ALCOHOLES

1. Estructura y nomenclatura.

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un

alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del
agua por un grupo alquilo.

En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el

ángulo que forman los dos pares de electrones no
compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden
explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de
oxígeno.
 ALCOHOLES
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un
grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático,
da como resultado la familia de los compuestos
denominados alcoholes

R-OH.
CLASIFICACIÓN:
1.-ALCOHOLES PRIMARIOS:
2.-ALCOHOLES SECUNDARIOS:
3.-ALCOHOLES TERCIARIOS:
Una manera de organizar la familia de los
alcoholes es clasificar a los alcoholes en
primarios, secundarios o terciarios de
acuerdo con el tipo de átomos de carbono
enlazados al grupo OH.
 NOMENCLATURA:
• A) Una nomenclatura trivial bastante usada en la industria
señala la existencia del grupo oxhidrilo anteponiendo la
palabra alcohol al nombre del radical hidrocarbonado
(alquilo) seguido de la terminación ico. Ejm. CH3-CH2OH
Alcohol etílico
• B) Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros
términos, asigna el nombre de CARBINOL al primer
término de la serie homóloga (CH3OH) y se considera a los
otros grupos alquilo como sustituyentes.
Los nombres de los sustituyentes se arreglan a menudo en
orden alfabético. Ejm. CH3OH CARBINOL
CH3-CH2OH METIL CARBINOL
• C) NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC: Se asigna al
grupo -OH la terminación OL, se selecciona la cadena de
carbono más larga a la cual esté directamente unido al
oxhidrilo, se numera de tal manera que el grupo
oxhidrilo tenga el menor número posible.
• Indique la posición del grupo oxhidrilo utilizando este
número, indique las posiciones de otros sustituyentes
utilizando los números correspondiente a su posición. El
- OH tiene prioridad al numerar con respecto a los
enlaces dobles y triples, Ejm.
CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 4-penten-2-ol.
• Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se
conocen como GLICOLES. En el sistema IUPAC
se llaman dioles.
CH2OH-CH2OH Etanodiol
 METODOS DE OBTENCIÓN:
• OXIDACIÓN DE ALQUENOS: La oxidación
de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el
tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir
en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos.
 METODOS DE OBTENCIÓN
• POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON H2SO4
• REDUCCIÓN DE COMPUESTOS
CARBONILOS ( C=O) cuando es un aldehído se
obtienen alcoholes
primarios, cuando es una cetona se forman alcoholes
secundarios. Los reductores pueden ser: Platino (Pt),
Paladio, (Pd), Níquel-Raney (Ni), LiAlH4 (Hidruro de
Litio y Aluminio), hidruro de boro y sodio (NaBH4)
hidruro de litio y Boro.
• REACCIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD:
(RMgX) El tipo de alcohol depende del compuesto
carbonílico
empleado.
 PROPIEDADES FISICAS
• A temperatura ambiente, los alcoholes hasta 11
átomos de carbono son líquidos de 12 a más son
sólidos. Densidad de alcoholes alifáticos es menor
que el agua. El metanol, etanol y polialcoholes son
miscibles con el agua, el butanol y alcohol
amílico son poco solubles en agua , el resto es
insoluble , en la solubilidad a mayor número de
átomos de carbono esta disminuye.
• Debido a la presencia del grupo -OH son polares,
tienden a formar puentes de hidrógeno, el punto de
fusión y ebullición aumenten de acuerdo al
número de carbonos que tengan.
 PROPIEDADES QUIMICAS
• En los alcoholes hay reacciones de sustitución de 2
tipos; ruptura del: a) Enlace C- /OH b) Enlace C-O-/H
• I)RUPTURA: -C-/O-H
• A) REACCIÓN CON ACIDOS: Con H2SO4, KHSO4 y la
alúmina (Al2O3), H3PO4 se deshidrtan en caliente. El orden
de reactividad es 3º 2º 1º. El hidrógeno procede del
carbono más sustituido (Regla de Saytzeff)
REGLA SAYTZEFF: Los alquenos mas estables son
aquellas que tienen el mayor número de grupos
alquilo unidos a los átomos de carbono de doble
enlace.
• B) FORMACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
• REACCIÓN CON ACIDOS HALOGENADOS: HI,
HBr,
HCl catalizada con ZnCl2
• II) RUPTURA: -C-O-/H
• A)REACCIÓN CON METALES ACTIVOS
R-OH + M R-O-M +H2
• Los alcoholes primarios reaccionan más
rápidamente que los terciarios (se pueden esperar
hasta 24horas)
• B) FORMACIÓN DE ESTERES: Con ácidos
carboxílicos
• C) REACCIONES DE OXIDAXIÓN: KMnO4 ó
H2Cr2O7
Deshidratación bimolecular para formar éteres.
En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacado
por otra molécula de alcohol mediante un mecanismo SN 2.
Esta reacción tiene lugar cuando la deshidratación se
efectúa sobre alcoholes primarios no impedidos. El
resultado del proceso es la formación de agua y un éter. La
síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil
éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo:
mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes
en presencia de H2SO4.