LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA FACULTAD: INGENIERÍA INDUSTRIAL PREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ. TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN. GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM. INTEGRANTES: CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOSÉ LUIS. CASTRO LOZANO, CHRISTIAN. DEL POZO MARTÍNEZ, EZEQUÍAS MIQUEAS JORGE MAYO, CRISTIAN MIGUEL CÓDIGO: 11170008 11170108 11170223 11170025

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7-8 V.Pág.Pág.…Pág..17 2 .……………………………Pág.-INTRODUCCIÓN………………………………………………………………………….-FUNDAMENTO TEÓRICO………………………………………………………………Pág....9-12 VI.3 III.-CONCLUSIONES…………………………………………………………………….…Pág.1-2 II..-MATERIALES…………………………………………………………………………..-CARÁTULA Y ÍNDICE……………………………………………………………………...ÍNDICE I.15 VIII.-BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………………..…Pág..….13-14 VII..16 IX..-RECOMENDACIONES………………………………………………………….4-6 IV.Pág...-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO)...-CUESTIONARIO…………………………………………………………………………Pág.

Gehle. cuya Ka es de 1. Su fórmula química es C6H5OH. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica. secundarios o terciarios. con formula química CH3CH2OH. puede causar envenenamiento. atribuyéndose al médico Arnau de Villanova.-INTRODUCCIÓN: ALCOHOLES En química se denomina alcohol ("toda sustancia pulverizada". Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). que presenta etanol. "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados. y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico. El fenol se inflama fácilmente. Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. El fenol es un alcohol. Thénard. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis. su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV. Fue además estudiado por Scheele. El producto comercial es un líquido. De ser ingerido en altas concentraciones. demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. vómitos. Los alcoholes pueden ser primarios. El fenol es una sustancia manufacturada. sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Sin embargo. o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. decoloración de la piel e irritación respiratoria. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.y en el caso del fenol es Ar-OH.3 · 10-10. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos.II. 3 .1 FENOLES El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.

etc. Alcohol 1º -R-OH aldehído ácido Alcohol 2º R | H – C – OH | R Alcohol 3º R | R – C – OH | R 4 . b. similares al H3O+ (ion hidronio). con desprendimiento de H2. en las que solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de ea través del cual estaban unidos originalmente. un nitrato de alquilo. un haluro de alquilo. especialmente la temperatura. Carácter ácido de los alcoholes: Reaccionan con los metales activos. razón por la cual los alcoholes hierven a temperaturas superiores a la de los alcanos equivalentes. 2CH3 . para dar.ALCOHOLES Estos pueden ser representados por la formula Gral. como R-OH. El grupo funcional de los mismos es: | – C – OH carbinol | Tienen carácter tanto ácido como básico. Deshidratación total. la velocidad de la reacción varía de la siguiente manera: R-OH 1º › 2º › 3º (los alcoholes 1º reaccionan más rápido que los secundarios y estos más que los alcoholes terciarios).-FUNDAMENTO TEÓRICO: A. simbólicamente. Esto permite que los términos inferiores sean completamente miscibles con ella. Las moléculas de alcoholes se asocian también con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno. lo cual explica en parte su tendencia a asociarse a través de puentes de hidrógeno. Deshidratación parcial. para lo cual se deben dar condiciones muy enérgicas. Oxidación de los alcoholes: los 1º y 2º son reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. CnH2n+2O ó. como el Na. la proteólisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones: a.OH +2Na 2CH3. produciendo un alqueno.ONa + H2 Carácter básico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protón de los ácidos minerales más fuertes para formar iones de alquil-oxonio.. un sulfato de ácido. La estructura de los alcoholes 3º hace muy difícil su oxidación. Según las condiciones de la reacción. Desplazamiento de la molécula de agua del ion alquil-oxonio por un anión. Por ejemplo. produciendo un éter c. En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas varía de la siguiente forma: R-OH 3º ›2º › 1º.III. En este tipo de reacciones.

B.FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. Nomenclatura El fenol. estos son: catecol. resorcinol.3 30 191 2. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. m-cresol y p-cresol Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico. el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. En el resorcinol y en la hidroquinona los grupos -OH están en posición meta y para. los grupos -OH están en posición orto entre sí.5 36 201 2. NOMBRE fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona Propiedades de los fenoles pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O 43 181 9. C6H5-OH . La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol. En el catecol. o-nitrofenol. m-etilfenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: pbromofenol.5 11 201 2. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. Propiedades físicas Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. en consecuencia. La adición de un segundo grupo -OH al anillo. como en el caso de resorcinol.3 105 245 45 110 281 123 170 286 8 5 .. el nombre del compuesto es cresol. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. respectivamente. aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas. hidroquinona.

