Practica 3 Quimica Organica

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Practica 3 quimica organica
Química Orgánica (Instituto Politécnico Nacional)
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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE EDUCACIÓN BÁSICA

ACADEMIA DE CONOCIMIENTOS CIENTIFICOS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INGENIERÍA QUÍMICA PETROLERA
Práctica N° 3 “Identificación de Alcanos, Alquenos y Alquinos

SECCIÓN: B EQUIPO: 1
GRUPO: 1PM22
PROFESOR: ING. MARIANA OLGUÍN RODRÍGUEZ
Lista de cotejo
Garrido Pozos Delgado
Garrido Sergio Enrique
Yuliana
Investigación
Diagrama
de bloques
Lista de materiales
Propiedades físicas
y químicas
Toxicidad
Cuestionario
Observaciones y
conclusiones
Examen

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Práctica N° 3 “Identificación de Alcanos, Alquenos y Alquinos”

1. Objetivos
1.1 Por medio de realización de pruebas, el alumno lograra identificar conceptual
y teóricamente la definición de los alcanos y alquenos de manera clara y
precisa.
1.2 Mediante una amplia investigación previa y experimentación en el laboratorio
de DIQP, el alumno deberá conocer e identificar las principales
características de un alcano y un alqueno, así como su utilidad en la vida
cotidiana, incluyendo la reacción con otros elementos u compuestos.
1.3 El alumno será capaz de preparar un alquino, empleando el método de
hidrolisis a uno alquino metálico, mediante el uso de los instrumentos
necesarios y las medidas de seguridad adecuadas.
1.4 Con la realización de pruebas en el laboratorio de Química Orgánica de IQP,
el alumno desarrollarla la capacidad para identificar las principales
características de un Alquino y sus posibles usos.
2. Actividades previas al experimento

2.1. Resumen teórico
ALCANOS
Los alcanos, tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e

hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
La fórmula general de los alcanos es C nH2n+2, donde n representa el número de
átomos de carbono.
Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el número de

carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec),
seguido del sufijo -ano.

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En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se trata de la configuración
lineal.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y

gaseoso. El estado de agregación dependerá del número de átomos en la cadena
principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que
constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma electronegatividad, y
presentan interacciones del tipo “dipolos instantáneos”.
Los alcanos de bajo peso
molecular (metano, etano, propano
y butano) son gases, pero a
medida que el número de carbonos
en la serie homóloga aumenta
también lo hace el número de
pequeños dipolos instantáneos
porque crece el número de enlaces
C-C y C-H y así las moléculas se

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mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como

líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de carbono
son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño
de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad.
La mayoría de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en

solventes no polares, de la misma forma son excelentes disolventes de grasas y
algunas ceras. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el
peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la densidad del
agua.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de
reacción con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no
sufren transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o agentes
oxidantes sin la presencia de energía, generalmente en forma de calor. Sin
embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxígeno
arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE LOS ALCANOS
1. Nombre: Combustión
Criterio de la prueba: Al colocar un fósforo dentro de un tubo de ensayo lleno de
un alcano, dado que no existe un material oxidante, el mismo se apaga.

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Reacción: No existe dado que el fósforo se apaga.

Observación: Luego de destapado el tubo, se introdujo inmediatamente el fósforo
encendido, que de inmediato fue apagado, por la falta de oxígeno.
Conclusión: La prueba fue negativa
2. Nombre: Combustión
Criterio de la Prueba: Al dejar al alcano mezclarse con el oxígeno del aire se
convierte en inflamable, porque el oxígeno actúa de comburente y oxidante.
Observación: Luego de dejar escapar alcano del tubo, éste escapó y se mezcló
con el aire, convirtiéndose en inflamable, al acercar un fósforo a la boca abierta del
tubo, inmediatamente se dio una combustión violenta.
Conclusión: La prueba fue positiva.
3. Nombre: Prueba de oxidación
Criterio de la prueba: Al agregar permanganato de potasio dentro del tubo con
metano, no habrá una reacción, dado que el metano es prácticamente inerte.
Reacción: No hay.
Observación: Al introducir el permanganato de potasio, color morado, se mantuvo
igual, no hubo ni reacción química, ni cambio físico.
Conclusión: La prueba fue negativa.
4. Nombre: Halogenación (a la luz)

