El carbono y sus

compuestos
TEMA 5, HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Y
COMPUESTOS AROMÁTICOS
 Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Monocíclicos Policíclicos

Alquenos
Alquinos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Tema 5. Hidrocarburos alicíclicos y compuestos aromáticos
Introducción
El carbono, por su configuración electrónica, tiene muchas maneras
de formar compuestos orgánicos. Con lo visto hasta el momento ya
puedes identificar compuestos alifáticos de cadena abierta, ahora
vas a revisar compuestos alifáticos, pero de cadena cerrada, es decir,
cíclicos. En química orgánica les llamamos alicíclicos y generalmente
con esto nos referimos a los cicloalcanos (enlace sencillo entre los
átomos de carbono), cicloalquenos (con doble enlace) y cicloalquinos
(con triple enlace); aunque casi no existen cicloalquinos debido a que
el triple enlace los hace muy inestables.
Canvas
En este tema también hablaremos de los compuestos aromáticos,
cuyo compuesto principal es el benceno y hablar del benceno es
hacer alusión a una inmensa cantidad de compuestos que tienen
características muy peculiares, son únicos.
A los compuestos del benceno se les dice aromáticos, ya que una
inmensa cantidad de ellos tienen fuertes olores, pero en estos
tiempos, los compuestos aromáticos son más conocidos por su
estructura que por sus aromas.

Canvas
5.1 Descripción y nomenclatura IUPAC

Los hidrocarburos cíclicos no tienen átomos de carbono terminales, el anillo

más simple es el de tres átomos de carbono, pero pueden existir miles de
combinaciones; algunos ejemplos de alicíclicos:

a. Cicloalcanos

b. Cicloalquenos
Canvas
La nomenclatura IUPAC de estos compuestos es bastante parecida a
los correspondientes compuestos de cadena abierta (alcanos y
alquenos), sólo que aquí la cadena cíclica es la principal. Así
tenemos dentro de los cicloalcanos el ciclopropano (3), ciclobutano
(4), ciclopentano (5), ciclohexano (6) y así sucesivamente. Los
cicloalquenos por la doble ligadura tenemos que cambiarle el sufijo
o terminación a “eno”.

Canvas
 Cuando tenemos compuestos cíclicos con radicales, tenemos que
buscar que la numeración sea la más pequeña.
Ejemplo:

1-Etil-3-isopropil-1-metilciclopentano

El ciclopentano es la cadena principal, y se numera a partir de

donde está el etilo hacia el radical isopropilo, pues es donde
quedaría la numeración más pequeña y el etilo sería el primer
radical, al nombrar por orden alfabético. Si se tienen dobles
ligaduras, la numeración empieza a partir de ellas, buscando
siempre la numeración más pequeña. Canvas
Ejemplo:

Los dobles enlaces tienen

preferencia en esta configuración
y se numeran a partir del doble
enlace que proporcione la
numeración más pequeña.
Existen excepciones, por ejemplo,
cuando el hidrocarburo cíclico se
encuentra en una cadena abierta,
se nombra como un radical.

1-metil-5-terbutilciclohexa-1, 3-
dieno Canvas
 Ejemplo:

2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano

Debes practicar la nomenclatura para adquirir la habilidad de

nombrar los compuestos orgánicos.
Canvas
Benceno y los compuestos aromáticos
5.2 El fenómeno de la aromaticidad y el benceno
A Michael Faraday, en 1827, se le pidió analizar en el laboratorio un
líquido, un sobrante que quedó de la producción del gas de alumbrado,
al hacerlo, aisló un nuevo hidrocarburo que actualmente conocemos
como benceno. La fórmula empírica del benceno es C6H6, lo difícil fue
darle una estructura hasta que, en 1865, August Kekulé propuso la
siguiente:

Estructura del benceno

Imagen obtenida de http://pa1bachbjavmar.files.wordpress.com/ Sólo para fines educativos.
Canvas
Las figuras a y b son las estructuras en resonancia del benceno, nunca
pudieron separarse y entonces se optó por representar con la estructura c al
benceno, se representa así:

El círculo interno muestra que hay tres enlaces dobles conjugados,

comúnmente este círculo lo dibujas con una línea sólida. Cualquier
compuesto que lleve en su estructura al benceno es un compuesto aromático.
Canvas
Características del Benceno
1. Su gran estabilidad

2. La presencia de enlaces
•Imagen de resonancia: las formas de resonancia son estructuras
que no existen, son simbólicas, se usan para describir una molécula
real. Con estas formas explicaron la estructura del benceno como
híbrido de resonancia, fue la única manera de encontrar una
respuesta razonable para su estructura.

•Orbitales moleculares: estos explican mejor el híbrido de

resonancia. Los orbitales p del benceno son seis, están traslapados
continuamente alrededor del anillo.
Canvas
3. Estructura

Los átomos de carbono forman un anillo hexagonal con una nube de

enlace π que se traslapan arriba y abajo del anillo, los seis carbonos
son iguales, lo mismo para los hidrógenos, las longitudes de enlace
carbono-carbono son iguales, la geometría es trigonal con ángulos
de 120° e hibridación sp2 (en los carbonos).

Canvas
4. Aromaticidad

Los compuestos aromáticos poseen un alto grado de insaturación,

pero al reaccionar el mecanismo que utiliza para hacerlo es de
sustitución y no de adición como debería ser, por la debilidad de
los enlaces π.

Canvas
Nomenclatura IUPAC

Sistemas anulares: se forman por la unión de varios bencenos, estos son los
más comunes.

