LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA FACULTAD: INGENIERÍA INDUSTRIAL PREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ. TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN. GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM. INTEGRANTES: CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOSÉ LUIS. CASTRO LOZANO, CHRISTIAN. DEL POZO MARTÍNEZ, EZEQUÍAS MIQUEAS JORGE MAYO, CRISTIAN MIGUEL CÓDIGO: 11170008 11170108 11170223 11170025

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4-6 IV.-BIBLIOGRAFÍA……………………………………………………………………….17 2 ....13-14 VII.…Pág...3 III.….Pág.……………………………Pág.1-2 II...Pág..-CARÁTULA Y ÍNDICE…………………………………………………………………….Pág..…Pág.16 IX.15 VIII.-CUESTIONARIO…………………………………………………………………………Pág..9-12 VI..-CONCLUSIONES……………………………………………………………………...-INTRODUCCIÓN…………………………………………………………………………...-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO).-RECOMENDACIONES………………………………………………………….-MATERIALES…………………………………………………………………………..7-8 V.ÍNDICE I.-FUNDAMENTO TEÓRICO………………………………………………………………Pág.…Pág.

su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. El fenol es una sustancia manufacturada. o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Gehle. 3 . Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.II. en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. El fenol es un alcohol. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Sin embargo. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico. vómitos. puede causar envenenamiento. Fue además estudiado por Scheele.3 · 10-10. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. Los alcoholes pueden ser primarios. con formula química CH3CH2OH. Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. atribuyéndose al médico Arnau de Villanova.y en el caso del fenol es Ar-OH. decoloración de la piel e irritación respiratoria. sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. Thénard. Su fórmula química es C6H5OH.-INTRODUCCIÓN: ALCOHOLES En química se denomina alcohol ("toda sustancia pulverizada". y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. El fenol se inflama fácilmente. El producto comercial es un líquido. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica. cuya Ka es de 1. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica.1 FENOLES El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. secundarios o terciarios. De ser ingerido en altas concentraciones. que presenta etanol.

OH +2Na 2CH3. como el Na.. en las que solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de ea través del cual estaban unidos originalmente. como R-OH. CnH2n+2O ó. etc. Deshidratación total.III. la proteólisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones: a. La estructura de los alcoholes 3º hace muy difícil su oxidación. Por ejemplo. produciendo un alqueno. lo cual explica en parte su tendencia a asociarse a través de puentes de hidrógeno. la velocidad de la reacción varía de la siguiente manera: R-OH 1º › 2º › 3º (los alcoholes 1º reaccionan más rápido que los secundarios y estos más que los alcoholes terciarios). Alcohol 1º -R-OH aldehído ácido Alcohol 2º R | H – C – OH | R Alcohol 3º R | R – C – OH | R 4 . El grupo funcional de los mismos es: | – C – OH carbinol | Tienen carácter tanto ácido como básico. Desplazamiento de la molécula de agua del ion alquil-oxonio por un anión. un sulfato de ácido. Las moléculas de alcoholes se asocian también con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno. un nitrato de alquilo. Deshidratación parcial. con desprendimiento de H2. Esto permite que los términos inferiores sean completamente miscibles con ella. razón por la cual los alcoholes hierven a temperaturas superiores a la de los alcanos equivalentes. para lo cual se deben dar condiciones muy enérgicas. especialmente la temperatura. Carácter ácido de los alcoholes: Reaccionan con los metales activos.-FUNDAMENTO TEÓRICO: A.ONa + H2 Carácter básico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protón de los ácidos minerales más fuertes para formar iones de alquil-oxonio. simbólicamente. En este tipo de reacciones.ALCOHOLES Estos pueden ser representados por la formula Gral. 2CH3 . un haluro de alquilo. Oxidación de los alcoholes: los 1º y 2º son reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. produciendo un éter c. En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas varía de la siguiente forma: R-OH 3º ›2º › 1º. para dar. Según las condiciones de la reacción. similares al H3O+ (ion hidronio). b.

Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol. el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol. resorcinol. respectivamente. o-nitrofenol. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. Nomenclatura El fenol. Propiedades físicas Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. hidroquinona. En el resorcinol y en la hidroquinona los grupos -OH están en posición meta y para.5 11 201 2. como en el caso de resorcinol. el nombre del compuesto es cresol. En el catecol. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. Considere los nombres de los siguientes fenoles: pbromofenol. La adición de un segundo grupo -OH al anillo. m-cresol y p-cresol Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico. NOMBRE fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona Propiedades de los fenoles pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O 43 181 9.5 36 201 2.B. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico.3 30 191 2. estos son: catecol. en consecuencia.3 105 245 45 110 281 123 170 286 8 5 . La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas. m-etilfenol. los grupos -OH están en posición orto entre sí. C6H5-OH . Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente..FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos.

