INSTITUTO TECNOLOGICO DE

MINATITLAN

QUIMICA ORGANICA II

ING. RUBEN GONZALEZ MARTINEZ

CORTES LOPEZ AZAEL JESUA

UNIDAD 2

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

INTRODUCCION
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (—
OH). Son de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la
industria y el hogar.
Los alcoholes se sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y el
grupo hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por
estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles.

ESTRUCTURA Y CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES

La estructura de un alcohol es parecida a la del agua, con un grupo alquilo
sustituyendo a uno de los átomos de hidrogeno del agua. Ambas tienen átomos
de oxigeno con hibridación sp3, pero el ángulo de enlace C—O—H del metanol
(108.9°) es considerablemente mayor que el ángulo de enlace H—O—H del
agua (104.5°), ya que el grupo metilo es mucho más grande que un átomo de
hidrogeno. El grupo metilo voluminoso contrarresta la compresión del ángulo de
enlace ocasionada por los pares de electrones no enlazados del oxígeno. Las
longitudes de enlace O—H son casi iguales en el agua y en el metanol (0.96
A), pero el enlace C—O es mucho más grande (1.4 A), lo que refleja que el
carbono tiene un radio mas covalente que el hidrogeno.

Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de

acuerdo con el tipo de átomo de carbono carbinol: el que esta enlazado al
grupo —OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazado a otro átomo de
carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el
grupo —OH unido a un átomo de carbono secundario y un alcohol terciario lo
tiene enlazado a un átomo de carbono terciario.
Los compuestos con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo
aromático
(benceno) se
conocen
como
fenoles. Los
fenoles tienen
muchas
propiedades
similares a
las de los
alcoholes,
mientras que
otras
propiedades
se derivan de
su carácter
aromático.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
La mayoría de los alcoholes comunes, de hasta 11 o 12 átomos de carbono,
son líquidos a temperatura ambiente. El metanol y el etanol son líquidos
volátiles de flujo libre con aromas frutales característicos. Los alcoholes
superiores (desde los butanoles hasta los decanoles) son un tanto viscosos, y
algunos de los isómeros más ramificados son sólidos a temperatura ambiente.
Estos alcoholes superiores tienen aromas más fuertes, pero siguen siendo
aromas frutales.

 Puntos de ebullición de los alcoholes

La diferencia de los puntos de ebullición se debe a dos fuerzas
intermoleculares importantes: los enlaces por puentes de hidrogeno y las
atracciones dipolo-dipolo.

El enlace por puente de hidrogeno es la atracción intermolecular principal ,

responsable del elevado punto de ebullición del etanol. El hidrogeno hidroxilico
del etanol está muy polarizado por su enlace con el oxígeno, y forma un enlace
por puente de hidrogeno con un par de electrones no enlazados del átomo de
oxigeno de otra molécula de alcohol

Los éteres tienen dos grupos alquilo enlazados a sus átomos de oxígeno, por lo
aun no tienen átomos de hidrogeno O—H para formar enlaces por puente de
hidrogeno. Este tipo de enlaces tienen una fuerza de aproximadamente 21 kJ
(5 kcal) por mol: son más débiles que los enlaces covalentes típicos de 300 a
500 kJ, pero mucho más fuertes que las atracciones dipolo-dipolo.

Las atracciones dipolo-dipolo también contribuyen a los puntos de ebullición

relativamente altos de los alcoholes y los éteres. Los enlaces polarizados C—O
y H—O, y los electrones no enlazados se suman para producir un momento
dipolar de 1.69 D en el caso del etanol, en comparación con un momento
dipolar de solo 0.08 D en el propano. En etanol líquido, los extremos positivo y
negativo de estos dipolos se alinean para producir interacciones de atracción.

Podemos apreciar los efectos de los enlaces por puente de hidrogeno y las
atracciones dipolo-dipolo, comparando el etanol con el dimetil eter. Como el
etanol, el dimetil eter tiene un momento dipolar grande (1,30 D), aunque el
dimetil eter no puede tener enlaces por puente de hidrogeno porque no tiene

hidrógenos —O—H.
Los enlaces por puente de hidrogeno son
atracciones intermoleculares claramente más fuertes que las atracciones
dipolo-dipolo.