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QUÍMICA ORGÁNICA

ALCANOS

1. Nomenclatura

2. Grupos alquilo

3. Nombres comunes de los alcanos


ALCANOS
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

- Es un hidrocarburo saturado

- Enlaces sencillos C-C y C-H

- Pueden ser inflamables, tóxicos o explosivos

- Escasa solubilidad

- Baja densidad

- Punto de fusión y ebullición variable

- Conductividad eléctrica nula


ALCANOS
SERIES HOMÓLOGAS

Etano Propano Butano

CnH2n + 2

Pentano Hexano
ALCANOS
SERIES HOMÓLOGAS

n-Pentano Isopentano Neopentano


ALCANOS
SERIES HOMÓLOGAS

p.e.: 69ºC p.e.: 60ºC p.e.: 63ºC

p.e.: 50ºC
p.e.: 58ºC
ALCANOS
SERIES HOMÓLOGAS

Problema 1.1. Dibuje las estructuras de:

a. Los nueve heptanos isómeros (C7H16)

b. Los ocho cloropentanos (C5H11Cl)

c. Los nueve dibromobutanos (C4H8Br2)


ALCANOS
NOMENCLATURA

Fórmula Nombre
CH4 Metano
C2H6 Etano
C3H8 Propano
C4H10 Butano
C5H12 Pentano
C6H14 Hexano
C7H16 Heptano
C8H18 Octano
C9H20 Nonano
C10H22 Decano
ALCANOS
GRUPOS ALQUILO
CH3Cl - cloruro de metilo

NH4 amonio
+, CH3 - metilo CH3Br - bromuro de metilo

CH3I - yoduro de metilo


NO3 -, nitrato

C2H5 - etilo
SO3 2-, sulfito
C3H7 - propilo
CnH2n + 1
C4H9 - butilo
ALCANOS
GRUPOS ALQUILO

Cloruro de n-propilo Cloruro de isopropilo

CH3CH2CH2 CH3CHCH3
ALCANOS
GRUPOS ALQUILO

CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3

n-Butilo sec-Butilo

CH3
CH3
CH3 C
CHCH2
CH3 CH3
t-Butilo
Isobutilo
ALCANOS
GRUPOS ALQUILO

CH3CH2CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl

Cloruro de n-pentilo Cloruro de n-hexilo

CH3
CH3
CH3 CHCH2CH2Cl CH3 CHCH2CH2CH2Cl

Cloruro de isopentilo Cloruro de isohexilo


ALCANOS
NOMBRE COMUNES DE LOS ALCANOS

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

n-Pentano n-Hexano

CH3 CH3
CHCH2CH3 CHCH2CH2CH3
CH3 CH3

Isopentano Isohexano
ALCANOS
NOMBRES IUPAC DE LOS ALCANOS
CH3CH2CH2CHCH3
1. Seleccionar la cadena continua más larga
CH3
2. Indicar el carbono que lleva el grupo alquilo, por medio
de un número 2- metilpentano

3. Al numerar la cadena carbonatada de referencia,


comience por el extremo que implique el uso de CH3
número más bajos.
CH3CHCH2CCH3
4. Indique el número de grupos repetidos por el uso de
prefijos: di, tri, tetra, etc. CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
ALCANOS
NOMBRES IUPAC DE LOS ALCANOS

5. Si existen varios grupos diferentes, nombrarlos por orden alfabético


CH3

CH2
CH3CH2CH2CH CH C CH2CH3

CH CH3 CH2

CH3 CH3 CH3

3,3-Dietil-5-isopropil-4-metiloctano
ALCANOS
PROBLEMAS

Dése la fórmula estructural de:

A. 2,2,3,3-tetrametilpentano

B. 3,4,4,5-tetrametilheptano

C. 4-etil-2,4-dimetilheptano

D. 3-cloro-2-metilpentano
ALCANOS
PROBLEMAS

Escríbase la fórmula estructural de y dése el nombre IUPAC de:

A. (CH3)2CHCH2CH2CH3

B. CH3CBr2CH3

C. CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2

D. (CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH3
ALCANOS
PREPARACIÓN DE ALCANOS

1. Hidrogenación de alquenos

CnH2n H2 + Pt, Pd ó Ni
CnH2n+2
Alqueno Alcano

H2 + Pt, Pd ó Ni
C3H6 C3H8
Propeno Propano
ALCANOS
PREPARACIÓN DE ALCANOS

2. Reducción de halogenuros de alquilo

a. Hidrólisis de reactivos de Grignard

H2O
R X + Mg R MgX R H

Mg H2O
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3

Br MgBr H
Bromuro de sec-butilo Bromuro de sec-butilmagnesio n-Butano
ALCANOS
PREPARACIÓN DE ALCANOS

2. Reducción de halogenuros de alquilo

b. Reducción con metal y ácido

R X + Zn + H+ R H + Zn2+ + X-

Zn + H+
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3

Br H

Bromuro de sec-butilo n-Butano


ALCANOS
PREPARACIÓN DE ALCANOS

3. Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos

R
Li CuX
R X R Li R CuLi
R-R’
R’ X
ALCANOS
PREPARACIÓN DE ALCANOS

3. Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos


CH3CH2
Li CuI
CH3CH2 Cl CH3CH2 Li CH3CH2 CuLi + CH3(CH2)5CH2Br
Cloruro de etilo Etil-litio Cuprodietil-litio Bromuro de n-heptano

CH3CH2 CH2(CH2)5CH3
n-Nonano
ALCANOS
REACCIONES DE ALCANOS

1. Halogenación

C H + X2
250 - 400ºC, ó luz
C X + HX
Generalmente,
una mezcla

CH3 CH3 CH3


250 - 400ºC, ó luz

CH3 CH CH3 CH3 CH CH2Cl + CH3 C Cl


Isobutano Cloruro de isobutilo CH3
Cloruro de t-butilo
ALCANOS
REACCIONES DE ALCANOS

2. Combustión

llama
CnH2n+2 + exceso de O2 nCO2 + (n+1) H2O ∆H = calor de combustión

llama
n-C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O ∆H = -845 kcal
ALCANOS
REACCIONES DE ALCANOS

3. Pirólisis (cracking)

400-600ºC con o sin


alcano catalizadores
H2 + alcanos menores + alquenos
TALLER - ALCANOS
1. ¿Qué alcano espera obtener por la acción de agua sobre el cloruro de n-propilmagnesio?

2. ¿Qué alcano espera obtener por la acción de agua sobre el cloruro de isopropilmagnesio?

3. Escríbanse ecuaciones para las siguientes reacciones, y nómbrense todos los productos
orgánicos:

A. Bromuro de isobutilo + Mg

B. Bromuro de t-butilo + Mg

C. Producto de (A) + H2O

D. Producto de (B) + H2O


ALCANOS
PROBLEMAS

4. Escríbanse las ecuaciones para la preparación del n-butano a partir de:

A. Bromuro de n-butilo

B. Bromuro de sec-butilo

C. Cloruro de etilo

D. 1-buteno, CH3CH2CH=CH2

E. 2-buteno, CH3CH=CHCH3

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