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ALCOHOLES Y FENOLES.REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA FACULTAD: INGENIERÍA INDUSTRIAL PREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ. TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN. GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM. INTEGRANTES: CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOSÉ LUIS. CASTRO LOZANO, CHRISTIAN. DEL POZO MARTÍNEZ, EZEQUÍAS MIQUEAS JORGE MAYO, CRISTIAN MIGUEL CÓDIGO: 11170008 11170108 11170223 11170025

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..-FUNDAMENTO TEÓRICO………………………………………………………………Pág..16 IX..13-14 VII..-BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………………...3 III.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO).…Pág..Pág.17 2 ...15 VIII.-INTRODUCCIÓN………………………………………………………………………….1-2 II.-RECOMENDACIONES………………………………………………………….-CONCLUSIONES…………………………………………………………………….-MATERIALES………………………………………………………………………….4-6 IV..……………………………Pág...…Pág.7-8 V.-CUESTIONARIO…………………………………………………………………………Pág..Pág.ÍNDICE I...…Pág.Pág.9-12 VI.-CARÁTULA Y ÍNDICE…………………………………………………………………….….

Gehle. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier.-INTRODUCCIÓN: ALCOHOLES En química se denomina alcohol ("toda sustancia pulverizada". decoloración de la piel e irritación respiratoria. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica. secundarios o terciarios. Sin embargo. Los alcoholes pueden ser primarios. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3).y en el caso del fenol es Ar-OH. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. atribuyéndose al médico Arnau de Villanova. Su fórmula química es C6H5OH.II. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis. que presenta etanol. vómitos. El fenol es un alcohol. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol es una sustancia manufacturada. es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Thénard. en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.3 · 10-10. cuya Ka es de 1. puede causar envenenamiento. demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. De ser ingerido en altas concentraciones.1 FENOLES El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. 3 . con formula química CH3CH2OH. o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. El fenol se inflama fácilmente. su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica. y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El producto comercial es un líquido. Fue además estudiado por Scheele. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura.

para dar. especialmente la temperatura. CnH2n+2O ó. un haluro de alquilo. Desplazamiento de la molécula de agua del ion alquil-oxonio por un anión. En este tipo de reacciones. Según las condiciones de la reacción. produciendo un alqueno. El grupo funcional de los mismos es: | – C – OH carbinol | Tienen carácter tanto ácido como básico.-FUNDAMENTO TEÓRICO: A. etc. como R-OH. La estructura de los alcoholes 3º hace muy difícil su oxidación.. 2CH3 . lo cual explica en parte su tendencia a asociarse a través de puentes de hidrógeno. Deshidratación total. En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas varía de la siguiente forma: R-OH 3º ›2º › 1º. con desprendimiento de H2. b. la proteólisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones: a. un sulfato de ácido. Alcohol 1º -R-OH aldehído ácido Alcohol 2º R | H – C – OH | R Alcohol 3º R | R – C – OH | R 4 . Carácter ácido de los alcoholes: Reaccionan con los metales activos. en las que solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de ea través del cual estaban unidos originalmente. Por ejemplo. para lo cual se deben dar condiciones muy enérgicas.III. Esto permite que los términos inferiores sean completamente miscibles con ella.ALCOHOLES Estos pueden ser representados por la formula Gral. como el Na. Las moléculas de alcoholes se asocian también con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno. similares al H3O+ (ion hidronio). Oxidación de los alcoholes: los 1º y 2º son reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. razón por la cual los alcoholes hierven a temperaturas superiores a la de los alcanos equivalentes. simbólicamente. Deshidratación parcial.ONa + H2 Carácter básico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protón de los ácidos minerales más fuertes para formar iones de alquil-oxonio. un nitrato de alquilo.OH +2Na 2CH3. produciendo un éter c. la velocidad de la reacción varía de la siguiente manera: R-OH 1º › 2º › 3º (los alcoholes 1º reaccionan más rápido que los secundarios y estos más que los alcoholes terciarios).

m-cresol y p-cresol Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico.FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. Nomenclatura El fenol. En el catecol.3 30 191 2. NOMBRE fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona Propiedades de los fenoles pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O 43 181 9. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol.B.5 11 201 2. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. los grupos -OH están en posición orto entre sí. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. Considere los nombres de los siguientes fenoles: pbromofenol. aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas. estos son: catecol. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. hidroquinona. m-etilfenol. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol. La adición de un segundo grupo -OH al anillo. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. el nombre del compuesto es cresol.. En el resorcinol y en la hidroquinona los grupos -OH están en posición meta y para. como en el caso de resorcinol. respectivamente. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. o-nitrofenol.5 36 201 2. en consecuencia. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol. resorcinol. Propiedades físicas Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. C6H5-OH .3 105 245 45 110 281 123 170 286 8 5 . Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.

