FACULTAD DE INGENIERÍA

Carrera de Ingeniería Industrial

Integrantes: Joseluis Alexandre Cardich Cano (N00060171)

Manuel Alejandro Sánchez Tiña (N00143808)

Cristina Azucena Sotomayor Montenegro (N00188846)

Rosa Kelly Vidal Yupanqui (N00159829)

Leydi Janeth Yupanqui Vásquez (N00218937)

Docente: Celso Eslin Caruajulca Vásquez

Curso: Química Orgánica

Trujillo – Perú
2020
 Práctica N° 4

Hidrocarburos Aromáticos

1. Objetivos

1.1. Identificar características importantes en la obtención del benceno.

1.2. Identificar moléculas aromáticas, su estructura, enlaces y aplicaciones industriales.

1.3. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol

1.4. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se

señalará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados obtenidos,
y las conclusiones.

2. Recursos digitales

2.1. Hardware

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o Tablet

con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome

- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html )

3. Fundamento teórico

En 1825 Michael Faraday aisló por primera vez el compuesto que se denomina
benceno. Lo extrajo del residuo líquido obtenido después de calentar aceite de
ballena a presión para producir gas que se usaba entonces para iluminar los
edificios de Londres.
En 1825, Eilhard Mitscherlich determinó en forma correcta la fórmula molecular
(C6H6) del compuesto de Faraday y lo llamó bencina por su relación con el ácido
benzoico, una forma sustituida del compuesto ya conocida. Después ese nombre
cambió a benceno.
Los compuestos como el benceno, con relativamente pocos hidrógenos en relación
con la cantidad de carbonos, se encuentran en forma típica en los aceites
producidos por árboles y demás plantas. Los primeros químicos los llamaron
compuestos aromáticos por sus agradables fragancias. De este modo los
distinguieron de los compuestos alifáticos. Hoy los químicos usan la palabra
“aromático” para indicar ciertos tipos de estructuras químicas.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos, es la coplanaridad del anillo o
la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples
alternados. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados
resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras,
que contribuyen por igual a la estructura electrónica.

Resonancia del benceno

Reacciones:
Químicamente por regla general las reacciones son sustitución electrofílica e
hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de agentes
catalizadores.
Ejm
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla
y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la
destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las
series más bajas.
Aplicaciones:
 El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los
aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima
para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirólisis.

 El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con

ciclohexano); y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en
caliente, mezclado con etanol).

 El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una

amplia gama de sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de
madera.
  El estireno se utiliza en la producción de plásticos, fabricación de una amplia

Gama de polímeros (como el poliestireno)

4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=MLCnMrkvAkQ

4.2.2. Analizar el video propuesto y completar la tabla 1

4.2.3. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

http://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.html

4.2.4. Ingresar al item:

1. Fenol
2. Tolueno
3. Naftaleno
4. Antraceno
4.2.5. Analizar los
compuestos aromáticos
mostrados y completar
la tabla 2.

4.2.6. Utilizando el editor molecular IQmol (descargar el software)

http://iqmol.org/downloads.html

4.2.7. Ahora, realiza la estructura molecular del 3-isopropil-2-vinilfenol y del

4alil-2-metilcumeno y completar la tabla N° 3.
5. Resultados

En las siguientes tablas encontrará todos los compuestos y reacciones químicas de

la actividad 4 y del video propuesto.

Tabla 1

1. ¿Escriba la reacción de obtención del benceno?

2. Si tenemos 450 gramos de mezcla y lo sometemos a destilación

¿Cuántos litros de benceno se obtendrán?
450 g --------------> X litros
100 g --------------> 0.07 litros

(450 𝑔)(0.07 𝑙 )
𝑥= = 0.315 𝑙
100𝑔
- Por cada 450 g se obtiene 0.315 l de benceno.

2. Investigue y mencione 5 aplicaciones del benceno en la industria.

a) Se utiliza como constituyente de combustible para motores
b) Se usa para hacer lubricantes ,tintes ,detergentes, pesticidas
c) Es usado como punto de partida para la fabricación de productos
químicos usados en la fabricación de plásticos ,recinas y fibras
d) El benceno se usa para fabricar algunos tipos de colorantes, detergentes
y productos farmacéuticos.
e) Es especialmente formulado para reducir y eliminar grasas en
herramientas, manchas de tapiceria, alfombras y en todo tipo de tejido.
 Tabla 2

El número de Usos y
Fórmula global enlaces sigmas Masa molar aplicaciones industriales
Compuesto
del compuesto (g/mol)
( ) y pi ( )
- Es muy utilizado en la industria química,
farmacéutica y clínica como un potente
fungicida, bactericida, antiséptico y
𝜎=7 desinfectante, también para producir
Fenol C6H6O 𝜋=3 94
agroquímicos, bisfenol A (materia prima
para producir resinas epoxi y policarbonatos)
y en el proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina).
- El tolueno se adiciona a los combustibles
(como antidetonante) y como disolvente para
pinturas, revestimientos, caucho, resinas,
C7H8 𝜎=7
Tolueno 92 diluyente en lacas nitrocelulósicas y en
𝜋=3 adhesivos. Se utiliza en la manufactura de
ácido benzoico, benzaldehído y otros
compuestos orgánicos.
- Se usa como intermediario químico o base
para síntesis de compuestos ftálicos,
antranílicos, hidroxilados, aminos y
C10H8 𝜎 = 11 sulfónicos que se usan que usan en la
Naftaleno 𝜋=5 128
manufactura de varios colorantes también se
utiliza en la manufactura de
hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro de
humo, pólvora sin humo y celuloide.