Criterio de la prueba: La bromación del alcano, se nota con la decoloración del
amarillo oscuro del bromo.
Observación: El color de la solución bromo se cambió, dado que cierta cantidad de
bromo (amarillo) reaccionó con el metano para formar el bromuro de metilo.
Conclusión: La prueba fue positiva
USOS Y APLICACIONES
Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al número de

átomos de carbono en la molécula. Los primeros cuatro alcanos se utilizan
principalmente como combustible para calefacción, en las estufas para la cocción
de los alimentos y en algunos países se utilizan en la generación de energía

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eléctrica. El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros

hogares y el butano se halla presente en los encendedores.
Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los motores de
combustión interna como los automóviles. Estos también pueden usarse como
solventes para grasas y aceites. Alcanos de mayor peso molecular, del nonano al
hexadecano, forman parte del diésel, que se utiliza como combustible. Los alcanos
desde el heptadecano hasta el tricontano forman parte de los aceites lubricantes,
de las ceras y la parafina que se halla en las velas.
Los alcanos más pesados forman parte del asfalto en las carreteras, y de los
productos impermeabilizantes. Los alcanos también se utilizan como materia
prima para la obtención de polímeros.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un

doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como
sinónimo, pero el término preferido es alqueno.
Los alquenos abundan en la naturaleza. Por
ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que
induce la maduración de las frutas. Debido a su
doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos
que un alcano con la misma cantidad de
carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se
llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C 2H4, mientras que la
fórmula del etano es C2H6.
En general, cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida
de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano, C nH2n+2. Si se conoce esta
relación, es posible avanzar hacia atrás, desde una fórmula molecular, para
calcular el grado de insaturación de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces
múltiples o ambos que contiene.
Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres
orbitales equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto
orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp 2. Cuando dos de
esos átomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de
orbitales sp2 y un enlace p por traslape lateral de orbitales p.

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS
Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de
la misma forma el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de
átomos de carbono presentes en la molécula.
Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los
alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son
líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono se presentan en
estado sólido.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la

cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos. Al igual que en los
alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son
solubles en solventes no polares.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS.
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble
enlace. Este doble enlace carbono – carbono está conformado por un enlace
sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más débil, pero que en conjunto (enlace σ y
enlace π son más fuertes que el enlace de los alcanos que es solamente enlace
σ).
Las
reacciones típicas de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace π con

la formación de dos enlaces σ.
Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma
de calor.
REDUCCIÓN
Los alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de hidrógeno en

el doble enlace. Esta reacción se lleva a cabo en la presencia de catalizadores
como níquel y platino. Ejemplo:

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PRUEBAS DE IDENTICACION DE ALQUENOS
Halogenación
Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar dihaluroalcanos. Una de
las reacciones específicas para la detección de los alquenos es la bromación, en
la cual a una solución de bromo (color marrón) se le añade un alqueno y es
rápidamente decolorada.
Prueba No. 1
Nombre: Combustión
Criterio de la prueba: Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxígeno y
una fuente de ignición.
Reacción:
Observación: Al colocar el fósforo sobre el crisol donde se encuentra la muestra,

ésta produjo una combustión violenta.
Conclusión: para alquenos la prueba es positiva.
Prueba No. 2
Nombre: Prueba de Baeyer
Criterio de la prueba: En estas condiciones, los alquenos se oxidan a glicoles
(alcoholes polihidratados).
Reacción:
Observación: La solución de permanganato de potasio, pasó de un color púrpura

brillante, a un color café opaco en presencia de alquenos.
Conclusión: La prueba fue positiva para alquenos y para alquinos.
Prueba No. 3

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Nombre: Prueba de Halogenación

Criterio de la prueba: Los alquenos reaccionan con los halógenos, la iluminación
acelera esta reacción. El color rojo de la solución desaparece, el bromo se
consume en la reacción.
Reacción:
Observación: en los alquenos; a solución de bromo pasó de un color mostaza

intenso, a un color más tenue y transparente.
Conclusión: La prueba fue positiva para alquenos.
USOS Y APLICACIONES
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos

orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar
lugar a otros grupos funcionales. Además son intermediarios importantes en la
síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el
propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el
propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno,
tetrafluoroetileno.
Los alquenos se hallan también en
compuestos orgánicos coloridos,
algunos ejemplos de ellos son el
licopeno y beta-caroteno. El
licopeno es de color rojo y se halla
en los tomates, mientras que el
beta-caroteno es de color naranja
y se halla en zanahorias y otros
frutos.
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces

triples carbono-carbono. La fórmula molecular general

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para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno

o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. Se
nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos.
La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos
al triple enlace.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS
Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y
los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y
alquenos, el estado de agregación de los alquinos dependerá del número de
átomos de carbono presentes en la molécula.
El etino o acetileno, así como el propino y el butino son gases a temperatura
ambiente, y sus puntos de ebullición y fusión son semejantes a los de los alcanos
y alquenos correspondientes por lo que los alquinos de cinco átomos de carbono
hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquinos mayores de quince
átomos de carbono se presentan en estado sólido.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes
a las de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del
agua, los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la
cadena y solamente son solubles en solventes no polares.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS
Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los
alquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el
oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma
de calor.
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y
reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y
energía en forma de calor; esta energía liberada, es mayor en los alquinos ya que
libera una mayor cantidad de energía por mol de producto formado. Es por ello
que se utiliza el acetileno como gas para soldar.
ADICIÓN DE HIDRÓGENO
Los alquinos en presencia de

un catalizador apropiado como

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el níquel, paladio o platino, reaccionan con el hidrógeno, formando un alcano. O si

tenemos un catalizador menos eficiente o “parcialmente envenenado” se
obtendrán alquenos. Ejemplos:
ADICIÓN DE HALÓGENOS
Los alquinos reaccionan con los halógenos para formar tetrahaloalcanos, si están
presentes dos moles de halógeno. Si se adiciona solo un mol de halógeno es
posible obtener el dihaloalqueno. Ejemplos:

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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS

Prueba No. 1
Nombre: Combustión
Criterio de la prueba: Los alquinos arden con una llama muy luminosa.
Reacción:
Observación: Al colocar el fósforo sobre el crisol donde se encuentra la muestra,

ésta produjo una combustión violenta.
Conclusión: para alquinos la prueba es positiva.
Prueba No. 2
Nombre: Prueba de Tollens
Criterio de la prueba: La prueba de tollens debe ser positiva solo para alquinos
terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo. Esta
prueba es útil para la identificación de alquinos terminales, dado que estos pueden
“soltar” fácilmente su enlace y cambiar sus hidrógenos por el ion plata formando
un acetiluro de plata.
Reacción: con los alquenos no hubo reacción ni con los alcanos hay reacción.
Observación: Se observó que cuando se agregó el reactivo de Tollens al tubo con

alquino, la solución, formó un precipitado blancuzco.
Conclusión: para alquenos da negativa y para alquinos positiva. Los alquenos son
mucho más reactivos que los alcanos por lo tanto si es negativa para alquenos
para alcanos también.
Prueba No. 3
Nombre: Prueba de Baeyer
Criterio de la prueba: La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-)
en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a
marrón.

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Reacción:
Observación: Al agregarse la solución de permanganato de potasio al alquino, el

color púrpura, se comenzó a tornar en café verdoso opaco, aunque sucedió de
manera lenta, si se vio el cambio.
Conclusión: La prueba fue positiva alquinos.
Prueba No. 4
Nombre: Prueba de Halogenación
Criterio de la prueba: decoloran al bromo en tetracloruro de carbono sin
desprendimiento de bromuro de hidrógeno.
Reacción:
Observación: En los alquinos; se observó que al agregar la solución al tubo de

ensayo, se tornó color rojo, por un instante, pero al dejarla unos momentos se
decoloró a amarillo tenue
Conclusión: La prueba debe ser positiva para alquinos.
USOS Y APLICACIONES
Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de

mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicación comercial más
importante es como combustible de los sopletes oxiacetilénicos, ya que las
temperaturas obtenidas de su combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les
permite cortar los metales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC
(polímero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno
o etileno en la síntesis del mismo.
También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno que se
utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente como el
acetileno y pueden alcanzarse temperaturas más altas; también se utiliza como
combustible de cohetes.