La solubilidad del fenol puro es de 9. Recordemos que el benceno no polar. C6H6.3 g/100 g de H2O. es inmiscible en agua. 6 .La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua.

de largo por 10 cm. de altura.IV. Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada. 7 . es uno de los materiales de vidrio más usados en los laboratorios. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica. Tanto como sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Es una caja cromada con salida lateral. Aunque pueden tener otras fases. Es un fuerte agente oxidante. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. hacer mezclas. Se utiliza para la obtención de gases por desplazamiento de agua.-MATERIALES. por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países.  Tuvo de prueba: También llamado tubo de ensayo es parte del material de vidrio de un laboratorio de química.. Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria.  H2SO4 (Concentrado) : Es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. También se utiliza como desinfectante y en desodorizantes. etc.  Solución acuosa de KMnO: El permanganato de potasio (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Como realizar reacciones en pequeña escala. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. así como en el tratamiento del agua potable. Es un instrumento empleado para canalizar los líquidos en recipientes con bocas estrechas usado principalmente en cocina y laboratorio. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo.  Pisetas: Recipiente con una pajilla el cual contiene agua destilada o desmineralizada.  Beaker : Es un envase parecido a un vaso. y como antídoto en los casos de envenenamiento por fósforo. Es un utensilio que tiene 30 cm. se llama también vaso de precipitado y se usa para disolver sólidos y hacer disoluciones. que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas.

Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. análisis. el butan-1-ol y el butan-2ol. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. Tóxico para los organismos acuáticos. Tóxico por inhalación. y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. Su fórmula química es C6H5OH. El Fenol es conocido también como ácido fénico. El fenol no es un alcohol. 8 . Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. o alcohol etílico. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol.  Solución Acuosa de FeCl3  2. El producto comercial es un líquido. investigación y química fina.butanol El nombre butanol corresponde a los alcoholes derivados del butano (y su isómero metilpropano). es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. da una mezcla azeotrópica. Irrita los ojos y la piel.  Ter-Butanol El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H3C)3≡C-OH. El fenol es una sustancia manufacturada.  Fenol El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.y en el caso del fenol es Ph-OH.  Agua de Bromo Para usos de laboratorio. Etanol El compuesto químico etanol. Al mezclarse con agua en cualquier proporción.

Agitar los tres tubos y llevar a Baño María (BM) por 2-5 minutos.5ml) Etanal K2Cr2O7 H2SO4 H2SO4 (1 gota) Acido Carboxílico b) 2-butanol + K2Cr2O7 (0.5ml) (0. Las reacciones son las siguientes: a) Etanol + (0.5ml) (0.5ml) Cetona c) Ter.5ml) H SO (1 gota) 2 4 (0. a cada tubo agregar los siguientes compuestos orgánicos: o CH3CH2OH (Etanol) o CH3-CH-CH2(OH)CH3 (2-butanol) .Disponer de tres tubos de prueba.5ml) H2SO4 (1 gota) No ocurre ninguna reacción .REACCIONES DE OXIDACION ..Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente todos los compuestos son de color blanco (transparente) Después de haber echado K2Cr2O7 ocurre lo siguiente: Y esto es lo que ocurre al haber Echado H2SO4 Y finalmente después del BM (baño maría) se obtiene lo siguiente: 9 .butanol + K2Cr2O7 (0.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL: 1.V.

Esta vez se dispone de dos tubos de ensayo.PRUEBA CON EL CLORURO FERRICO .5ml) (1gota) Fenol + FeCl3 (0. Agitamos y observamos lo siguiente: a) Etanol + FeCl3 (0.5ml) (2gotas) b) Fenol + Agua de Bromo (0.PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO ..5ml) (1gota) Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: b) 3.Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: 10 .Disponer de 2 tubos de ensayo.5ml) (2gotas) .2. agitar y observemos lo siguiente: a) Etanol + Agua de Bromo (0..

