ALCOHOLES Y FENOLES
Cuerpo.
Introducción
Los alcoholes y fenoles, tienen la
peculiaridad de ser variados en distintos
sentidos, a pesar de poseer el mismo grupo
funcional (OH), desde su obtención hasta
su fabricación y usos, varían en gran
manera, a pesar de encontrarse en estado
natural, sus usos difieren, desde la
creación de productos alimenticios o de
entretenimiento como el alcohol etílico,
utilizado para la formación de bebidas
alcohólicas, y el fenol para cosméticos,
como perfumes y aromatizantes, esto se
debe a su formación, (benceno + OH), a
continuación veremos cómo están
divididos y estructurados, desde su grupo
funcional hasta las reacciones más
importantes de estos.
Grupo funcional
El Grupo Hidroxilo u Oxhidrilo es un
grupo funcional compuesto de 1 átomo de
oxígeno y 1 átomo de hidrógeno que se
une a un hidrocarburo (R-OH).
Este grupo de átomos está presente en
grupos funcionales orgánicos como los
alcoholes, los fenoles y los ácidos
carboxílicos, y es el que le da a cada uno
de estos grupos funcionales sus
propiedades químicas características. En
las distintas estructuras se puede
representar como –OH o HO–
Característica del grupo funcional
El enlace entre el átomo de hidrógeno y
oxígeno es un enlace polar en el que el
oxígeno posee carga parcial negativa y el
hidrógeno carga parcial positiva, lo que
hace que el grupo hidroxilo sea un grupo
funcional polar.
El enlace entre el átomo de hidrógeno y
oxígeno es un enlace polar en el que el
oxígeno posee carga parcial negativa y el
hidrógeno carga parcial positiva, lo que
hace que el grupo hidroxilo sea un grupo
funcional polar.
Posee un hidrógeno directamente enlazado
al átomo oxígeno, por lo que el grupo
hidroxilo puede formar un enlace de
hidrógeno en el que participa como grupo
donante de hidrógeno.
Puede actuar como ácido cediendo un
protón a una base. Dependiendo del grupo
ALCOHOLES Y FENOLES

funcional del cual forme parte y del átomo

al cual esté directamente enlazado, el
grupo hidroxilo puede mostrar diferentes
niveles de acidez.
También puede actuar como base de
Lewis, donando uno de sus pares de
electrones para enlazarse a otro protón o a
algún otro ácido de Lewis.

Clasificación de alcoholes

Los alcoholes pueden clasificarse de tres

maneras distintas:
Según la estructura del carbono
enlazante: tomando el carbono enlazado al
grupo oxhidrilo de referencia, donde si el
carbono es primario, es un alcohol
primario, si es segundario, es un alcohol
secundario, y si es terciario, es un alcohol
terciario. Según el tipo de radial:
Clasificando en alcoholes alifáticos, cuyo
radical R es una cadena alifática
(regularmente acíclica), y en fenoles, cuyo
radical es un derivado del benceno (es
aromático).

Nomenclatura de alcoholes y fenoles.

Según el número de grupos Ejercicios de nomenclatura.
hidroxilos: considerando la cantidad de
grupo funcional –OH presente en el Regla 1. Se elige como cadena principal la
compuesto y clasificando en: Monoalcohol de mayor longitud que contenga el grupo -
o monol (con solo un grupo -OH), diol o OH.
glicol (con dos grupos -OH), y triol (con
tres grupos -OH). Dentro de esta
clasificación se pueden usar otros prefijos
según corresponda utilizando el sufijo
“ol”.

Regla 2. Se numera la cadena principal

para que el grupo -OH tome el localizador
ALCOHOLES Y FENOLES

más bajo. El grupo hidroxilo tiene Nomenclatura de Fenoles

preferencia sobre cadenas carbonadas,
Regla 1.Se nombran como los alcoholes,
halógenos, dobles y triples enlaces
con la terminación "-ol" añadida al nombre
del hidrocarburo, cuando el grupo OH es
la función principal. Cuando el grupo OH
no es la función principal se utiliza el
prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre
del hidrocarburo.

