LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA FACULTAD: INGENIERÍA INDUSTRIAL PREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ. TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN. GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM. INTEGRANTES: CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOSÉ LUIS. CASTRO LOZANO, CHRISTIAN. DEL POZO MARTÍNEZ, EZEQUÍAS MIQUEAS JORGE MAYO, CRISTIAN MIGUEL CÓDIGO: 11170008 11170108 11170223 11170025

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.-CUESTIONARIO…………………………………………………………………………Pág.4-6 IV...Pág.Pág.…Pág.-RECOMENDACIONES………………………………………………………….7-8 V.Pág....-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO).-CARÁTULA Y ÍNDICE……………………………………………………………………..…Pág.-FUNDAMENTO TEÓRICO………………………………………………………………Pág..15 VIII..-CONCLUSIONES……………………………………………………………………....-BIBLIOGRAFÍA……………………………………………………………………….17 2 .3 III..……………………………Pág.9-12 VI.1-2 II..16 IX.ÍNDICE I.-MATERIALES…………………………………………………………………………..13-14 VII.…..-INTRODUCCIÓN………………………………………………………………………….…Pág.

con formula química CH3CH2OH. Gehle. El fenol se inflama fácilmente. demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. 3 . cuya Ka es de 1. que presenta etanol.1 FENOLES El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH. y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis. El fenol es una sustancia manufacturada. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico. puede causar envenenamiento. en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. atribuyéndose al médico Arnau de Villanova. Fue además estudiado por Scheele. Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. De ser ingerido en altas concentraciones. El producto comercial es un líquido. Los alcoholes pueden ser primarios. sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier.-INTRODUCCIÓN: ALCOHOLES En química se denomina alcohol ("toda sustancia pulverizada". Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica.3 · 10-10. Thénard. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. Sin embargo. su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV.y en el caso del fenol es Ar-OH. decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3).II. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. secundarios o terciarios. "líquido destilado") a aquellos hidrocarburos saturados. El fenol es un alcohol. es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. vómitos. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica.

ALCOHOLES Estos pueden ser representados por la formula Gral. la velocidad de la reacción varía de la siguiente manera: R-OH 1º › 2º › 3º (los alcoholes 1º reaccionan más rápido que los secundarios y estos más que los alcoholes terciarios). b.. Deshidratación parcial. En este tipo de reacciones.OH +2Na 2CH3. similares al H3O+ (ion hidronio).-FUNDAMENTO TEÓRICO: A. especialmente la temperatura. Esto permite que los términos inferiores sean completamente miscibles con ella. un sulfato de ácido. razón por la cual los alcoholes hierven a temperaturas superiores a la de los alcanos equivalentes. para dar. Carácter ácido de los alcoholes: Reaccionan con los metales activos. Por ejemplo. Según las condiciones de la reacción. como el Na. en las que solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de ea través del cual estaban unidos originalmente. un haluro de alquilo. CnH2n+2O ó. como R-OH. El grupo funcional de los mismos es: | – C – OH carbinol | Tienen carácter tanto ácido como básico.III. La estructura de los alcoholes 3º hace muy difícil su oxidación. para lo cual se deben dar condiciones muy enérgicas. simbólicamente. Las moléculas de alcoholes se asocian también con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno.ONa + H2 Carácter básico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protón de los ácidos minerales más fuertes para formar iones de alquil-oxonio. Alcohol 1º -R-OH aldehído ácido Alcohol 2º R | H – C – OH | R Alcohol 3º R | R – C – OH | R 4 . etc. En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas varía de la siguiente forma: R-OH 3º ›2º › 1º. Oxidación de los alcoholes: los 1º y 2º son reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. un nitrato de alquilo. 2CH3 . Deshidratación total. produciendo un éter c. la proteólisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones: a. produciendo un alqueno. con desprendimiento de H2. Desplazamiento de la molécula de agua del ion alquil-oxonio por un anión. lo cual explica en parte su tendencia a asociarse a través de puentes de hidrógeno.

los grupos -OH están en posición orto entre sí. Considere los nombres de los siguientes fenoles: pbromofenol. Propiedades físicas Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. o-nitrofenol.FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. como en el caso de resorcinol. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. estos son: catecol.. hidroquinona.5 36 201 2. En el catecol.B. aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas.5 11 201 2.3 30 191 2. m-etilfenol. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. el nombre del compuesto es cresol. respectivamente. Nomenclatura El fenol. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol. NOMBRE fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona Propiedades de los fenoles pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O 43 181 9. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo. resorcinol.3 105 245 45 110 281 123 170 286 8 5 . La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. m-cresol y p-cresol Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico. En el resorcinol y en la hidroquinona los grupos -OH están en posición meta y para. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. C6H5-OH . el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol. en consecuencia.

es inmiscible en agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. C6H6.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno no polar. 6 .

