La Universidad que

Investiga la Orinoquia Colombiana

Laboratorio de obtención de alcoholes

Estudiantes
Sofia Yulieth Daza Monar
Santiago Alejandro Pérez Montaño
Omar David Fonseca Mercado

Docente
Yenny Astrid Barahona Pico

Fundación universitaria del trópico americano

Química orgánica
Yopal-Casanare
2021
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Introducción: La presente investigación comprende y específica la obtención de

alcoholes a través de diversos procesos, bien sea estos metabólicos o sintéticos y a
identificar estas variedades de procedimientos en alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que a continuación detallaremos en este informe.

Objetivo: Saber cómo obtenemos alcoholes, tener conocimiento de cómo sintetizar

los mismos, enfocándonos en el método de fermentación para la creación de etanol
(alcohol etílico).

Metodología: Se consultaron unos procesos para la obtención de alcoholes, el que

se realizó de manera más detallada y concisa fue el proceso metabólico de la
fermentación ya que este proceso facilitó la obtención de etanol, al ser un proceso sin
mayores complejidades con materiales de fácil obtención y con ausencia de oxígeno.
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Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos

mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos
de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos
que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.
(Glynn, 1974)

Son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el

agua en proporciones variables y menos densas que ellos. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente. También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el
tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la
cadena alquílica. (al, 2012)

“Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios o en función

del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se
encuentra enlazado al grupo hidroxilo.” (silva, 2016)

*Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

Cr03 / H + se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

*Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.

*Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de
átomos de carbono, y se libera metano.
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Fuente tomada de: http://grupo-alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html

Fermentación
Las fermentaciones son procesos metabólicos de las levaduras y de varias bacterias
que transforman compuestos químicos orgánicos, principalmente azúcares, en otras
sustancias orgánicas más simples como etanol, ácido láctico y ácido butírico. Los
procesos de fermentación han sido usados por el hombre desde hace miles de años,
con el fin preservar los alimentos y para producir bebidas y comestibles con sabores,
texturas y aromas específicos, como el yogurt, queso, kumis, chocolate, cerveza,
vinos, panes y encurtidos. En los últimos siglos, mediante las fermentaciones se han
desarrollado diversos antibióticos, medicamentos, ácidos y combustibles entre otros
productos industriales. (ines, 2010)

En la fermentación, el sustrato da lugar a una mezcla de productos finales, unos más

oxidados que él y otros más reducidos. Los sustratos fermentables no pueden ser ni
muy oxidados ni muy reducidos. Los carbohidratos son por esta razón muy buenos
sustratos para los procesos fermentativos, aún cuando las bacterias pueden también
fermentar ácidos orgánicos, aminoácidos, piridinas y pirimidinas. Ya que los sustratos
fermentables están al mismo nivel de oxidación que el material celular y al mismo
tiempo sirven como principal fuente de carbono para las biosíntesis, los
requerimientos de poder reductor son poco importantes. La principal o única
contribución de la fermentación es la producción de ATP, por fosforilaciones a nivel
de sustrato. (saldegi, 1975)
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Fermentación alcohólica

La fermentación alcohólica es una biorreacción que permite degradar azúcares en

alcohol y dióxido de carbono. La conversión se representa mediante la ecuación:

Las principales responsables de esta transformación son las levaduras. La

Saccharomyces cerevisiae, es la especie de levadura usada con más frecuencia. Por
supuesto que existen estudios para producir alcohol con otros hongos y bacterias,
como la Zymomonas mobilis, pero la explotación a nivel industrial es mínima. A pesar
de parecer, a nivel estequiométrico, una transformación simple, la secuencia de
transformaciones para degradar la glucosa hasta dos moléculas de alcohol y dos
moléculas de bióxido de carbono es un proceso muy complejo, pues al mismo tiempo
la levadura utiliza la glucosa y nutrientes adicionales para reproducirse. El rendimiento
teórico estequiométrico para la transformación de glucosa en etanol es de 0.511 g de
etanol y 0.489 g de CO 2 por 1 g de glucosa. Este valor fue cuantificado por Gay
Lussac. En la realidad es difícil lograr este rendimiento, porque como se señaló
anteriormente, la levadura utiliza la glucosa para la producción de otros metabolitos.
El rendimiento experimental varía entre 90% y 95% del teórico, es decir, de 0.469 a
0.485 g/g. Los rendimientos en la industria varían entre 87 y 93% del rendimiento
teórico. Otro parámetro importante es la productividad (g/h/l), la cual se define como
la cantidad de etanol producido por unidad de tiempo y de volumen. (al b. e., 2007)

Obtención de los alcoholes

Métodos de obtención de los alcoholes

1. Hidratación de alquenos

Este es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios

y terciarios, algunos de los cuales se preparan industrialmente a partir de las
fracciones de olefinas procedentes del petróleo. Esquemáticamente puede
representarse mediante la ecuación (Dacosta, 2007)
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Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -

OH va al carbono más sustituido y el -H al menos

2. Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia

de catalizadores básicos, como el KOH, AgOH, CO3Ca (Dacosta, 2007)

La hidrólisis de halogenuros de alquilo es muy limitada como método de

síntesis de alcoholes, puesto que éstos generalmente son de mayor
disponibilidad que los halogenuros correspondientes; de hecho, el mejor
método general para preparar halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes.
Sin embargo, la síntesis del alcohol bencílico a partir de tolueno es un ejemplo
de una aplicación útil de este proceso.

