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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA (S)

Unidad 1 - Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos


Grupo en campus 100416_

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año


Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entregar, donde
se relacionan los temas del trabajo, su contenido y se
responden preguntas como ¿cuál es la finalidad del trabajo y
por qué se desarrolla?)
Guía para consultar las referencias de la Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas


del libro
Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 10-11
Reacciones Experimentación y
alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
químicas formación
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
sp3, sp2 y sp - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 3-7
alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 19-26
Hibridación del
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
carbono
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
- Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 57, 60-64
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Propiedades de Alcanos - Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53, 57
los grupos Interamericana. https://www-ebooks7-24-
funcionales com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
orgánicos - Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 73-75, 97-100
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Cicloalcanos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 83
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Halogenuros de -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 132, 136
alquilo Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
- Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 87
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Alquenos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 148
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Alquinos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 53, 342
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 203
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Nomenclatura Alcanos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 76, 78, 80-82
de los grupos orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
funcionales 24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
orgánicos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 68-70, 73, 88
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Cicloalcanos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 83-85
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 75, 89
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Halogenuros de -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 86
alquilo orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 134-135
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alquenos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 149-151
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 176
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alquinos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 201
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 344
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Isómeros -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 116-119, 160
Isómeros
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
estructurales
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Reactividad de Alcanos -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 80, 163
los grupos Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Halogenuros de -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 141, 169
alquilo Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alquenos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 160, 182-184,
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7- 187, 193
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
funcionales -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 153, 188
orgánicos Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Alquinos -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 204-205, 207,
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7- 209
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 349, 350, 352
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Reacciones de Diferencia entre -Méndez, P. A. (2019). Reacciones químicas: Entorno de
sustitución, las reacciones. sustitución, eliminación y adición. conocimiento
eliminación y Reacciones SN1, [Actividad_interactiva]. Repositorio Institucional UNAD.
adición SN2, E1 y E2 https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35743
-Méndez, P. A. (2018). Átomo de carbono e
hidrocarburos. [Actividad_interactiva]. Repositorio
Institucional UNAD.
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/18299
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 142, 153, 188
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Estereoquímica - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 18-21
alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 123-127
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Conformación Ciclohexano tipo -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 101-103, 123-
de cicloalcanos silla y bote orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7- 127
Proyección de 24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Newman -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 98, 107
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Isómeros Cis y trans -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 116-119
estructurales orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 114
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Quiralidad Moléculas con -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 123-127
carbono quiral orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Configuración Regla de Canh- - Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos 18-21
absoluta Ingold-Prelog alifáticos. [PDF]. Repositorio Institucional UNAD.
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35524
-Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 123-127
orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
-Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill 182
Interamericana. https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Aplicación de *Índice de octano -Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química 82
la química de la gasolina orgánica. Pearson Educación. https://www-ebooks7-
orgánica *Enantiómeros – 24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111
Receptores 140-143
*Grasas trans
*Alquinos – 164
Tratamiento del 200
Parkinson
*Alquinos –
Control de 202
natalidad
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 2- Hidrocarburos alifáticos
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 2 – Hidrocarburos
alifáticos, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1 (Individual).

1.Grupo 2.Nombre 3.Nombre 4.Nombre 5.Nombre del estudiante 4 6.Nombre del


funcional del del del ____________ estudiante 5
o estudiante estudiante estudiante __________
caracterís 1 2 3 __
tica __________ _________ _________
____ ___ ___

Alcanos Definición de Fórmula ¿Qué tipo de ¿Cuál es la longitud del enlace C-C de Represente el
los alcanos: general de enlace los alcanos? (Indicar el valor en A° e hexano de la
los alcanos: presenta los ilustrar con una imagen) siguiente
alcanos R: La longitud del enlace C-C de manera:
(simples, los alcanos es de 1.54 A°.
dobles o Fórmula
triples)? molecular:

Fórmula
estructural
semidesarrolla
¿Cuál es la da:
hibridación
del carbono Fórmula
1.Grupo 2.Nombre 3.Nombre 4.Nombre 5.Nombre del estudiante 4 6.Nombre del
funcional del del del ____________ estudiante 5
o estudiante estudiante estudiante __________
caracterís 1 2 3 __
tica __________ _________ _________
____ ___ ___

que forma ¿Cuál es el ángulo del enlace C-C en estructural


los enlaces los alcanos? (Indicar el valor en desarrollada:
característico grados e ilustrar con una imagen)
s de los R: El ángulo de enlace C-C de los
alcanos? alcanos es de 109.5°. Fórmula
estructural tipo
esqueleto:

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Germán. (2009).Alcanos. Referencia:


Química Orgánica. Recuperado de:
http://www.quimicaorganica.net/alcan
os.html
Cicloalcan ¿Cuál es la Represente ¿Cuál es el Fórmula general de los cicloalcanos: Definición de
os longitud del el ángulo del R: Presentan una fórmula general los
enlace C-C cicloheptan enlace C-C CnH2n, donde n= 3, 4,… lo cual cicloalcanos:
1.Grupo 2.Nombre 3.Nombre 4.Nombre 5.Nombre del estudiante 4 6.Nombre del
funcional del del del ____________ estudiante 5
o estudiante estudiante estudiante __________
caracterís 1 2 3 __
tica __________ _________ _________
____ ___ ___

en los o de la en los quiere decir que por cada n


cicloalcanos? siguiente cicloalcanos? átomos de carbono hay 2n
(Indicar el manera: (Indicar el hidrógenos.
valor en A° e valor en Cn H2n
ilustrar con Fórmula grados e
una imagen) molecular: ilustrar con
una imagen
Fórmula de al menos
estructural tres de ellos)
semidesarroll
ada:

Fórmula
estructural
desarrollada:

Fórmula
estructural
tipo
esqueleto:
1.Grupo 2.Nombre 3.Nombre 4.Nombre 5.Nombre del estudiante 4 6.Nombre del
funcional del del del ____________ estudiante 5
o estudiante estudiante estudiante __________
caracterís 1 2 3 __
tica __________ _________ _________
____ ___ ___

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Méndez, P. A. (2020). Referencia:


Módulo 1 - Hidrocarburos alifáticos.
Pag. 15. Recuperado de:
https://repository.unad.edu.co/handle
/10596/35524
Halogenur Consultar y Definición de Fórmula Represente el 2-cloropentano de la ¿Qué es un
os de dibujar la los general de siguiente manera: carbocatión?
alquilo estructura halogenuros los
química de alquilo: halogenuros Fórmula molecular:
general de de alquilo: C 5 H 11 Cl
los tres Fórmula estructural semidesarrollada:
halogenuros
de alquilo
(primarios,
Fórmula estructural desarrollada:
secundarios
y terciarios) Consulte los
carbocationes
que se forman
a partir de
halogenuros
1.Grupo 2.Nombre 3.Nombre 4.Nombre 5.Nombre del estudiante 4 6.Nombre del
funcional del del del ____________ estudiante 5
o estudiante estudiante estudiante __________
caracterís 1 2 3 __
tica __________ _________ _________
____ ___ ___

de alquilo.

Fórmula estructural tipo esqueleto:

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia:


https://es.wikipedia.org/wiki/2-
cloropentano
Alquenos Represente ¿Qué tipo de Definición de Fórmula general de los alquenos: ¿Cuál es la
el hepteno enlace los alquenos: C n H 2 n+ 2 longitud del
de la presenta los enlace C=C de
siguiente alquenos los alquenos?
1.Grupo 2.Nombre 3.Nombre 4.Nombre 5.Nombre del estudiante 4 6.Nombre del
funcional del del del ____________ estudiante 5
o estudiante estudiante estudiante __________
caracterís 1 2 3 __
tica __________ _________ _________
____ ___ ___

manera: (simples, (Indicar el


dobles o valor en A° e
Fórmula triples)? ilustrar con
molecular: una imagen)

Fórmula
estructural ¿Cuál es el
semidesarroll ¿Cuál es la ángulo del
ada: hibridación enlace C=C en
del carbono los alquenos?
Fórmula que forma (Indicar el
estructural los enlaces valor en
desarrollada: característico grados e
s de los ilustrar con
alquenos? una imagen)
Fórmula
estructural
tipo
esqueleto:

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Julia.M.(2020).Definición y Referencia:


características alquenos. Recuperado
1.Grupo 2.Nombre 3.Nombre 4.Nombre 5.Nombre del estudiante 4 6.Nombre del
funcional del del del ____________ estudiante 5
o estudiante estudiante estudiante __________
caracterís 1 2 3 __
tica __________ _________ _________
____ ___ ___

de:
https://www.caracteristicas.co/alquen
os/
Alquinos ¿Cuál es la Fórmula Represente Definición de los alquinos: ¿Qué tipo de
longitud del general de el heptino enlace
enlace C≡C los alquinos: de la Los alquinos son hidrocarburos presenta los
de los siguiente que contienen enlaces triples alquinos
alquinos? manera: carbono-carbono. La fórmula (simples,
(Indicar el molecular general para alquinos dobles o
valor en A° e Fórmula acíclicos es CnH2n-2 y su grado de triples)?
ilustrar con molecular: insaturación es dos. El acetileno o
una imagen) etino es el alquino más simple, fue
Fórmula descubierto por Berthelot en
estructural 1862.
¿Cuál es el semidesarroll ¿Cuál es la
ángulo del ada: hibridación del
enlace C≡C carbono que
en los Fórmula forma los
alquinos? estructural enlaces
(Indicar el desarrollada: característicos
valor en de los
1.Grupo 2.Nombre 3.Nombre 4.Nombre 5.Nombre del estudiante 4 6.Nombre del
funcional del del del ____________ estudiante 5
o estudiante estudiante estudiante __________
caracterís 1 2 3 __
tica __________ _________ _________
____ ___ ___

grados e Fórmula alquinos?


ilustrar con estructural
una imagen) tipo
esqueleto:

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Fernandez G Referencia:


https://www.quimicaorganica.org/alqu
inos.html
Estudio Consultar Consultar Consultar Consultar una reacción que permita Consultar una
de las una reacción una reacción una reacción ilustrar la formación o síntesis de un reacción que
reaccione que permita que permita que permita alcano: permita
s ilustrar la ilustrar la ilustrar la Como se crea un alcano: ilustrar la
formación o formación o formación o formación o
síntesis de síntesis de síntesis de síntesis de un
un alquino: un un alqueno: cicloalcano:
halogenuro
de alquilo:

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia:


https://www.fullquimica.com/2012/09
/obtencion-de-los-alcanos.html
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2 (Individual).

1. Grupos 2. Nombre 3. Nombre del 4. Nombre del 5. Nombre del estudiante 4: 6. Nombre del
funcionale del estudiante 2: estudiante 3: ____________ estudiante 5:
s estudiante ___________ ___________ ___________
1: _ _ _
_________
__

Alcanos Espacio para Espacio para Espacio para Espacio para


pegar la pegar la pegar la pegar la
estructura estructura estructura estructura
química con química con química con química con
fórmula fórmula fórmula fórmula
estructural estructural estructural estructural
tipo semidesarroll semidesarroll semidesarroll
esqueleto ada ada ada
1. Grupos 2. Nombre 3. Nombre del 4. Nombre del 5. Nombre del estudiante 4: 6. Nombre del
funcionale del estudiante 2: estudiante 3: ____________ estudiante 5:
s estudiante ___________ ___________ ___________
1: _ _ _
_________
__