Es un fuerte agente oxidante.  Beaker : Es un envase parecido a un vaso.. Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo.  H2SO4 (Concentrado) : Es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Se utiliza para la obtención de gases por desplazamiento de agua.  Solución acuosa de KMnO: El permanganato de potasio (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada. hacer mezclas. se llama también vaso de precipitado y se usa para disolver sólidos y hacer disoluciones. de altura. Es un instrumento empleado para canalizar los líquidos en recipientes con bocas estrechas usado principalmente en cocina y laboratorio. por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países.  Pisetas: Recipiente con una pajilla el cual contiene agua destilada o desmineralizada. Es un utensilio que tiene 30 cm.-MATERIALES. También se utiliza como desinfectante y en desodorizantes. que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas.  Tuvo de prueba: También llamado tubo de ensayo es parte del material de vidrio de un laboratorio de química. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces. así como en el tratamiento del agua potable. etc. Como realizar reacciones en pequeña escala.IV. Es una caja cromada con salida lateral. de largo por 10 cm. y como antídoto en los casos de envenenamiento por fósforo. Aunque pueden tener otras fases. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. Tanto como sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. 7 . es uno de los materiales de vidrio más usados en los laboratorios.

Al mezclarse con agua en cualquier proporción. es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. o alcohol etílico. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. El Fenol es conocido también como ácido fénico. investigación y química fina.  Agua de Bromo Para usos de laboratorio. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Etanol El compuesto químico etanol.  Ter-Butanol El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H3C)3≡C-OH. 8 . El fenol no es un alcohol. Tóxico para los organismos acuáticos. debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH. análisis.  Fenol El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. el butan-1-ol y el butan-2ol. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.  Solución Acuosa de FeCl3  2. y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol. Su fórmula química es C6H5OH. Irrita los ojos y la piel. Tóxico por inhalación.y en el caso del fenol es Ph-OH. da una mezcla azeotrópica.butanol El nombre butanol corresponde a los alcoholes derivados del butano (y su isómero metilpropano).

REACCIONES DE OXIDACION .butanol + K2Cr2O7 (0.5ml) H2SO4 (1 gota) No ocurre ninguna reacción .5ml) H SO (1 gota) 2 4 (0.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL: 1.V.5ml) Etanal K2Cr2O7 H2SO4 H2SO4 (1 gota) Acido Carboxílico b) 2-butanol + K2Cr2O7 (0.5ml) (0.Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente todos los compuestos son de color blanco (transparente) Después de haber echado K2Cr2O7 ocurre lo siguiente: Y esto es lo que ocurre al haber Echado H2SO4 Y finalmente después del BM (baño maría) se obtiene lo siguiente: 9 .Agitar los tres tubos y llevar a Baño María (BM) por 2-5 minutos. a cada tubo agregar los siguientes compuestos orgánicos: o CH3CH2OH (Etanol) o CH3-CH-CH2(OH)CH3 (2-butanol) .5ml) Cetona c) Ter.Disponer de tres tubos de prueba. Las reacciones son las siguientes: a) Etanol + (0.5ml) (0..

Agitamos y observamos lo siguiente: a) Etanol + FeCl3 (0.Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: 10 .5ml) (1gota) Fenol + FeCl3 (0..Disponer de 2 tubos de ensayo.5ml) (2gotas) b) Fenol + Agua de Bromo (0.2.5ml) (2gotas) .PRUEBA CON EL CLORURO FERRICO .5ml) (1gota) Y estos son los resultados y lo observado: Inicialmente estos son los Compuestos Después de agregar 1 gota de FeCl3 obtenemos lo sgt: b) 3.Esta vez se dispone de dos tubos de ensayo.PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO .. agitar y observemos lo siguiente: a) Etanol + Agua de Bromo (0.

cambia de color amarillo a un color transparente. por tanto no reacciona. cambia de un color negruzco a un color azul oscuro. Se combina. No cambia de color. RESULTADOS b) REACCION DE OXIDACION: (KMnO4) c) A)REACCION DE OXIDACION: (K2CrO2) REACCION H2SO4 a) Etanol + K2Cr2O7 H2SO4 b) 2-butanol + K2Cr2O7 H2SO4 c) Terbutanol + K2Cr2O7 RESULTADO Se combinan. Si hay dos fases. a) Etanol + FeCl3 b) Fenol + FeCl3 a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH 11 . Cambia de color transparente a negro morado.4. d) DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3)RESULTADOS B)DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3) REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo. mantiene su color amarillo.