C6H6.3 g/100 g de H2O. La solubilidad del fenol puro es de 9.La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. 6 . Recordemos que el benceno no polar. es inmiscible en agua.

de altura. Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada. es uno de los materiales de vidrio más usados en los laboratorios. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. Es una caja cromada con salida lateral. hacer mezclas. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo. y como antídoto en los casos de envenenamiento por fósforo. que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas. por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. se llama también vaso de precipitado y se usa para disolver sólidos y hacer disoluciones.  H2SO4 (Concentrado) : Es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4.  Tuvo de prueba: También llamado tubo de ensayo es parte del material de vidrio de un laboratorio de química. Aunque pueden tener otras fases. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica. También se utiliza como desinfectante y en desodorizantes. etc.  Beaker : Es un envase parecido a un vaso.  Pisetas: Recipiente con una pajilla el cual contiene agua destilada o desmineralizada. Es un fuerte agente oxidante. así como en el tratamiento del agua potable. de largo por 10 cm. Se utiliza para la obtención de gases por desplazamiento de agua. Como realizar reacciones en pequeña escala. 7 .  Solución acuosa de KMnO: El permanganato de potasio (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria.IV..-MATERIALES. Es un utensilio que tiene 30 cm. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. Tanto como sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Es un instrumento empleado para canalizar los líquidos en recipientes con bocas estrechas usado principalmente en cocina y laboratorio.

da una mezcla azeotrópica. o alcohol etílico. el butan-1-ol y el butan-2ol. Etanol El compuesto químico etanol. El producto comercial es un líquido. Su fórmula química es C6H5OH. El Fenol es conocido también como ácido fénico. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. El fenol es una sustancia manufacturada. es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Al mezclarse con agua en cualquier proporción. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol. investigación y química fina.  Ter-Butanol El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H3C)3≡C-OH. Tóxico para los organismos acuáticos. El fenol no es un alcohol. Tóxico por inhalación. Irrita los ojos y la piel.  Fenol El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. análisis. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.  Solución Acuosa de FeCl3  2.y en el caso del fenol es Ph-OH.butanol El nombre butanol corresponde a los alcoholes derivados del butano (y su isómero metilpropano). Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC.  Agua de Bromo Para usos de laboratorio. 8 .

5ml) H2SO4 (1 gota) No ocurre ninguna reacción .Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente todos los compuestos son de color blanco (transparente) Después de haber echado K2Cr2O7 ocurre lo siguiente: Y esto es lo que ocurre al haber Echado H2SO4 Y finalmente después del BM (baño maría) se obtiene lo siguiente: 9 .Agitar los tres tubos y llevar a Baño María (BM) por 2-5 minutos. a cada tubo agregar los siguientes compuestos orgánicos: o CH3CH2OH (Etanol) o CH3-CH-CH2(OH)CH3 (2-butanol) ..5ml) (0.REACCIONES DE OXIDACION .Disponer de tres tubos de prueba.5ml) Cetona c) Ter.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL: 1.V. Las reacciones son las siguientes: a) Etanol + (0.butanol + K2Cr2O7 (0.5ml) H SO (1 gota) 2 4 (0.5ml) (0.5ml) Etanal K2Cr2O7 H2SO4 H2SO4 (1 gota) Acido Carboxílico b) 2-butanol + K2Cr2O7 (0.

Disponer de 2 tubos de ensayo..Esta vez se dispone de dos tubos de ensayo. Agitamos y observamos lo siguiente: a) Etanol + FeCl3 (0.5ml) (2gotas) b) Fenol + Agua de Bromo (0.5ml) (1gota) Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: b) 3..PRUEBA CON EL CLORURO FERRICO .Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: 10 .2. agitar y observemos lo siguiente: a) Etanol + Agua de Bromo (0.5ml) (2gotas) .PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO .5ml) (1gota) Fenol + FeCl3 (0.

a) Etanol + FeCl3 b) Fenol + FeCl3 a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH 11 . cambia de color amarillo a un color transparente.4. Si hay dos fases. mantiene su color amarillo. Se combina. d) DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3)RESULTADOS B)DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3) REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo. No cambia de color. Cambia de color transparente a negro morado. cambia de un color negruzco a un color azul oscuro. por tanto no reacciona. RESULTADOS b) REACCION DE OXIDACION: (KMnO4) c) A)REACCION DE OXIDACION: (K2CrO2) REACCION H2SO4 a) Etanol + K2Cr2O7 H2SO4 b) 2-butanol + K2Cr2O7 H2SO4 c) Terbutanol + K2Cr2O7 RESULTADO Se combinan.

C) PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo claro. Cambia de color transparente a blanco turbio. a) Etanol + Agua de Br b) Fenol + Agua de Br a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH IMÁGENES COMPLEMENTRARIAS Reactivos como el ter -butanol Muestras de alcoholes + H2SO4 12 .

. cambia de color.VI.CH ..\\.C .../ . Es una reacción de caracterización de fenoles. 2..//.-CUESTIONARIO: 1... verde..Haga la ecuación para la prueba de FeCl3 con el etanol y con el fenol.OH ... .......... 13 ...> 4Cr2 (SO4)3 + 6CH3CH2CH2COOH + 22H2O +4K2SO4 También: Los alcoholes secundarios al combinarlo con el cromo este se oxidan y forman la cetona ya que posee el grupo funcional carbonilo unido a dos carbonos a diferencia de los aldehídos........I .\ HC. rojo..Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los alcoholes El agente oxidante efectivo es el cromo el cual se reduce de Cr (VI) a Cr (III).CH + FeCl3 -----> complejo coloreado .II HC....CH El FeCl3 es de color naranja-amarillento... 6CH3CH2CH2CH2OH + 16H2SO4 + 4K2Cr2O7 --.. violeta.. que es variado: puede ser azul..I.

que se separan por destilación.. en presencia de un ácido.. no sólo deben ser versátiles en sus reacciones. Obtención del fenol  Oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno.La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario. etc.Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados. que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar. sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. se escinde en fenol y acetona. cebada.. 14 . Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:  Cracking del petróleo. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.Los azucares y almidones... CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH Propeno Propanol  Fermentación de carbohidratos. CH3—-CHO Etanal +H2 —————CH3–+CH2—OH etanol B.3.Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alcoholes A. maíz. al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico. que posteriormente. LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2  Reducción de los aldehídos y cetonas.

El fenol más el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando lo dejamos reposar se forma un precipitado.También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula. El etanol más el bromo no se vio cambio alguno.VII. por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH. y con aniones. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. aumentan sus puntos de fusión y ebullición. También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia media morada. solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. principalmente como combustible y como bebida. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados. Al aumentar la masa molecular. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico. aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.-CONCLUSIÓNES: A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono está protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidación. que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras. pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente . Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. 15 . Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. con otras moléculas neutras.

Nos productos inflamables (alcohol. nunca calentar directamente a la llama. Nunca lanzar desechos químicos al desagüe o ponerlos en la basura. no se diferencia a simple vista del vidrio frío. siempre al contrario. puede hervir el líquido y proyectarse. Cuando sean diluidos. nunca agregar agua sobre ellos. se hará a baño maría. 5. es decir. éter. Existen solventes orgánicos que son altamente inflamables. En caso de calentar el contenido de un tubo de ensayo. Siempre consultar con el profesor que hacer con los desechos. 9. nunca apuntar hacia ti ni hacia ningún compañero. 8. El vidrio caliente al igual que otros materiales (metales). No tocar con las manos y menos con la boca los productos químicos. se recomienda cerciorarse de la ausencia de solventes orgánicos en las cercanías. 16 .-RECOMENDACIONES: 1.) no deben estar cerca de fuentes de calor. En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condición informarla al profesor.VIII. 7. Para evitar quemaduras dejarlo enfriar antes de tocarlo o tomarlo con material adecuando (pinzar). No devolver nunca a los frascos de origen los solventes de los productos utilizados sin consultar con el profesor. 4. 6. ácido sobre agua. Antes de usar un mechero. 3. etc. Si hay que calentar tubos con estos productos. 2. Los ácidos requieren un cuidado especial.

. Segunda edición Editorial Logos.IX. Segunda edición 3.-BIBLIOGRAFÍA: 1. Cuarta edición (primera edición en castellano) Editorial McGraw-Hill Interamericana de México 4. Venegas Sussoni. Luis. Córdova Prado J. Primera edición Editorial Gómez 17 ..Química Moderna.. México 1995. Gibaja Oviedo.Química..Química Teórica Experimental. Raymond Chang. 2.Guía para los compuestos de Carbono.