LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA FACULTAD: INGENIERÍA INDUSTRIAL PREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ. TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN. GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM. INTEGRANTES: CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOSÉ LUIS. CASTRO LOZANO, CHRISTIAN. DEL POZO MARTÍNEZ, EZEQUÍAS MIQUEAS JORGE MAYO, CRISTIAN MIGUEL CÓDIGO: 11170008 11170108 11170223 11170025

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.3 III.7-8 V.Pág.-RECOMENDACIONES…………………………………………………………..-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO)..-CONCLUSIONES…………………………………………………………………….Pág.-FUNDAMENTO TEÓRICO………………………………………………………………Pág..-INTRODUCCIÓN………………………………………………………………………….…..13-14 VII..-MATERIALES…………………………………………………………………………...1-2 II.4-6 IV.…Pág.......-CARÁTULA Y ÍNDICE…………………………………………………………………….Pág.16 IX.-CUESTIONARIO…………………………………………………………………………Pág.17 2 ..15 VIII..-BIBLIOGRAFÍA……………………………………………………………………….…Pág.ÍNDICE I.……………………………Pág.9-12 VI.…Pág.

Sin embargo. cuya Ka es de 1. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua.II. Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis. que presenta etanol. Su fórmula química es C6H5OH. De ser ingerido en altas concentraciones. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación.-INTRODUCCIÓN: ALCOHOLES En química se denomina alcohol ("toda sustancia pulverizada". Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Los alcoholes pueden ser primarios. en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. Thénard. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH.3 · 10-10. El fenol es un alcohol. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico. puede causar envenenamiento. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica. Gehle. 3 . demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica. El producto comercial es un líquido. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. con formula química CH3CH2OH.1 FENOLES El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. secundarios o terciarios.y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es una sustancia manufacturada. El fenol se inflama fácilmente. y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. atribuyéndose al médico Arnau de Villanova. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. decoloración de la piel e irritación respiratoria. su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV. Fue además estudiado por Scheele. vómitos. o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.

CnH2n+2O ó. Alcohol 1º -R-OH aldehído ácido Alcohol 2º R | H – C – OH | R Alcohol 3º R | R – C – OH | R 4 . como R-OH.OH +2Na 2CH3. simbólicamente. la proteólisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones: a. Desplazamiento de la molécula de agua del ion alquil-oxonio por un anión. Esto permite que los términos inferiores sean completamente miscibles con ella. produciendo un alqueno. como el Na.-FUNDAMENTO TEÓRICO: A. Las moléculas de alcoholes se asocian también con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno. produciendo un éter c. Según las condiciones de la reacción. especialmente la temperatura. Carácter ácido de los alcoholes: Reaccionan con los metales activos. Por ejemplo. Deshidratación parcial. para dar. en las que solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de ea través del cual estaban unidos originalmente. lo cual explica en parte su tendencia a asociarse a través de puentes de hidrógeno. razón por la cual los alcoholes hierven a temperaturas superiores a la de los alcanos equivalentes. para lo cual se deben dar condiciones muy enérgicas. En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas varía de la siguiente forma: R-OH 3º ›2º › 1º. Oxidación de los alcoholes: los 1º y 2º son reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. 2CH3 .ALCOHOLES Estos pueden ser representados por la formula Gral. La estructura de los alcoholes 3º hace muy difícil su oxidación. la velocidad de la reacción varía de la siguiente manera: R-OH 1º › 2º › 3º (los alcoholes 1º reaccionan más rápido que los secundarios y estos más que los alcoholes terciarios). Deshidratación total. con desprendimiento de H2. similares al H3O+ (ion hidronio).ONa + H2 Carácter básico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protón de los ácidos minerales más fuertes para formar iones de alquil-oxonio. un haluro de alquilo. un nitrato de alquilo. El grupo funcional de los mismos es: | – C – OH carbinol | Tienen carácter tanto ácido como básico. etc.III. b.. un sulfato de ácido. En este tipo de reacciones.

5 36 201 2.FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. Nomenclatura El fenol.. o-nitrofenol. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. resorcinol. En el resorcinol y en la hidroquinona los grupos -OH están en posición meta y para. como en el caso de resorcinol. NOMBRE fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona Propiedades de los fenoles pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O 43 181 9. C6H5-OH . estos son: catecol. el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol. hidroquinona. La adición de un segundo grupo -OH al anillo. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. En el catecol. aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas.3 105 245 45 110 281 123 170 286 8 5 . m-etilfenol. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. Considere los nombres de los siguientes fenoles: pbromofenol. los grupos -OH están en posición orto entre sí. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. Propiedades físicas Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. respectivamente. en consecuencia. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol.B. el nombre del compuesto es cresol. m-cresol y p-cresol Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico.3 30 191 2.5 11 201 2.

