ALQUINOS

Denominados acetilénicos, esta serie homó loga se caracteriza por tener en su estructura
al menos un triple enlace, su gran reactividad se debe a la presencia del triple enlace,
está n regidos a la fó rmula general CnH2n -2, indica que debe existir á tomos de hidró geno
en la proporció n del doble menos dos respecto a los á tomos de carbono. Por ejemplo:
C2H2 ⇒ CH≡CH → Etino.
C3H4 ⇒ CH≡C-CH3 → Propino.
C4H6 ⇒ CH≡C-CH2-CH3 → Butino.
C5H8 ⇒ CH≡C-(CH2)2-CH3 → Pentino.
C6H10 ⇒ CH≡C-(CH2)3-CH3 → Hexino.
C7H12 ⇒ CH≡C-(CH2)4-CH3 → Heptino.
C8H14 ⇒ CH≡C-(CH2)5-CH3 → Octino.
C9H16 ⇒ CH≡C-(CH2)6-CH3 → Nonino.
C10H18 ⇒ CH≡C-(CH2)7-CH3 → Dequino.

ESTRUCTURA

Hay diferentes maneras de representar a los alquinos, los podemos mostrar en dos
dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. En cualquiera de las
tres estructuras lo podemos representar al etino o acetileno (C2H2).
1.- La fórmula estructural en 2D es:

2.- La fórmula estructural en 3D es:

3.- La fórmula tipo esqueleto es:

PROPIEDADES Y USOS

OBTENCION DE LOS ALQUINOS

Los 3 primeros alquinos son gases en C.N, del carbono 5 al 15 son líquidos y los que tienen
má s de 16 á tomos de carbono son só lidos. Son de baja polaridad, insolubles en agua, pero
bastante solubles en disolventes orgá nicos, como el benceno, éter, gasolina, tetracloruro de
carbono, etc. La densidad y el punto de ebullició n varían de acuerdo con el aumento del
nú mero de á tomos de carbono.
El mayor uso del acetileno es en soldadura, en la industria se lo usa para elaborar el caucho
artificial.
 A estos hidrocarburos se los obtiene a partir del petró leo crudo en el proceso de
destilació n o de piró lisis.
1.- Tratando derivados tetrahalogenados en el laboratorio: Los derivados
tetrahalogenados de los hidrocarburos saturados, cuyos haló genos se encuentran en
carbonos vecinales con dos á tomos de zinc. Por ejemplo:

CHBr2-CHBr2 + 2Zn → H-C≡C-H + 2ZnBr2

1,1,2,2-Tetrabromo etano Zinc Etino Bromuro de zinc

2.- Por deshidrogenación de dihalogenuros de alquilo: Un alcano dihalogenado,

donde los á tomos del haló geno está n en carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el
mismo carbono (dihalogenuro germinal), puede lograrse la pérdida de á tomos de
haló geno e hidró geno, generando un alquino; ello es posible empleando KOH en medio
alcohó lico. Por ejemplo:
Alcohol
CH3-CHBr-CH2Br + 2KOH → CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O
1,2-dibromo propano Hidróxido de potasio 1-Propino Bromuro de K Agua
Alcohol
CH3-CBr2-CH2-CH3 + 2KOH → CH3-C≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O
2,2-dibromo butano Hidróxido de potasio 2-Butino Bromuro de K Agua

3.- Por alquilación de acetiluros de sodio: Tratando el acetiluro de sodio con un

halogenuro de alquilo, obteniéndose un alquino y una sal haló gena neutra. Por ejemplo:

HC≡CNa + CH3-CH2-I → HC≡C-CH2-CH3 + NaI

Acetiluro de sodio Yoduro de etilo 1-Butino Yoduro de sodio

NOMENCLATURA

Los alquinos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes
modificaciones:
1.- La terminació n ANO se sustituye por INO.
2.- La cadena principal se empieza a numerar por el extremo má s cerca al triple enlace.
3.- Se indica el localizador del triple enlace, si es necesario antes de nombrar la cadena.
4.- Si la cadena tiene dos o má s triples enlaces, a la terminació n INO se le antepone los
prefijos di, tri, tetra, etc., segú n los triples enlaces que contenga. Por ejemplo:
1 2 3 4 6 5 4 3 2 1
CH≡C-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-C≡CH
1-Butino 1-Hexino

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
CH3-C≡C-C≡CH CH≡C-CH2-C≡C-CH3
1,3-Pentadiino 1,4-Hexadiino

1 2 3 4 5 6 7 8 9 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-C≡C-C≡C-C≡C-CH2-CH3 CH3-CH2-C≡C-CH2-C≡C-C≡C-CH2-C≡CH
2,4,6-Nonatriino 1,4,6,9-Dodecatetraino

5.- Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
modificaciones:
- La cadena principal debe tener en su estructura el triple enlace.
- Si existe má s de un triple enlace, se escoge como cadena principal la que tiene má s triples
enlaces. Por ejemplo: