QUÍMICA ORGÁNICA ¿Qué es un reactivo Los reactivos de Grignard pueden

conducir la corriente eléctrica en

Reactivos de de Grignard disolventes de baja constante
dieléctrica. En la electrólisis de estos
Grignard Se define como un reactivo de Grignard
como un halogenuro de organomagnesio
reactivos hay especies con Mg tanto
en el cátodo como en el ánodo
de forma RMgX que contiene un enlace
Alumnas: (Esquema 4) (Seyferth, 2009).
Shirley Arceo C–Mg, aunque también se refiere a la
Dhamar Bagundo mezcla en equilibrio en disolución de las
Osmayra Fajardo especies R2Mg + MgX2 (equilibrio de
Alexia Gutiérrez
Schlenk).

Los reactivos de Grignard pueden actuar

tanto como:
• Nucleófilos de carbono que están
involucrados en reacciones de adición o
sustitución.
• Bases fuertes que pueden desprotonar
sustratos ácidos, produciendo bases
Importancia
conjugadas o productos de reacciones de
Permite la formación de enlaces
eliminación.
carbono-carbono, carbono-fósforo,
carbono-estaño, carbono-boro y, en
general, enlaces carbono-
heteroátomo.

El uso sintético más importante de

los reactivos de Grignard y los
reactivos de organolitio es formar
nuevos enlaces carbono-carbono
mediante la adición a enlaces
múltiples polares, particularmente
enlaces carbonilo
 QUÍMICA ORGÁNICA
Reactivos de
Grignard
Aplicaciones
La principal aplicación sintética del
reactivo de Grignard es su reacción con
compuestos que tienen grupos carbonilos
para la producción de alcoholes. La
formación de enlaces carbono-carbono es
rápida y exotérmica cuando el reactivo
de Grignard reacciona con un aldehído o
una cetona.
Preparación de los reactivos
de Grignard
Típicamente, los reactivos de Grignard
se preparan a partir de la reacción de un
halogenuro de alquilo o arilo RX con
magnesio metálico, en presencia de un
éter como disolvente, bajo condiciones
inertes y calentamiento a reflujo dentro
de una campana de extracción.
Algunos de los resultados indeseados
pueden incluir:
• Producto homoacoplado
• Reacciones intramoleculares
•Formación de peróxidos
organomagnésicos
• Que no ocurra la iniciación de RX con
Mg
Reacción del reactivo de
Grignard con
formaldehído
El formaldehido reacciona con el
reactivo de Grignard para originar un
alcohol primario. Esta reacción ocurre en
dos etapas.
Las dos etapas se sintetizan en una para
hacer aparecer como si el proceso de
formación del alcohol primario ocurriese
en una sola etapa
Reacción de reactivo
de Grignard con un
aldehído
Los aldehídos al reaccionar con el reactivo de
Grignard originan un alcohol secundario. La
ecuación es similar como la de arriba, con la
diferencia de que la fórmula del alcohol
resultante es R2CHOH.
Reacción de reactivo
de Grignard con una
cetona
El reactivo de Grignard al reaccionar con
una cetona origina un alcohol terciario:
Reacción de reactivo
de Grignard con un
éster
En esta reacción de síntesis se usa con
más frecuencia el éster de metilo y el
éster de etilo. Se requieren dos moles del
reactivo de Grignard por mol de éster.
El primer mol del reactivo de Grignard
reacciona con el éster, formando una
cetona y el halogenuro de
metoximagnesio (CH2OMgX).
Mientras, el segundo mol de reactivo de
Grignard reacciona con la cetona para
originar un alcohol terciario.

QUÍMICA ORGÁNICA
Reactivos de
Grignard
R. Grignard en presencia de oxígeno y agua
La presencia de agua en el medio puede
llevar a una iniciación exotérmica súbita
después de la adición completa de RX,
debido a que el agua puede salir del medio
como un azeótropo durante el
calentamiento a reflujo, o ser consumida
por el reactivo de Grignard que comienza
a formarse.
La presencia de oxígeno, puede reaccionar
para formar peróxidos que tienen la
capacidad de oxidar a los reactivos, a los
ligantes, al catalizador o al producto final,
y a través de una hidrólisis se forma ROH
que causaría problemas en la purificación
Reacción de reactivo de Turbo-Grignard
Grignard con un epoxido A pesar de su amplia aplicación, existen
tres factores que aumentan la dificultad de
Las reacciones de Grignard con óxido de
etileno producen un alcohol primario que generar reactivos de Grignard. En primera
instancia, muchos halogenuros orgánicos
contiene dos átomos de carbono más que el
reactivo original de Grignard.
Un epóxido es un éter cíclico formado por un
reaccionan muy lentamente con viruta de
magnesio, lo que puede causar bajos
átomo de oxígeno unido a dos átomos de rendimientos y una conversión incompleta.
carbono, que a su vez están unidos entre sí
mediante un solo enlace covalente. De esta manera, han surgido alternativas
para la preparación de los reactivos de
Grignard como la transmetalación, adición
oxidativa de magnesio Rieke a los
En este ejemplo la propanona, por ser una cetona, se
transforma en el alcohol terciario 3-butanol al reaccionar halogenuros orgánicos, y las reacciones de
con el cloruro de metilmagnesio. intercambio de halógeno-magnesio
Reacción de reactivo de
Grignard con el dióxido de
carbono
Cuando el reactivo de Grignard reacciona
con el dióxido de carbono se producen
ácidos carboxílicos.
En este ejemplo el óxido de
etileno reacciona con el
cloruro de pentilmagnesio para
formar el alcohol 1-heptanol.
 Bibliografías
https://definicion.edu.lat/academia/62CFE12C53A939196EA17
9BC0422D7A9.html#Reactivo
http://www.fcn.unp.edu.ar/sitio/quimicainorganica/wp-
content/uploads/Laboratorio_organometálica.pdf
https://studylib.es/doc/6726121/pdf--anexo.-reactivos-de-
grignard-
file:///C:/Users/osmay/Downloads/10933-Manuscrito-66623-2-
10-20230705.pdf
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C
3%A1nica/Mapa%3A_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_%28W
ade%29/13%3A_Estructura_y_S%C3%ADntesis_de_Alcoholes/1
3.08%3A_Reactivos_organomet%C3%A1licos