6 . Recordemos que el benceno no polar. La solubilidad del fenol puro es de 9.La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. C6H6. es inmiscible en agua.3 g/100 g de H2O.

es uno de los materiales de vidrio más usados en los laboratorios. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada. También se utiliza como desinfectante y en desodorizantes.-MATERIALES. así como en el tratamiento del agua potable.IV. hacer mezclas. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. Es un utensilio que tiene 30 cm. se llama también vaso de precipitado y se usa para disolver sólidos y hacer disoluciones. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica. Es una caja cromada con salida lateral. por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Se utiliza para la obtención de gases por desplazamiento de agua. de largo por 10 cm. etc. Aunque pueden tener otras fases. 7 . de altura. Tanto como sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.  H2SO4 (Concentrado) : Es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es un instrumento empleado para canalizar los líquidos en recipientes con bocas estrechas usado principalmente en cocina y laboratorio. y como antídoto en los casos de envenenamiento por fósforo. Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. Como realizar reacciones en pequeña escala.  Beaker : Es un envase parecido a un vaso. Es un fuerte agente oxidante.  Solución acuosa de KMnO: El permanganato de potasio (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−).  Tuvo de prueba: También llamado tubo de ensayo es parte del material de vidrio de un laboratorio de química.  Pisetas: Recipiente con una pajilla el cual contiene agua destilada o desmineralizada.. que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo.

Irrita los ojos y la piel. el butan-1-ol y el butan-2ol.  Solución Acuosa de FeCl3  2. investigación y química fina. es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Etanol El compuesto químico etanol. El fenol no es un alcohol.  Fenol El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. El producto comercial es un líquido. da una mezcla azeotrópica. Tóxico para los organismos acuáticos. análisis.butanol El nombre butanol corresponde a los alcoholes derivados del butano (y su isómero metilpropano). Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Al mezclarse con agua en cualquier proporción.y en el caso del fenol es Ph-OH.  Agua de Bromo Para usos de laboratorio. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. El Fenol es conocido también como ácido fénico. y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol. Tóxico por inhalación.  Ter-Butanol El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H3C)3≡C-OH. 8 . o alcohol etílico. El fenol es una sustancia manufacturada.

5ml) (0.Agitar los tres tubos y llevar a Baño María (BM) por 2-5 minutos.5ml) Etanal K2Cr2O7 H2SO4 H2SO4 (1 gota) Acido Carboxílico b) 2-butanol + K2Cr2O7 (0.Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente todos los compuestos son de color blanco (transparente) Después de haber echado K2Cr2O7 ocurre lo siguiente: Y esto es lo que ocurre al haber Echado H2SO4 Y finalmente después del BM (baño maría) se obtiene lo siguiente: 9 .5ml) H SO (1 gota) 2 4 (0.5ml) H2SO4 (1 gota) No ocurre ninguna reacción .5ml) (0. a cada tubo agregar los siguientes compuestos orgánicos: o CH3CH2OH (Etanol) o CH3-CH-CH2(OH)CH3 (2-butanol) ..REACCIONES DE OXIDACION .-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL: 1.V.5ml) Cetona c) Ter. Las reacciones son las siguientes: a) Etanol + (0.butanol + K2Cr2O7 (0.Disponer de tres tubos de prueba.

Esta vez se dispone de dos tubos de ensayo..PRUEBA CON EL CLORURO FERRICO .Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: 10 ..5ml) (2gotas) b) Fenol + Agua de Bromo (0.Disponer de 2 tubos de ensayo.5ml) (2gotas) .5ml) (1gota) Fenol + FeCl3 (0.PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO .5ml) (1gota) Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: b) 3. Agitamos y observamos lo siguiente: a) Etanol + FeCl3 (0.2. agitar y observemos lo siguiente: a) Etanol + Agua de Bromo (0.

