Hidrocarburos

Son compuestos binarios que están formado por carbono e hidrógeno. Se encuentran en el
petróleo, derivados, gas natural y hulla. Son fuentes de energía no renovable (combustible fósil).

Clasificación:

Hidrocarburos

Acíclicos Cíclicos

Saturados Insaturados Alicíclicos Aromáticos

Alcanos Alquenos Cicloalcanos

Alquinos Cicloalquenos

Alifáticos

1. Propiedades físicas de los hidrocarburos

 Estado físico a 20 °C y 1 atm

C1 a C4 son gases

C5 a C17 son líquidos

Mayores a C18 son sólidos

 Son moléculas apolares

 Están unidos por fuerzas de Van der Waals (London)

 Son insolubles en agua, pero solubles en solventes apolares como el benceno, éter o
cloroformo.

 Tiene menor densidad que el agua

 En una serie homologa, al aumentar el número de carbonos aumenta la temperatura de

ebullición
 Isómeros C5H12 Puntos de ebullición

Temp de Fusión (°C) Temp. de ebullición (°C) Densidad (g/ml)

Isómero

n-pentano -129.8 36.1 0,621

isopentano -159.9 27.9 0,616

neopentano -16.6 9.5 0,586

Temperatura de ebullición Temperatura de fusión

 Densidad
ALCANOS
Nombre Fórmula P.f., P.e., Densidad
ºC ºC relativa
(a 20 ºC)
Metano CH 4 -183 -162
Etano CH 3 CH 3 -172 - 88.5
Propano CH 3 CH 2 CH 3 -187 - 42
n-Butano CH 3 (CH 2 )2 CH 3 -138 0
n-Pentano CH 3 (CH 2 )3 CH 3 -130 36 0.626
n-Hexano CH 3 (CH 2 )4 CH 3 - 95 69 .659
n-Heptano CH 3 (CH 2 )5 CH 3 - 90.5 98
.684
n-Octano CH 3 (CH 2 )6 CH 3 - 57 126 .703
n-Nonano CH 3 (CH 2 )7 CH 3 - 54 151 .718
n-Decano CH 3 (CH 2 )8 CH 3 - 30 174 .730
n-Undecano CH 3 (CH 2 )9 CH 3 - 26 196 .740
n-Dodecano CH 3 (CH 2 )10 CH 3 - 10 216 .749
n-Tridecano CH 3 (CH 2 )11 CH 3 - 6 234 .757
n-Tetradecano CH 3 (CH 2 )12 CH 3 5.5 252 .764
n-Pentadecano CH 3 (CH 2 )13 CH 3 10 266 .769
n-Hexadecano CH 3 (CH 2 )14 CH 3 18 280 .775
n-Heptadecano CH 3 (CH 2 )15 CH 3 22 292
n-Octadecano CH 3 (CH 2 )16 CH 3 28 308
n-Nonadecano CH 3 (CH 2 )17 CH 3 32 320
n-Eicosano CH 3 (CH 2 )18 CH 3 36

Isobutano (CH 3 )2 CHCH 3 -159 - 12

Isopentano (CH 3 )2 CHCH 2 CH 3 -160 28 .620
Neopentano (CH 3 )4 C - 17 9.5
Isohexano (CH 3 )2 CH(CH 2 )2 CH 3 -154 60 .654
3-Metilpentano CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 -118 63 .676
2,2-Dimetilbutano (CH 3 )3 CCH 2 CH 3 - 98 50 .649
2,3-Diemtilbutano (CH 3 )2 CHCH(CH 3 )2 -129 58 .668
 GRUPOS FUNCIONALES NOTABLES EN ORDEN DE PREFERENCIA, SEGÚN LA IUPAC

Serie
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
homóloga

Ácido
R-COOH carboxi- Ácido --------ico
carboxílico

Éster R-COO-R' - ----oato de ----ilo

Amida R-CONH2 - --------amida

Nitrilo R-CN Ciano -----------nitrilo CH3-CN

Aldehído R-CHO oxo- -al

Cetona R-CO-R' oxo- -ona

Alcohol R-OH hidroxi- -------------ol CH3CH2OH

Amina R-NH2 amino -------------amina CH3-NH2

Éter R-O-R' alcoxi ----- CH3-O-CH3

 Alqueno CnH2n -------eno CH2=CH2

Alquino CnH2n-2 -------ino

Alcano CnH2n+2 -------ano CH3 - CH3

REGLAS DE LA IUPAC PARA NOMBRAR COMPUESTOS ORGÁNICOS

OXIGENADOS Y NITROGENADOS

ALCOHOLES
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono
debe recibir el índice más bajo posible. La terminación “o” del alcano correspondiente se
sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol.Cuando existe más de un grupo hidroxilo,
se utilizan prefijos di, tri, tetra… terminados en ol.

 CH3CH2CH2OH 1-Propanol

ÉTERES
Existen dos maneras de nombrarlos:
Éteres simples: se antepone la palabra éter, mencionando los grupos enlazados al -O-, en orden
alfabético, terminado en ico.
Éteres complejos: conteniendo uno o más grupos funcionales, se nombran como derivados de un
compuesto base (mayor número de carbonos) con sustituyentes alcoxi (metoxi, etoxi,
propoxi, t-butoxi,…).

 CH3OCH2CH3 ÉTER ETILMETÍLICO

 CH(CH3)2OCH=CH2 ÉTER ISOPROPILVINÍLICO
 CH3CH2OCH2CH3 ÉTER DIETÍLICO
ALDEHIDOS
Sus nombres derivan del nombre del alcano correspondiente, cambiando la o por al. Su presencia
determina la numeración de la cadena y no es necesario especificar su posición. Para aldehidos
cíclicos, el grupo –CHO se indica con el sufijo carbaldehido.

 HCHO Metanal (Formaldehido)

 CH3CHO Etanal (Acetaldehido)
 CH(CH3)2CH2CHO 3-Metilbutanal
 OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO 2,3-Dimetilbutanodial

CETONAS
Sus nombres derivan del alcano respectivo, cambiando la o final por ona, y se numera tal que se
asigne al grupo carbonilo el número más bajo, indicando su posición con un número.

 CH3COCH3 2 -Propanona (Acetona)

 CH3CH2COCH3 3 - Butanona
 CH3COCOCH3 2,3 - Butanodiona
 C2H5CH(CH3)CH2COCH3 4-Metil – 2 –hexanona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Se nombran anteponiendo la palabra ácido seguido del nombre del alcano correspondiente,
cambiando la o final por oico. El carbono carboxílico –COOH, siempre lleva el #1. Para
ácidos cíclicos el grupo COOH se indica con el sufijo carboxílico, y el carbono enlazado a este
grupo lleva el #1.

 HCOOH Ácido metanoico (Ác. fórmico)

 CH3COOH Ácido etanoico (Ác. acético)
 HOOCCOOH Ácido etanodioico (Ác. oxálico)

ÉSTERES
Los esteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido
correspondiente se cambia ato, y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo
separando las dos palabras con la proposición de.
Son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados, en los cuales
uno o más hidróxilos son sustituidos por grupos orgánicos alquílicos (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se
llamaba antiguamente al acetato de etilo.
AMIDAS
Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y
cambiando la terminación oico o ico por amida, o la terminación carboxílico por carboxamida.
Si la amida tiene sustituyentes alifáticos en el átomo de nitrógeno, su posición se indica con el
prefijo N-.

NITRILOS
Para dar nombre a estos compuestos se escoge la cadena más larga, incluyendo el carbono del
grupo –CN, y al nombre del alcano correspondiente se le agrega el sufijo nitrilo; el carbono #1 es
el carbono del –CN.

AMINAS
Las aminas lo consideramos como compuestos derivados del azano, NH3.
 Para nombrar las aminas primarias simples, se nombran agregando el sufijo amina al
nombre del sustituyente alquílico o alifático.

 Para aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di y tri
al nombre del grupo alquilo.
 Las aminas asimétricas, se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el
grupo alquilo más largo como base y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones
en el nitrógeno; y estos sustituyentes se indican con el prefijo N-.
  Según el Chemical Abstracts, las aminas se nombran cambiando la terminación o de la
cadena principal por el sufijo amina.

PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Puntos de ebullición:

Ciclo alcanos > Alquinos > Alcanos > Alquenos

Ciclohexano 1-Hexino Hexano 1-Hexeno

80,8 °C 71,4 °C 68,8 °C 63,5 °C

Puntos de ebullición:

Amida > Ácido carboxílico > Alcohol > Cetona > Aldehido > Éter

Propanamida Ác. propanoico 1-Butanol 2-Butanona Butanal Eterdietílico

>222 °C 141 °C 117 °C 79,6 °C 75,7 °C 34,6 °C