LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA FACULTAD: INGENIERÍA INDUSTRIAL PREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ. TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN. GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM. INTEGRANTES: CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOSÉ LUIS. CASTRO LOZANO, CHRISTIAN. DEL POZO MARTÍNEZ, EZEQUÍAS MIQUEAS JORGE MAYO, CRISTIAN MIGUEL CÓDIGO: 11170008 11170108 11170223 11170025

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9-12 VI.-RECOMENDACIONES………………………………………………………….….Pág.3 III...-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO).…Pág..4-6 IV.-CONCLUSIONES…………………………………………………………………….17 2 .-INTRODUCCIÓN…………………………………………………………………………..ÍNDICE I..16 IX..13-14 VII.-BIBLIOGRAFÍA……………………………………………………………………….-FUNDAMENTO TEÓRICO………………………………………………………………Pág....-CARÁTULA Y ÍNDICE……………………………………………………………………..-MATERIALES…………………………………………………………………………....…Pág.Pág..Pág.……………………………Pág..…Pág.7-8 V..-CUESTIONARIO…………………………………………………………………………Pág.15 VIII.1-2 II.

en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. puede causar envenenamiento. cuya Ka es de 1. Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis. El fenol es un alcohol. es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. secundarios o terciarios. Gehle. 3 . Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos.II.3 · 10-10. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. El producto comercial es un líquido. Sin embargo. sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Thénard. El fenol es una sustancia manufacturada. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. De ser ingerido en altas concentraciones. su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV. decoloración de la piel e irritación respiratoria. Fue además estudiado por Scheele. vómitos. Su fórmula química es C6H5OH. Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación.-INTRODUCCIÓN: ALCOHOLES En química se denomina alcohol ("toda sustancia pulverizada". Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. que presenta etanol.1 FENOLES El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol se inflama fácilmente. atribuyéndose al médico Arnau de Villanova. y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. con formula química CH3CH2OH.y en el caso del fenol es Ar-OH. "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica.

produciendo un alqueno. Esto permite que los términos inferiores sean completamente miscibles con ella. para dar. un haluro de alquilo. En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas varía de la siguiente forma: R-OH 3º ›2º › 1º. como R-OH. un sulfato de ácido. simbólicamente. El grupo funcional de los mismos es: | – C – OH carbinol | Tienen carácter tanto ácido como básico. la velocidad de la reacción varía de la siguiente manera: R-OH 1º › 2º › 3º (los alcoholes 1º reaccionan más rápido que los secundarios y estos más que los alcoholes terciarios). Por ejemplo. b. como el Na. con desprendimiento de H2. especialmente la temperatura. Según las condiciones de la reacción. similares al H3O+ (ion hidronio). Deshidratación parcial.III. razón por la cual los alcoholes hierven a temperaturas superiores a la de los alcanos equivalentes.ONa + H2 Carácter básico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protón de los ácidos minerales más fuertes para formar iones de alquil-oxonio. la proteólisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones: a. Deshidratación total. Desplazamiento de la molécula de agua del ion alquil-oxonio por un anión. Las moléculas de alcoholes se asocian también con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno.ALCOHOLES Estos pueden ser representados por la formula Gral. CnH2n+2O ó. Oxidación de los alcoholes: los 1º y 2º son reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. Carácter ácido de los alcoholes: Reaccionan con los metales activos. produciendo un éter c.OH +2Na 2CH3. Alcohol 1º -R-OH aldehído ácido Alcohol 2º R | H – C – OH | R Alcohol 3º R | R – C – OH | R 4 . En este tipo de reacciones..-FUNDAMENTO TEÓRICO: A. en las que solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de ea través del cual estaban unidos originalmente. La estructura de los alcoholes 3º hace muy difícil su oxidación. lo cual explica en parte su tendencia a asociarse a través de puentes de hidrógeno. 2CH3 . etc. para lo cual se deben dar condiciones muy enérgicas. un nitrato de alquilo.

Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. Considere los nombres de los siguientes fenoles: pbromofenol.5 36 201 2. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. resorcinol. hidroquinona. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.B. estos son: catecol. respectivamente. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol. La adición de un segundo grupo -OH al anillo. C6H5-OH .3 105 245 45 110 281 123 170 286 8 5 . En el resorcinol y en la hidroquinona los grupos -OH están en posición meta y para. el nombre del compuesto es cresol. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas. o-nitrofenol. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.3 30 191 2. en consecuencia. Propiedades físicas Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. como en el caso de resorcinol.. NOMBRE fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona Propiedades de los fenoles pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O 43 181 9. m-cresol y p-cresol Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico. los grupos -OH están en posición orto entre sí. En el catecol. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente.FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.5 11 201 2. Nomenclatura El fenol. m-etilfenol.

