QUÍMICA ORGÁNICA I DRA.

ZATNY MELÉNDREZ GAMARRA

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

DEFINICIÓN.- PARAFINAS
FÓRMULA GENERAL.- CnH2n+2
ISOMERÍA .-
Plana de cadena
C6H14

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH 3-CH-CH2-CH2-CH3

CH 3

CH3

CH3-C- CH2-CH3 CH 3-CH - CH-CH3

CH3 CH 3 CH3

ESTRUCTURA.- Hibridación sp3

 Conformación Alterna
 Conformación Eclipsada

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS: 

El sistema utilizado en la actualidad es el empleado por la Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada IUPAC. De dónde se establecierón las siguientes reglas:

1) Los Alcanos se nombran añadiendo la terminación "-ano":

o etano
o propano
2) El nº de átomos de C determina el prefijo del Alcano. 
o Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-:
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 1 átomo de carbono: CH4 → metano
 2 átomos de carbono: CH3-CH3  → etano
 3 átomos de carbono: CH3-CH2-CH3 → propano
 4 átomos de carbono: CH3-(CH2)2-CH3 → butano
o Los siguientes reciben prefijos griegos pent-, hex-, hept-,
oct-...:
 5 átomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3 → pentano
 6 átomos de carbono: CH3-(CH2)4-CH3 → hexano
 7 átomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3 → heptano
 8 átomos de carbono: CH3-(CH2)6-CH3 → octano
 9 átomos de carbono: CH3-(CH2)7-CH3 → nonano
3) Los radicales de los Alcanos o Radicales Alquilos se
nombran sustituyendo el sufijo "-ano" por el sufijo "-il" o "-ilo":
 Metil o metilo: CH3-
 Etil o etilo: CH3-CH2-
 Propil o propilo: CH3-CH2-CH2-
Existen unos pocos radicales que tienen nombres particulares:

Isopropil Secbutil Isobutil Terbutil Secbutil

4) Los Alcanos Ramificados se nombran de la siguiente manera:
o Primero se elige la cadena de carbono más larga (alcano principal)

la cadena más larga contiene 10 carbonos, por lo tanto se trata de

un  decano
o Nota: si hubiera dos cadenas de igual longtud, se eligiría la que tuviera
más sustituyentes
o Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando
por el extremo que tenga más próximos los sustituyentes 

o Se nombra cada sustituyente precedido por un número (localizador) que

indica su posición en el alcano principal, de manera que:
 Los localizadores deben tener el número más bajo posible
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 Los localizadores se separan mediante guiones del sustituyente

 Si existen varios sustituyentes sobre un mismo carbono, se repite el
localizador
 Si un mismo sustituyente se repite, se nombra añadiendo el prefijo "di", "tri",
"tetra"...

o Por lo tanto el compuesto se llamará: 3,4,4-trimetil-5-(2`metil propil)

Decano
SERIE HOMÓLOGA

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

 ESTADO FÍSICO
 PUNTO DE EBULLICIÓN
 PUNTO DE FUSIÓN
 DENSIDAD
 SOLUBILIDAD

PROPIEDADES QUÍMICAS

1) COMBUSTIÓN

2 CH3 – CH3 + 5 O2 4CO 2 + 6 H2O

ETANO

2) PIRÓLISIS O CRACKING CH 2 =CH2-CH3 + H2

PROPENO
CH3-CH2-CH3 600ºC
PROPANO
CH 2=CH2 + CH4
ETENO METANO
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3) HALOGENACIÓN
LUV

CH3-CH2-CH2- CH2-CH3 + Cl2 CH3-CH2-CH2- CH2-CH2 Cl + HCl

PENTANO Luz 25 º C 1-CLORO PENTANO

4) NITRACIÓN

CH3-CH2-CH2- CH3 + HNO3 CH 3-CH2-CH2- CH2NO2 + H2O

BUTANO NITROBUTANO

5) ISOMERIZACIÓN

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 HCl CH3-CH-CH2-CH2-CH3

AlCl 3 CH3

HEXANO 2- METIL PENTANO

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

1) HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

CH2=CH2-CH2-CH2 + H2 Ni, Pt, Pd CH3- CH2-CH2-CH3

1-BUTENO 25ºC BUTANO

2) REDUCCIÓN CON HALOGENUROS DE ALQUILO

 REDUCCIÓN CON METAL Y ÁCIDO
CH3-CH2-CH2 Br + Zn + HBr CH3-CH2-CH3 + Zn Br2
1- Bromo Propano Propano
 REDUCCIÓN CON HIDRUROS METÁLICOS

4 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 + LiAl H4 4 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + LiCl + AlCl3

Cl ÉTER SECO

2-Cloro Pentano Pentano

3) HIDRÓLISIS CON EL REACTIVO DE GRIGNARD

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 MgI + H2O CH 3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + MgOHI

YODURO DE HEXIL MAGNESIO HEXANO

4) SÍNTESIS DE WURTZ
2 CH3 – CH2Cl + Na CH3-CH2-CH2-CH3 + NaCl
CLOROETANO BUTANO

ANÁLISIS CUALITATIVO DE ALCANOS.-

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CH3-CH2-CH2-CH2

CH2

CH3

CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH2-CH2-CH3

CH3-CH2- C – CH2-CH – CH-CH3

CH2-CH3 CH3

3-metil-3-etil-5(1”metiletil) Undecano

5 isopropil

FORMULA PREFIJO NOMBRE

CH3-CH2-(CH2)6-CH2-CH3 DEC DECANO