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Alquinos
Definicin:
Tambin se les denomina ACETILNICOS, son hidrocarburos insaturados que se caracterizan porque
en su estructura existe por lo menos un enlace triple covalente carbono-carbono (C C). En este tipo de
compuestos orgnicos observamos la presencia de los hbridos sp3. Ejemplo:
H
H C C H
H C C C H
H C C C C H
H H
1-butino
H
Propino
Etino
Frmula general:
CnH2n-2
Nomenclatura:
Sistema Comn:
Raras veces se usan nombres comunes, salvo para tres alquinos sencillos: etino, propino e isopentino.
La mayora se designa por medio del sistema IUPAC. Ejemplo:
CH CH
CH C CH3
CH3 CH C CH
CH3
Etino
Propino
isopentino
Sistema IUPAC:
Para nombrar a los alquinos se sigue las reglas dadas por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica
Pura y Aplicada)
1. Se escoge como cadena principal aquella cadena carbonada continua y ms larga que contenga
al triple enlace.
2. Se enumera la cadena principal, empezando por el extremo ms cercano al triple enlace
3. Identificar los sustituyentes y nombrar en orden alfabtico, indicando previamente el # del
carbono al que estn unidos.
4. En caso que el mismo sustituyente se halle varias veces, se usar delante de ste el prefijo: di, tri,
tetra, etc. segn el caso.
5. Los nmeros se separan entre s por comas y los nmeros de las palabras por guiones, al final va el
nmero que describe la posicin del triple enlace con el nombre base del alquino, el cual est
determinado por el N de carbonos de la cadena principal. En caso de existir dos triple enlaces
terminar en DIINO, en caso que contenga tres enlaces triples terminar en TRIINO y as
sucesivamente.
Ejemplo: Nombrar el compuesto representado por la siguiente frmula estructural:
CH3
CH3 C C C
CH3
CH2
CH3
13
CnH2n-2 +
(3n - 1)
2
Ejemplo:
C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O 2C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O
C3H4 + 4 O2 3 CO2 + 2 H2O
b. Adicin de Hidrgeno Hidrogenacin cataltica (H2)
Los alquinos se pueden hidrogenar para convertirse en alquenos o alcanos, en presencia de un
catalizador metlico que puede ser Ni, Pt o Pd.
Ejemplo:
Nii
Nii
CH2 = CH2
CH3 CH3
CH CH + H2
Etino
Eteno
Etano
CH3 C C CH3 + 2 H2
2-butino
Pd
X
hv
R C C H + X2/CCl4 R C CH
X
Donde: R, puede ser cualquier radical alquilo. El tetracloruro de carbono, CCl4 slo acta como
disolvente, pues no reacciona, por ser inerte.
Ejemplo:
CH3 C CH + Br2/CCl4
Br Br
hv
CH3 C = CH + Br2/CCl4
hv
Br Br
CH3 C CH
Br Br
R C C H
+ HX/CCl4
R C = CH
X
R C = CH
H
Ejemplo:
Br
CH3 CH C CH + HBr
Br
CH3
CH3 Br
Producto Principal (Regla Markovnikov)
e. Adicin de agua
R C C H
+ H2O/HgSO4
R C CH3
O
14
R C C H
+ Na
R C C- Na+
Ejemplo:
CH CH + Na CH C-Na+
Acetileno
acetiluro de sodio
CH3 CH2 C CH + Na CH3 CH2 C C-Na+
Preparacin de Alquinos:
Laboratorio
a. Preparacin de Acetileno
CaO
cal viva
C +
coque
CaC2 + CO
carburo de calcio
R C C-Na+
+ R - X
R C C R + NaX
Ejemplo:
CH3 CH C C-Na+ + CH3 CH2 CH2 Br CH3 CH C C CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
R CH C H R
Br
Br
+ a) KOH/alcohol R C C R
b) KNH2 NaNH2
Ejemplo:
CH3 CH2 CH CH2 + a) KOH/etanol b) NaNH2 CH3 CH2 C CH
Br
Br
Tambin es posible la obtencin directa: CH3 CH2 CH2 CHBr2 + NaNH2 CH3 CH2 C CH
A Nivel Industrial
Muchos de los alquinos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilacin
fraccionada del petrleo y del gas natural.
Ejercicios Propuestos
1. Dar Nombre IUPAC a los siguientes compuestos:
a.
b.
CH3 CH C CH
CH3
...................................................................
CH3
CH3 (CH2)5 CH CH CH3
C CH
...................................................................
15
d.
c.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 C C C CH CH2
CH CH3
C CH
CH3
CH3
...................................................................
CH CH CH3
...................................................................
2. Dibuja las estructuras moleculares correspondientes a los compuestos orgnicos que te presentamos
a. Acetileno
d. 1-cloro-2-butino
b. 6-etil-5-isobutil-7-metil-3-octino
e. 3-cloro-3-metil-1-butino
c.
f.
4-octino
3,3-dimetil-1-butino
16