UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y

aminas
Grupo en campus 100416_54

Nombre del estudiante

Elsa Milena Leal Correa
Código: 1052498886

GUICAN DE LA SIERRA
31 DE OCTUBRE DEL 2020
 Introducción
La química entre sus numerosas ramas tiene la orgánica que es la
encargada del estudio de una parte numerosa de moléculas que
contienen carbono los cuales forman enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrogeno y otros heteroátomos denominados
compuestos orgánicos.
En este trabajo se realiza ejercicios tomando como base el
hidrocarburo aromático benceno y sus derivados; con los cuales se
obtienen a través de reacciones de sustitución electrofílica aromática,
obteniendo reacciones de halogenación, sulfonación y Alquilación de
friedel-crafts y el análisis de cómo se encuentran en el ambiente que
nos rodea a diario.
 Guía para consultar las referencias de la Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas

del libro
Benceno y derivados del Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 434-436
benceno
Propiedades
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1014
de los grupos
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147
funcionales
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 921-926
orgánicos
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675
Nitrilos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 845, 880
Benceno y derivados del -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 441-443
benceno -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 130-133
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1006
Nomenclatura
Alcoholes -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-148
de los grupos
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 135-136
funcionales
Aminas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 922
orgánicos
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 135
Éteres -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675-677
-Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 137
Reactividad Benceno y derivados del Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 475, 517-519
de los grupos benceno
funcionales Reacciones de sustitución Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 485
orgánicos electrofílica aromática
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183, 636-641
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1015-1016
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 702-703
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 944, 965-968
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Benceno 2. Derivados del Benceno
El benceno tiene la fórmula general 𝑪𝟔 𝑯𝟔 se Los derivados del benceno se obtienen a través de
caracteriza por formar un ciclo de seis átomos reacciones de sustitución electrofílica aromática, donde
de carbono con tres dobles enlaces en su los átomos de hidrógeno del benceno se reemplazan por
interior; como se observa en la siguiente un 𝑩𝒓2 . De esta manera, las principales sustituciones
estructura química: electrofílicas aromáticas son:

Dentro de las reacciones que permiten obtener Nitración:

el benceno se encuentra sustitución. La cual
se ilustra a continuación:
Bromobenceno

(Halogenación): X: Cl, Br, I, F

(Sulfonación):

(Alquilación de friedel-crafts):

Acilación de Friedel-Crafts:

Ahora bien, cuando se tienen bencenos disustituidos es

importante identificar las posiciones orto, meta y para.
De acuerdo con la siguiente estructura indique:
La posición a respecto a Y es: orto
La posición b respecto a Y es: meta
La posición c respecto a Y es: para
Referencia: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475, 517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845, 921-
926, 944, 965-968, 1005-1016) Recuperado de
https://elibronet.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183

3. Fenoles 4. Alcoholes

Los fenoles son un derivado del benceno, se
caracterizan por ser ácidos. La estructura
química que los representa es un benceno
unido a un grupo hidroxilo (-OH), como lo
muestra la siguiente estructura química:
Los alcoholes se caracterizan por presentar en su
estructura química el grupo hidroxilo (-OH) unido a una
cadena de carbonos R.
R-OH
Estos pueden ser primarios, secundarios y terciarios,
como se muestra a continuación (indicar cuál es 1°, 2°
y 3°):

terciario
Los fenoles experimentan reacciones ácido-
base formando el ión fenóxido, como se
presenta a continuación: Primario

Terciario

Los alcoholes se pueden formar a partir de la reacción

de reducción de aldehídos y cetonas, como se muestra
en los siguientes ejemplos:
Reducción de aldehído a alcohol

Reducción de cetona a alcohol

 De lo anterior, se observa que los aldehídos permiten
formar alcoholes primarios y las cetonas alcoholes
secundarios.