4. cambia de un color negruzco a un color azul oscuro. mantiene su color amarillo. d) DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3)RESULTADOS B)DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3) REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo. por tanto no reacciona. RESULTADOS b) REACCION DE OXIDACION: (KMnO4) c) A)REACCION DE OXIDACION: (K2CrO2) REACCION H2SO4 a) Etanol + K2Cr2O7 H2SO4 b) 2-butanol + K2Cr2O7 H2SO4 c) Terbutanol + K2Cr2O7 RESULTADO Se combinan. Cambia de color transparente a negro morado. a) Etanol + FeCl3 b) Fenol + FeCl3 a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH 11 . Se combina. cambia de color amarillo a un color transparente. No cambia de color. Si hay dos fases.

C) PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo claro. a) Etanol + Agua de Br b) Fenol + Agua de Br a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH IMÁGENES COMPLEMENTRARIAS Reactivos como el ter -butanol Muestras de alcoholes + H2SO4 12 . Cambia de color transparente a blanco turbio.

..VI. verde.> 4Cr2 (SO4)3 + 6CH3CH2CH2COOH + 22H2O +4K2SO4 También: Los alcoholes secundarios al combinarlo con el cromo este se oxidan y forman la cetona ya que posee el grupo funcional carbonilo unido a dos carbonos a diferencia de los aldehídos... que es variado: puede ser azul.C . 2..CH + FeCl3 -----> complejo coloreado .\ HC.OH ...I. rojo..... violeta......../ .. Es una reacción de caracterización de fenoles..Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los alcoholes El agente oxidante efectivo es el cromo el cual se reduce de Cr (VI) a Cr (III).CH El FeCl3 es de color naranja-amarillento.CH ..... ...//..... 6CH3CH2CH2CH2OH + 16H2SO4 + 4K2Cr2O7 --..II HC...Haga la ecuación para la prueba de FeCl3 con el etanol y con el fenol.. 13 .I ..-CUESTIONARIO: 1. cambia de color...\\.

Los azucares y almidones.. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:  Cracking del petróleo. que posteriormente. sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico. que se separan por destilación.Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados. Obtención del fenol  Oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno.La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario. 14 .. CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH Propeno Propanol  Fermentación de carbohidratos. en presencia de un ácido. Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática. CH3—-CHO Etanal +H2 —————CH3–+CH2—OH etanol B..3...Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alcoholes A. no sólo deben ser versátiles en sus reacciones. etc. maíz. cebada. que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes. se escinde en fenol y acetona. LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2  Reducción de los aldehídos y cetonas.

y con aniones. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Al aumentar la masa molecular. También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia media morada.-CONCLUSIÓNES: A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono está protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidación. aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. con otras moléculas neutras. solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. principalmente como combustible y como bebida. por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH. que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico. aumentan sus puntos de fusión y ebullición. El etanol más el bromo no se vio cambio alguno. 15 . Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados.VII.También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula. pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente . El fenol más el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando lo dejamos reposar se forma un precipitado.

En caso de calentar el contenido de un tubo de ensayo. nunca apuntar hacia ti ni hacia ningún compañero. 5. Cuando sean diluidos. 2. El vidrio caliente al igual que otros materiales (metales). 6. 8. Existen solventes orgánicos que son altamente inflamables. Siempre consultar con el profesor que hacer con los desechos.VIII. éter.-RECOMENDACIONES: 1. ácido sobre agua. No devolver nunca a los frascos de origen los solventes de los productos utilizados sin consultar con el profesor. 9. es decir. 7. Los ácidos requieren un cuidado especial.) no deben estar cerca de fuentes de calor. 16 . se recomienda cerciorarse de la ausencia de solventes orgánicos en las cercanías. 3. Para evitar quemaduras dejarlo enfriar antes de tocarlo o tomarlo con material adecuando (pinzar). nunca calentar directamente a la llama. siempre al contrario. nunca agregar agua sobre ellos. No tocar con las manos y menos con la boca los productos químicos. 4. puede hervir el líquido y proyectarse. etc. Antes de usar un mechero. se hará a baño maría. Nos productos inflamables (alcohol. Nunca lanzar desechos químicos al desagüe o ponerlos en la basura. no se diferencia a simple vista del vidrio frío. En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condición informarla al profesor. Si hay que calentar tubos con estos productos.

. Primera edición Editorial Gómez 17 .Química Moderna. México 1995. Segunda edición 3.-BIBLIOGRAFÍA: 1...IX. Segunda edición Editorial Logos. Raymond Chang. Cuarta edición (primera edición en castellano) Editorial McGraw-Hill Interamericana de México 4.Química Teórica Experimental.Guía para los compuestos de Carbono.Química. Córdova Prado J.. Luis. Gibaja Oviedo. Venegas Sussoni. 2.

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