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PREPARACIÓN DE ACETILENO A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un

poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una
de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por
la del hidrógeno atómico (3400 ºC – 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la
del dicianoacetileno (4987 ºC). El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa
y forma con éste mezclas explosivas.
Este compuesto está constituido por un enlace sigma y dos p, el primero es el
resultado de una hibridación sp y son todos ellos colineales entre sí, por otra parte
tiene dos enlaces formados por el traslape de orbitales p libres, cuya característica
es que se encuentran 90º entre sí, interactuando entre ellos para dar una
apariencia cilíndrica a la molécula.
A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reacción del carburo de calcio con el

agua, este proceso puede resumirse en dos pasos:
1.- El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisáceo con aspecto

de roca, se obtiene calentando óxido de calcio y coque (carbón) en un horno
eléctrico a unos 3000°C.
2.- El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente

produciendo acetileno.
HIDRÓLISIS
Reacción química en la cual el agua interactúa con otros compuestos de los

cuales resultan otros nuevos, más simples. En otras palabras la hidrólisis es la
descomposición de compuestos orgánicos complejos en otros más sencillos
mediante la acción del agua.
• En su mayoría las reacciones de hidrólisis se llevan a cabo para formar ácidos
carboxílicos a partir de derivados de ácidos.
• Éstas se llevan a cabo en condiciones ácidas o básicas.

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2.2.6 Reacciones del desarrollo experimental

1.-Identificaciòn de alcanos
Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la
reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse
también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor).
a) Bromo (Br)+ Alcano
b) KMnO4+Alcano =No se produce reacción.

c) H2SO4+Alcano= No se produce reacción.
2.-Identificaciòn de alquenos
a) H2SO4+K2Cr2O7= 4Cr2()
b) Bromo (Br)+Alqueno
-Reacción de adición electrófila
Cuando un alqueno se trata con HBr se obtiene un bromoalcano.
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble
enlace, según la ecuación:
c) H2S04 +Alqueno
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente
para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un
ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta reacción también es conocida
como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

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Preparación del acetileno
Carburo De Calcio + Agua Hidróxido de calcio + Gas

acetileno o Gas etino
3.-Identificaciòn de alquinos
a) Br diluido + Acetileno
b) KMnO4+Acetileno

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2.3.7. Ubicar y enlistar que residuos se generarán en el desarrollo

experimental de ésta práctica, además indicar y explicar que características
se estima que tendrán los mismos (acidez, alcalinidad, inflamabilidad,
toxicidad, sustancias presentes), así como propuesta para su tratamiento o
disposición.
Bromuro de etilo
Peligros:
Extremadamente inflamable, en caso de inhalación, somnolencia y pérdida del
conocimiento, muy recomendable manejar la reacción en la campana de
extracción. Reacciona violentamente con oxidantes, bases fuertes, aluminio, zinc y
magnesio. Ataca el plástico y caucho. Cancerígeno en categoría 2
Estado físico: Líquido incoloro, de olor característico.
Tratamiento: Se debe almacenar en un envase a prueba de incendio. Separado
de materiales incompatibles. Mantener en lugar fresco. Mantener en lugar seco.
Bien cerrado. Ventilación a ras del suelo.
Hidruro de bromo
Peligros:
El bromuro de hidrógeno reacciona de forma violenta con BASES FUERTES (tales
como HIDRÓXIDO DE SODIO, AGENTES OXIDANTES como PERCLORATOS,
PEROXIDOS PERMANGANATOS, CLORATOS, NITRATOS, CLORO FLÚOR)
muchos ORGÁNICOS, causando incendios y explosiones.
El bromuro de hidrógeno reacciona con METALES (tales como COBRE, NC) para
liberar hidrógeno gaseoso, que es inflamable y explosivo
Disposición:
Se debe almacene en un área fresca y bien ventilada en recipientes alejados de la
HUMEDAD, los MATERIALES COMBUSTIBLES y la LUZ.
Alcoholes
Peligros: Alta inflamabilidad, deshacerse de cualquier punto de calor cercano.
Respiración: Irrita las mucosas nasales y oculares. Produce asfixia, vértigo, tos,
dolor de cabeza, náuseas, vómito, trastornos oculares, convulsiones e
inconsciencia.
Inhalación: Disturbios visuales, dolor abdominal, diarrea, vómito, inconciencia.
En casos graves: coma, paro respiratorio, ceguera, convulsiones, acidosis
metabólica severa y muerte
Ingestión: Se absorbe por la piel presentando efectos iguales a la inhalación.

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Piel: Produce resequedad, enrojecimiento y dolor.