La solubilidad del fenol puro es de 9. C6H6.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno no polar. es inmiscible en agua.La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. 6 .

Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada.  Beaker : Es un envase parecido a un vaso. de largo por 10 cm. Es un utensilio que tiene 30 cm.-MATERIALES. por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. También se utiliza como desinfectante y en desodorizantes. hacer mezclas.  Pisetas: Recipiente con una pajilla el cual contiene agua destilada o desmineralizada.  Solución acuosa de KMnO: El permanganato de potasio (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. se llama también vaso de precipitado y se usa para disolver sólidos y hacer disoluciones. Como realizar reacciones en pequeña escala. Es una caja cromada con salida lateral. Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. Tanto como sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Se utiliza para la obtención de gases por desplazamiento de agua.  Tuvo de prueba: También llamado tubo de ensayo es parte del material de vidrio de un laboratorio de química.IV. Es un instrumento empleado para canalizar los líquidos en recipientes con bocas estrechas usado principalmente en cocina y laboratorio. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. es uno de los materiales de vidrio más usados en los laboratorios. que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas. y como antídoto en los casos de envenenamiento por fósforo.  H2SO4 (Concentrado) : Es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es un fuerte agente oxidante. así como en el tratamiento del agua potable.. etc. 7 . También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica. de altura. Aunque pueden tener otras fases. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo.

El fenol no es un alcohol.  Solución Acuosa de FeCl3  2. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. El Fenol es conocido también como ácido fénico. y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol es una sustancia manufacturada. investigación y química fina. Su fórmula química es C6H5OH. es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. El producto comercial es un líquido.  Fenol El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.y en el caso del fenol es Ph-OH. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol.  Agua de Bromo Para usos de laboratorio.  Ter-Butanol El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H3C)3≡C-OH. Etanol El compuesto químico etanol. Al mezclarse con agua en cualquier proporción. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. o alcohol etílico. Irrita los ojos y la piel. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. Tóxico para los organismos acuáticos.butanol El nombre butanol corresponde a los alcoholes derivados del butano (y su isómero metilpropano). Tóxico por inhalación. el butan-1-ol y el butan-2ol. da una mezcla azeotrópica. 8 . análisis.

butanol + K2Cr2O7 (0.5ml) Etanal K2Cr2O7 H2SO4 H2SO4 (1 gota) Acido Carboxílico b) 2-butanol + K2Cr2O7 (0.5ml) Cetona c) Ter. a cada tubo agregar los siguientes compuestos orgánicos: o CH3CH2OH (Etanol) o CH3-CH-CH2(OH)CH3 (2-butanol) .-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL: 1.Disponer de tres tubos de prueba. Las reacciones son las siguientes: a) Etanol + (0.Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente todos los compuestos son de color blanco (transparente) Después de haber echado K2Cr2O7 ocurre lo siguiente: Y esto es lo que ocurre al haber Echado H2SO4 Y finalmente después del BM (baño maría) se obtiene lo siguiente: 9 .5ml) H2SO4 (1 gota) No ocurre ninguna reacción .5ml) H SO (1 gota) 2 4 (0.5ml) (0.5ml) (0.V.REACCIONES DE OXIDACION ..Agitar los tres tubos y llevar a Baño María (BM) por 2-5 minutos.

.PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO ..5ml) (1gota) Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: b) 3. Agitamos y observamos lo siguiente: a) Etanol + FeCl3 (0.5ml) (2gotas) b) Fenol + Agua de Bromo (0.Disponer de 2 tubos de ensayo.5ml) (1gota) Fenol + FeCl3 (0.2.PRUEBA CON EL CLORURO FERRICO .5ml) (2gotas) . agitar y observemos lo siguiente: a) Etanol + Agua de Bromo (0.Esta vez se dispone de dos tubos de ensayo.Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: 10 .

