PRACTICA N°4

ETER ETÍLICO

2.- FUNDAMENTO TEÓRICO

El éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de
ebullición, de sabor acre y ardiente.

Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es más
denso que el aire (2,56 kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano (34,5 °C), y se
solidifica a -116 °C.2

Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales

como disolvente y en las fábricas de explosivos.

Nociones sobre los éteres

Si hacemos una comparación formal del agua al cual se le reemplaza grupos alquílicos
por el hidrógeno tendremos los siguientes compuestos:
O O O
HH H
Agua Etanol Eter Etílico
o o
p. eb. 100 C p.eb. 78.15 C p. eb. 38oC

A simple vista se puede reconocer las propiedades de cada uno de los grupos
funcionales, así el agua manifiesta una fuerte acidez de sus hidrógenos debido a la
electronegatividad del Oxígeno atractor de electrones, la acidez estará en menor grado en
el alcohol etílico y prácticamente no se detecta acidez en el éter etílico.

Mientras el alcohol manifiesta su riqueza en actividad química, el éter sufre poquísimas

reacciones químicas, pero sus propiedades físicas son interesantes, en primer lugar, es
muy volátil y su punto de ebullición es muy bajo como 38oC a nivel del mar, no forma
puentes de hidrógeno entre sus moléculas, pero lo hace muy poco con el agua entre el
oxígeno polarizado del éter y el hidrógeno del agua. En cambio, el éter con los alcoholes
sí se disuelve completamente debido a la presencia de los grupos alquílicos entre las
moléculas.

Los éteres sobre todo el éter etílico es un disolvente muy versátil, pues sus aplicaciones
en laboratorio son apreciables en cuanto se usa como disolvente de reacción, disolvente
extractor en el sistema sólido líquido y sistema líquido – líquido y en cromatografía de
capa

fina, etc. En realidad, el éter etílico se puede saturar 1.5% de H2 y el agua puede retener
7.5% de éter. (En otras palabras, no son absolutamente inmiscibles).
El éter etílico es un disolvente que pertenece al grupo de los disolventes aprótico polares.
En cambio, el alcohol etílico es un disolvente prótico polar, debido a que su oxígeno está
ligado a un hidrógeno mientras que el éter carece de hidrógeno.

Modernamente los éteres están siendo utilizados para preparar antibióticos poli éteres
mediante la tecnología de fermentación debido a que es posible formar éteres cíclicos y
los éteres corona que permiten la sustentación de iones metálicos (complejos). Llamados
ionósforos (“Transportadores de iones”).

H
+
O Br
O +
O O
Na
- OCH3
O OH
HO
OH HOO

Monensina - Bromuro sódico

En el gráfico precedente se puede observar que cuatro oxígenos coordinan prácticamente
al ion sodio. Esto rompe el balance normal de iones sodio en el interior de la célula e
interfiere con procesos importantes de la respiración celular. Se añaden pequeñas
cantidades de Monensina a la alimentación de las aves de corral para matar los parásitos
que viven en los intestinos de los pollos.

3.- OBJETIVOS

Lograr obtener el éter etílico mediante el procedimiento establecido en la práctica,

partiendo de una mezcla de ácido sulfúrico y etanol

4.- DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA

4.1 Materiales y reactivos

 Soporte universal

 Pinza
 Termómetro

 Trípode

 Embudo de separación

 Condensador Allihn
 Balón de tres bocas

 Mechero

 Matraz
  Hielo
 Ácido sulfúrico
 Etanol
 Alcohol

4.2 Procedimiento

Preparación del éter etílico

Vierte en un matraz de tres bocas 50 ml de alcohol azeotrópico y en frío agregue poco a

poco 50 ml H2SO4 concentrado, (agitase continuamente), luego acomode el matraz en
posición de destilación simple utilice un condensador de 60 cm de longitud con agua de
enfriamiento a 0oC, reciba el producto en un matraz Engler sobre un lecho de agua helada
y hielo. Por la boca central del matraz acomodar un embudo de separación de vástago
largo sumergido dentro de la mezcla H2SO4 – CH3CH2OH. Y Al mismo tiempo por otra
boca acomodar un termómetro de 0 – 200 OC con el bulbo de mercurio a la altura de la
boca del vástago del embudo de separación. Caliente la disolución sulfo-alcohólica a una
temperatura entre 140 – 150oC (Se deben corregir las temperaturas a la presión local). En
el momento de estar a 145OC empiece dejar caer alcohol del embudo de separación a la
misma velocidad de formación de los vapores de éter.

PRECAUCION: El éter etílico es volátil, y al mismo tiempo un disolvente fuerte que debe
evitarse eleve su presión de vapor durante el proceso de preparación. Además, el éter
puede formar mezclas explosivas con el aire lo que aumenta el riesgo en el manejo del
disolvente. En otros tiempos el éter era usado como anestésico hoy en día no es de
ninguna manera conveniente su uso, por las propiedades de disolver uniones fosfo -
lípidos del cerebro.

CH3CH2OCH2CH3 + O2 CH3CHOCH2CH3
HOO
1-Etoxietil hidroperóxido (¿es explosivo, por
qué?)
¿Cuándo se desea hacer una interpretación de la reacción a qué tipo de mecanismo
obedece? ¿A SN1 ó a SN2? Cuando está presente un catalizador como el ácido sulfúrico,
se podría decir que el mecanismo es de sustitución nucleofílica unimolecular, pero
también podría ser bimolecular, en realidad ambos mecanismos explican
satisfactoriamente la reacción.

R. Es cuando está presente un catalizador como el ácido sulfúrico se podría decir en el

mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular podría ser bimolecular en realidad
ambos mecanismos.

5.- CÁLCULOS
6.- INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
La reacción de obtención del éter etílico se trata de una reacción de deshidratación de
alcoholes, y podemos observar que al momento de calentar el alcohol etílico y el ácido
sulfúrico el ácido sulfúrico dona un protón al alcohol que es atrapado por uno de los pares
de electrones libres del oxígeno formado al ion oxonio, atacando a su oxigeno liberando
una molécula de agua y sustituyendo uno de los hidrógenos por una cadena carbonada

7.- CONCLUSIONES

En conclusión, para esta práctica realizada podemos decir que para la obtención de
éteres por deshidratación de alcoholes depende del tipo de alcohol del que se trate y de
las condiciones en las que se produzca la reacción pues los excesos de temperatura
pueden producir alquenos. También es importante manejarlos con cuidado pues sus
vapores son peligrosos para la salud e inflamables

8.- BIBLIOGRAFÍA

1. Lisn stromberg Curso breve de química orgánica; Reverté; España; 1979; Pp, 209-212

2. Morrison, Boyd; Química Orgánica; Pearson Educación; México; 1998; pp 686- 689

3. Wade; Quimica Orgánica; Prentice Hall Hispanoamericana; México; 1993; pp 600-612

4. Acuña, Quimica Orgánica; EUNED: Costa Rica, 2006: pp 126-129

 Erowid.org
 Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818
 The unusual history of ether as an anesthetic, anesthesia-nursing.com
 Etheromania, worldwidewords.org