Ojos: Irritación, dolor, lagrimeo, sensación de quemadura y visión borrosa
Disposición:
Lugares ventilados, frescos y secos, a temperaturas inferiores a 30°C. Lejos de
fuentes de calor e ignición. No tirar al desagüe.
Hidróxido de Calcio
Peligros:
Inhalación: Causa irritación del tracto respiratorio con síntomas como tos, falta de
respiración. Puede causar bronquitis química.
Ingestión: Irritante gástrico. La ingestión puede estar seguida de dolor severo,
vómitos, diarrea y colapso. Si no ocurre la muerte en 24 horas, puede ocurrir
perforación esofágica, manifestada por caída de la presión sanguínea y dolor
severo. Puede ocurrir estrechez del esófago semanas, meses o años después de
la ingestión, haciendo difícil la deglución.
Piel: Corrosivo. Puede causar severas quemaduras y ampollas, dependiendo de la
duración del contacto.
Ojos: Corrosivo. Puede producir severa irritación y dolor. Puede conducir a
ulceraciones del epitelio de la córnea. Puede causar ceguera. Efectos Crónicos: El
contacto prolongado o repetido produce dermatitis.
Disposición:
No depositarlo en el desagüe, debe ser almacenado sobre estibas en lugares
ventilados, frescos y secos. Lejos de fuentes de calor e ignición. Sacos de papel
debidamente sellado, rotulado y en buen estado. Almacenar en el área
correspondiente a corrosivos.
Tetrabromoetano
Peligros:
La sustancia se descompone al arder, produciendo humos tóxicos y corrosivos,
incluyendo bromuro de carbonilo y bromuro de hidrógeno. Reacciona con bases
fuertes y oxidantes fuertes. Ataca a algunos metales, como aluminio, magnesio y
zinc, y plásticos, caucho y recubrimientos. Evitar las llamas.
Disposición:
Es nocivo para especies acuáticas, no tirar por el desagüe. Separado de oxidantes
fuertes, bases fuertes, alimentos y piensos. Mantener bien cerrado. Ventilación a
ras del suelo.

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Ácido oxálico
Peligros:
Puede causar envenenamiento severo y muerte. Altamente toxico. Inflamabilidad
baja. Corrosivo e irritante. Soluciones del 5 al 10 % Puede provocar ulceración de
la piel, dolor de la piel, decoloración de la piel, debilitamiento de las uñas. La
exposición prolongada puede causar cálculos renales, irritación del tracto
respiratorio posibles ulceras o gangrenas en la piel.
Disposición:
No tirar al desagüe, mantenerlo en lugares ventilados, frescos y secos. Lejos de
fuentes de calor e ignición. Separado de materiales incompatibles como materiales
oxidantes y bases. Rotular los recipientes adecuadamente. Los pisos y estanterías
deben ser a prueba de corrosión. Mantener alejado de áreas de trabajo,
almacenar pequeñas cantidades.
DIAGRAMA DE BLOQUES
2.2 Elaborar un diagrama de bloques del desarrollo experimental de la
práctica.

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1. Identificación de Alcanos
-Bromo en agua Agregar en cada tubo 2

Colocar en tubos de
-Permanganato de o 3 gotas de (hexano,
ensaye (1 o 2 ml) las
siguientes soluciones: potesio diluido heptano o petrolato).
-HCl concentrado
Inmediatamente Despues de 10 minutos Poner en la luz directa

mantener el tubo de retiraremos el tubo de el tubo de la solución
bromo en agua en la la oscuridad y de bromo y para
oscuridad. observar. observar la reacción
2. Identificación de Alquenos
Colocar en tubos de -Solución de ácido crómico Agregar 2 o 3 gotas de

ensaye (1 o 2 ml) las -Bromo en agua alqueno por tubo en
siguientes soluciones: -HCl concentrado estudio.

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Colocar en el matraz
Primero se hara la Preparar 3 pruebas para
como en la fig.1 y
colocacion de reactivos identificar si se obtiene
agregar 3gr de carburo
de la siguiente manera: acetileno.
de calcio.
Vertir 5 ml de agua en el Adicionar gota a gota el

Para la preparación del
embudo del mismo agua en intervalos de 5
producto:
equipo. seg aprox.
Para identificar si se -Solución de cobre

tiene acetileno colocar amoniacal
Burbujear en cada una
en 3 tubos de ensaye (1 -Bromo en agua
el gas obtenido.
o 2 ml) las siguientes -Permanganato de
soluciones: potasio.
Hacer reaccionar el
carburo de calcio Y lavar el equipo en la
residual antes de campana de extracción.
desmontar.
3. Identificación de Alquino
2.3 Programar el tiempo en el cual se irán realizando cada una de las
operaciones del desarrollo experimenta.
Actividad Tiempo programado
Examen pre-práctica 10 minutos
Instrucciones dadas por la 20 minutos
profesora
Preparación del material 5 minutos
Reacciones de alcanos 20 minutos
Reacciones de alquenos 20 minutos
Reacciones de alquinos 20 minutos