Si hay dos fases. RESULTADOS b) REACCION DE OXIDACION: (KMnO4) c) A)REACCION DE OXIDACION: (K2CrO2) REACCION H2SO4 a) Etanol + K2Cr2O7 H2SO4 b) 2-butanol + K2Cr2O7 H2SO4 c) Terbutanol + K2Cr2O7 RESULTADO Se combinan.4. cambia de un color negruzco a un color azul oscuro. a) Etanol + FeCl3 b) Fenol + FeCl3 a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH 11 . d) DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3)RESULTADOS B)DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3) REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo. Cambia de color transparente a negro morado. por tanto no reacciona. cambia de color amarillo a un color transparente. mantiene su color amarillo. Se combina. No cambia de color.

Cambia de color transparente a blanco turbio. a) Etanol + Agua de Br b) Fenol + Agua de Br a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH IMÁGENES COMPLEMENTRARIAS Reactivos como el ter -butanol Muestras de alcoholes + H2SO4 12 .C) PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo claro.

...CH El FeCl3 es de color naranja-amarillento.../ ...CH ...Haga la ecuación para la prueba de FeCl3 con el etanol y con el fenol.... que es variado: puede ser azul.\\..C .....OH .... cambia de color.I .I. violeta.> 4Cr2 (SO4)3 + 6CH3CH2CH2COOH + 22H2O +4K2SO4 También: Los alcoholes secundarios al combinarlo con el cromo este se oxidan y forman la cetona ya que posee el grupo funcional carbonilo unido a dos carbonos a diferencia de los aldehídos. rojo..... Es una reacción de caracterización de fenoles.. 13 ... verde.Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los alcoholes El agente oxidante efectivo es el cromo el cual se reduce de Cr (VI) a Cr (III)...-CUESTIONARIO: 1.VI. 6CH3CH2CH2CH2OH + 16H2SO4 + 4K2Cr2O7 --...\ HC.//.. ..CH + FeCl3 -----> complejo coloreado ...II HC... 2.

que se separan por destilación. 14 .. se escinde en fenol y acetona.. maíz. Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática. Obtención del fenol  Oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno. CH3—-CHO Etanal +H2 —————CH3–+CH2—OH etanol B. en presencia de un ácido... al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico. que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar.Los azucares y almidones..3. no sólo deben ser versátiles en sus reacciones. etc. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario.Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alcoholes A. LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2  Reducción de los aldehídos y cetonas.Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados. CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH Propeno Propanol  Fermentación de carbohidratos. cebada. que posteriormente. sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:  Cracking del petróleo.

También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia media morada.VII. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados. y con aniones. que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras. Al aumentar la masa molecular. El etanol más el bromo no se vio cambio alguno.-CONCLUSIÓNES: A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono está protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidación. El fenol más el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando lo dejamos reposar se forma un precipitado. con otras moléculas neutras.También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. principalmente como combustible y como bebida. solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico. aumentan sus puntos de fusión y ebullición. por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH. pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente . 15 . Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

El vidrio caliente al igual que otros materiales (metales).VIII. nunca calentar directamente a la llama. 6. se recomienda cerciorarse de la ausencia de solventes orgánicos en las cercanías. éter. Antes de usar un mechero. 2. 8. etc. 9. Cuando sean diluidos. es decir. 16 . no se diferencia a simple vista del vidrio frío. siempre al contrario. Existen solventes orgánicos que son altamente inflamables. nunca apuntar hacia ti ni hacia ningún compañero. nunca agregar agua sobre ellos. Nunca lanzar desechos químicos al desagüe o ponerlos en la basura. 3. Si hay que calentar tubos con estos productos.) no deben estar cerca de fuentes de calor. Siempre consultar con el profesor que hacer con los desechos. se hará a baño maría. No tocar con las manos y menos con la boca los productos químicos. Los ácidos requieren un cuidado especial. Para evitar quemaduras dejarlo enfriar antes de tocarlo o tomarlo con material adecuando (pinzar). En caso de calentar el contenido de un tubo de ensayo.-RECOMENDACIONES: 1. 5. En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condición informarla al profesor. No devolver nunca a los frascos de origen los solventes de los productos utilizados sin consultar con el profesor. 7. puede hervir el líquido y proyectarse. ácido sobre agua. Nos productos inflamables (alcohol. 4.

México 1995. Raymond Chang. 2. Venegas Sussoni.-BIBLIOGRAFÍA: 1. Segunda edición Editorial Logos. Luis.. Cuarta edición (primera edición en castellano) Editorial McGraw-Hill Interamericana de México 4. Córdova Prado J.Química.Química Teórica Experimental. Primera edición Editorial Gómez 17 . Segunda edición 3. Gibaja Oviedo..Química Moderna.Guía para los compuestos de Carbono..IX..

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