Regla 3. El nombre del alcohol se

construye cambiando la terminación -o del
alcano con igual número de carbonos por -
ol 1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla 2. Si el benceno tiene varios

substituyentes, diferentes del OH, se
Regla 4. Cuando en la molécula hay
numeran de forma que reciban los
grupos grupos funcionales de mayor
localizadores más bajos desde el grupo
prioridad, el alcohol pasa a ser un mero
OH, y se ordenan por orden alfabético. En
sustituyente y se llama hidroxi-. Son
caso de que haya varias opciones decidirá
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
el orden de preferencia alfabético de los
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros
radicales.
de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y
cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente

a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el 2-etil-4,5-dimetilfenol
nombre de la molécula termina en -ol.
ALCOHOLES Y FENOLES
Propiedades físicas (punto de ebullición,
punto de fusión, solubilidad y densidad).
Metano, etano, e isopropanol (usos)
Alcoholes
Los alcoholes suelen ser líquidos
incoloros de olor característico, solubles
en agua en proporción variable y menos
densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión
y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente.
Propiedades físicas:
 Punto de ebullición: Los
puntos de ebullición de los
alcoholes también son
influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes
de hidrógeno. Los grupos OH
presentes en un alcohol hacen que
su punto de ebullición sea más alto
que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular. En los
alcoholes el punto de ebullición
aumenta con la cantidad de átomos
de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones. Su
punto de fusión funciona igual.
 Densidad: La densidad de los
alcoholes aumenta con el número
de carbonos y sus ramificaciones.
Es así como los alcoholes alifáticos
son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes
aromáticos y los alcoholes con
múltiples moléculas de –OH,
denominados polioles, son más
densos.
 Solubilidad: Los puentes de
hidrógeno permiten la asociación
de moléculas de alcohol, dando así
una buena solubilidad en agua, tan
solo cuando la cadena del
compuesto tiene entre 1 y 4
carbonos, por el contrario, entre
más larga es la cadena y más
carbonos tiene disminuye su
solubilidad. La solubilidad
disminuye a partir de los 4
carbonos porque el hidroxílo -OH,
polar, representa a una parte
relativamente pequeña a
comparación con la cantidad de
hidrocarburo existente. A partir del
hexanol son solo solubles en
solventes orgánicos.
Fenoles
Las moléculas de los fenoles, al igual que
las de los alcoholes forman puentes de
hidrógeno entre sí, por lo que presentan
temperaturas de ebullición mayores que
los alcanos equivalentes. La polaridad de
estos se refleja igualmente en su
solubilidad en agua. Aquellos fenoles de
bajo peso molecular son solubles en agua.
Propiedades físicas:
 Solubilidad: el fenol, es poco
soluble en agua ya que, aunque
presenta el puente de hidrógeno, la
proporción de carbono con
respecto a la cantidad de -OH es
muy baja para que los compuestos
que contienen grupo -OH sean
solubles en agua. La razón entre
carbonos y grupos OH no debe ser
mayor de 3:1. El fenol es el
miembro más pequeño de este
grupo y contiene 6 átomos de
carbono y sólo uno de -OH. Los
demás, mono fenoles poseen mayor
número de carbonos y sólo un
grupo -OH por ello son insolubles
en agua. Los difenoles y
polifenoles con más de un grupo -
ALCOHOLES Y FENOLES
OH, presentan mayor solubilidad
en agua.
 Punto de ebullición: en general
presentan altos puntos de
ebullición debido a la presencia del
puente de hidrógeno.
 Punto de fusión: Alto al igual que
los de los alcoholes esto se debe a
que están unidos por fuerzas
intermoleculares más fáciles de
vencer.
Metanol
El compuesto químico metanol, también
conocido como alcohol de madera, alcohol
metílico o raramente alcohol de quemar, es
el alcohol más sencillo. A temperatura
ambiente se presenta como un líquido
ligero (de baja densidad), incoloro,
inflamable y tóxico que se emplea como
anticongelante, disolvente y combustible.
Su fórmula química es CH3OH (CH4O).
Etanol
El etanol es un tipo de compuesto químico,
conocido popularmente como alcohol
etílico, el cual en una situación de presión
y de temperatura normal, se caracteriza por
ser un líquido incoloro e inflamable en un
punto de ebullición de 78° C. Cuando se lo
soluciona en agua se lo suele usar como
disolvente y en la elaboración de bebidas
alcohólicas. Cabe destacar, que de acuerdo
a la bebida alcohólica que lo posea, el
etanol estará acompañado de diferentes
sustancias químicas que le aportarán un
color, un olor y un sabor.
Usos:
Además de usarse con fines culinarios
(bebida alcohólica), el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores
industriales y en el sector farmacéutico,
como excipiente de algunos medicamentos
y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de
ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse
como anticongelante. También es un
desinfectante. Su mayor potencial
bactericida se obtiene a una concentración
de aproximadamente el 70 %.
La industria química lo utiliza como
compuesto de partida en la síntesis de
diversos productos, como el acetato de
etilo un disolvente para pegamentos,
pinturas, etc.), éter dietílico, etc. También
se aprovechan sus propiedades
desinfectantes. Se emplea como
combustible industrial y doméstico.
Como se ha mencionado dentro de los usos
del alcohol etílico el más difundido es el
de la elaboración de bebidas alcohólicas
uno de los más conocidos, sin embargo, al
etanol también se lo emplea en la industria
como un compuesto de partida para la
sinterización de diferentes productos como
el acetato de etilo (disolvente de pinturas)
y en áreas como la farmacéutica y de
cosmética, siendo la desinfección y la
participación en la fabricación de
ambientadores y perfumes,
respectivamente, las más importantes.
Isopropanol
El alcohol isopropílico no es un alcohol
etílico como el de la farmacia, sino que se
trata de un compuesto químico que
también recibe otros nombres como
isopropanol, propanol o API, entre otros.
Las principales características de este
producto es que es incoloro y tiene un
fuerte olor, aunque su aroma puede variar
dependiendo del producto que contenga
este tipo de alcohol.
Usos:
Desinfectante: este tipo de alcohol se
utiliza como desinfectante, especialmente
ALCOHOLES Y FENOLES