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475, 517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845, 921-
926, 944, 965-968, 1005-1016) Recuperado de
https://elibronet.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183

5. Éteres
Los éteres tienen la estructura general R-O-R´,
donde R son grupos de alquilo. Tienen como
principal uso disolver sustancias orgánicas
como aceites y grasas. Este grupo funcional
se puede formar a través de reacciones de
sustitución SN2; por ejemplo:
6. Aminas
Las aminas se caracterizan por presentar en su
estructura química el grupo amino (-NH2) unido a una
cadena de carbono R.
R-NH2
Estas pueden ser primarias, secundarias y terciarias,
como se muestra a continuación (indicar cuál es 1°, 2°
y 3°):

Terciaria

Secundaria
 Primaria

Las aminas se caracterizan por tener un olor fuerte y ser

de carácter básico. Se pueden formar a partir de la
reacción de reducción de nitrilos, nitrocompuestos o
amidas, como se muestra en el siguiente ejemplo:

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475, 517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845, 921-
926, 944, 965-968, 1005-1016) Recuperado de
https://elibronet.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183
 7. Nitrilos 8. Nitrocompuestos

Los nitrilos se caracterizan por presentar en su Los nitrocompuestos se caracterizan por presentar en su
estructura química el grupo cianuro (-CN o - estructura química el grupo nitro (-NO2), unido a una
C≡N), unido a una cadena de carbono o cadena de carbonos R.
hidrogeno R.
R-C≡N R-NO2

Tienen como principal uso es en gomas Tienen como principal uso disolvente, explosivos,
sintéticas de alta calidad, como fibras propulsores de cohetes, fumigantes y aditivos de
textiles y fibras de carbono. gasolina.

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475, 517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845, 921-
926, 944, 965-968, 1005-1016) Recuperado de
https://elibronet.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos funcionales 2. Isómero 1 3. Isómero 2

Derivados de benceno
Fórmula molecular:
C12H18

hexametilbenceno 1,3 disopropilbenceno

Nombre del editor utilizado https://chemdrawdirect. https://chemdrawdirect.

Alcoholes y éteres
Fórmula molecular:
C1OH22O

5, decanol 1, decanol
Nombre del editor utilizado https://chemdrawdirect. https://chemdrawdirect.
Aminas, nitrilos y nitrocompuestos
Fórmula molecular:

C1OH23N

3, decamina 1, decamina
Nombre del editor utilizado https://chemdrawdirect. https://chemdrawdirect.
 Amina
Alcohol
Amina

Derivado del
Alcohol Eter benceno

Derivad
o del
bencen
o 2 amina Eter

2 Amina
2 amina 3 Nitrilo

Eter 3 Nitrilo

Eter

Alcohol

Alcohol

Eter

3 Nitrilo
Alcohol

2 eter
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.
(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.

Propuesta de la mini ruta sintética:

reactivo 1 Etilbenceno
Benceno

1,etil,4,
nitrobenceno

4, etilanilina Producto 4
 Respuesta: El ácido sulfúrico
reacciona con el ácido nítrico
Pregunta a. ¿Por qué la nitración
generando el ion nitronio que
se da en la posición para del
es el electrófilo de la reacción
etilbenceno?
de sustitución electrofílica
aromática.
Referencias: (2020). Consultado el 31 de octubre de 2020 en
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdf
Respuesta: se obtiene a
Pregunta b. ¿Qué reacción permite través de la reducción de p-
obtener la 4-etil anilina? nitrotolueno.

Referencias: (2020). Consultado el 31 de octubre de 2020 en

http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdf
Respuesta: la reacción se
Pregunta c. ¿Cómo se llama la llama alquilación de Friedel
reacción que permite la formación Crafts, utilizando como
del etilbenceno? catalizadores los ácidos de
Lewis.
Referencias: Química Orgánica Industrial.s.f. Recuperado de:
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php
Pregunta d. ¿Qué tipo de reacción
Respuesta: la reacción es de
se da entre la 4-etil anilina y el
tipo oxidación, consiste en la
anhídrido acético? ¿En qué consiste
síntesis de una amina.
esta reacción?
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.).
México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 475,485,517-
519) Recuperado de
https://elibronet.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107
977
 BIBLIOGRAFIA
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX:
McGraw-Hill Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436, 475, 517-
519, 636-641, 675-677, 702-703, 845, 921-926, 944, 965-968,
1005-1016) Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183
Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. México D.F, Mexico:
Grupo Editorial Patria. (pp. 130-133, 135-137) Recuperado
de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/39457?page=141
Química Orgánica Industrial.s.f. Recuperado de:
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php
(2020). Consultado el 31 de octubre de 2020 en
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdf