RESUMEN

La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador

ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres. Tanto la
esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy
estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible. En esta
práctica se llevó a cabo la preparación de un éster (acetato de isoamilo) a partir
alcohol (alcohol isoamilico) y un ácido carboxílico (Acido acético). Se aplicaron
algunas técnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo,
extracción y destilación simple. El porcentaje de rendimiento para esta práctica fue
del 74.23%.

Palabras claves: síntesis, alcohol isoamilico, ácido acético, acetato de isoamilo,

esterificación.

ABSTRACT

The reaction of a carboxylic acid with an alcohol in the presence of an acid catalyst
is one of the conventional methods for preparing esters . Both the esterification and
the reverse reaction , ester hydrolysis , have been much studied in order to
elucidate the mechanism of this reversible process. In this practice it was carried
out the preparation of an ester ( isoamyl acetate ) from alcohol ( isoamyl alcohol)
and a carboxylic acid (acetic acid) . some laboratory techniques and are known as
refluxing , extraction and simple distillation were applied. The percent yield for this
practice was 74.23 %.

Keyboards: synthesis, isoamyl alcohol, acetic acid, isoamyl acetate, esterification.

.

INTRODUCCION ausencia de ácidos fuertes, pero

Los ácidos carboxílicos reaccionan
con los alcoholes para formar
esteres, mediante una reacción de
condensación conocida como
esterificación.
Las reacciones de esterificación
están catalizadas por un ácido.
Proceden en forma muy lenta en
alcanzan el equilibrio en unas
cuantas horas cuando un ácido y un
alcohol se someten a reflujo con una
pequeña cantidad de ácido sulfúrico
concentrado o cloruro de hidrogeno.
Puesto que la posición de equilibrio
controla la cantidad que se forma del
éster, el uso de un exceso, ya que el
ácido carboxílico o del alcohol,
aumentan el rendimiento en base al
agente limitante. La decisión sobre el PM: 60.0 g/mol
componente que se agrega en
exceso depende de su disponibilidad Alcohol Isoamilico:
y costo. El rendimiento de la
Volumen: 18mL
esterificación también se aumenta al Densidad: 0.809g/mL
eliminar el agua de la mezcla de la Masa: 14.56g
reacción, tan pronto como se forma. PM: 88.15 g/mol

PROCEDIMIENTO Acetato de Isoamilo:

En esta práctica primeramente se Volumen: 24.5 mL
calentó al reflujo 1 hora en un baño Densidad: 0.876g/mL
de arena, 18mL de alcohol isoamilico, Masa: 21.50 g
23mL de ácido acético y 1mL de PM: 130.19 g/mol
ácido sulfúrico (catalizador). Luego se
vertió la mezcla en un vaso de En la práctica nos resultó 15.96 g de
acetato de Isoamilo.
precipitado que contenía 50mL de
agua helada y se agito. Se pasó la g . experimentales
mezcla a un embudo de separación y %rendimiento= x 100
g .teoricos
separamos la parte orgánica
(superior), para luego a la parte 15.96 g
%rendimiento= x 100 = 74.23%
separada adicionarle 15mL de una 21.50 g
solución de Na2CO3 al 10% y Se obtuvo acetato de isoamilo a partir
separamos nuevamente la fase de alcohol isoamílico (reactivo
orgánica. limitante) y ácido acético con ácido
A la fase orgánica se seca con sulfúrico como catalizador ya que
MgSO4, se dejó reposar por 5 este sólo ayudo a formar la reacción y
minutos, filtramos y se purifico a acelerarla ya que al final este
destilando entre 140° - 145° C. y reactivo se obtuvo de nuevo, es decir,
finalmente se pesó. no se consumió, y por último se
determinó el rendimiento de la
RESULTADOS Y DISCUSION reacción obteniendo un 74,23% de
rendimiento.

La reacción realizada que fue de un

ácido carboxílico con un alcohol fue
una reacción de Fisher con una
Ácido acético: sustitución nucleofílica en el grupo
acilo catalizada por un ácido, es
Volumen: 23mL
Densidad: 1.049 g/mL decir, una esterificación donde el –
Masa: 24.13g OH de la función carboxílica fue
reemplazado por el grupo –OR´ del
alcohol dando así el éster más agua y
la función del H2SO4 como catalizador
fue de dar protones al grupo
carbonilo y activarlo frente al ataque
nucleofílico; La pérdida del protón dio
lugar a un hidrato de éster. Después
se dio lugar a la deshidratación del
hidrato catalizada de nuevo por el
ácido, transformándolo en un buen
grupo saliente, el agua, después se
forma un catión estabilizado por
resonancia, la pérdida del protón
(procedente del segundo grupo
hidroxilo) dio lugar acetato de
isoamilo.
más sencilla, que fue lo que ocurrió
con la reacción realizada en esta
práctica.
BIBLIOGRAFÍA
Prácticas de laboratorio de química
orgánica. Universidad de Cartagena.
McMurray J. University C, Química
Orgánica, Quinta Edición.
Internacional Thomson, México 2001.
Páginas: a11, 598 y 606.
Durts, H. & Gokel, G. 1985. Química
Orgánica Experimental. Barcelona,
España. Editorial Reverté, S.A. Pág.
220-221.

Se obtuvo un líquido de consistencia

un poco oleosa, que era el acetato de
isoamilo.

CONCLUSIÓN

Por medio de esta práctica se logró

obtener un éster a partir de la
reacción conocida como esterificación
de Fisher aplicando las técnicas de
laboratorio ya conocidas como la
destilación, la extracción, etc. para de
esta forma obtener un producto
comercial, que es el aceite de
plátano, el cual tiene diversos usos.
Además de aplicar el uso de
catalizadores que como ya sabemos
estos no se consumen durante la
reacción si es que ese es el uso que
se le da al reactivo y de esta forma
nos ayuda ya sea a acelerar una
reacción o a producirla de manera