7/2/2021

QUÍMICA ORGÁNICA

CETONAS

CETONAS COMUNES

Acetona

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¿Señala las principales funciones químicas

orgánicas?

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

OXIGENADAS
Nom. Nom. Nom.
Función Grupo
grupo (princ.) (secund)
ALCOHOL hidroxilo R–OH …ol hidroxi
ÉTER Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
ALDEHÍDO carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
CETONA carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
ÁCIDO carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)
CARBOXÍLICO
ÉSTER éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil

Donde:
(–R) : Radical alquilo Algunos también poseen radical arilo
–CH3
(–Ar) : fenil (o)
–CH2–CH3, etc.

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CETONAS
Definición: : Son compuestos carbonílicos que
presentan en su estructura el grupo funcional carbonilo
–CO–, se les representa por R - CO – R. El grupo
carbonilo es divalente y nunca puede estar en el
extremo de la cadena:
FÓRMULAGENERAL
O
R C R ó R1 CO R2

GRUPO FUNCIONAL PRESENTE

O

C CARBONILO

Nomenclatura
Nomenclatura Común:
Se nombra los radicales unidos al carbonilo y luego la palabra cetona.
CH 3 – CO – CH 2 – CH 3 CH 3 – CO – CH 3
etilmetilcetona dimetilcetona

Nomenclatura IUPAC:
Al nombre del Hidrocarburo de igual número de carbonos, se le da la
terminación “ona”, habiendo numerado la cadena carbonada continua
y más larga, tal que el carbono del carbonilo tenga el número más
bajo.
Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se sigue igual criterio de
numeración #1 #2 #3 #4 #5 #6
Ejemplos: CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3
CH 3 – CO – CH 3 Hexan- 2- ona
propanona
#1 #2 #3 #4
#5 #4 #3 #2 #1 CH3 – CO – CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 
Cl
Pentan- 2 – ona 3 – cloro butan 2- ona

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#6 #5 #4 #3 #2 #1
CH 3 – CH = CH – CH 2 – C – CH 3

O

Hex- 4 – en – 2 – ona

Cl
#9 #8 #7  #6 #5 #4 #3 #2 #1
CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH 2 – CH – CO – CH 2 – CH 3
 
Br CH 3

7 – bromo – 7 – cloro – 4 – metil nonan – 3 - ona

REACCIONES PRINCIPALES DE CETONAS

A) REDUCCIÓN:

A.1 Reducción a Alcoholes: (Hidrogenación)

En presencia de catalizadores reaccionan con hidrógeno,
dando alcoholes secundarios
Ni
CH3- CO–CH3 + H2 CH 3 – CH – CH 3

OH
Propan- 2 – ol
A.2 Reducción a Hidrocarburos:
CH3 –CO–CH3 + NH2–NH2/KOH  CH3–CH2–CH3
(Hidracina) propano
(Reactivo de Wolff -Kisher)

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B) OXIDACIÓN

Las cetonas no se oxidan con facilidad, pero con oxidantes

fuertes como el KMnO4, se origina la ruptura de la cadena a la
altura del grupo carbonilo con formación de dos ácidos.

[O]
CH3–CH2–CO–CH2–CH3 CH3–COOH + CH3–CH2–COOH
Pentan-3-ona KMNO4 ácido etanoico ácido propanoico

OBTENCIÓN DE CETONAS
1. PIRÓLISIS DE ÁCIDOS
Las cetonas simétricas se pueden preparar con muy buenos
rendimientos (más del 90%), pasando vapores de un ácido
orgánico sobre dióxido de torio a 400 - 500C
ThO2
2 CH3 - COOH  CH3-CO-CH3 + CO2 + H2O
Ácido etanoico 500 C Propanona

2. A PARTIR DE ALCOHOLES
Se lleva la deshidrogenación de un alcohol secundario, obteniendo
la cetona correspondiente
OH O
 
CH3-CH-CH2-CH3  CH3 - C- CH2 - CH3 + H2
Butan- 2 - ol Butan- 2-ona

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3. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS:

CH3–C  CH + H2O /H2SO4 / HgSO4  CH3 –CO–CH3

Propino Propanona

4. ACILACIÓN DE FRIEDEL - CRAFTS

Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas,

consiste en tratar un compuesto aromático con un halogenuro de
ácido en presencia de un ácido de Lewis como: Al Cl3 , Zn Cl2 ó
BF3
O O
C AlCl C
C HC
3
l l

A c et of en o Ben zof en on a ( 9 0
na % )

PROPIEDADES FUNDAMENTALESDE CETONAS

Las acetonas desde la propanona hasta la decanona son líquidos
volátiles y aromáticos, a partir de C11 son sólidas einodoras.
La densidad de las acetonas es inferior a la del agua y su punto
de ebullición inferior al del alcohol correspondiente.
Las cetonas dan reacción negativa con los reactivos de Fehling y
Tollens esto las diferencia de los aldehídos.
LA PROPANONA:
Es la más sencilla de las cetonas, llamada también dimetilcetona y
comercialmente acetona, fue descubirta en 1754 por
COURTENUAUX.
Es un líquido muy volátil, incoloro, su
punto de ebullición es 56C, O
densidad=0,79 g/cm3, de olor
CH 3 C CH
característico, miscible con agua en 3
toda proporción, también es soluble en
alcohol y éter, muy inflamable, arde con
llama azulada. La acetona se prepara a
escala industrial por dos
procedimientos:

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 Por deshidrogenación del 2 – propanol:

OH O
 
CH3-CH-CH3  CH3 - C - CH3 + H2 

 A partir del acetato de calcio: O


Ca (CH3–COO)2  CH3- C - CH3 + CaCO3
Su excelente poder disolvente de un gran número de sustancias
orgánicas acetileno, materias grasas, resinas, acetatos y nitratos de
celulosa, explica sus importantes aplicaciones como disolventes;
también es usado para preparar cloroformo (CHCl3) , yodoformo
(CHI3) y algunas pólvoras sin humo, como desnaturalizante del
alcohol, para fabricar barnices y pinturas.
La cetonas, se encuentra normalmente en la sangre y en la orina,
siendo más abundante en ciertas condiciones patológicas como
diabetes y acetonuria.

BIBLIOGRAFíA
• Gorzynski, S.J. Organic chemistry, third edition, McGraw-Hill, 2011.
• Carey, F.A. Química Orgánica, sexta edición, McGraw-Hill, 2006.
• Carey, F.A. Química Orgánica, tercera edición, McGraw-Hill, 1999.
• Wade, L.G. Química Orgánica.5a ed Prentice-Hall, 2004.
• McMurry, J. Química Orgánica. 5a ed.
Internacional Thomson Editores, México,2001.

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GRACIAS