UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN DE AREQUIPA

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

PRIMER SEMESTRE 2020
TERCER EXAMEN DE MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

APELLIDOS Y NOMBRES: CABRERA DIAZ ALVARO MAURICIO

CUI: 20162825
FECHA: 7/08/2020
1. Realizar el mecanismo de reacción mostrando la estereoquímica del producto
obtenido. Indique el tipo de reacción que se lleva a cabo. (ESCOGER DOS)(2 puntos)

H2O
a) C 6H5C HO + NaCN
6 5 2-Fenil-2-hidroxietano nitrilo
2-Fenil etanal 2-Fenil-2-hidroxietano nitrilo
+
OH
C H3 C H2 C H2 C HO H
+ C H3OH C H3 C H2 C H2 C H OC H3
Butanal 1-Hidroxibutilmetiléter
b)

O 1) E t2O
+ LiAlH4
2) H 3 O+
Ciclobutanona Tetrahidro
c) aluminato de litio

2. ¿Cuál es el mecanismo de reacción que se presenta, indique en los probables

productos? ¿cuál será el producto mayoritario? dar el nombre IUPAC (2 puntos)
a) 1-cloro-3-metilbut-2-eno + NaOH/H2O (en medio de acetona)
 b) 3,3-dimetilbut-1-eno + HCl / -78°C

3. Realizar el mecanismo de reacción y dar el nombre IUPAC respectivo de: (2 puntos)

a) Benceno + 1-cloro-2,2-dimetilbutano + cat. AlCl3
C6H6 + CH3 CH2(CH3)2C-CH2Cl + cat. AlCl3 --->

b) Realizar el mecanismo completo de las reacciones de Friedel –Crafts de: ( anh.

maleico)
C6H6 + anh. maleico + AlCl3 ---> A + Zn-Hg/HCl/calor ---> B
benceno
4. Realizar el mecanismo de reacción y dar el nombre IUPAC respectivo de: (2 puntos)
a) Reacción de nitración del ácido benzoico

b) Reacción de acilación del benceno

5. Completar las siguientes proposiciones (2 puntos)

a) Los radicales se forman POR UNA RUPTURA DE ENLACES COVALENTES por
acción del calor
b) Algunas reacciones radicalarias se producen en presencia de INICIADORES
c) Los PEROXIDOS son compuestos de estructura ROOR, se utilizan como
INICIADORES en procesos radicalarios.
d) Cuando un peróxido se calienta o se somete a la luz SE PRODUCE RUPTURA
HOMOLÍTICA DEL ENLACE O-O formándose DOS RADICALES RO•
e) Las reacciones radicalarias presentan varias etapas: INICIACION, PROPAGACION
Y TERMINACION

6. ¿Cómo podría obtener el 3-metilhexan-2-ol utilizando reactivos de Grignard RMgX

y el compuesto carbonílico respectivo? Indique la estereoquímica de la reacción.
Explique si el producto es enantiotópico o diasterotópico y dar el nombre IUPAC
respectivo al producto principal obtenido (2 puntos).
7. Explique porqué en la adición de HBr a un alqueno asimétrico en presencia de
peróxido orgánico no se cumple la regla de Markovnikov. Complete las reacciones
(2 puntos)
Es debido a que en ausencia de peróxidos se forma un carbocatión en la posición más sustituida
del alqueno es por eso que se le dice adición ionica mientras la de peróxidos es por radicales
debido a que se forman *OR que interactúan en la reacción

CH3CH=CH2 + HBr + ROOR ---> adición por radicales

CH3CH=CH2 + HBr s/cat ---> adición iónica

8. En la halogenación del 2-clorobutano se produce una mezcla de diastereoisómeros,

explique porqué ocurre esta mezcla. Muestre los H enantiotópicos o diaterotópicos.
Realice la reacción (2 puntos)

9. Realizar el balanceo redox método del ion electrón indicando cual es el oxidante y
cuál el reductor (2 puntos).
CH3CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 -->

10. Para las reacciones pericíclicas, se dice que son concertadas. ¿Qué significa el
HOMO y el LUMO
El HOMO es el orbital molecular más alto ocupado y el LUMO es orbital molecular más
bajo vacío