Jose Eduardo Valenzuela Madrigal #218538

Reporte #5: síntesis de benzoato de fenilo

Laboratorio de química orgánica II;

miércoles 4:00 a 6:00 pm
Objetivo
Sintetizar el benzoato de fenilo empleando la reacción de Schotten-Baumann.
información general
El cloruro de benzoílo es uno de los cloruros de ácido que se utilizan más frecuentemente
por la facilidad con que se producen derivados benzoilados de alcoholes y fenoles
(estéres benzoicos) y de aminas (benzamidas). La esterificación de alcoholes y fenoles
mediante el cloruro de benzoílo, en medio alcalino, se conoce con el nombre de
“Reacción de Schotten-Baumann” (Ver figura 9). Para benzoilar por este método, se agita
el cloruro de benzoílo con el compuesto a benzoilar en suspensión acuosa alcalina
aprovechando la menor velocidad de reacción del cloruro de benzoílo con álcalis; al final,
se destruye el exceso de cloruro de benzoílo con álcali, dejándolos un tiempo en
contacto. La reacción de los cloruros de ácido con el agua, el alcohol o el amoniaco tiene
lugar con tal velocidad y violencia que el cloruro de ácido debe agregarse a los otros
reactivos con considerables precauciones.
Material y reactivos
Desarrollo
Cuestionario
En un cuadro presente las propiedades físicas del benzoato de fenilo
punto de fusión 68-70 ° C (encendido)
Punto de ebullición 298-299 ° C (encendido)
Densidad 1235 Kg/m3
Punto de inflamabilidad 298 299-° C
Solubilidad alcohol: libremente soluble (caliente)
formulario Polvo cristalino fino
Color Blanco
Solubilidad del agua Soluble en etanol, etil éter y cloroformo. Insolublen agua.
(chemwhat, 2019)
Explique la función del hidróxido de sodio en la reacción del Schotten-Baumann
Su función es la de cumplir la base para abstraer el proton acido, esto para impedir que se forme
el catión amonio de la amina, el cual es más ineficaz para reaccionar como nucleófilo. (Wikipedia,
La enciclopedia libre., 2021)
Establezca diferencias entre cloruros de ácido alifáticos y aromáticos
Los alifáticos tienen un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, carentes de un anillo aromático
Los ácidos aromáticos, contienen uno o mas grupos carboxilos unidos directamente al núcleo
bencenido (ingeoexpert, 2020)

Explica la diferencia en la reactividad de un halogenuro de acilo y un halogenuro de alquilo en la

sustitución nucleofílica.
Para los acilos, se produce en dos etapas, durante un ataque del nucleófilo para luego una
expulsión del grupo del heteroátomo (varios, n.d.), mientras que para los alquilos, sucede cuando
el otro átomo remplaza al ion haluro, sustituyendo al haluro por el nucleófilo, mediante el uso de
una base fuerte (alonso, 2007)
Proponga dos procedimientos alternativos para la síntesis de benzoato de fenilo.

benzoato de sodio con cloruro de bencilo en presencia de una base (Wikipedia contributors,
2022)
Investigar el punto de fusión del benzoato de fenilo.
68-70 ° C (chemwhat, 2019)
 REPORTE
PRÁCTICA No. 5
SÍNTESIS DE BENZOATO DE FENILO

FECHA EN QUE SE REALIZÓ EL EXPERIMENTO: 28 de septiembre 2022

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRÁCTICA

Para llevar a cabo la solidificación de los residuos filtrados, se utilizo alcohol a 40 C – 50 C, no se

Utilizo un Erlenmeyer esmerilado

PRODUCTO Y RENDIMIENTO CARACTERÍSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIÓN

EN HÚMEDO

Se obtuvo un producto de 14.7246 -apariencia similar a la sal, arenoso y fino

gramos de producto, el
-agrupaciones esféricas
rendimiento teórico máximo es de
10.531 gramos, por lo que los -color blanco puro
demás gramos podrían ser el filtro
y la humedad acumulada junto con
el cloruro de sodio como residuo
de reacción
REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
Para obtener el cálculo teórico de rendimiento, se busco el reactivo limitante
𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑙𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑜 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑜 𝑁𝑎𝐶𝑙 𝐻2 𝑂
+ + = + +
94.11 𝑔/𝑚𝑜𝑙 140.57 𝑔/𝑚𝑜𝑙 34.997 198.22 58.44 18
En la práctica, se utilizaron 5g de fenol y 8.8956g de cloruro de benzoílo, este obtenido mediante
la densidad de este, la cual es de 0.9884 g/m
0.9884𝑔
9 𝑚𝑙 [ ] = 8.8956 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
𝑚𝑙
Para luego calcular el reactivo limitante, el cual fue el fenol
198.22 ∗ 5
= 10.531 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
94.11
198.22 ∗ 8.8956
= 12.54 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑜
140.57
El rendimiento teórico es de 10.531, por lo que se puede suponer que
si todo el fenol reacciono durante la práctica, se produjo 10.531 gramos
de producto, así que se puede suponer que el resto del producto puede
ser humedad y sal, ya que en la solución extraída después de la
filtración la presencia de esquirlas fue despreciable, estas pudieran
estar disueltas en pequeña cantidad así como el cloruro de sodio que
es producto de la reacción
 adición de fenol, filtración después de Presencia despreciable de esquirlas
solución de mezcla, para luego de producto en residuo de filtración
hidróxido de sodio y solidificar el destilado
cloruro benzoílo

CONCLUSIONES:
Si se asume que el fenol reacciono en un 100%, es posible asumir una reacción casi
total, en la que se obtuvo 10.531 gramos de benzoato de fenilo con 71.51% de pureza,
esta sin eliminar totalmente la humedad del producto pesado, esto podría mejorar
dejando secar la muestra o realizar algún proceso como liofilización, por lo que este valor
puede aumentar; este método es utilizado a nivel laboratorio, no se encontró en
búsqueda bibliográfica el rendimiento a nivel industrial ni laboratorio, los residuos fueron
mínimos lo que también indica alto rendimiento, ya que el producto es insoluble en agua
y no fue apreciable en la recristalización ni en el residuo. Se concluye un rendimiento
alto, con una pureza de producto que puede mejorar mediante procesos de eliminación
de humedad.
Fuentes

alonso, D. C. (agosto de 2007). wordpress. Obtenido de

https://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=&ved=2ah
UKEwiukZi2oMb6AhUhMEQIHbbdBvoQFnoECAgQAw&url=https%3A%2F%2Fs
olleon4555.files.wordpress.com%2F2014%2F08%2Fsustitucion-sn1sn2y-
eliminacion-etc-t-3.ppt%23%3A~%3Atext%3DEn%2520una%2520reacc
chemwhat. (2019). chemwhat. Obtenido de https://www.chemwhat.es/benzoato-de-
fenilo-cas-93-99-2/#
ingeoexpert. (16 de octubre de 2020). ingeoexpert. Obtenido de
https://ingeoexpert.com/2020/10/16/hidrocarburos-caracteristicas-y-clasificacion/
varios. (s.f.). liceoagb. Obtenido de
https://www.liceoagb.es/quimiorg/susnucleoacyl.html
Wikipedia contributors. (4 de octubre de 2022). Wikipedia, The Free Encyclopedia.
Obtenido de
https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzyl_benzoate&oldid=1104041851
Wikipedia, La enciclopedia libre. (8 de octubre de 2021). Wikipedia, La enciclopedia
libre. Obtenido de Wikipedia, La enciclopedia libre.