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Lavado del material 10 minutos
2.4 Elaborar lista del material y sustancias que se indica utilizar en el

experimento, explicando la función que cumple en el desarrollo de la
práctica.
3. LISTA DE MATERIAL
MATERIAL FUNCIÓN
Se utilizará para retener o almacenar
Tubos de ensaye
las soluciones
Cubrir el tubo de ensaye con solución
Plástico de recubrimiento negro de Bromo para evitar así el paso de los
rayos de luz.
Se utilizará para calentar
Matraz de destilación uniformemente las distintas sustancias
que se colocaran en el mismo.
Se utilizará para separar los líquidos
Embudo de separación
inmiscibles
Manguera de hule de látex Herramienta para unir tubo de vidrio.
Para producir las burbujas en la
Popote
mezcla correspondiente
Es un utensilio con función de sujetar
Pinzas al refrigerante y así se mantenga el
equipo de manera rígida
Evitar contaminación con las
Campana de extracción sustancias y gases con posibilidad de
riesgo.
Gotero Para medición de sustancias.
Para la obtención de la medición de
Balanza
sustancias sólidas.
Para medición volumétrica de
Probeta
sustancias.

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LISTA DE SUSTANCIAS
SUSTANCIA FUNCIÓN
Solución de bromo en agua Se colocan en los tubos de ensaye
para la agregación de un ALCANO y
mantenerlo en la oscuridad
Solución de permanganato de Se colocan en los tubos de ensaye
potasio diluida para la agregación de un ALCANO
Ácido sulfúrico concentrado Se colocan en los tubos de ensaye
para la agregación de un ALCANO
Solución de dicromato de potasio en Se colocan en los tubos de ensaye
ácido sulfúrico para la agregación de un ALQUENO
Solución de bromo en agua Se colocan en los tubos de ensaye
para la agregación de un ALQUENO
Carburo de Calcio Se colocan en los tubos de ensaye
para la agregación de un ALQUINO.
Prueba de acetileno.
Solución de cobre amoniacal Burbujear e identificar si contiene
Acetileno.
Solución de bromo en agua Burbujear e identificar si contiene
Acetileno.
PROPIEDADES FÍSICAS Y TOXICOLÓGICAS DE LAS SUSTANCIAS

BROMO Br2

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Masa molecular: 159.8
ÁCIDO CRÓMICO
Óxido de cromo (VI)

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Anhídrido crómico CrO3

PERMANGANATO DE POTASIO
KMnO4

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Masa molecular: 158

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ACETILURO DE CALCIO
Carburo de calcio CaC2

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ACETILENO
Etino C2H2

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ÁCIDO SULFÚRICO
H2 SO4

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HEPTANO
n-heptano CH3-(CH2)5-CH3

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HEXANO
n-Hexano C6H14

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PETROLATO
COBRE
Cu Masa atómica: 63.5
MEDIDAS DE SEGURIDAD

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Las medidas de seguridad que se deben tomar en particular para esta práctica son
las siguientes:
En la identificación de alcanos se deben tomar seguir las siguientes medidas:
Equipo de protección personal: Para manejar los compuestos a utilizar, se debe
utilizar bata, lentes de seguridad y guantes, en un área bien ventilada. No deben
usarse lentes de contacto. Al trasvasar disoluciones de este producto, usar pipeta,
NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA.
En la identificación de alquenos:
Se debe contar con el equipo de protección ya establecido anteriormente, seguir
las indicaciones, y trabajar en orden. Las reacciones que se producen no son
violentas y por lo tanto no se está expuesto a riesgos altos. Pero si se deben
manipular las sustancias con mucha precaución en particular el ácido crómico y el
ácido sulfúrico.
En la identificación de alquinos:
 Para la obtención del acetileno
La reacción que se produce entre el carburo de calcio y el agua suele ser un poco
violenta, además de ser una reacción de tipo exotérmica. Se debe emplear
inmediatamente y de forma continua el gas que se está produciendo y no se debe
dejar salir directamente al medio ambiente, si es necesario se debe burbujear en
agua.
Se debe trabajar en la CAMPANA DE EXTRACCIÓN.
Por su amplio rango de inflamabilidad, el Acetileno es un gas que debe ser tratado
con especial cuidado. Por esta razón, en las etapas de producción, transporte y
manipulación, debe evitarse que el gas se encuentre en forma libre, a una presión
de trabajo máxima recomendada por una de las normas de la CGA que es
14.5 psi.
Por tal motivo cuando se realicen las reacciones correspondientes se debe estar
burbujeando el gas obtenido.
Se debe hacer reaccionar el carburo de calcio residual, antes de desmontar y lavar