Espacio para Espacio para el Espacio para el 3-Etilhexano Espacio para el


el nombre nombre de la nombre de la nombre de la
de la estructura estructura estructura
estructura química química química
química
Nombre MN-AM
del editor
utilizado

Halogenur Espacio para Espacio para Espacio para Espacio para


os de pegar la pegar la pegar la pegar la
alquilo estructura estructura estructura estructura
química con química con química con química con
fórmula fórmula fórmula fórmula
estructural estructural estructural estructural
tipo semidesarroll semidesarroll semidesarroll
esqueleto ada ada ada

Espacio para Espacio para el Espacio para el 3-bromo-4-metilheptano Espacio para el


el nombre nombre de la nombre de la nombre de la
1. Grupos 2. Nombre 3. Nombre del 4. Nombre del 5. Nombre del estudiante 4: 6. Nombre del
funcionale del estudiante 2: estudiante 3: ____________ estudiante 5:
s estudiante ___________ ___________ ___________
1: _ _ _
_________
__

de la estructura estructura estructura


estructura química química química
química
Nombre chemdraw
del editor
utilizado

Alquenos Espacio para Espacio para Espacio para Espacio para


pegar la pegar la pegar la pegar la
estructura estructura estructura estructura
química con química con química con química con
fórmula fórmula fórmula fórmula
estructural estructural estructural estructural
tipo semidesarroll semidesarroll semidesarroll
esqueleto ada ada ada
Espacio para Espacio para el Espacio para el 2-METIL-2-PENTENO Espacio para el
el nombre nombre de la nombre de la nombre de la
de la estructura estructura estructura
estructura química química química
química
Nombre https://reaxys.emolecules.com/in
1. Grupos 2. Nombre 3. Nombre del 4. Nombre del 5. Nombre del estudiante 4: 6. Nombre del
funcionale del estudiante 2: estudiante 3: ____________ estudiante 5:
s estudiante ___________ ___________ ___________
1: _ _ _
_________
__

del editor dex.php


utilizado

Alquinos Espacio para Espacio para Espacio para Espacio para


pegar la pegar la pegar la pegar la
estructura estructura estructura estructura
química con química con química con química con
fórmula fórmula fórmula fórmula
estructural estructural estructural estructural
tipo semidesarroll semidesarroll semidesarroll
esqueleto ada ada ada
Espacio para Espacio para el Espacio para el 4-METIL-1-PENTINO. Espacio para el
el nombre nombre de la nombre de la nombre de la
de la estructura estructura estructura
estructura química química química
química
Nombre https://reaxys.emolecules.com/in
del editor dex.php
utilizado
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3 (Individual y Colaborativo).

1. Nombre del 2. Tipo de reacción 3. Isómeros 4. Reacción química o


estudiante de la tabla argumento
2
Adición: Hidrohalogenación Estructura química Plantee en este espacio la
del alqueno con el reactivo del alqueno dado respectiva reacción química con el
Estudiante 1
HCl/éter por el tutor. alqueno dado por el tutor.
Nombre del
Reducción del alquino con Estructura química Plantee en este espacio la
estudiante
el reactivo H2/Lindlard del alquino dado respectiva reacción química con el
por el tutor. alquino dado por el tutor.
Adición: Hidrogenación del Estructura química Plantee en este espacio la
alqueno con el reactivo del alqueno dado respectiva reacción química con el
Estudiante 2
H2/Pd por el tutor. alqueno dado por el tutor.
Nombre del
Reducción del alquino con Estructura química Plantee en este espacio la
estudiante
el reactivo 2H2/Pt del alquino dado respectiva reacción química con el
por el tutor. alquino dado por el tutor.
Adición: Halogenación del Estructura química Plantee en este espacio la
alqueno con el reactivo del alqueno dado respectiva reacción química con el
Estudiante 3
Cl2/CHCl3 por el tutor. alqueno dado por el tutor.
Nombre del
Reducción del alquino con Estructura química Plantee en este espacio la
estudiante
el reactivo H2/Lindlard del alquino dado respectiva reacción química con el
por el tutor. alquino dado por el tutor.
Estudiante 4 Adición: Hidrogenación del Estructura química Plantee en este espacio la
alqueno con el reactivo del alqueno dado respectiva reacción química con el
Nombre del H2/Pd por el tutor. alqueno dado por el tutor.
1. Nombre del 2. Tipo de reacción 3. Isómeros 4. Reacción química o
estudiante de la tabla argumento
2