3 g/100 g de H2O. C6H6.La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. es inmiscible en agua. 6 . Recordemos que el benceno no polar. La solubilidad del fenol puro es de 9.

 H2SO4 (Concentrado) : Es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. También se utiliza como desinfectante y en desodorizantes.-MATERIALES. de largo por 10 cm. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. de altura. Se utiliza para la obtención de gases por desplazamiento de agua. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. Es un instrumento empleado para canalizar los líquidos en recipientes con bocas estrechas usado principalmente en cocina y laboratorio. etc. 7 . También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica. se llama también vaso de precipitado y se usa para disolver sólidos y hacer disoluciones. así como en el tratamiento del agua potable. Como realizar reacciones en pequeña escala.IV. por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países.  Tuvo de prueba: También llamado tubo de ensayo es parte del material de vidrio de un laboratorio de química. Es un utensilio que tiene 30 cm. que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas. hacer mezclas. Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada.. Es una caja cromada con salida lateral. Es un fuerte agente oxidante. es uno de los materiales de vidrio más usados en los laboratorios.  Solución acuosa de KMnO: El permanganato de potasio (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−).  Pisetas: Recipiente con una pajilla el cual contiene agua destilada o desmineralizada. Aunque pueden tener otras fases. y como antídoto en los casos de envenenamiento por fósforo.  Beaker : Es un envase parecido a un vaso. Tanto como sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.

El Fenol es conocido también como ácido fénico. Tóxico para los organismos acuáticos. 8 . Al mezclarse con agua en cualquier proporción. Su fórmula química es C6H5OH. investigación y química fina.y en el caso del fenol es Ph-OH.  Solución Acuosa de FeCl3  2.  Fenol El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.butanol El nombre butanol corresponde a los alcoholes derivados del butano (y su isómero metilpropano). El producto comercial es un líquido. Tóxico por inhalación.  Ter-Butanol El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H3C)3≡C-OH. análisis. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. el butan-1-ol y el butan-2ol. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol. El fenol es una sustancia manufacturada. Etanol El compuesto químico etanol. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. da una mezcla azeotrópica. Irrita los ojos y la piel. es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. El fenol no es un alcohol.  Agua de Bromo Para usos de laboratorio. o alcohol etílico.

.5ml) Cetona c) Ter.Disponer de tres tubos de prueba.5ml) (0.Agitar los tres tubos y llevar a Baño María (BM) por 2-5 minutos.butanol + K2Cr2O7 (0. Las reacciones son las siguientes: a) Etanol + (0.Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente todos los compuestos son de color blanco (transparente) Después de haber echado K2Cr2O7 ocurre lo siguiente: Y esto es lo que ocurre al haber Echado H2SO4 Y finalmente después del BM (baño maría) se obtiene lo siguiente: 9 .-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL: 1.5ml) H2SO4 (1 gota) No ocurre ninguna reacción .5ml) (0.5ml) Etanal K2Cr2O7 H2SO4 H2SO4 (1 gota) Acido Carboxílico b) 2-butanol + K2Cr2O7 (0.REACCIONES DE OXIDACION .5ml) H SO (1 gota) 2 4 (0. a cada tubo agregar los siguientes compuestos orgánicos: o CH3CH2OH (Etanol) o CH3-CH-CH2(OH)CH3 (2-butanol) .V.

2.Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: 10 .PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO ..5ml) (1gota) Fenol + FeCl3 (0.PRUEBA CON EL CLORURO FERRICO .5ml) (2gotas) .5ml) (1gota) Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: b) 3. agitar y observemos lo siguiente: a) Etanol + Agua de Bromo (0..Esta vez se dispone de dos tubos de ensayo. Agitamos y observamos lo siguiente: a) Etanol + FeCl3 (0.5ml) (2gotas) b) Fenol + Agua de Bromo (0.Disponer de 2 tubos de ensayo.