Imagen obtenida de http://www.heurema.com/DFQ16.htm Sólo para fines educativos.

Canvas
Bencenos monosustituidos

Imagen obtenida de http://www.fullquimica.com/2012/09/nomenclatura-de-los-derivados-

del.html Sólo para fines educativos.

Canvas
Hay algunos nombres (conocidos y comunes) que la IUPAC permite
utilizar, los más conocidos son:

Imagen obtenida de: http://quimicaetiana.blogspot.mx/p/nomenclatura-de-hidrocarburos.html. Sólo para

fines educativos Canvas
Bencenos disustituidos
Para darles su nombre se deben identificar
las posiciones en las que se encuentran los
sustituyentes utilizando los parámetros:

Imagen obtenida de
http://jugandoconlaquimica2.blogspot.mx/2012/06/ciclicos-aromaticos-
benceno.html Sólo para fines educativos.
Canvas
Cuando los sustituyentes son diferentes, se ordenan
alfabéticamente o se toma como radical principal el que le da
nombre común, o por el elemento que tenga mayor
electronegatividad.

Imagen obtenida de http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/image017.jpg. Sólo para fines

educativos.
Canvas
4.Bencenos polisustituidos
Si el benceno tiene más de
dos grupos, la posición de
estos se debe establecer con
un número, no se utilizan los
prefijos: orto, meta y para. Si
los sustituyentes están unidos
a un compuesto derivado que
tiene nombre común, la
sustancia se nombra como un
monosustituido, empezando
Imagen obtenida de http://hidrocarburosquimicaii.blogspot.mx/
a numerar el anillo aromático, Sólo para fines educativos.
a partir del grupo que le da el
nombre común. Canvas
5.3 Hidrocarburos alicíclicos y aromáticos: sus propiedades
físicas y su repercusión en la industria y en la vida cotidiana

Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos dependen en

gran parte de la cantidad de carbonos en la molécula.
El cómo cambió a la industria y nuestras vidas lo encontrarás en
cada uno de los apartados siguientes, bajo el rubro que dice usos.

Canvas
Propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos

1.Punto de ebullición: son un poco superiores a los de los

correspondientes alifáticos.
1.Solubilidad: son compuestos no polares insolubles en agua y
solubles en solventes no polares.
1.Usos: el más usado es el ciclohexano porque se utiliza para
producir nylon, fibra que se utiliza para fabricar otros objetos,
como hilo para pescar, medias, cerdas para cepillos de dientes, y
muchas otras cosas más; esta fibra da resistencia al mezclarse con
textiles.
Canvas
Propiedades físicas de los compuestos aromáticos

1.Punto de ebullición: se incrementa al aumentar la masa

molecular. Si hay sustituyentes que formen puente de hidrógeno
como el OH-, NH2-, el carboxilo, o la amida, incrementan el punto de
ebullición.
1.Solubilidad: la mayoría son no polares, por lo tanto no son
solubles en agua, pero son solubles en disolventes no polares. Pero
si algún sustituyente le da polaridad a la molécula, entonces se
solubilizan en agua, sería el caso de los fenoles y del ácido benzoico
que son medianamente solubles en agua.
1.Usos: existe una cantidad inmensa de compuestos aromáticos,
vamos a ver los usos de algunos de ellos. Canvas
1.aromáticos, vamos a ver los usos de algunos de ellos .

Benceno Es un solvente muy común, y es materia prima para sintetizar

a otros compuestos aromáticos.
Halurobencenos, tolueno, anisol, Todos son solventes.
antraceno, fenantreno
Fenol Se usó como desinfectante, fue el primero, pero ya lo
sustituyeron por otras sustancias con menos efectos
secundarios.
Anilina Se utiliza para sintetizar colorantes y como solvente.
Nitrobenceno Síntesis de explosivos y colorantes.
Benzaldehído Se le conocía como aceite de almendras amargas, es
desinfectante y se utiliza también para sintetizar colorantes.
Ácido benzoico Desinfectante y conservador alimenticio.
Naftaleno Antiséptico, conservador de telas, disolvente y para fabricar
insecticidas.
Pireno Componente del humo de tabaco, es cancerígeno.
Canvas
Cierre
¿Ya notaste los múltiples usos que tienen los hidrocarburos? La
verdad están contigo cada día y a veces no te das cuenta, porque
siempre los has tenido a la mano, ¿qué pasaría si no los tuvieras?, ¿tu
vida sería mejor? Toma en cuenta que son las sustancias más
simples de los compuestos orgánicos, menos solubles en agua y muy
difíciles de manejar, ya que la mayoría de ellos son muy volátiles e
inflamables ¡todo lo que obtienes de ellos es para vivir mejor!

Canvas
El benceno se descubrió a partir de un desecho; de este compuesto
se han obtenido miles de sustancias, que sirven para producir
materiales que nos han hecho la vida más amable, más cómoda.
Hay uno que quizás conozcas, probablemente lo usó tu abuelita o
hasta tu mamá, unas esferas blancas que les dicen “bolas de
naftalina”, se agregan al guardar la ropa para que no se deteriore o
se la coma la polilla, ¿alguna vez escuchaste esto? Esas esferas
blancas son ni más ni menos que naftaleno puro.
Todas las sustancias aromáticas las contienen, seguramente alguna
vez las has utilizado, si no directamente, entonces en forma de sus
derivados.

Canvas
Checkpoint
Asegúrate de comprender:
•Las reglas de nomenclatura de los compuestos alicíclicos, sus
características y usos.
•Las características químicas del benceno, la nomenclatura y usos
de los compuestos aromáticos.

Canvas