UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE

MORELOS

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS E INGENIERIA

REPORTE DE PRACTICA 2 DE LABORATORIO

“OBTENCION DE CLORURO DE t-BUTILO”

ALUMNA: SANCHEZ CARBAJAL KARIME

GUADALUPE

PROFESOR: MELCHOR SOLIS SANTOS

FECHA: 14 DE SEPTIEMBRE 2021

Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el
carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo
es una base OH- se dará por eliminación una molécula de agua y un
halógeno.
En este caso el sustrato es un alcohol, t-BUTANOL. Y el nucleofilo es
el ion cloruro.
La reacción se llama heterolisis de alcoholes, debido a que rompe el
enlace C-O se rompe heteroliticamente, es decir, ambos electrones se
van con el oxígeno al formarse los productos.
La reacción se hará en medio acido a fin de cambiar al nucleofugo
original o agua por un compuesto más reactivo.

El cloruro de t-BUTILO a temperatura ambiente es un líquido incoloro.

Tiene su punto de ebullición a 51°C mientras que su punto de fusión
es -27 °C.
Posee una densidad inferior a la del agua y en estado gaseoso es 3,2
veces más denso que el aire.
En síntesis, orgánica, el 2-cloro-2-metilpropano se usa para introducir
un grupo terc-butilo en moléculas orgánicas. Este compuesto se usa
como electrófilo en alquilaciones de Friedel-Crafts para unir el grupo
terc-butilo a un compuesto aromático. Comenzando con benceno, el
terc-butilbenceno se puede preparar con cloruro de aluminio anhidro
como catalizador:
  Obtener un halogenuro de alquilo terciario mediante una
reacción de sustitución nucleofilica unimolecular (𝑆𝑁1 ).
 Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden
competir durante una reacción de sustitución nucleofilica.
 Identificar el halogenuro de alquilo en el laboratorio mediante
reacciones sencillas.

Reactivos:
• Ácido clorhídrico concentrado
• Solución de 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂2 al 10%
• Alcohol t-butílico
• 𝐻2 𝑂 destilada
• Solución de 𝐴𝑔𝑁𝑂3
• 𝐶𝑎𝐶𝑙2
• 𝑁𝑎2 𝑆𝑂2 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜
• Etanol

Materiales:
Parrilla de agitación con calentamiento
• Embudo de separación de 125Ml
• Probeta graduada de 10mL
• Vaso de precipitados de 200mL
• Espátula
 • Barra de agitación
• Matraz Erlenmeyer de 50 mL
• Vidrio de reloj
Pipetas graduadas de 10 mL
• Embudo de vidrio
• Arillo
• Pinzas de 3 dedos de nuez

CALCULOS

Reactivo Masa Densidad P.E °C Volumen Cantidad

molar(g/mL) (g/mL) (mL) de
sustancia
Alcohol 74.12 0.78 82 15 0.1578
terbutilico

Cloruro
de 92.57 0.85 51 13 0.1193
terbutilo

𝑔
0.78 1 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑙
15 ml alcohol terbutilico = ( )( ) = 0.1578 mol
1 𝑚𝐿 74.12 𝑔/𝑚𝑜𝑙

0.85 𝑔/𝑚𝑙 1 𝑚𝑜𝑙

13 ml cloruro de terbutilo =( )( ) 0.1193 mol
1 𝑚𝑙 92.57 𝑔/𝑚𝑜𝑙

0.1193
Rendimiento = ( ) x 100% = 75%
0.1578
PROCEDIMIENTO
RESULTADOS Y OBSERVACIONES
El alcohol t-butílico se encuentra solido a bajas temperaturas Al
momento de incluir los reactivos se empezó a soltar gases, por
tanto, en este punto el experimento debe de irse a las
campanas. Se forma una emulsión de las 2 fases, se espera un
momento para que la emulsión se rompa. Durante las pruebas
de identificación se forma un precipitado blanco. La reacción
sucedió y se obtuvo buena cantidad de cloruro de t-butilo así que
considere a este experimento un éxito.

MANEJO DE RESIDUOS
El cloruro de t-butilo es una sustancia inflamable, así que tener
cuidado con el fuego, no tirar el residuo por el desagüe, durante
su manipulación proteja áreas cutáneas y respiratorias, Las
regulaciones de eliminación local pueden diferir de las
regulaciones nacionales de desecho. Deseche el envase y el
contenido de acuerdo con las reglamentaciones locales y
nacionales.
CUESTIONARIO
1. Coloque el nombre IUPAC y clasifique los siguientes
halogenuros de alquilo como primarios, secundarios,
terciarios, bencílicos, aromáticos.

2. Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionara más

rápido frente a HBr y escriba los productos:
A. Alcohol bencílico PRIMERO
B. 2-butanol SEGUNDO
C. 1-Metilciclohexano-1-ol TERCERO

3. Escribe el mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica

alifática entre el t-butanol y HCl.

El tert-butanol por reacción con ácido clorhídrico se convierte

en cloruro de ter-butilo. Se trata de una reacción de
sustitución nucleófila unimolecular que transcurre con
formación de un carbocatión terciario. Este carbocatión puede
ser capturado por el cloruro del medio, pero también puede
sufrir una eliminación unimolecular (E1) que conduciría a
ciertos porcentajes de 2-metilpropeno.
4. Durante la reacción se forman 2 fases ¿Cuál de ellas es la
orgánica? Justifique
Sería la síntesis es la fase orgánica

CONCLUSION
En esta práctica se obtuvo un halogenuro de alquilo a partir
de un alcohol terciario mediante una reacción de sustitución
nucleofílica unimolecular en donde el grupo hidroxilo es
sustituido por el ion cloruro librándose agua. Tambien se
obtuvo cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutilo y ácido
clorhídrico asimismo se comprobó la presencia de
insaturaciones y la identificación del halógeno formado por
dos pruebas confirmando la eficiencia del proceso.

BIBLIOGRAFIAS
 https://www.quimicaorganica.org/foro/12-reacciones-de-sustitucion-y-
eliminacion/10274-reacci%C3%B3n-entre-el-terc-butanol-y-hcl.html -
 :~:text=Hola%2C%20el%20tert%2Dbutanol%20por,formaci%C3%B3n%20de%20un
%20carbocati%C3%B3n%20terciario

 https://www.studocu.com/es-ar/document/universidad-nacional-de-
quilmes/quimica/obtencion-de-cloruro-de-terbutilo/4408049