Reducción del alquino con Estructura química Plantee en este espacio la


estudiante
el reactivo 2H2/Pt del alquino dado respectiva reacción química con el
por el tutor. alquino dado por el tutor.
Adición: Hidrohalogenación Estructura química Plantee en este espacio la
del alqueno con el reactivo del alqueno dado respectiva reacción química con el
Estudiante 5
HCl/éter por el tutor. alqueno dado por el tutor.
Nombre del
Reducción del alquino con Estructura química Plantee en este espacio la
estudiante
el reactivo H2/Lindlard del alquino dado respectiva reacción química con el
por el tutor. alquino dado por el tutor.

Ejercicio colaborativo – Reacciones de sustitución/eliminación


Con base en la lectura sobre reacciones de sustitución/eliminación, dar respuesta a las siguientes preguntas:

1. Las reacciones SN1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios y secundarios; y la velocidad de


reacción aumenta con la polaridad creciente del disolvente medida por su constante dieléctrica ε. Teniendo
en cuenta lo anterior y la gráfica 1, el 2-bromo-2-metilpentano en qué condiciones de reacción formaría el
producto mayoritario 2-etoxi-2-metilpentano. Justifique su respuesta.
Gráfica 1. Relación solvente vs constante dieléctrica (ε).
R: La fuerza de la base del nucleófilo determina el orden de reacción, un nucleófilo o base fuerte forzara a una
cinética de 2°orden SN1. Cuando un nucleófilo choca con la parte posterior de un átomo de carbono tetraédrico
unido a un halógeno, dos cosas ocurren simultáneamente: (1) un nuevo enlace comienza a formarse y, (2) el
enlace comienza a romperse. El proceso se lleva a cabo en una etapa, es decir, es concertado.
1. Una de las características que determina la velocidad de reacción en las SN2 es el tipo de halogenuro de
alquilo, siendo mayor en los primarios y secundarios. Teniendo en cuenta lo anterior y la tabla que se
presenta a continuación. Indique cuál halogenuro de alquilo presenta una mayor de velocidad y justifique
su respuesta.

Estructura química Nombre del


del haluro de haluro de alquilo
alquilo
2-bromo-2-
metilpentano

Bromopentano

2-bromopentano

2. Las reacciones de eliminación permiten obtener alquenos; y su velocidad de reacción depende de las
concentraciones del haluro de alquilo y del tipo de base utilizada; así, las bases voluminosas, como por
ejemplo el ter-butóxido ((CH3)3O-), base 2 de la gráfica 2; no favorecen la formación de alquenos más
sustituidos. Con base en lo anterior y la siguiente gráfica. Qué se puede afirmar acerca del tipo de alqueno
que se formaría en cada caso y la base utilizada. Justifique su respuesta.
Gráfica 2. Relación de bases vs porcentaje de alqueno más sustituido obtenido en una reacción E2.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4 (Colaborativo)

Pregunta a. Conformación del ciclohexano tipo silla y tipo bote

Estructura A Estructura B
La estructura A es la representación del ciclohexano en su conformación tipo (BOTE) y la estructura B
es el tipo (SILLA). De acuerdo con el tipo de conformación, el ciclohexano en conformación tipo silla
tiene mayor estabilidad, por lo que requiere menor energía para adoptar dicha estructura. Mientras
que, en la estructura tipo bote, los hidrógenos experimentan ciertas repulsiones debido a su cercanía,
lo cual requiere una mayor energía para llegar a esta conformación.
De acuerdo con lo anterior y con la siguiente imagen que evidencia los niveles de energía que
requieren las conformaciones del ciclohexano para adoptar dicha estructura química ¿En qué posición
se ubicarían la estructura tipo silla y la estructura tipo bote en la figura? ¿Por qué?