4. Si hay dos fases. cambia de un color negruzco a un color azul oscuro. mantiene su color amarillo. RESULTADOS b) REACCION DE OXIDACION: (KMnO4) c) A)REACCION DE OXIDACION: (K2CrO2) REACCION H2SO4 a) Etanol + K2Cr2O7 H2SO4 b) 2-butanol + K2Cr2O7 H2SO4 c) Terbutanol + K2Cr2O7 RESULTADO Se combinan. d) DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3)RESULTADOS B)DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3) REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo. Se combina. No cambia de color. cambia de color amarillo a un color transparente. a) Etanol + FeCl3 b) Fenol + FeCl3 a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH 11 . Cambia de color transparente a negro morado. por tanto no reacciona.

Cambia de color transparente a blanco turbio.C) PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo claro. a) Etanol + Agua de Br b) Fenol + Agua de Br a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH IMÁGENES COMPLEMENTRARIAS Reactivos como el ter -butanol Muestras de alcoholes + H2SO4 12 .

\ HC.. 2.-CUESTIONARIO: 1..> 4Cr2 (SO4)3 + 6CH3CH2CH2COOH + 22H2O +4K2SO4 También: Los alcoholes secundarios al combinarlo con el cromo este se oxidan y forman la cetona ya que posee el grupo funcional carbonilo unido a dos carbonos a diferencia de los aldehídos. 13 .... que es variado: puede ser azul.......... . 6CH3CH2CH2CH2OH + 16H2SO4 + 4K2Cr2O7 --.....I .CH ... Es una reacción de caracterización de fenoles.. verde.OH .II HC.. violeta../ ....I.C .. rojo.VI...CH El FeCl3 es de color naranja-amarillento..Haga la ecuación para la prueba de FeCl3 con el etanol y con el fenol....\\....//.CH + FeCl3 -----> complejo coloreado . cambia de color.Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los alcoholes El agente oxidante efectivo es el cromo el cual se reduce de Cr (VI) a Cr (III)..

Los azucares y almidones.. se escinde en fenol y acetona..Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados.. al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico.3. que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:  Cracking del petróleo. que posteriormente. etc. CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH Propeno Propanol  Fermentación de carbohidratos. en presencia de un ácido. que se separan por destilación. cebada.. maíz.. sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes. Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática. no sólo deben ser versátiles en sus reacciones. LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2  Reducción de los aldehídos y cetonas. CH3—-CHO Etanal +H2 —————CH3–+CH2—OH etanol B.La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario. Obtención del fenol  Oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno. 14 .Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alcoholes A.

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico. pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente . que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras. 15 . solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.-CONCLUSIÓNES: A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono está protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidación. También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia media morada. con otras moléculas neutras. aumentan sus puntos de fusión y ebullición. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados. El fenol más el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando lo dejamos reposar se forma un precipitado. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera.VII.También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula. El etanol más el bromo no se vio cambio alguno. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH. aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. y con aniones. Al aumentar la masa molecular.

3. No devolver nunca a los frascos de origen los solventes de los productos utilizados sin consultar con el profesor. no se diferencia a simple vista del vidrio frío. puede hervir el líquido y proyectarse. nunca agregar agua sobre ellos. se hará a baño maría. 8. Cuando sean diluidos. Existen solventes orgánicos que son altamente inflamables. Para evitar quemaduras dejarlo enfriar antes de tocarlo o tomarlo con material adecuando (pinzar). etc. 9. 16 . En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condición informarla al profesor. ácido sobre agua. 4. Antes de usar un mechero. se recomienda cerciorarse de la ausencia de solventes orgánicos en las cercanías. Siempre consultar con el profesor que hacer con los desechos. Nunca lanzar desechos químicos al desagüe o ponerlos en la basura. Los ácidos requieren un cuidado especial. 2. En caso de calentar el contenido de un tubo de ensayo. éter. El vidrio caliente al igual que otros materiales (metales). Si hay que calentar tubos con estos productos. nunca calentar directamente a la llama. es decir. 7. 6. nunca apuntar hacia ti ni hacia ningún compañero.-RECOMENDACIONES: 1. No tocar con las manos y menos con la boca los productos químicos. siempre al contrario. 5.) no deben estar cerca de fuentes de calor.VIII. Nos productos inflamables (alcohol.

Guía para los compuestos de Carbono. Gibaja Oviedo.. Córdova Prado J. Venegas Sussoni.Química.Química Moderna. Segunda edición 3.. Primera edición Editorial Gómez 17 . Raymond Chang. Segunda edición Editorial Logos. Luis. Cuarta edición (primera edición en castellano) Editorial McGraw-Hill Interamericana de México 4..Química Teórica Experimental.-BIBLIOGRAFÍA: 1. 2.. México 1995.IX.

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