Imagen tomada de: http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco18.htm

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3. Reducción de compuestos carbonílicos
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio,
LiAlH4. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes
secundarios, según las siguientes ecuaciones (Dacosta, 2007)

Imagen tomada de:https://prezi.com/afkmegk7gk9i/metodos-de-obtencion-de-alcoholes/

4. Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto
carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoxi-magnesio, que por hidrólisis
conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H 2C con triple enlace
en O (oxígeno), como producto de la partida, se obtiene un alcohol primario,
con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las
cetonas alcoholes terciarios. (gomez, 2007)
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Imagen tomada de:https://slideplayer.es/slide/1736916/

Este intercambio reacciona posteriormente con agua para dar yoduro básico
de magnesio y el alcohol buscado. En este caso propanol

Imagen tomada de https://slideplayer.es/slide/1736916/

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Ejemplo de equipo de experimentación para sintetizar alcoholes con reactivo de

Grignard

Imagen tomada de https://www.sidilab.com/productos/experimento-haloalcanos-reactivo-de-grignard

Experimentación a través de la fermentación alcohólica

La fermentación alcohólica es un proceso tan antiguo como la historia misma, las

antiguas sociedades humanas ya practicaban estos procedimientos sin tener en
cuenta sus estudios más a fondo en los procesos químicos que ocurren, la
fermentación ha estado presente en procesos como la elaboración del vino, la sidra y
la cerveza, bebidas que llevan más de 5000 años consumidas por el hombre y la
sociedad.

En este experimento usaremos la piña una fruta la cual por su extracto se facilita la
obtención de etanol.
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1. Se corta la piña para separar la cáscara 2. Poner en un recipiente las cáscaras

3. La cáscara de piña junto con la fruta 4. Después de la

se mantiene en reposo en agua al gusto espera se deja total
mente en un frasco
hermético

6. Resultado final 5. Dejar reposar por 48 hora así

se realizará la fermentación
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El proceso de fermentación alcohólica es el proceso que tiene por finalidad lograr la

transformación de un mosto azucarado, hasta producto alcohólico, en un medio
anaerobio y por la acción de la levadura, con la presencia de nutrientes, temperatura,
pH y acidez óptima, de manera que la levadura pueda actuar correctamente sobre los
azúcares y la fermentación sea correcta. Los azúcares presentes en la pulpa de las
frutas son glucosa y fructosa esencialmente. Durante la fermentación, las levaduras
transforman los azúcares en alcohol etílico y dióxido de carbono en una proporción
similar y además liberan calor (Grainger, 2005).

La ananas comosus o mejor conocida como piña es una fruta que es altamente
producida y de la cual se desperdicia gran porcentaje de la misma ya que una gran
parte de esta es la cáscara, la cual termina en vertederos y rellenos sanitarios
abiertos. La piña es rica en carotenos y azúcares y el contenido de azúcares
permanece constante después de la cosecha. 100 g de piña aportan 86 g de agua,
1g de proteína, 8 gramos de carbohidratos entre otros compuestos. (Aguilera, 2018)

En la obtención de etanol a partir de una mezcla de cáscara, pulpa y agua se

obtuvieron 630 g de etanol al 40%. La desventaja que presenta este proceso es que
debido a la mayor cantidad de agua presente en la mezcla es probable que se
necesite mayor energía para el proceso de destilación, ya que la entalpía necesaria
para aumentar la temperatura de la mezcla es mayor debido a la baja concentración
de etanol en la mezcla. El rendimiento menor al estequiométrico puede deberse a que
la levadura no convirtió todos los azúcares en etanol, posiblemente debido a que parte
permanecieron como azúcar residual y a que parte del etanol se oxida en ácido
acético u otros compuestos. (Pardo, 2003)
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Conclusión

● Es muy importante ver que en nuestro entorno los alcoholes tienen una gran
influencia en muchos de los campos de la vida cotidiana: medicina, industria,
higiene, alimentación, etc.

● Logramos observar con claridad las diferencias químicas y físicas que

presentan cada uno de los alcoholes.

● Con los ácidos orgánicos los alcoholes siempre están formando ésteres con
olores frutales, más sin embargo no todos los compuestos orgánicos que
tienen olores fragantes son aromáticos, también se comprobó que todos los
alcoholes presentan un punto de ebullición menor que el del agua.
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