mantiene su color amarillo. No cambia de color. Si hay dos fases. RESULTADOS b) REACCION DE OXIDACION: (KMnO4) c) A)REACCION DE OXIDACION: (K2CrO2) REACCION H2SO4 a) Etanol + K2Cr2O7 H2SO4 b) 2-butanol + K2Cr2O7 H2SO4 c) Terbutanol + K2Cr2O7 RESULTADO Se combinan. cambia de un color negruzco a un color azul oscuro. por tanto no reacciona. Cambia de color transparente a negro morado. cambia de color amarillo a un color transparente. d) DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3)RESULTADOS B)DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3) REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo. a) Etanol + FeCl3 b) Fenol + FeCl3 a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH 11 . Se combina.4.

a) Etanol + Agua de Br b) Fenol + Agua de Br a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH IMÁGENES COMPLEMENTRARIAS Reactivos como el ter -butanol Muestras de alcoholes + H2SO4 12 .C) PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo claro. Cambia de color transparente a blanco turbio.

.CH + FeCl3 -----> complejo coloreado .. Es una reacción de caracterización de fenoles.. .C ... cambia de color......-CUESTIONARIO: 1. que es variado: puede ser azul.I ..//...CH El FeCl3 es de color naranja-amarillento. 13 .... violeta...... verde..\\..Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los alcoholes El agente oxidante efectivo es el cromo el cual se reduce de Cr (VI) a Cr (III)...Haga la ecuación para la prueba de FeCl3 con el etanol y con el fenol.> 4Cr2 (SO4)3 + 6CH3CH2CH2COOH + 22H2O +4K2SO4 También: Los alcoholes secundarios al combinarlo con el cromo este se oxidan y forman la cetona ya que posee el grupo funcional carbonilo unido a dos carbonos a diferencia de los aldehídos.OH . 6CH3CH2CH2CH2OH + 16H2SO4 + 4K2Cr2O7 --..CH ...VI.I..../ ..II HC... 2. rojo..\ HC...

Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados.Los azucares y almidones.. CH3—-CHO Etanal +H2 —————CH3–+CH2—OH etanol B. que posteriormente.La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario. al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico. cebada.. Obtención del fenol  Oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno. se escinde en fenol y acetona.. maíz.3. sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. 14 . que se separan por destilación. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:  Cracking del petróleo.. en presencia de un ácido. que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar. no sólo deben ser versátiles en sus reacciones. etc. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes. Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática. LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2  Reducción de los aldehídos y cetonas. CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH Propeno Propanol  Fermentación de carbohidratos.Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alcoholes A..

También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia media morada.VII.También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula. aumentan sus puntos de fusión y ebullición. El etanol más el bromo no se vio cambio alguno. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados.-CONCLUSIÓNES: A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono está protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidación. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. con otras moléculas neutras. y con aniones. 15 . principalmente como combustible y como bebida. Al aumentar la masa molecular. por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico. solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente . aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. El fenol más el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando lo dejamos reposar se forma un precipitado.

Si hay que calentar tubos con estos productos. No tocar con las manos y menos con la boca los productos químicos. puede hervir el líquido y proyectarse. 4. nunca apuntar hacia ti ni hacia ningún compañero. 5. se hará a baño maría. etc. 3. 8. Para evitar quemaduras dejarlo enfriar antes de tocarlo o tomarlo con material adecuando (pinzar). ácido sobre agua. Nos productos inflamables (alcohol.-RECOMENDACIONES: 1. En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condición informarla al profesor. Antes de usar un mechero. Nunca lanzar desechos químicos al desagüe o ponerlos en la basura. Siempre consultar con el profesor que hacer con los desechos. El vidrio caliente al igual que otros materiales (metales). 16 . En caso de calentar el contenido de un tubo de ensayo. Existen solventes orgánicos que son altamente inflamables. siempre al contrario. 9. 2. 6. se recomienda cerciorarse de la ausencia de solventes orgánicos en las cercanías. nunca agregar agua sobre ellos. 7. es decir. Los ácidos requieren un cuidado especial.VIII. Cuando sean diluidos. no se diferencia a simple vista del vidrio frío. nunca calentar directamente a la llama. éter.) no deben estar cerca de fuentes de calor. No devolver nunca a los frascos de origen los solventes de los productos utilizados sin consultar con el profesor.

IX.Química. Cuarta edición (primera edición en castellano) Editorial McGraw-Hill Interamericana de México 4. 2. Córdova Prado J. Segunda edición 3. Primera edición Editorial Gómez 17 . Venegas Sussoni... Luis.Química Moderna. Raymond Chang.Guía para los compuestos de Carbono.Química Teórica Experimental. México 1995... Segunda edición Editorial Logos.-BIBLIOGRAFÍA: 1. Gibaja Oviedo.

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