 3,8 que sumándola al valor de la
temperatura experimental se logra alcanzar el valor de la temperatura teórica de 78.8°C.

 La densidad experimental tuvo un valor de 0.884 g/cm3 a una temperatura de 20°C y la


densidad teórica de 0,789 g/cm3 en base a la densidad del agua a 20°C. Como se puede notar
la diferencia es mínima (0,095 g/ml por encima de la teórica), debido a las condiciones de
presión y temperatura, se sabe que estas circunstancias son las que modifican la
densidad de los líquidos y de los gases, o falta de calibración de la balanza. (Sosa, 2014).

 En la solubilidad se observaron cómo las fuerzas intermoleculares determinan las


propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos analizados. La regla general
es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares disuelven en sustancias
polares y las sustancias no polares disuelven es sustancias no polares. La disolución de un
compuesto orgánico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares
existentes en la sustancia pura, son remplazadas por fuerzas que actúan entre moléculas del
soluto y disolvente. Por consiguiente, las fuerzas molécula-molécula en el soluto y las fuerzas
molécula-disolvente en la disolución estén a favor de esta última. Algunos compuestos se
disuelven fácilmente en agua, pero la gran mayoría no. La solubilidad de un compuesto
orgánico puede dar mucha información valiosa respecto a su composición estructural. (Pérez,
2014),

El Color: Esta propiedad depende en las sustancias orgánicas de la presencia de grupos


atómicos cromóforos que, al interactuar con la luz visible, la descomponen emitiendo un
paquete energético particular. La aparición de un color puede ser característica, para una
determinada sustancia orgánica.

El Olor: Es una característica particular asociada al peso molecular de la sustancia. Se genera


por la facilidad o no de la molécula de poderse volatilizar a temperatura ambiente (esta
facilidad esta mediada por las fuerzas de cohesión molecular). Muchas veces no es posible
describir el olor de una sustancia en particular; sin embargo, se puede establecer diferencias,
p. ej., los alcoholes tienen olores diferentes a los de los esteres (que suelen ser más
agradables); los fenoles a los de las aminas y los aldehídos a las de las cetonas. Los olores
de los mercaptanos, isonitrilos y la pentametilendiamina son muy desagradables. El
benzaldehído, nitrobenceno y benzonitrilo recuerdan al olor de las almendras. El eugenol,
cumarina, vainillina, salicilato de metilo y acetato de isoamilo tienen olores característicos,
muchas veces asociados con aromas de frutas, especias o plantas medicinales. La presencia
de olor de una sustancia también se asocia a estructuras sencillas, poco polares y de bajo
punto de ebullición. (Rodríguez, 2012).
CONCLUSIONES

 Por medio de las constantes físicas como punto de fusión y punto de ebullición se
lograron conocer el grado de pureza de la sustancia en estudio.

 Las constantes físicas pueden variar gracias a propiedades como la temperatura y


presión ambiente, para garantizar la exactitud de los datos fue necesario corregirlos.

 La densidad se utiliza como un criterio para caracterizar compuestos y es una


determinación física básica que se realiza en los controles de calidad en laboratorios
farmacéuticos y empresas del área química.

 La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar valiosa información respecto a


su caracterización y composición química.
ANEXOS
EVIDENCIAS PRACTICA
REFERENCIAS

 Rodríguez, Johny. (2012). Química Orgánica. Universidad Nacional Abierta y A


Distancia (UNAD). (Págs. 30 – 34).

 Sosa, (2014). Medición de la densidad de un líquido. Universidad Autónoma


Metropolitana. https://www.studocu.com/en/document/universidad-autonoma-
metropolitana/metodo-experimental-2/practical/medicion-de-la-densidad-de-un-
liquido-alcohol-etilico/2982474/view

 Pérez, (2014). Solubilidad en compuestos orgánicos. Laboratorio de química orgánica


Tomado de: https://www.studocu.com/en/document/universidad-de-
guanajuato/quimica-organica-i/practical/solubilidad-en-compuestos-
organicos/2985428/view

 Narváez, (2013). Constantes físicas (punto de ebullición, punto de fusión, densidad,


solubilidad), pH, propiedades organolépticas. Universidad Nacional Abierta y A
Distancia (UNAD) QUIMICA ORGÁNICA COMPONENTE PRÁCTICO. Tomado
de: https://es.scribd.com/document/183380859/Trabajo-Colaborativo-No-1-
Practica-1-1

 Rodríguez, (2014). Constantes físicas de compuestos orgánicos: Punto de fusión, de


ebullición, densidad e índice de refracción. Universidad Nacional de Colombia.
(2019, septiembre, 12). Disponible en:
https://www.academia.edu/36279829/Constantes_f%C3%ADsicas_de_compuestos
_org%C3%A1nicos_Punto_de_fusi%C3%B3n_de_ebullici%C3%B3n_densidad_e_
%C3%ADndice_de_refracci%C3%B3n