INFORME N°2

PREPARACIÓN DEL META DINITROBENCENO

2.- FUNDAMENTO TEÓRICO

La nitración del nitrobenceno con exceso de ácido a altas temperaturas conduce

solamente al m- di nitrobenceno al 80% rendimiento.

El m- di nitrobenceno es una sustancia amarilla pálida de punto de fusión 90°C, olor

característico, insoluble en agua, pero soluble en alcohol.

La reacción que se lleva a cabo es una Sustitución electrofílica Aromática. Estas reacciones
se llevan a cabo en dos etapas. En la primera, se forma un carbocatión. Estas reacciones
son catalizadas con un ácido de Lewis. El carbocatión es muy inestable, debido a la carga
sobre la molécula. Pero se estabiliza por medio de resonancia. En la segunda etapa, la
base conjugada del ácido, arranca el H del C que había sufrido el ataque del electrófilo, y
los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema n recuperándose
la aromaticidad.

En el caso de una molécula de benceno con un único sustituyente, por ejemplo,

nitrobenceno, existen tres posiciones donde puede producirse la sustitución electrofílica:
orto, meta, para.

Dependiendo del sustituyente presente en la molécula de benceno, la SEA se orientará en

alguna de las tres posiciones. Si el sustituyente es dador de electrones, la reacción dará
una mezcla de productos orto y para. En cambio, si el grupo es aceptor de electrones,
orientan a meta.

3.- OBJETIVOS

El objetivo de esta práctica es la síntesis del m- dinitrobenceno.

Obtención del m- dinitrobenceno, dentro de un rango de pureza aceptable a partir de su

punto de fusión.

Comprensión del mecanismo de reacción en una sustitución electrofílica aromática.

Comprensión del funcionamiento de grupos funcionales desactivantes en la síntesis de

derivados aromáticos disustituidos.

4.- DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA

Para esta preparación tome 3 ml del nitrobenceno obtenido anteriormente y disuélvase

con 8 ml de H2SO4 concentrado en un matraz de 250 ml sumergido en agua helada, luego
agregue 5 ml de HNO3 concentrado. Conecte el matraz a un condensador a reflujo y
permita que la reacción se lleve a cabo durante 15 minutos a 100oC a BM. Transcurrido el
tiempo y con mucha precaución evite los vapores amarillo- café de NO2, los mismos que
deben eliminarse llevando el matraz bajo campana y eliminando completamente. Para
comprobar si la reacción ha concluido satisfactoriamente tome con una varilla de
agitación una gota del m- di nitrobenceno y lleve a un vaso que contenga agua helada y
observe si forma un precipitado sólido, si este fuera el caso, entonces vierta todo el
contenido del matraz a un vaso que contenga 100 ml de agua con hielo, permitiendo que
todo el m-di nitrobenceno quede congelado. Separe los sólidos del agua transfiéralos a un
cristalizador diluya con CH3CH2OH caliente, éste es el mejor solvente para el compuesto
orgánico. Posteriormente cuando todo el sólido se haya disuelto en el alcohol lleve el
cristalizador a un baño de agua-hielo y mantenga en reposo hasta que se formen cristales
de m-di nitrobenceno. Recoja los mismos y séquelos a baja temperatura. Determinar el
peso neto del producto obtenido.

4.1 Materiales y Reactivos

Materiales

 Balón

 Refrigerante a reflujo

 Termómetro
 Varilla de vidrio

 Vaso de precipitado

 Aparato para filtrar al vacío

 Plato poroso

 Grasa siliconada
  Aparato para determinar punto de fusión digital

 Papel indicador de pH

Reactivos

 Ácido sulfúrico

 Ácido nítrico

 Nitrobenceno
  Carbonato de sodio

 Etanol

 Hielo

5.- CÁLCULOS
6.- INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

En esta práctica tuvimos como reactivo limitante al nitrobenceno y como reactivo en exceso al
ácido nítrico y un rendimiento en porcentaje de 71,8% con el valor de la masa teórica de 3,5g
7.- CONCLUSIONES

Se obtuvo m-dinitrobenceno, pero el punto de fusión adquirido fue mayor al de la muestra pura.

Al ser, además desactivante, la reacción es muy lenta. Es por eso, que se debe dejar bastante
tiempo en el destilador a reflujo. Debido a esto, obtenemos una mezcla de productos.

8.- BIBLIOGRAFIA

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ORGANIC CHEMISTRY 4th edition. Mac Millan Co.

2. Xorge Domínguez S. pH. D. EXPERIMENTOS DE QMC ORGANICA,

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3. Ray Q. Brewster CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA

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Editorial Alambra, España (1970), Páginas 178-179.

5. J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Edición, W. B.

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6. A. I. Vogel, Text Book Practical Organic Chemistry, 3ª. Edición, Editorial Longmans, Londres

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7. B. J. Hazzard (Traducción) Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, 1ª. Edición.

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9. J. D. Roberts, M. E. Caserio, Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, S. A.

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