Clase 12

Química
orgánica de los
carbohidratos

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 Fotosíntesis

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 Carbohidratos
Los carbohidratos simples son los monosacáridos (azúcares simples).

Los carbohidratos complejos contienen dos o mas monosacáridos

unidos. Pueden ser: disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

Polihidroxialdehídos son aldosas.

Polihidroxicetonas son cetosas.
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 Los carbohidratos son polihidroxialdehídos
o polihidroxicetonas

Fórmula molecular = Cn(H2O)n

Las estructuras de la glucosa y la fructosa

Solo difieren en los dos carbonos superiores.
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 Representaciones de cadena abierta

Fischer

Haworth
Espacial de
cuñas

Glucosa
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 Clasificación

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 Configuración D y L

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D-Eritrosa

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 Por el tamaño del anillo

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 Por el tamaño del anillo

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 Azúcares con anillos de seis miembros se llaman piranosas;
Azúcares con anillos de cinco miembros se llaman furanosas.

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 Furanosas

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 La aldosa más pequeña

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 Enantiómeros del gliceraldehído

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 La imagen especular de un D-azúcar
es un L-azúcar

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D y L no están relacionados con (+) y (–)

D y L describen la configuración de un azúcar.

(+) y (–) indican que el compuesto hace girar el plano de

polarización de la luz polarizada.

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 Aldotetrosas

Las aldotetrosas tienen dos centros asimétricos y, por lo

tanto, cuatro estereoisómeros.

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 Epímeros

Los epímeros difieren en la configuración de un solo centro

asimétrico.
D-manosa es el epímero en C-2 de la D-glucosa.
D-galactosa es el epímero en C-4 de la D-glucosa.

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 Los monosacáridos forman
hemiacetales cíclicos

La D-glucosa existe en
tres formas diferentes.

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 Mutarrotación

α -D-glucopiranosa β -D-glucopiranosa
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 α-D-glucosa y β-D-glucosa son anómeros

α -D-glucopiranosa β -D-glucopiranosa

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 Los monosacáridos forman
hemiacetales cíclicos

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 α-D-glucosa y β-D-glucosa

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 La galactosa es epímero en C-4 de la glucosa,
entonces el grupo OH en el C-4 está en posición axial

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 Formación de glicósidos

El acetal de un azúcar se llama glicósido.

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 Azúcares reductores y no reductores

Identifique si es un azúcar reductor o no reductor.

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 Disacáridos: Maltosa

La maltosa es un disacárido.

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 Disacáridos: Celobiosa

La celobiosa es un disacárido.

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 Disacárido: Sacarosa

La miel es una mezcla

de sacarosa, glucosa y
fructosa.

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 Polisacáridos: Amilosa

Cerca del 20% del almidón es amilosa.

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 Polisacáridos: Amilopectina

Cerca del 80% del almidón es amilopectina.

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 Ramificaciones en la amilopectina

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 Amilopectina vs Glucógeno

La amilopectina y el glucógeno ambos son polímeros de la

glucosa. Tienen los mismos enlaces glicosídicos pero el
glucógeno tiene más ramificaciones.
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 Polisacáridos: Amilosa

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 Polisacáridos: Celulosa

La celulosa
es el principal
componente
estructural de
las plantas.

Hebras de celulosa en una pared vegetal

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 Polisacáridos: Quitina

El caparazón de este cangrejo

anaranjado brillante de Australia
está compuesto; en gran parte, por
quitina.

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 Glicoproteínas

Las proteínas unidas a los oligosacáridos se llaman glicoproteínas.

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 Tipo de sangre

Las personas
con sangre
tipo O son
donantes
universales.

Las personas
con sangre tipo
AB son
receptores
universales.
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 Edulcorantes sintéticos

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