para las manos. De hecho, es habitual que

productos como las toallitas o algunos
geles contengan cierto porcentaje de
alcohol isopropílico, ya que este evita que
proliferen y crezcan los microorganismos
en la piel. Es por ello que muchas veces el
alcohol isopropílico se emplea para evitar
o acabar con las plagas.
Limpieza: el alcohol isopropílico o
isopropanol también se emplea para la
limpieza de determinados objetos como los
equipos electrónicos –siempre que estén
desconectados y fríos–, y todas aquellas
superficies en las que es habitual que
queden marcas o huellas. Además, es útil
para limpiar los cristales o espejos,
persianas y suelos.
Farmacia y medicina: el alcohol
isopropílico o isopropanol también se
emplea en este sector para conservar
muestras biológicas en un laboratorio o
para usar en productos de cosmética para
evitar que hagan espuma. Es el caso de los
tónicos, mascarillas purificantes, etc.
Automoción: este alcohol también se
emplea en la industria de automoción, ya
que es uno de los aditivos que se añaden al
combustible. Además, es útil para evitar
que se congele el agua del vehículo cuando
hace mucho frío, aunque también puede
tener efectos des congelantes. En las
industrias de este sector o en los talleres se
suele emplear, además, para quitar la grasa
y el aceite de superficies, máquinas o
herramientas.
Industria: el alcohol isopropílico se usa,
también, en otras industrias. Por ejemplo,
se emplea como disolvente en pinturas o
tintes, así como solvente en resinas y
aceites esenciales.
Obtención de alcoholes y fenoles de
forma industrial. Principales reacciones
de laboratorio para sintetizar alcoholes.
Como productos orgánicos, su principal
método de obtención es el medio natural,
ya sea a través de frutas, cuando estas
están en proceso de pudrición, dando paso
a la fermentación de las mismas
produciendo (alcohol), o en el caso del
(fenol), algunas plantas, lo producen de
manera natural, ya sea para defenderse de
los depredadores, o para prevenir el
crecimiento de otras plantas a su alrededor
y de esta manera aprovechar mejor los
nutrientes.
Pero, de manera industrial existen diversos
métodos.
Métodos de Obtención de Alcoholes
 V. Cracking del Petróleo.
 IV. Mediante Reactivos de
Grignard.
 I. Hidratación de Alquenos.
 II. Hidrólisis de Halogenuros de
Alquilo.
 III. Reducción de Compuestos
Carbonílicos. (Acosta, 2014)
Estos métodos son:
a) Por hidratación de
alquenos, obtenidos del
cracking del petróleo;
b) Por el proceso (oxo) de
alquenos, monóxido de
carbono e hidrógeno.
c) Por fermentación de
carbohidratos. (6 Fuente
industrial, s.f.)
Existen algunos alcoholes que
son de interés para el uso industrial.
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes inferiores de mayor
importancia industrial son metanol, etanol,
isopropanol y los butanoles. El alcohol
alílico (CH2=CHCH2OH) se encuentra
también en este grupo por su importancia
cada vez mayor. Los alcoholes amílicos
(mezclas de pentanoles) tienen menos
aplicación, pero sus aplicaciones se están
incrementando. (Acosta, 2014)
Para el fenol.
El fenol se obtiene a partir de la
destilación del alquitrán de hulla. Según
RÖMPP (1983), con 1 tonelada de hulla se
obtiene aproximadamente 0,25 kg de
fenol. Actualmente, sin embargo,
predomina la producción sintética por
disociación del hidroperóxido de cumeno,
obteniéndose acetona como producto
secundario. (Fenol, s.f.)
Para las síntesis de alcoholes, se pueden
realizar de diversas maneras.
 Síntesis de Alcoholes a partir de
Haloalcanos
 Sintesis de Alcoholes por
reducción de carbonilos
 Síntesis de Alcoholes por
hidrogenación de Carbonilos
 Sintesis de Alcoholes a partir de
Epóxidos
 Síntesis de Alcoholes por
Hidratación de Alquenos
 Síntesis de alcoholes por reducción
de ácidos y ésteres. (Fernández,
s.f.)
Principales Reacciones de los alcoholes:
formación de alquenos, reacciones de
oxidación. Reducción de compuestos
carbonílicos.
Las reacciones de alcoholes son aquellas
reacciones que son específicas para el
grupo funcional alcohol. Se clasifican:
Oxidaciones
La oxidación de grupos hidroxilos es una
reacción orgánica importante. Los
alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden
ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o
ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras
que la oxidación de alcoholes secundarios
(R1R2CH-OH), normalmente termina
formando cetonas (R1R2C=O). Los
alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son
resistentes a la oxidación.
a) La oxidación directa de los alcoholes
primarios a ácidos carboxílicos:
Normalmente transcurre a través del
correspondiente aldehído, que luego se
ALCOHOLES Y FENOLES
transforma por reacción con agua en un
hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes
de que pueda ser oxidado a ácido
carboxílico.
A menudo es posible interrumpir la
oxidación de un alcohol primario en el
nivel de aldehído mediante la realización
de la reacción en ausencia de agua, de
modo que no se puedan formar hidratos de
aldehído.
b) Oxidación de alcoholes a aldehídos:
c) Oxidación de alcoholes a cetonas:
Entre los reactivos útiles para la oxidación
de alcoholes secundarios a cetonas, pero
por lo general ineficaces para la oxidación
de alcoholes primarios a aldehídos, se
incluyen el trióxido de cromo (CrO3) en
una mezcla de ácido sulfúrico y acetona
(oxidación de Jones), y ciertas cetonas,
como por ejemplo la ciclohexanona, en
presencia de isopropóxido de aluminio
(oxidación de Oppenauer). Otro método es
la oxidación catalizada por oxoamonio.
d) Oxidación de alcoholes a ácidos
carboxílicos:
e) Oxidación a dioles:
Los alcoholes que poseen dos grupos
hidroxi situados en carbonos adyacentes,
es decir, los 1,2-dioles, sufren la ruptura
oxidativa de un enlace carbono-carbono
con algunos oxidantes como el peryodato
de sodio (NaIO4) o el tetraacetato de
plomo (Pb(OAc)4), propiciando la
generación de dos grupos carbonilo. La
reacción también es conocida como
ruptura del glicol.
Esterificaciones con ácidos minerales
Los alcoholes pueden formar ésteres con
ácidos inorgánicos (como el ácido
sulfúrico, ácido nítrico o ácido fosfórico) o
sus respectivos cloruros de acilo (Cloruro
de fosforilo, cloruro de sulfurilo o
fosgeno)
ALCOHOLES Y FENOLES

