Clase 2

Ácidos y Bases

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Un ácido pierde un protón
Una base gana un protón

Un ácido de Bronsted – Lowry es una sustancia que dona un ion hidrógeno o protón (H+).

Una base de Bronsted – Lowry es una sustancia que acepta un ion hidrógeno o protón (H+).

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Un ácido y su base conjugada
una base y su ácido conjugado

Cuando un ácido pierde un protón, se forma su base conjugada

Cuando una base gana un protón, se forma su ácido conjugado

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Un ácido y su base conjugada
una base y su ácido conjugado
Cuanto más fuerte es el ácido, más débil es su base conjugada

Cuando una base gana un protón, se forma su ácido conjugado

Cuando un ácido pierde un protón, se forma su base conjugada

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Ejercicios

Complete las siguientes reacciones:

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Ejercicios

Complete las siguientes reacciones:

CH3COO- H2O

H2O NH3

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Ejercicios

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Los ácidos tienen diferentes fuerzas

Ácido más fuerte Ácido

clorhídrico

Ácido más débil

Los ácidos fuertes tienen sus equilibrios hacia la derecha, por

lo tanto tienen una constante de acidez mayores, mientras que
los ácidos débiles tienen sus equilibrios hacia la izquierda y
tienen constante de acidez menores.
2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores
 La constante de la disociación ácida (ka) es una
medida del grado de la disociación de un ácido.

Colocar las constantes en el mismo lado de la ecuación.

La fuerza exacta de un ácido en disolución acuosa se describe utilizando la

constante de acidez (Ka) para la disociación en equilibrio del ácido.
2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores
 Las fuerzas de los ácidos generalmente utilizan los
valores de pKa en lugar de Ka donde:

pKa = – log Ka
para Ka = 107, pKa = –7

Un ácido fuerte (de mayor Ka) tienen un pKa menor.

para Ka = 10–5, pKa = 5

para Ka = 10–20, pKa = 20

Un ácido débil (de menor Ka) tienen un pKa mayor.

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 pKa es una escala para
determinar la fuerza ácida

Cuanto más fuerte es el ácido, mayor es el valor Ka

Cuanto más fuerte sea el ácido, menor es el valor pKa

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores
 Los ácidos orgánicos más
comunes son carboxílicos Alcoholes

Alcoholes y ácidos carboxílicos protonados

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Un alcohol puede comportarse como
un ácido y como base

Una flecha curva señala del donante del electrón al aceptor del electrón
2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores
 Un ácido carboxílico puede comportarse
como un ácido y como base

Una flecha curva señala del donante del electrón al aceptor del electrón

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Aminas

Aminas Protonadas

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Una amina puede comportarse como un
ácido y como base

Una flecha curva señala del donante del electrón al aceptor del electrón
2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores
 Utilizando flechas curvas, muestre cómo las siguientes especies pueden actuar
como bases en sus reacciones con HCl

CH3CH2OH

NH(CH3)2

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Utilizando flechas curvas, muestre cómo las siguientes especies pueden actuar
como ácidos en sus reacciones con OH-

CH3COOH

CH3NH3+

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores
 ¿Cuál reactivo es el ácido?
El ácido más fuerte (el que está con el pKa inferior)
se comporta como ácido:

Aquí el agua se está comportando Aquí el agua se está comportando

como una base. como un ácido.

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Ejercicios

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 La Posición del Equilibrio

El equilibrio favorece la formación del ácido más débil.

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 La electronegatividad afecta los valores de pKa

Cuando los átomos son del mismo tamaño, el ácido más

fuerte tiene su hidrógeno unido al átomo más electronegativo.

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Cuanto más fuerte es el ácido, su
base conjugada es más débil.

Las bases estables son bases débiles

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 ¿Por qué los alcoholes son ácidos más fuertes
que las aminas?

El oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno.

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 ¿Por qué los alcoholes protonados son ácidos
más fuertes que las aminas protonadas?

El oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno.

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 La hibridación afecta la electronegatividad

El ácido más débil tiene la

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores Base conjugada más fuerte.
 El tamaño afecta los valores de pKa

Cuando los átomos difieren de tamaño, el ácido más fuerte tiene

su hidrógeno unido al átomo más grande.

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Algunos valores de pKa

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Efecto de un sustituyente sobre la acidez

Efecto inductivo del electrón

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 El efecto del sustituyente sobre el pKa
Depende de la Distancia

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

¿Por qué un ácido carboxílico es un ácido más
fuerte que un alcohol?

1. Efecto inductivo del electrón

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

¿Por qué un ácido carboxílico es un ácido más
fuerte que un alcohol?

2. Deslocalización electronica (resonancia)

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Resumen de factores
que afectan la fuerza ácida
Electronegatividad y tamaño

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Resumen de factores
que afectan la fuerza ácida
hibridación

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Resumen de factores
que afectan la fuerza ácida

efecto inductivo

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Resumen de factores
que afectan la fuerza ácida
Deslocalización electrónica

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 Ejercicios

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 ¿es un compuesto ionizado o neutro?

Un ácido carboxílico es neutro en su forma ácida y se ioniza en su forma básica.

Un alcohol es neutro en su forma ácida y se ioniza en su forma básica.

Una amina se ioniza en su forma ácida y neutro en su forma básica
2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores
 EJERCICIOS DE APLICACIÓN

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 EJERCICIOS DE APLICACIÓN

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 EJERCICIOS DE APLICACIÓN

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 pH < pKa prevalece la forma catiónica o ácida

pH > pKa prevalece la forma aniónica o básica

¿Qué forma predominará para una molécula de

ácido acético?(CH3COOH, pKa = 4.76) a un pH de 7.0?

1. CH3COOH
2. CH3COO–
3. CH3COOH2+
4. All of the above
5. None of the above
2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores
 ¿Qué forma predominará para una molécula de
ácido acético?(CH3COOH, pKa = 4.76) a un pH de 7.0?

1. CH3COOH
2. CH3COO– – the pH is above the pKa, so the
molecule will lose its proton
3. CH3COOH2+
4. All of the above
5. None of the above
2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores
 pH < pKa prevalece la forma catiónica o ácida

pH > pKa prevalece la forma aniónica o básica

¿Qué forma predomina para una molécula del ion etil

amonio (CH3CH2NH3+, pKa = 11.0) a un pH de 5.0?

1. CH3CH2NH3+
2. CH3CH2NH2
3. CH3CH2NH–
4. Equal amounts of RNH3+ and RNH2
5. None of these

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 ¿Qué forma predomina para una molécula del ion etil
amonio (CH3CH2NH3+, pKa = 11.0) a un pH de 5.0?

1. CH3CH2NH3+ – the pH is below the pKa, so the

molecule stays protonated
2. CH3CH2NH2
3. CH3CH2NH–
4. Equal amounts of RNH3+ and RNH2
5. None of these

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 ¿Qué ácido tiene la base conjugada más fuerte?

1. HNO2 (Ka = 4.0 × 10–4)

2. HNO3 (Ka = 22)
3. HCO3– (Ka = 6.3 × 10–11)
4. HCN (Ka = 7.9 × 10–10)
5. HCOOH (Ka = 2.0 × 10–4)

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores

 ¿Qué ácido tiene la base conjugada más fuerte?

1. HNO2 (Ka = 4.0 × 10–4)

2. HNO3 (Ka = 22)
3. HCO3– (Ka = 6.3 × 10–11) – the weaker the
acid, the stronger its conjugate base
4. HCN (Ka = 7.9 × 10–10)
5. HCOOH (Ka = 2.0 × 10–4)

2016 Pearson Education, Inc. - 2018 Cengage Learning Editores