La estructura tipo silla se ubicaría en el punto 1 y 3 porque en la conformación silla existen dos
tipos de enlaces: axiales y ecuatoriales.
La estructura tipo bote se ubicaría en el punto 2 porque entre las conformaciones de silla y de
bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote.
Referencia: Paula.A.(1-Marzo-2021).4ta webconferencia ejercicio 4 unidad 1. Recuperado
de: https://www.youtube.com/watch?v=IEq11HFaFmIf

http://www.pi-dir.com/quimica/isomeria/conforma.htm

Pregunta b. Proyección de Newman


Una proyección de Newman es una forma de representar de manera bidimensional una molécula
orgánica y es útil para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono. Por ejemplo,
para el etano se obtiene la siguiente proyección de Newman:

Con base en lo anterior, plantear la proyección de Newman para el butano:


Referencia: Paula.A.(1-Marzo-2021).4ta webconferencia ejercicio 4 unidad 1. Recuperado
de: https://www.youtube.com/watch?v=IEq11HFaFmI
https://personal.us.es/fcabrera/documentos/figuras%20leccion4/leccion4fce.pdf
Pregunta c. Isomería cis y trans
La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería y se puede comprender a partir de ejemplos con
cicloalcanos y alquenos. Con base en lo anterior, el grupo colaborativo construye una molécula con
seis átomos de carbono que represente la isomería cis y trans; y define con sus palabras en qué
consiste cada isómero.

Estructura del isómeros cis Estructura del isómeros trans

CICLOALCANO ALQUENO
Un isómero cis se caracteriza porque los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace
o en la misma cara del cicloalcano. Mientras que el isómero trans se caracteriza por tenerlos en
los lados opuestos.
Referencia: Goldsby, K. A. y Chang, R. (2017). Química (12a. ed.).
https://elibro-net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/36611?page=1057
https://www.liceoagb.es/quimiorg/configuracional1.html
Pregunta d. Análisis de carbonos quirales y configuración absoluta R/S – Reglas Cahn-
Ingold-Prelog
Un átomo de carbono es quiral cuando sus sustituyentes son diferentes. De acuerdo con esta
definición, el grupo colaborativo analiza la estructura química e indica cuántos y cuáles son carbonos
son quirales.

Además, el grupo colaborativo selecciona uno de los carbonos quirales y determina su


configuración absoluta R o S argumentando su respuesta.
Recuerde: La configuración absoluta R/S es un sistema de nomenclatura para denotar enantiómeros,
es decir, moléculas con una imagen especular no superponible. Esta nomenclatura se realiza de
acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), basado en el número atómico.
Estructura en 3D
La anterior estructura química representada en su forma desarrollada en 3D presenta 4 carbonos
quirales. El carbono 2 es quiral porque tiene cuatros sustituyentes diferentes, los cuales son: F,
H, CH2, y CH. Además, este carbono tiene configuración absoluta S porque si ordenamos esta
secuencia de mayor a menor masa atómica podemos deducir que la configuración está
contraria a las manecillas del reloj (s).

Referencia: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F, McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 67-70, 91-99, 117-121, 145- 148, 183, 191-193, 226, 278, 287-305,
369-
374, 391-392). Recuperado de
https://elibronet.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=104

Méndez, P. A. (2020). Isómeros estructurales hidrocarburos alifáticos. Recuperado de:


https://repository.unad.edu.co/handle/10596/35284
Nota: Emplear normas APA séptima edición para las referencias de
artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información
consultar: https://normas-apa.org/referencias/

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