Biológicamente, las quinasas (EC 2.7.1.-) d) Yodaciones (X = I): Se puede emplear

son enzimas que transfieren grupos fosfato
a grupos alcohol:
Formación de halogenuros de alquilo a
partir de alcoholes
ácido yodhídrico, o yoduro de potasio en
ácido fosfórico. El uso de HI puede reducir
el yoduro de alquilo al alcano
correspondiente y si el sustrato es
insaturado puede saturarse.
Estas reacciones pueden ser utilizadas para
preparar halogenuros de alquilo primarios,
secundarios y terciarios, pero los alcoholes
neopentílicos muchas veces pueden
transponer.

a)Fluoraciones (X = F): Se pueden obtener

fluoruros de alquilo por acción del piridina
y fluoruro de hidrógeno (Reactivo de
Olah). En vez de fluoruro de hidrógeno
pueden ser utilizados varios agentes
flourantes, como el trifluoruro de
dietilaminoazufre (DAST), SF4,
SeF4,TsF, CsI/BF3.
b) Cloraciones (X = Cl): Se pueden
obtener cloruros de alquilo por la acción
de varios reactivos, tales como ácido
clorhídrico (HCl) para alcoholes terciarios
y en presencia de cloruro de zinc para
alcoholes secundarios y primarios; cloruro
de tionilo, cloruro fosfórico (PCl3)
cloruro fosforoso (PCl3) y cloruro de
fosforilo. El ácido tricloroisocianúrico
(1,3,5-triclorohexahidrotriazin-2,4,6-
triona) y trifenilfosfina convierten
alcoholes primarios en cloruros de alquilo
primarios. También se puede reemplazar el
grupo hidroxilo por un halógeno en la
Reacción de Appel.
c) Bromaciones (X = Br): Se pueden
obtener bromuros de alquilo por la acción
de varios reactivos, tales como ácido
bromhídrico (HBr), bromuro de tionilo,
6bromuro fosfórico (PBr3) bromuro
fosforoso (PBr3) y bromuro de fosforilo.
ALCOHOLES Y FENOLES