el equipo en la campana de extracción.
CUESTIONARIO

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1. Mencionar y describir que es lo que se espera observar o detectar, en

cada una de las pruebas a realizar en la etapa de identificación de
alcanos:
En esta experimentación se realizan tres pruebas diferentes, las cuales son:

 Halogenación: Los alcanos sustituyen un Hidrógeno por un halógeno.
En este caso el halógeno es el bromo, dicha solución presenta un color
naranja, que al agregarle una gota de cualquier alcano se percibe una
reacción por la decoloración del reactivo. Para el caso de los alcanos la
decoloración ocurre solo cuando la mezcla con el bromo se coloca bajo
la presencia de luz de gran intensidad (como la solar). En este caso la
prueba da positiva.
 Test de Baeyer: Esta prueba consiste en una reacción de oxidación que

usa KMnO4. Como sabemos los alcanos son casi inertes a reaccionar
por lo que no se producirá ninguna reacción y la solución de
permanganato de potasio, que es de color morado se mantendrá igual
sin ningún cambio físico. En este caso la prueba da positiva.
 Reacción con Ácido Sulfúrico concentrado. De igual forma que en el

caso anterior al agregarle el alcano a la solución de H 2SO4 no se
produce ninguna reacción y por lo tanto no ocurre ningún cambio físico
en la solución. La prueba es negativa.
2. Mencionar y describir que es lo que se espera observar o detectar, en cada
una de las pruebas a realizar en la etapa de identificación de alquenos:
En esta experimentación se realizan tres pruebas diferentes, las cuales son:
Halogenación: Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar

dihaluroalcanos. Una de las reacciones específicas para la detección de los
alquenos es la bromación, en la cual a una solución de bromo (color marrón) se
le añade un alqueno y es rápidamente decolorada. Los alquenos reaccionan con
los halógenos, la iluminación acelera esta reacción. El color rojo de la solución
desaparece, el bromo se consume en la reacción. En los alquenos; a solución de
bromo pasó de un color mostaza intenso, a un color más tenue y transparente.
Combustión: En esta prueba los alquenos son combustibles al mezclarse con
oxígeno y una fuente de ignición. Al colocar el fósforo sobre el crisol donde se
encuentra la muestra, ésta produjo una combustión violenta. Para alquenos la
prueba es positiva.
Prueba de Baeyer: En estas condiciones, los alquenos se oxidan a glicoles
(alcoholes polihidratados). En esta prueba se observará la solución de
permanganato de potasio, pasó de un color púrpura brillante, a un color café
opaco en presencia de alquenos. La prueba fue positiva para alquenos y para
alquinos.

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3. Suponer que no se conoce que tipo de alqueno se está utilizando en el

desarrollo experimental, explicar que se podría efectuar para determinar de
cual se trata.
 Se podría identificar a partir de su densidad, sus puntos de fusión y de

ebullición individual, de los alquenos tiene la tendencia, al igual que el resto de
los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular.
 Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos.
Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
 Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de
átomos de carbonos.
Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
 Estabilidad. Cuanto mayor sea el número de cadenas enlazadas a los
carbonos del doble enlace mayor será la estabilidad del alqueno.
4) Mencione y describa que es lo que espera observar o detectar en cada una

de las pruebas a realizar en la etapa de identificación de alquinos.
En la obtención de gas acetileno: La reacción ocurre entre el carburo de calcio y el
agua. El carburo de calcio es una sal que proporciona el ion carburo que es