Cambia de color transparente a blanco turbio.C) PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO REACCION RESULTADO Cambia de color transparente a color amarillo claro. a) Etanol + Agua de Br b) Fenol + Agua de Br a) CH3__CH2__OH + FeCl3  No Reacciona Cl b) OH + FeCl3  Cl OH + OH IMÁGENES COMPLEMENTRARIAS Reactivos como el ter -butanol Muestras de alcoholes + H2SO4 12 .

. cambia de color.... que es variado: puede ser azul... verde.CH El FeCl3 es de color naranja-amarillento. .CH + FeCl3 -----> complejo coloreado ......//.> 4Cr2 (SO4)3 + 6CH3CH2CH2COOH + 22H2O +4K2SO4 También: Los alcoholes secundarios al combinarlo con el cromo este se oxidan y forman la cetona ya que posee el grupo funcional carbonilo unido a dos carbonos a diferencia de los aldehídos.I./ .C ....I .. 13 .\\... violeta..VI.CH ....OH .Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los alcoholes El agente oxidante efectivo es el cromo el cual se reduce de Cr (VI) a Cr (III). rojo.-CUESTIONARIO: 1.. Es una reacción de caracterización de fenoles.... 2..II HC.... 6CH3CH2CH2CH2OH + 16H2SO4 + 4K2Cr2O7 --....Haga la ecuación para la prueba de FeCl3 con el etanol y con el fenol....\ HC...

Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados..La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario. que posteriormente.3. LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2  Reducción de los aldehídos y cetonas. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes. que se separan por destilación. sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. CH3—-CHO Etanal +H2 —————CH3–+CH2—OH etanol B. cebada.Los azucares y almidones. etc. 14 . Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática..Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alcoholes A. no sólo deben ser versátiles en sus reacciones. al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico. maíz. se escinde en fenol y acetona.. Obtención del fenol  Oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno.. CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH Propeno Propanol  Fermentación de carbohidratos. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:  Cracking del petróleo. en presencia de un ácido.. que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar.

También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia media morada. por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH. aumentan sus puntos de fusión y ebullición. con otras moléculas neutras. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. El etanol más el bromo no se vio cambio alguno. pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente . principalmente como combustible y como bebida. El fenol más el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando lo dejamos reposar se forma un precipitado. que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras.VII. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. 15 . Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.-CONCLUSIÓNES: A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono está protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidación. y con aniones. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico. aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula. Al aumentar la masa molecular. solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella.

7. 2. Nunca lanzar desechos químicos al desagüe o ponerlos en la basura. etc. No devolver nunca a los frascos de origen los solventes de los productos utilizados sin consultar con el profesor. éter. Antes de usar un mechero. 16 . 5.VIII.) no deben estar cerca de fuentes de calor. Existen solventes orgánicos que son altamente inflamables. Nos productos inflamables (alcohol. No tocar con las manos y menos con la boca los productos químicos. ácido sobre agua. se recomienda cerciorarse de la ausencia de solventes orgánicos en las cercanías. 9. Para evitar quemaduras dejarlo enfriar antes de tocarlo o tomarlo con material adecuando (pinzar). siempre al contrario. nunca calentar directamente a la llama. es decir. no se diferencia a simple vista del vidrio frío. 4. El vidrio caliente al igual que otros materiales (metales). nunca apuntar hacia ti ni hacia ningún compañero. Cuando sean diluidos. 6. En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condición informarla al profesor. Si hay que calentar tubos con estos productos. se hará a baño maría. nunca agregar agua sobre ellos. 8. Siempre consultar con el profesor que hacer con los desechos. Los ácidos requieren un cuidado especial. 3. puede hervir el líquido y proyectarse. En caso de calentar el contenido de un tubo de ensayo.-RECOMENDACIONES: 1.

Córdova Prado J.Química.Guía para los compuestos de Carbono... Segunda edición Editorial Logos. Segunda edición 3.Química Teórica Experimental.Química Moderna.-BIBLIOGRAFÍA: 1. Venegas Sussoni.. México 1995. Raymond Chang. Luis. Cuarta edición (primera edición en castellano) Editorial McGraw-Hill Interamericana de México 4.. Gibaja Oviedo. 2. Primera edición Editorial Gómez 17 .IX.

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