- Casi todo el antraceno es oxidado para dar

𝜎 = 16 antraquinona y por lo tanto sustancia de
Antraceno C14H10 𝜋=7 178
partida en la síntesis de una amplia gama de
colorantes como la alizarina. Además se
utiliza en la síntesis de algunos insecticidas,
conservantes, etc.
 Tabla 3

Nombre del Estructura molecular Estructura molecular (fórmula

N° semidesarrollada)
compuesto (usar IQmol)

1 3-isopropil-
2vinilfenol

4-alil-2-
2
metilcumeno
 2-metil-
3 1propilnaftaleno
6. Cuestionario

a) Las posiciones relativas de dos sustituyentes en un anillo de benceno se indican en

el nombre del compuesto con número o con los prefijos orto, meta y para. Dar 2
ejemplos de cada posición relativa.
- Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse numerando
los átomos de C del anillo, o utilizando los prefijos orto- , meta- y para-, según
se ejemplifica a continuación:
Nombre Sistemático Nombre Trivial (Común)

orto-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno)
orto-xileno (o-xileno)
1,2-dimetilbenceno

meta-dimetilbenceno (m-dimetilbenceno)
meta-xileno (m-xileno)
1,3-dimetilbenceno

para-dimetilbenceno (p-dimetilbenceno)
para-xileno (p-xileno)
1,4-dimetilbenceno
b) Explicar sobre la toxicidad del benceno a nivel industrial
- El benceno es muy volátil y la exposición se produce principalmente a través de la
inhalación. La exposición breve (5 a 10 minutos) a niveles muy altos de benceno en
el aire (10,000 a 20,000 ppm) puede producir la muerte. Niveles más bajos (700 a
3,000 ppm) pueden producir letargo, mareo, aceleración del latido del corazón, dolor
de cabeza, temblores, confusión y pérdida del conocimiento.
- Algunas de las intervenciones para reducir la exposición laboral y de la
población general son:
- Promover el uso de solventes alternativos en procesos industriales.
- Formular e implementar políticas y leyes para quitar el benceno de los
productos de consumo.
- Desalentar el uso hogareño de productos que lo contengan.
- Promover códigos de edificación que exijan estacionamientos separados de
la construcción principal.
c) ¿Que son los HAPs? Ejemplos, consecuencias en los medios ambientales y la salud.
- Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son compuestos orgánicos que se
compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos
ni lleva sustituyentes. Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos
de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles.
Consecuencias:
 En la salud: Pueden provocar efectos irritantes por contacto de la piel y los
ojos, fallos respiratorios cuando se inhalan y afecta también el sistema
nervioso. A largo plazo por ingestión pueden causar problemas de coagulación
y del sistema inmunitario por disminución de las plaquetas y los leucocitos
respectivamente.
 En el medio Ambiente: Con respecto a su incidencia sobre el medio
ambiente, se trata de una sustancia orgánica persistente y de difícil
degradación, por lo que su permanencia en el ambiente puede durar años,
afectando seriamente al medio acuático y terrestre. Está demostrado que estos
compuestos pueden provocar cáncer y alteraciones funcionales en los
animales, generándoles defectos y malformaciones genéticas.
d) ¿Cuáles son las reglas y normas IUPAC para nombrar al antraceno y fenantreno?
Indicar 1 ejemplo de cada uno.
- Llamamos núcleos fusionados a aquellos que tienen en común dos átomos de
Carbono vecinos entre sí, y el enlace entre dichos átomos de Carbono. Los
hidrocarburos más simples de esta clase (con sus correspondientes sistemas de
numeración) son :

Las posiciones 1, 4, 5 y 8 son equivalentes; también los son entre sí las 2, 3, 6 y

7; y las 9 y 10.
e) ¿Cuáles son los tipos de reacciones de los compuestos aromáticos?
Principales reacciones.
- Los tipos de reacciones de los compuestos aromáticos son:
1. Sustitución electrofílica aromática: Constituye la reacción más característica
del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo
aromático tenemos:
- Halogenación
- Nitración
- Sulfonación
- Alquilación de Friedel – Crafts
- Acilación de Friedel – Crafts
- Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación)
2. Reacciones de Adición
- Cloración
- Hidrogenación
- Reacción de birch
 Bibliografía

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education,

México 1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical,
drugs and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central.
Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima edición, México.
4. Chang, R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y
Cambio. McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.