REFERENCIAS %20obtiene%20a,obteni
%C3%A9ndose%20acetona

El Grupo Hidroxilo. (2015). Quimicas.net. %20como%20producto

https://www.quimicas.net/2015/05/el- %20secundario.
grupo- hidroxilo.html
Fernández, G. (s.f.). QUÍMICA
Lannelli, Walter. (2003). Metano. Editorial
Paradiso. ORGÁNICA I. Obtenido de

Davis, Sarah. (2018). ¿Cuál es la Síntesis de Alcoholes por

diferencia entre el alcohol etílico y el Hidratación de Alquenos:
alcohol isopropílico? Recuperado
https://www.quimicaorganica.org/a
de
https://www.geniolandia.com/13103854/c lcoholes.html#:~:text=S
ual-es-la-diferencia-entre-el- %C3%ADntesis%20de
alcohol-etilico-y-el-alcohol-
isopropilico. %20Alcoholes%20por

Universidad Autónoma del Estado de %20Hidrataci%C3%B3n%20de

Hidalgo (2011) Química Orgánica, Manual
de prácticas (2ª. Edición). Pachuca,
Hgo. México. Castillo, M.G., Núñez, J.,
Hernández, A., Rodríguez, M.C,
Quintanar, S., Luna, F., …
Hurtado, L.
Fernandez, German. (2009).
ALCOHOLES. Recuperado de
ALCOHOLES | Química Orgánica
(quimicaorganica.net)
6 Fuente industrial. (s.f.). Obtenido de
QUIMICA ORGANICA:
http://organica1.org/
Acosta, L. (25 de Agosto de 2014). Prezi.
Obtenido de Métodos de Obtención
de Alcoholes:
https://prezi.com/afkmegk7gk9i/me
todos-de-obtencion-de-alcoholes/
Fenol. (s.f.). Obtenido de Fenol:
http://wgbis.ces.iisc.ernet.in/energy
/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol3
26.htm#:~:text=El%20fenol%20se
%20Alquenos&text=Un%20m
%C3%A9todo%20de%20s
%C3%ADntesis%20para,carbono
%20menos%20sustituido
%20(antiMarkovnikov).
Gónzales, D. G. (2010). Google patens.
Obtenido de Procedimiento
industrial para la obtención de
alcoholes inferiores a partir de
energía solar:
https://patents.google.com/patent/
WO2012025642A1/es
Tejedor, A. S. (s.f.). Química Orgánica
Industrial. Obtenido de Alcoholes
de interés industrial:
https://www.eii.uva.es/organica/qoi
/tema-06.php
March, Jerry (1985), Advanced Organic
Chemistry: Reactions,
ALCOHOLES Y FENOLES

Mechanisms, and Structure (3ª ed.), Bosco, M.; Sambri, L. J.

Nueva York: Wiley, ISBN 0-471- Org.Chem. (2000) 65:2830
85472-7

http://books.google.es/books?
id=KpTfbF6mguAC&pg=PA301
Química orgánica fundamental.
Louis Frederick Fieser, Mary
Fieser. 4ª edición. Editorial
Reverté, 1976. ISBN 8429171614
Pág. 301

C. G. Bergstrom et al., J. Org. Chem. 28,

2633 (1963)

G. A. Olah et al., Synthesis 1973, 779;

idem et al., J. Org. Chem. 44, 3872
(1979).

Saltar a:a b Larock, R.C. Comprehensive

Organic Transformations, 2nd ed.,
Wiley-VCH, NY, 1999, pp. 689–
697

Saltar a:a b Pizey, J.S. Synthetic Reagents,

Vol. 1, Wiley, NY, 1974,pp. 321–
357

Salomaa, P.; Kankaanpera¨, A.; Pihlaja,

K., in Patai, S. The Chemistry of
the Hydroxyl Group, pt. 1, Wiley,
NY, 1971, pt. 1, pp. 595–622

Jones, R.; Pattison, J.B. J. Chem. Soc. C

(1969) 1046

Di Deo, M.; Marcantoni, E.; Torregiani,

E.; Bartoli, G.; Bellucci, M. C.;