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doblemente negativo y por tanto es fuertemente básico y reacciona con agua para
formar acetileno. En este tipo de reacción se presenta una sustitución por
radicales libres. Cabe resaltar que el agua de bromo tiene un color anaranjado,
que se tornará más clara debido a que se le adicionó el gas acetileno. El
mecanismo de reacción de la anterior inicia con el dipolo inducido que se presenta
en la molécula de bromo, así entonces el átomo con carga parcial positiva es
atacado por la nube electrónica del acetileno y se forma un carbocation
intermediario, que luego es atacado por el átomo de bromo con carga parcial
negativa y se forma finalmente un alqueno sustituido
En los alquinos; al agregar la solución de bromo al tubo de ensayo, se tornará
color rojo, pero al dejarla unos segundos se decolorará a amarillo tenue.
Permanganato de potasio y acetileno: Al agregarse la solución de permanganato
de potasio al alquino, se comenzará a tornar en café verdoso opaco, existe una
reacción que indica que la presencia de alquinos es positiva.
-Solución de cobre amoniacal. Las sales de plata y cobre reaccionan con alquinos
terminales para obtener acetiluros de plata y cobre. Estas reacciones ocurren
debido a que el acetileno, al ser un alquino terminal, tiene niveles de acidez mucho
más altos que otros hidrocarburos, esto porque sus orbitales híbridos sp tienen
mucho carácter s en comparación con alcanos y alquenos por ende la longitud de
en lace carbono se hace más cortar y su fuerza electronegativa aumenta hacia el
centro de la molécula lo que permite el desprendimiento de cargas positivas en
forma de H+ Estas sales tienen enlaces más covalentes que otros acetiluros pero
menos básicos y nucleófilos. Ya que no son muy solubles presentan un precipitado
en la reacción.
5) Cómo procedería a separar etano de etino, de una mezcla etano-eteno-
etino, además ambos libres de eteno? No emplee destilación, licuación, ni
solventes orgánicos.
El etileno tendrá acetileno y etano. El acetileno perturba la polimerización del
etileno y se tiene que separar por hidrogenación catalítica selectiva.
La hidrogenación consiste en la adición química de hidrógeno a un hidrocarburo
en presencia de un catalizador, una forma estricta de tratamiento por hidrógeno.
La hidrogenación puede ser destructiva o no destructiva. En el primer caso, las
cadenas de hidrocarburo se rompen (desagrupan) y se añade hidrógeno en los
puntos de ruptura. En el segundo, se añade hidrógeno a una molécula no saturada
en relación al hidrógeno. En ambos casos, las moléculas resultantes son
extremadamente estables.
Bibliografía

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Referencias Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.

McMURRY, J. (2001).
Química Orgánica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996).
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Febrero de 2010,
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad
%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propiedades.pdf
http://far-unachi.blogspot.mx/
http://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_ACETILENO_A_POR_HIDR
ATACION_DE_CARBURO_DE_CALCIO
https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://organica1.org/qo1/Mo-cap7.htm
http://losapuntesdeclase.blogspot.mx/2008/06/alcanos-alquenos-alquinos-
alconos.html

Practica 3 Quimica Organica

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Practica 3 quimica organica

Química Orgánica (Instituto Politécnico Nacional)

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

DEPARTAMENTO DE EDUCACIÓN BÁSICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica N° 3 “Identificación de Alcanos, Alquenos y Alquinos

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Práctica N° 3 “Identificación de Alcanos, Alquenos y Alquinos”

2. Actividades previas al experimento

Los alcanos, tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e

Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el número de

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En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se trata de la configuración

Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y

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mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como

La mayoría de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven en

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE LOS ALCANOS

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Reacción: No existe dado que el fósforo se apaga.

4. Nombre: Halogenación (a la luz)

Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al número de

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eléctrica. El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS

Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS.

reacciones típicas de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace π con

Los alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de hidrógeno en

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PRUEBAS DE IDENTICACION DE ALQUENOS

Observación: Al colocar el fósforo sobre el crisol donde se encuentra la muestra,

Observación: La solución de permanganato de potasio, pasó de un color púrpura

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Nombre: Prueba de Halogenación

Observación: en los alquenos; a solución de bromo pasó de un color mostaza

Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces

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para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS

Los alquinos en presencia de

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el níquel, paladio o platino, reaccionan con el hidrógeno, formando un alcano. O si

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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS

Observación: Al colocar el fósforo sobre el crisol donde se encuentra la muestra,

Observación: Se observó que cuando se agregó el reactivo de Tollens al tubo con

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Observación: Al agregarse la solución de permanganato de potasio al alquino, el

Observación: En los alquinos; se observó que al agregar la solución al tubo de

Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de

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PREPARACIÓN DE ACETILENO A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un

A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reacción del carburo de calcio con el

1.- El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisáceo con aspecto